Modifizierte SUZUKI-Reaktion: Anwendung auf die Synthese von Combretastatin A-4, A-5 und Lunularsäure ; zur Synthese de4s Brefeldin C-Gerüsts via RCM
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1997
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
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|---|---|
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II
.
'
.
.
.
'"'I
.
'
.
",
.
'
.
INHALT
1
EINLEITUNG
2
METALLKATALYSIERTE
KREUZKUPPLUNGEN
2.1
ALLGEMEINES,
.
2
2.2
KREUZKUPPLUNG
NACH
S
UZUKI
.,.
4
2.3
ENTWICKLUNG
EINER
MODIFIZIERTEN
SUZUKI
-REAKTION
.
7
2.3.1
UEBERTRAGUNG
AUF
UNGESCHUETZTE
ACETYLENE
.
:
.
8
2.3.2
VERWENDUNG
VON
9-BBN:
VARIATION
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
.
9
2.3.3
VARIATION
DES
BORREAGENZES
.
9
2,3.4
VERWENDUNG
VON
B(OME)3:
VARIATION
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
.
10
2.3.5
VARIATION
DER
SUBSTRATE
.
12
2.4
COMBRETASTATIN
A-4.A-5
2.4.1
STRUKTUR
.
15
2.4.2
WIRKUNG
.
16
2,4.2.1
TUBULIN
.
16
2.4.3
SYNTHESEN
.
,.20
2.4.3.1
DIE
SYNTHESE
VON
PETHT
.
21
2.4.4
ANWENDUNG
DER
MODIFIZIERTEN
SL/ZUKZ-REAKTION
AUF
DIE
SYNTHESE
VON
COMBRETASTATIN
A-4
UND
A-5
2.4.4.1
SYNTHESEPLANUNG
.
23
2.4.5
SYNTHESEDURCHFUEHRUNG
.
23
2.5
LUNULARSAEURE
2.5.1
STRUKTUR
UND
WIRKUNG
.
,
.
26
2.5.2
SYNTHESEN
.
,
.
27
2.5.3
SYNTHESE
NACH
EICHER
.
,
.
,28
2.5.4
SYNTHESE
VON
R
EITZ
.
30
2.5.5
ANWENDUNG
DER
MODIFIZIERTEN
SRAUK/-REAKTION
AUF
DIE
SYNTHESE
VON
LUNULARSAEURE
2,5.5.1
SYNTHESEPLANUNG
.
31
2.5,6
SYNTHESEDURCHFUEHRUNG
.
32
3
DIE
OLEFINMETATHESE
5.4
COMBRETASTATIN
A-4
DI
3.1
HISTORISCHES
.
33
3.2
INDUSTRIELLE
ANWENDUNGEN
.
34
3.3
RCM
(RING
CLOSING
METATHESIS)
.
35
3.4
MAKROLIDE
3.4.1
ALLGEMEINES
.
40
3.4.2
SYNTHESESTRATEGIEN
.
42
3.4.3
DER
RINGAUFBAU
.
43
3.4.3.1
DIE
CYCLISIERUNG
.
43
3.4.3.1.1
CYCLISIERUNG
VON
CO-HYDROXYCARBONSAEURE
.
44
3.4.3.1.2
CYCLISIERUNG
VIA
C-C
VERKNUEPFUNG
.
45
3.5
DAS
MAKROLID
BREFELDIN
C
3.5.1
STRUKTUR,
BIOGENESE
UND
WIRKUNG
.
46
3.5.2
SYNTHESEN
.
47
3.5.2.1
DIE
SYNTHESE
VON
SCHREIBER
.
47
3.5.2.2
DIE
SYNTHESE
VON
TAKANO
.
49
3.5.3
SYNTHESEPLANUNG
.
52
3.5.4
SYNTHESEDURCHFUEHRUNG
3.5.4.1
SYNTHESE
DER
SUBSTRATE
.
52
3.5.4.2
SYNTHESE
DES
CYCLISIERUNGSVORLAEUFERS
.
54
3.5.4.3
VERSUCHE
ZUM
AUFBAU
DES
BREFELDIN
C-GERUESTES
DURCH
RCM
.
