Synthese, elektronische Struktur, Konformationsverhalten und Photochemie von cyclischen Diiminen und Dioximen mit mittlerer Ringgröße:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
SEITE
1
2
PROBLEMSTELLUNG
6
3
VERWENDETE
METHODEN
UND
MODELLE
11
3.1
PHOTOELEKTRONENSPEKTROSKOPIE
11
3.2
MOLEKUEL-MECHANISCHE
UND
QUANTENCHEMISCHE
METHODEN
13
3.3
"THROUGH-SPACE"
UND
"THROUGH-BOND"-WECHSELWIRKUNG
16
4
SYNTHESE
DER
VERBINDUNGEN
21
4.1
SYNTHESE
DER
DIKETONE
21
4.1.1
1,5-CYCLOOCTANDION
21
4.1.2
1
,6-CYCLODECANDION
22
4.1.3
CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTAN-3,7-DION
23
4.1.4
BICYCLO[3.3.
1
]NONAN-3,7-DION
24
4.1.5
BICYCLO[3.3.
1
]NONAN-2,6-DION
25
42
SYNTHESE
DER
DIOXIME
UND
DIMETHOXIME
27
4.3
SYNTHESE
DER
DIAMINE
28
4.4
SYNTHESE
DER
DICHLORIMINE
29
4.5
SYNTHESE
DER
IMINE
UND
DIIMINE
31
4.6
SYNTHESE
DER
NITROIMINE
34
4.7
2-PHENYLBENZOXAZOL
35
5
MOLEKUEL-MECHANISCHE,
QUANTENCHEMISCHE
UND
36
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
CYCLOOCTANDIIMINE
(AM
1
-RECHNUNGEN)
5.1
DIMETHOXIME
UND
DIOXIME
36
5.1.1
MONOCYCLISCHE
VERBINDUNGEN
37
5.1.1.1
MOLEKUEL-MECHANISCHE
BERECHNUNGEN
37
5.1.1.2
QUANTENCHEMISCHE
BERECHNUNGEN
47
5.1.1.2.1
GEOMETRISCHE
STRUKTUR
47
5.1.1.2.2
ELEKTRONISCHE
STRUKTUR
53
5.1.1.3
PHOTOELEKTRONENSPEKTROSKOPIE
64
5.1.2
BICYCLISCHE
VERBINDUNGEN
71
5.1.2.1
MOLEKUEL-MECHANISCHE
BERECHNUNGEN
72
5.1.2.2
QUANTENCHEMISCHE
BERECHNUNGEN
80
5.1.2.2.1
GEOMETRISCHE
STRUKTUR
80
5.1.2.2.2
ELEKTRONISCHE
STRUKTUR
84
5.1.2.3
PHOTOELEKTRONENSPEKTROSKOPIE
89
5.1
3
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
94
5.2
DIIMINE
99
5
2.1
QUANTENCHEMISCHE
BERECHNUNGEN
99
5.2.1
1
GEOMETRISCHE
STRUKTUR
99
5.2.1.2
ELEKTRONISCHE
STRUKTUR
101
5
2.2
PHOTOELEKTRONENSPEKTROSKOPIE
104
5.2
3
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
107
6
PHOTOLYSEN
110
6
1
EINLEITUNG
110
6.2
UEBERLEGUNGEN
ZUR
PHOTOCHEMIE
VON
DIIMINEN
MIT
MITTLERER
114
RINGGROESSE
6.2.1
PHOTOREAKTIONEN
AUS
RT
-
N*
UND
N
-
7T*-ZUSTAENDEN
114
6.2.2
VERLAUF
DER
GRENZORBITALENERGIEN
EINIGER
SUBSTITUIERTER
116
6.2.3
BERECHNUNG
DER
GRENZORBITALENERGIEN
VON
2-PHENYLBENZOXAZOL,
PHENYLCYCLOHEXYLIDENOXAZOLON
UND
