Stereo- und Regioselektive Allylsubstitution unter Palladium-Katalyse:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1998
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
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I
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
1
1.1.
GRUNDLAGEN
.
1
1.2.
UMPOLUNG
.
2
1.3.
PROBLEMSTELLUNG
.
5
2.
ALLGEMEINER
TEIL
.
7
2.1.
DAS
CHIRALE
VINYLLITHIUMREAGENZ
.
7
2.1.1.
ERZEUGUNG
DES
CHIRALEN
VINYLLITHIUMREAGENZES
.
7
2.1.2.
STRUKTUR
DES
CHIRALEN
VINYLLITHIUMREAGENZES
.
8
2.2.
UMSETZUNG
DES
VINYLANIONS
2
MIT
DIVERSEN
ALDEHYDEN
.
10
2.3.
DARSTELLUNG
VON
ALLYLALKOHOLEN
.
11
2.4.
DIE
PALLADIUM-KATALYSIERTE
ALLYLSUBSTITUTION
.
14
2.4.1.
LITERATURBEKANNTE
STUDIEN
.
14
2.4.2.
PALLADIUM-KATALYSIERTE
ALLYLSUBSTITUTION
AN
DIVERSEN
ALLYLCARBONA
TEN
.
19
2.4.2.1
.
STEREODIVERGENZ
BEI
DER
ALLYLSUBSTITUTION
.
21
2.4.2.2.
UNTERSCHIEDLICHE
REGIOCHEMIE
BEI
DER
ALLYLSUBSTITUTION
.
23
2.4.3.
KONFIGURATIONSAUFKLAERUNG
DER
PRODUKTE
DER
ALLYLSUBSTITUTION
.
27
2.5.
STUDIEN
ZUM
ANTIDEPRESSIVUM
ROLIPRAM
.
30
2.5.1.
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
DES
ROLIPRAMS
.
31
2.5.2.
SYNTHESE
DES
(R)-ROLIPRAMS
.
42
2.6.
STUDIEN
ZUM
PARASYMPATHOMIMETIKUM
PILOCARPIN
.
45
2.6.1.
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
DES
PILOCARPINS
.
47
2.6.2.
STUDIEN
ZUR
SYNTHESE
DES
PILOCARPINS
.
58
II
3.
ZUSAMMENFASSUNG
.
65
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
73
4.1.
GERAETE
.
73
4.2.
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENZIEN
.
74
4.3.
BESCHREIBUNG
DES
VERSUCHSAUFBAUS
BEIM
ARBEITEN
UNTER
INERTEN
BEDINGUN
GEN
.
75
4.4.
VERSUCHE
.
76
4.4.1.
METHOXYETHOXYMETHYLCHLORID
(MEMC1)
6
.
76
4.4.2.
(5)-ETHYL-2-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]-PROPIONAT
7
.
77
4.4.3.
(S)-2-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]-PROPANAL
8
.
78
4.4.4.
(3S)-L,L-DIBROM-3-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]-L-BUTEN
(S)-L
.
79
4.5.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ADDITION
DES
DIBROMOLEFINS
(5)-L
AN
ALDEHYDE
AVI
.
81
4.5.1.
(35,4,6S)-4-BROM-6-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]-2-METHYL-4
HEPTEN-3-OL
13
UND
(3AE,4,6S)-4-BROM-6-[(2-METHOXYETHOXY)
METHOXY]-2-METHYL-4-HEPTEN-3-OL
16
.
82
4.5.2.
(1
S,2,4S)-2-BROM-4-[(2-METHOXY
ETHOXY
)METHOXY]
1
-PHENY
1-2
PENTEN-L-OL
14
UND
(L,2,45)-2-BROM-4-[(2-METHOXYETHOXY)
METHOXY]-L-PHENYL-2-PENTEN-L-OL
17
.
83
4.5.3.
(2S,3,5S)-3-BROM-5-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]-L-PHENYL-3
HEXEN-2-OL
15
UND
(2R,3,5S)-3-BROM-5-[(2-METHOXYETHOXY)
METHOXY]-L-PHENYL-3-HEXEN-2-OL
18
.
84
4.6.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUM
BR/H-AUSTAUSCH
AN
DEN
VINYLBROMIDEN
13,14
UND
15
AV
2
.
85
4.6.1.
(3S,4Z,6S')-6-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]-2-METHYL-4-HEPTEN
3-OL
19
(UND
(3R,4Z,6S)-6-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]-2-ME
THYL-4-HEPTEN-3-OL)
.
86
III
4.6.2.
(1
AE,2Z,45)-4-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]
1
-PHENYL-2-PENTEN-1
-
OL
20
.
86
4.6.3.
(2S,3Z,5S)-5-[2-METHOXYETHOXY)METHOXY]-L-PHENYL-3-HEXEN-2-OL
21
.
87
4.7.
DARSTELLUNG
DES
ALLYLALKOHOLS
24
.
88
4.7.1.
2-BROM-3-METHYL-L-PHENYL-2-BUTEN-L-OL
23
.
88
4.7.2.