57
4
ZUSAMMENFASSUNG
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
5.1
ALLGEMEINE
EXPERIMENTELLE
BEDINGUNGEN
.
70
5.2
VERWENDETE
ABKUERZUNGEN
.
71
5.3
ACETYLENIERUNGEN
5.3.1
HERSTELLUNG
VON
4-ETHINYL-L,2-DIMETHOXYBENZOL
8
.
73
5.3.2
HERSTELLUNG
VON
5-ETHINYL-L,2,3-TRIMETHOXYBENZOL
12
.
74
5.3.3
HERSTELLUNG
VON
5-TRIFLUORMETHANSULFONYLOXY
1,2,3
TRIMETHOXYBENZOL
14
.
75
5.3.4
HERSTELLUNG
VON
5-ETHINYL-L,2,3-TRIMETHOXYBENZOL
12
.
76
5.3.5
HERSTELLUNG
VON
(4-BROM-PHENOXY)TERTBUTYLDIMETHYLSILAN
16
.
77
5.3.6
HERSTELLUNG
VON
TERTBUTYL-(4-ETHINYL-PHENOXY)-DIMETHYLSILAN
17
.
78
5.3.7
HERSTELLUNG
VON
(3-BROM-PHENOXY)-TERRT UTYLDIMETHYLSILAN)
19
.
79
5.3.8
HERSTELLUNG
VON
TERTBUTYL-(3-ETHINYL-PHENOXY)-DIMETHYLSILAN
20
.
80
IV
-
:
.
1
.
,
1
YY
"
'I
.
"'N
.
.
5,3-9
HERSTELLUNG
VON
L-(4-ETHINYL-PHENYL)-METHANOP
22
.
81
5,3.10
HERSTELLUNG
VON
2-ETHINYLPYRIDIN
24
.
82
5.3.11
HERSTELLUNG
VON
ETHINYL-4-METHYLSULFANYLBENZOL
26
.
83
5.3.12
HERSTELLUNG
VON
2-ETHINYLTHIOPHEN
28
.
84
5.4
HERSTELLUNG
VON
COMBRETASTATIN
A-4
5.4.1
HERSTELLUNG
VON
9-MEO-9-BORABICYCLO[3.3.
L]NONAN
2
.
86
5.4.2
HERSTELLUNG
VON
5-BROM-2-METHOXYPHENOL
44
.
87
5.4.3
HERSTELLUNG
VON
(5-BROM-2-METHOXY-PHENOXY)
TERTBUTYLDIMETHYLSILAN
45
.
88
5.4.4
HERSTELLUNG
VON
2
'
-METHOXY-5
'
-(3.4,5,-TRIMETHOXY-PHENOXY
PHENYLETHINYD-PHENOL
47
.
89
5.4.5
HERSTELLUNG
VON
TERRBUTYL-[2
'
-METHOXY-5
'
-(3,4,5-TRIMETHOXY
PHENOXY-PHENYLETHINYL)-PHENOXY]-DUENETHYLSILAN
46
.
91
5,4.6
HERSTELLUNG
VON
(Z)T6'RRBUTYL-(2
'
-METHOXY-5'-[2-(3,4,5-TRIMETHOXY
PHENYL)-VINYL]-PHENOXY(-DIMETHYLSILAN
48.
.
92
5.4,7
,
HERSTELLUNG
VON
COMBRETASTATIN
A-4
(Z)
2
'
-METHOXY-5
'
[2-(3,4,5-TRIMETHOXY-PHENYL)RVINYL]-PHENOL
49
.
94
5.5
HERSTELLUNG
VON
COMBRETASTATIN
A-5
5.5.1
HERSTELLUNG
VON
5-BROM-2,3-DIMETHOXYBENZALDEHYD
51
.
95
5.5.2
HERSTELLUNG
VON
5-BROM-2,3-DIMETHOXYPHENOL
52
.
96
5.5.3
HERSTELLUNG
VON
(5-BROM-2,3-DIMETHOXYPHENOXY)TERRT UTYL
DIMETHYLSILAN
53
.
97
5.5.4
HERSTELLUNG
VON
5-(3
'
,4
'
-DIMETHOXY-PHENYLETHINYL)-2,3
DIMETHOXYPHENOL
55
.