2-CYCLOHEXYLIMINO-1,3
DIFLUORPROPAN
118
6.3
PHOTOLYSEN
121
6.3.1
2-PHENYLBENZOXAZOL
UND
2-CYCLOHEXYLIMINO-1,3-DIFLUORPROPAN
121
6.3.2
DIMETHOXIME
123
6.3.3
DICHLORIMINE
127
6.3.4
1
,5-BIS(PHENYLIMINO)CYCLOOCTAN
129
6.3.5
CYCLOHEXANONMETHOXIM
UND
CAMPHERNITROIMIN
129
7
ZUSAMMENFASSUNG
131
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
136
8
1
VERWENDETE
GERAETE
UND
METHODEN
136
8.2
PHOTOLYSEN
139
8.2.1
STRAHLUNGSQUELLEN
139
8.2.2
DURCHFUEHRUNG
DER
PHOTOLYSEN
139
8.2.2.1
2-PHENYLBENZOXAZOL
139
82.2.2
2-CYCLOHEXYLIMINO-1,3-DIFLUORPROPAN
140
8.2.2.3
DIMETHOXIME
141
8.2.2.4
DICHLORIMINE
143
8
2.2.5
1
,5-BIS(PHENYLIMINO)CYCLOOCTAN
144
8.2.2.6
CYCLOHEXANONMETHOXIM
UND
CAMPHERNITROIMIN
145
8.3
SYNTHESE
DER
VERBINDUNGEN
146
8.3.1
SYNTHESE
DER
DIKETONE
146
8.3.1.1
1
,5-CYCLOOCTANDION
146
8.3.1.1.1
CIS-1,5-CYCLOOCTANDIOL
146
8.3.1.1.2
1
,5-CYCLOOCTANDION
147
8.3.1.2
1
,6-CYCLODECANDION
148
8.3.1.2.1
A
9,10
-OCTALIN
148
8.3.1.2.2
1
,6-CYCLODECANDION
149
8.3.1.3
CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTAN-3,7-DION
150
8.2.1.3.1
TETRA
METHYL-3,7-DIHYDROXYBICYCLO[3.
3.
0]OCTA-2,6-DIEN-2,
4,6,8-
150
TETRACARBOXYLAT
8.3.1.3.2
CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTAN-3,7-DION
151
8.3.1.4
BICYCLO[3.3.
1
]NONAN-3,7-DION
152
8.3.1.4.1
TETRAMETHYL-3,7-DIHYDROXYBICYCLO[3.3.1]NONA-2,6-DIEN-2,4,6,8-
152
TETRACARBOXYLAT
8.3.1.4.2
BICYCLO[3.3.
1
]NONAN-3,7-DION
153
8.3.1.5
BICYCLO[3.3.
1
]NONAN-2,6-DION
154
8.3.1.5.1
TETRAMETHYL-2,6-DIHYDROXYBICYCLO[3.3.1]NONA-2,6-DIEN-1,
3,5,7-
154
TETRACARBOXYLAT
8.3.1.5.2
BICYCLO[3.3.
1
]NONAN-2,6-DION
156
8.3.2
SYNTHESE
DER
DIOXIME
157
8.3.2.1
1
,4-CYCLOHEXANDIONDIOXIM
157
8.3.2.2
1
,5-CYCLOOCTANDIONDIOXIM
157
8.32.3
1
,6-CYCLODECANDIONDIOXIM
158
8.3.2.4
BICYCLO[3.3.0]OCTAN-3,7-DIONDIOXIM
159
8
3.2.5
BICYCLO(3.3.1]NONAN-3,7-DIONDIOXIM
160
8.3.2.6
BICYCLO[3.3.
1
]NONAN-2,6-DIONDIOXIM
161
8.3.3
SYNTHESE
DER
DIMETHOXIME
162
8.3.3.1
1
,4-CYCLOHEXANDIONDIMETHOXIM
162
8.3.3.2
1
,5-CYCLOOCTANDIONDIMETHOXIM
163
8.3.3.3
1
,6-CYCLODECANDIONDIMETHOXIM
164
8.33.4
BICYCLO[3.3.0]OCTAN-3,7-DIONDIMETHOXIM
165
8.3
3.5
BICYCLO[3.3.1]NONAN-3,7-DIONDIMETHOXIM
166
8.33.6
BICYCLO[3.3.