3
-METHYL
L-PHENYL-2-BUTEN-L-OL
24
.
89
4.8.
DARSTELLUNG
DES
ALLYLALKOHOLS
26
.
90
4.8.1.
1
,4-DIPHENYL-L
-BUTIN-3-OL
25
.
90
4.8.2.
L,4-DIPHENYL-(L)-BUTEN-3-OL
26
.
92
4.9.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ADDITION
VON
(Z)
1
-BROM
1
-PROPEN
AN
ALDEHYDE
AV
3
.
93
4.9.1.
1
-PHENYL-3-PENTIN-2-OL
28
.
93
4.9.2.
L-(3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENYL)-2-BUTIN-L-OL
29
.
94
4.10.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
HYDRIERUNG
VON
ALKINOLEN
AV
4
.
95
4.1
0.1.
1
-PHENYL-(3Z)-PENTEN-2-OL
30
.
95
4.10.2.
1
-(3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENYL)-(2Z)-BUTEN
1
-OL
31
.
96
4.11.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUM
BR/H-AUSTAUSCH
UNTER
Z/E-ISOMERISIE
RUNG
BEI
DEN
ADDUKTEN
14
UND
15
AV
5
.
97
4.11.1.
(1
7?,2,4S)-4-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]
1
-PHENY
1-2-PENTEN
L-OL
32
.
98
4.11.2.
(2S,3,5S)-5-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]
1
-PHENYL-3-HEXEN
2-OL
33
.
99
4.12.
DARSTELLUNG
DER
ALLYLCARBONATE
47-55
AUS
DEN
ALLYLALKOHOLEN
AV
6
.
100
4.12.1.
METHYL-[(3S,4Z,6S)-6-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY)]-2-METHYL
4-HEPTEN-3-YL]-CARBONAT
47
.
100
4.12.2.
METHYL-[(1
AE,2Z,4S)-4-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY)]-L
-PHENYL
2-PENTEN-L-YL]-CARBONAT
48
.
101
IV
4.12.3.
METHYL-[(2S,3Z,5S)-5-[2-METHOXYETHOXY)METHOXY]
1
-PHENYL-3
HEXEN-2-YL]-CARBONAT
49
.
102
4.12.4.
METHYL-[3-METHYL-L-PHENYL-2-BUTEN-L-YL]-CARBONAT
50
.
102
4.12.5.
METHYL-(L,4-DIPHENYL-(LE)-BUTEN-3-YL)-CARBONAT51
.
103
4.12.6.
METHYL-[(LAE,2E,4S)-4-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]-L-PHENYL
2-PENTEN-L-YL]-CARBONAT
52
.
104
4.12.7.
METHYL-[(2S,3E,5S)-5-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]-L-PHENYL
3-HEXEN-2-YL]-CARBONAT
53
.
105
4.12.8.
METHYL-[(L-PHENYL-(3Z)-PENTEN-2-YL]-CARBONAT54.
.
106
4.12.9.
METHYL-[
1
-(3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENYL)-(2Z)-BUTEN
1
-
YL]-CARBONAT
55
UND
METHYL-[L-(3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXY
PHENYL)-(L)-BUTEN-3-YL]-CARBONAT
56
.
106
4.13.
PALLADIUM-KATALYSIERTE
ALLYLSUBSTITUTION
AV
7
.
107
4.13.1.
DIMETHYL-[(
1
AE,2,4S)-4-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]
1
-PHE
NYL-2-PENTEN-L-YL]-MALONAT
57
.
108
4.13.2.
DIMETHYL-[(1
S,2,4S)-4-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]
1
-PHE
NYL-2-PENTEN-L-YL]-MALONAT
58
UND
DIMETHYL-[(LAE,2E,4S)-4-[(2
METHOXYETHOXY)METHOXY]-L-PHENYL-2-PENTEN-L-YL]-MALONAT
57
.
HO
4.13.3.
DIMETHYL-[(L-PHENYL-(2)-PENTEN-4-YL]-MALONAT
59
.
112
4.13.4.
DIMETHYL-[L-(3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENYL)-(LE)-BUTEN
3-YL]-MALONAT
60
.
113
4.13.5.
DIMETHYL-[(L,4-DIPHENYL-(LE)-BUTEN-3-YL]-MALONAT
65A
UND
DI
METHYL-KL,4-DIPHENYL-(2)-BUTEN-L-YL]-MALONAT
65B
.
114
4.14.
UMSETZUNG
DES
MALONATS
58
ZUM
Y-LACTON
68
.
116
4.14.1.
(3AE,4,65)-6-[(2-METHOXYETHOXY)METLIOXY]-3-PHENYL-4-HEPTEN
CARBONSAEUREMETHYLESTER
66
.
116
4.14.2.
(3,4,6S)-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]-3-PHENYL-4-HEPTENCAR
BONSAEURE
67
.
117
4.14.3.
(4S)-4-PHENYLBUTYROLACTON
68
.
118
V
4.15.
DARSTELLUNG
VON
(AE)-ROLIPRAM
(AE)-3
.
119
4.15.1.