98
5.5.5
HERSTELLUNG
VON
(Z)
TERFBUTYL-[5-(3
'
,4
'
-DIMETHOXY-PHENYLETHINYL)
2,3-DIMETHOXY-PHENOXY]-DIMETHYLSILAN
54
.
100
5.5.6
HERSTELLUNG
VON
(Z)
TERFBUTYL-{5-[2-(3
'
,4
'
-DIMETHOXY-PHENYL)
VINYL]-2,3-DIMETHOXY)-DIMETHYLSILAN
56
.
101
5.5.7
HERSTELLUNG
VON
COMBRETASTATIN
A-5
5-[2-(3
'
,4
'
-DIMETHOXY-PHENYL)-VINYL]-2,3-DIMETHOXY-PHENOL
57
.
103
5.6
HERSTELLUNG
VON
LUNULARSAEURE
5.6.1
HERSTELLUNG
VON
5-[4
'
-(N?V7BUTYLDIMETHYLSILANOXY)-PHENY]ETHINYL]
2,2-DIMETHYLBENZO[L,3]DIOXIN-4-ON
62
.
104
5.6.2
HERSTELLUNG
VON
5-[4
'
-(TERTBUTYLDIMETHYLSILYLOXY)PHENYL]-ETHYL-2,2
DIMETHYLBENZO[L,3]DIOXIN-4-ON
63
.
105
5.6.3
HERSTELLUNG
VON
5-(4
'
-HYDROXYPHENYL)-ETHYL-2,2
5.4
COMBRETASTATIN
A-4
V
DIMETHYLBENZO[L,3J-DIOXIN-4-ON
64
.
107
5.6.4
HERSTELLUNG
VON
LUNULARSAEURE
2-HYDROXY-6-[2-(4
'
-HYDROXYPHENYL)-ETHYL]-BENZOESAEURE
65
.
108
5.7
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
VON
BREFELDIN
C
5.7.1
HERSTELLUNG
VON
(X)-HEPT-6-EN-2-OL
95
.
HO
5.7.2
HERSTELLUNG
VON
ESSIGSAEURE-4-HYDROXY-BUT-2-ENYLESTER
97
.
111
5.7.3
HERSTELLUNG
VON
ESSIGSAEURE-4-METHOXYCARBONYLOXY-BUT-2-ENYLESTER
98
.
112
5.7.4
HERSTELLUNG
VON
(E)-3-TRIBUTYLSTANNYL-ACRYLSAEURE-ETHYLESTER
100
.
113
5.7.5
HERSTELLUNG
VON
4,4-BIS-(PHENYLSULFONYL)-BUT-L-EN
102
.
114
5.7.6
HERSTELLUNG
VON
ESSIGSAEURE-5,5-BIS-BENZOSULFONYL-OCTA-2,7
DIENYLESTER
103
.
115
5.7.7
HERSTELLUNG
VON
1(R/S),
2(S/X)-4
'
-(4,4-BIS-PHENYLSULFONYL-2
VINYL-CYCLOPENTYL)-BUT-2
'
-ENSAEURE-ETHYLESTER
RAC
104
.
116
5.7.8
HERSTELLUNG
VON
1(X/S),
2(5ZR)-4
'
-(4.4-BIS-PHENYLSULFONYL-2
VINYL-CYCLOPENTYL)-BUT-2
'
-ENSAEURE
RAC
105
.
117
5.7.9
HERSTELLUNG
VON
(1
"
R,
IX,
2$)
UND
(1
"
/?,
IS,
2X)-4
'
-(4,4-BIS
PHENYLSULFONYL-2-VINYL-CYCLOPENTYL)-BUT-2
'
-ENSAEURE-L
"
-METHYL-HEX
5
"
-ENYLESTER
(106A+B)
.
119
5.7.10
HERSTELLUNG
VON
4
'
-(4,4-BIS-PHENYLSULFONYL-2-VINYL-CYCLOPENTYL)
BUT-2
'
-ENSAEURE-10-[4
'
,4-BIS-PHENYLSULFONYL-2-VINYL-CYCLOPENTYL)
BUT-2
'
-ENOYLOXY]-L
"
-METHYL-UNDEC-5
"
-ENYLESTER
107
M.D
.