1
]NONAN-2,6-DIONDIMETHOXIM
167
8.3.4
SYNTHESE
DER
MONOOXIME
168
8
3.4.1
CYCLOOCTANONOXIM
168
8.3.4.2
CYCLODECANONOXIM
169
8.3.4.3
BICYCLO[3.3.
1
]NONAN-3-ONOXIM
170
8.3.4.4
BICYCLO[3.3.1]NONAN-2-ONOXIM
171
8.3
5
SYNTHESE
DER
MONOMETHOXIME
172
8
3.5.1
CYCLOHEXANONMETHOXIM
172
8.35.2
CYCLOOCTANONMETHOXIM
172
8.3.5.3
CYCLODECANONMETHOXIM
173
8
3.5.4
BICYCLO[3.3.
1
]NONAN-3-ONMETHOXIM
174
8.3.5
5
BICYCLO[3.3.
1
]NONAN-2-ONMETHOXIM
175
8.3.6
SYNTHESE
DER
DIAMINE
176
8
3.6.1
1
,6-CYCLODECANDIAMIN
176
8.3.6.2
BICYCLO[3.3.0]OCTAN-3,7-DIAMIN
177
8
3.6.3
BICYCLO[3.3.
1
]NONAN-2,6-DIAMIN
178
8
3.6
4
SYNTHESEVERSUCH
VON
BICYCLO[3.3.1]NONAN-3,7-DIAMIN
179
8
3.6.5
SYNTHESEVERSUCH
VON
1
,5-CYCLOOCTANDIAMIN
179
8.3.7
SYNTHESE
DER
DICHLORIMINE
180
8
3.7.1
1
,4-BIS(CHLORIMINO)CYCLOHEXAN
180
8
3.7.2
3,7-BIS(CHLORIMINO)BICYCLO[3.3.0]OCTAN
181
8
3.7.3
SYNTHESEVERSUCH
VON
1
,6-BIS(CHLORIMINO)CYCLODECAN
182
8.3.8
SYNTHESE
DER
DIIMINE
182
8.3.8.1
1
,5-BIS(PHENYLIMINO)CYCLOOCTAN
182
8
3.8.2
1,5-BIS(ISOPROPYLIMINO)CYCLOOCTAN
183
8
3.8.3
1
,5-BIS(METHYLIMINO)CYCLOOCTAN
185
8.3.8.4
3,7-BIS(PHENYLIMINO)BICYCLO[3.3.1]NONAN
186
8.3.8.5
SYNTHESEVERSUCH
VON
1
,6-BIS(ISOPROPYLIMINO)CYCLODECAN
186
8.3.8.6
SYNTHESEVERSUCH
VON
1
,6-BIS(PHENYLIMINO)CYCLODECAN
187
8.3.8.7
SYNTHESEVERSUCH
VON
1
,6-BIS(METHYLIMINO)CYCLODECAN
187
8.3.9
SYNTHESE
DER
IMINE
188
8.3.9.1
PHENYLIMINOCYCLOOCTAN
188
83.9.2
ISOPROPYLIMINOCYCLOOCTAN
189
83.9.3
METHYLIMINOCYCLOOCTAN
190
8
3.10
2-CYCLOHEXYLIMINO-1,3-DIFLUORPROPAN
191
8
3.10
1
1
,3-DIFLUORPROPAN-2-ON
191
8.3.10.2
2-CYCLOHEXYLIMINO-1,3-DIFLUORPROPAN
192
8.3.11
SYNTHESE
DER
NITROIMINE
193
8.3.11.1
(-)-2-NITROIMINO-1,3,3-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPTAN
193
8.3.11.1.1
(+)-1,3,3-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-ONOXIM
193
8.3.11.1.2
(-)-2-NITROIMINO-1
,
3,
3-TRIMETHYLBICYCLO[2
.2.1
JHEPTAN
194
8.3.11.2
()-2-NITROIMINO-1,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPTAN
196
8.3.11.2.1
()-1,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-ONOXIM
195
8.3.11.2.2
()-2-NITROIMINO-1,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1
JHEPTAN
196
8.3.12
2-PHENYLBENZOXAZOL
197
9
PHOTOELEKTRONENSPEKTREN
198
10
LITERATUR
211 |
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