3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYBENZALDEHYD
76
.
119
4.15.2.
(15,25,45)-2-BROM-L-(3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENYL)-4
[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]-2-PENTEN-L-OL
131
(UND
(1AE,
25,45)
2-BROM
1
-(3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENYL)-4-[(2-METHOXY
ETHOXY)METHOXY]-2-PENTEN-L-OL)
.
120
4.15.3.
(1
AE,2Z,4S)-L-(3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENYL)-4-[(2
METHOXYETHOXY)METHOXY]-2-PENTEN-L-OL
132
.
121
4.15.4.
METHYL
[(1
R,2Z,4S)
1
-(3
-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENY
L)-4
[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]-2-PENTEN-L-YL]-CARBONAT
133
.
122
4.15.5.
DIMETHYL-[(
1
R,2E,4S)
1
-(3
-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENYL)-4
[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]-2-PENTEN-L-YL]-MALONAT
134
UND
DIMETHYL
[(15,25,45)-1
-(3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENYL)-4
[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]-2-PENTEN-L-YL]-MALONAT
135
.
122
4.15.6.
(3S,45,6S)-3-(3-CYCIOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENYL)-6-[(2-ME
THOXYETHOXY)METHOXY]-4-HEPTENCARBONSAEUREMETHYLESTER
136
.
124
4.15.7.
(35,45,6S)-3-(3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENYL)-6-[(2-ME
THOXYETHOXY)METHOXY]-4-HEPTENCARBONSAEURE
137
.
125
4.15.8.
(47?)-4-(3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENYL)-BUTYROLACTON
138
.
125
4.15.9.
DIMETHYLAMIN
.
126
4.15.10.
(3AE)-4-A'^V-DIMETHYL-3-(3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENYL)
4-HYDROXY-BUTYRAMID
139
.
127
4.15.11.
STICKSTOFFWASSERSTOFFSAEURE
.
128
4.15.12.
(3AE)-A^^V-DIMETHYL-4-AZIDO-3-(3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXY
PHENYL)-BUTYRAMID
140
.129
4.15.13.
(35)-?V,YV-DIMETHYL-4-AMINO-3-(3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXY
PHENYL)-BUTYRAMID
141
.
130
4.15.14.
(45)-4-(3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENYL)-2-PYRROLIDON
(AE)-3
.
130
VI
4.16.
STUDIEN
ZUR
SYNTHESE
VON
PILOCARPIN
4
.
131
4.16.1.
JV-METHYLGLYCINMETHYLESTER-HYDROCHLORID
154
.
131
4.16.2.
V-FORMYL-N-METHYLGLYCINMETHYLESTER
210
.
131
4.16.3.
(L-METHYL-2-THIO-5-IMIDAZOLYL)-AMEISENSAEUREMETHYLESTER-HYDRO
CHLORID
212
.
132
4.16.4.
(L-METHYL-5-IMIDAZOLYL)-AMEISENSAEUREMETHYLESTER
155
.
133
4.16.5.
5-(HYDROXYMETHYL)-L-METHYLIMIDAZOL
156
.
134
4.16.6.
5-(BROMMETHYL)-L-METHYLIMIDAZOL-HYDROBROMID
213
.
135
4.16.7.
5-(CHLONNETHYL)-L-METHYLIMIDAZOL-HYDROCHLORID214
.
136
4.16.8.
(L-METHYL-5-IMIDAZOLYL)-METHYL-METHYLETHER215
.
137
4.16.9.
(1
-METHYL-2-THEXYLDIMETHYLSILYL-5-IMIDAZOLYL)-METHYL-METHYL
ETHER
218
.
137
4.16.10.
2-(L-METHYL-5-IMIDAZOLYL)-ACETONITRIL
219
.
138
4.16.11.
2-[(L-METHYL-5-IMIDAZOLYL)-METHYL]-L,3-DITHIAN221
.
139
4.16.12.
2-(L-METHYL-5-IMIDAZOLYL)-ACETALDEHYDDIMETHYLTHIOACETAL
222.
141
4.16.13.
[2-(L
-METHYL-5-IMIDAZOLYL)-1
-(METHYLTHIO)-ETHYL]-METHYLSULF
OXID223
.
142
4.16.14.
2-(L-METHYL-5-IMIDAZOLYL)-ACETALDEHYDDIETHYLACETAL
224
.
143
4.16.15.
(L-METHYL-5-IMIDAZOLYL)-CARBALDEHYD
157
.
143
4.16.16.
2-(L-METHYL-5-IMIDAZOLYL)-VINYL-METHYLETHER
225
.
144
4.16.17.
2-(L-METHYL-5-IMIDAZOLYL)-ESSIGSAEURE-HYDROCHLORID226
.
145
4.16.18.
V-METHOXY-V-METHYL-2-(L-METHYL-5-IMIDAZOLYL)-ACETAMID227.
145
4.16.19.
2-(L-METHYL-5-IMIDAZOLYL)-ACETALDEHYD220
.
147
5.
LITERATUR
.
148
6.
ANHANG
.
153 |
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