120
5.7.11
HERSTELLUNG
VON
1(X/S),
2(S/X)-4
'
-[4,4-BIS-PHENYLSULFONYL-2-(4
"
-
TRIMETHYLSILAN-BUT-3
"
-ENYL)-CYCLOPENTYL]-BUT-2
'
-ENSAEURE-ETHYLESTER
RAC-108
.
122
5.7.12
HERSTELLUNG
VON
1(X/S),
2(S/X)-4
'
-(4,4-BIS-PHENYLSULFONYL-2-BUT
3
"
-ENYL-CYCLOPENTYL)-BUT-2
'
-ENSAEURE-ETHYLESTER
RAC-109
.
123
5.7.13
HERSTELLUNG
VON
1(X/S),
2(S/R)-4
'
-(4,4-BIS-PHENYLSULFONYL-2-BUT
3
"
-ENYL-CYCLOPENTYL)-BUT-2
'
-ENSAEURE
RAC-110
.
124
5.7.14
HERSTELLUNG
VON
(1
"
X/S,
1R/S,
2S/X)
UND
(1
"
SZR,
IR/S,
2S/R)
4
'
-(2
ALLYL-4,4-BIS-PHENY
ISULFONYL-CYCLOPENTY
L)-BUT-2
'
-ENSAEURE
1
'
'
-
METHYL-BUT-3
"
-ENYLESTER
RAC-(112A+B)
.
125
5.7.15
HERSTELLUNG
VON
3A
(XZS),
8A
(S/R)-2,2-BIS-PHENYLSULFONYL
L,2,3,3A,4,5,8.8A-OCTAHYDRO-AZULEN
RAC-113
.
127
5.7.16
HERSTELLUNG
VON
(1
"
X/S,
IR/S,
2S/R)
UND
(1
"
SZR,
1X/S,
2SZR)
4
'
-(2
"
'
-
ALLYL-4,4-BIS-PHENYLSULFONYL-CYCLOPENTYL)-BUTYRSAEURE
1
'
'
-
VI
METHYL-BUT-3
"
-ENYLESTER
RAC-(115A+B)
.
128
5.7.17
HERSTELLUNG
VON
(1
IE,
9R/5,
3AR/S,
14A5/R)-,
(11E,
9S/R.
3AR/S,
14&S/R)-.
(HZ,
9R/S,
3&R/S,
14AS/R)
UND
(1
1Z,
9S/R,
3AR/5,
14ASZR)-2,2-BIS-PHENYLSULFONYL-9-METHYL
1,2,3,
3A,
4,5,6,9,10.13,14,14A-DODECAHYDRO-8-OXA
CYCLOPENTACYCLOTRIDEEEN-7-ON
RAO(116A-D)
.
129
5.7.18
HERSTELLUNG
VON
(9R/S,
3AR/S,
14ASZR)
UND
(9S/R,
3&R/S,
14ASZR)-2,2-BIS-PHENYLSULFONYL-9-METHYL
1,2,3,
3A,
4,5,6,9,10,11,12,13,14,
14A-DODECAHYDRO-8-OXA
CYCLOPENTACYCLOTRIDECEN-7-ON
RAC-(117A+B)
.
131
5.7.19
HERSTELLUNG
VON
L(R/5),
2(S/R)-4
'
-(2-VINYL-CYCLOPENTYL)-BUT-2
'
ENSAEURE
RAC-118
.
131
5.7.20
HERSTELLUNG
VON
(1
"
R,
1R,
2S)
UND
(1
"
R,
IS,
2R)-4
'
-(2-VINYL
CYCLOPENTYL)-BUT-2
'
-ENSAEURE
1
"
-METHYL-HEX-5
'
'
-ENYLESTER
(119A+B)
.
133
5.7.21
HERSTELLUNG
VON
(9R,
3AR,
14AS)
UND
(9R,
3AS,
14AR)-9-METHYL
L,2,3,3A,4,9,
10.11.12.1
4A-DECAHYARO-8-OXA
CYCLOPENTACYCLOTRIDECEN-7-ON
(120A+B)
.
134
6
LITERATUR |
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