gem-Endiine und Dialkinylimine: Synthesen, instrumentelle Analytik und chemische Reaktionen
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1997
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
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INHALT
THEORETISCHER TEIL
1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
1.1 KONJUGIERTE KOHLENSTOFF-MOLEKUELE 1
1.2 ALKINYLSUBSTITUIERTE C=N-VERBINDUNGEN 7
1.3 PROBLEMSTELLUNG 9
2
1,1-ALKINYL-SUBSTITUIERTE C=C-DOPPELBINDUNGEN 10
2.1 SYNTHESE VON DIBROMMETHYLENVERBINDUNGEN AUS KETONEN 10
2.2 ALKINYLIERUNGSREAKTIONEN AN DIBROMOLEFINEN 18
2.3 EIGENSCHAFTEN DER ENSTEHENDEN KONJUGIERTEN GEM-ENDIINE 29
2.3.1 SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN 29
2.3.2 CHEMISCHE REAKTIVITAET 33
2.3.2.1 OXIDATION SUBSTITUIERTER CYCLOHEXANE ZU CHINOIDEN SYSTEMEN 33
2.3.2.2 CYCLOADDITION VON DIAZOMETHAN AN
ALKINYLSUBSTIUIERTE C=C- DOPPELBINDUNGSSYSTEME 36
3
ALKINYL-SUBSTITUIERTE C=N-DOPPELBINDUNGEN
3.1 SYNTHESE VON DIALKINYLIMINEN UEBER ISONITRILDICHLORIDE 39
3.1.1 HERSTELLUNG VON ISONITRILDICHLORIDEN NACH VERSCHIEDENEN METHODEN
39
3.1.2 PALLADIUM-KATALYSIERTE ALKINYLIERUNG VON ISONITRILDICHLORIDEN 45
3.1.3 CYCLOADDITION VON DIAZOMETHAN AN DIALKINYLIMINE 56
3.1.4 VERSUCHE ZUR UMSETZUNG MIT OXONIUMSALZEN 57
3.2 SYNTHESE VON DIALKINYLIMINEN DURCH
KONDENSATION VON PRIMAEREN AMINEN MIT DIALKINYLKETONEN 59
3.3 VERSUCHE ZUR ALKINYLIERUNG VON N-CHLOR-CYCLOHEXYLIMIN 64
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALT
4 ZUSAMMENFASSUNG 66
EXPERIMENTELLER TEIL
5 ARBEITSTECHNIK, VERWENDETE GERAETE UND AUSGANGSMATERIALIEN 80
6 ARBEITSVORSCHRIFTEN 83
6.1 1,4-BIS(DIBROMMETHYLIDEN)-CYCLOHEXAN (8) 83
6.2 1,3-BIS(DIBROMMETHYLIDEN)-CYCLOHEXAN (10) 85
6.3 9,10-BIS(DIBROMMETHYLIDEN)-9,10-DIHYDRO-ANTHRACEN
(
9
)
87
6.4 9-(DIBROMMETHYLIDEN)-9H-FLUOREN (13) 89
6.5 L,4-BIS(DIBROMMETHYIIDEN)-2,3,5,6-TETRACHLOR-CYCLOHEXA-2,5-DIEN (11)
91
6.6 L,4-BIS(DIBROMMETHYLIDEN)-2,3,5,6-TETRABROM-CYCLOHEXA-2,5-DIEN
(
12
)
93
6.7 9-(L,5-DIPHENYL-L,4-PENTADIIN-3-YLIDEN)-9H-FLUOREN (28) 95
6.8 9-(2,2,8,8-TETRAMETHYL-3,6-NONADIIN-5-YLIDEN)-9H-FLUOREN
(
29
)
97
6.9 9-(7,10-HEPTADECADIIN-9-YLIDEN)-9H-FLUOREN (30) 99
6.10 9-(L,5-BIS-TRIMETHYLSILYL-L,4-PENTADIIN-3-YLIDEN)-9H-FLUOREN
(
31
)
101
6.11 9-(L,5-BIS-TRIISOPROPYLSILYL-L,4-PENTADIIN-3-YLIDEN)-9H-FLUOREN
(32) 103
6.12 L,4-BIS-(L,5-DIPHENYL-L,4-PENTADIIN-3-YLIDEN)-CYCLOHEXAN
(
20
)
105
6.13 L,4-BIS-(2,2,8,8-TETRAMETHYL-3,6-NONADIIN-5-YLIDEN)-CYCLOHEXAN
(
21
)
107
6.14 L,4-BIS-(7,10-HEPTADECADIIN-9-YLIDEN)-CYCLOHEXAN (22) 109
6.15 1,4-BIS-( 1,5-BIS-TRIMETHYLSILYL-1,4-PENTADIIN-3-YLIDEN)-CYCLOHEXAN
(
23
)
111
6.16
L,4-BIS-(L,5-BIS-TRIISOPROPYLSILYL-L,4-PENTADIIN-3-YLIDEN)-CYCLOHEXAN
(
24
)
113
6.17 L,4-BIS-(L,5-DIPHENYL-L,4-PENTADIIN-3-YLIDEN)-2,5-CYCLOHEXADIEN
(
34
)
115
6.18 1,4-BIS-( 1,5-BIS-TRIMETHYLSILYL-1,4-PENTADIIN-3-YLIDEN)-
2,5-CYCLOHEXADIEN
(
35
)
117
6.19
9,10-BIS-(L,5-DIPHENYL-L,4-PENTADIIN-3-YLIDEN)-9,10-DIHYDRO-ANTHRACEN
(
25
)
119
INHALT
6.20 9,10-BIS-( 1,5-BIS-TRIMETHYLSILYL-1,4-PENTADIIN-3-YLIDEN)-
9,10-DIHYDRO-ANTHRACEN
(
27
)
121
6.21 9,10-BIS-(2,2,8,8-TETRAMETHYI-3,6-NONADIIN-5-YLIDEN)-
9,10-DIHYDRO-ANTHRACEN (26) 123
6.22 1,4-PHENYLEN-BIS-ISONITRIL-DICHLORID
(
41
)
125
6.23 7,7,8,8-TETRAKIS(PHENYLETHINYL)-BENZO-L,4-DIISONITRIL (50) 127
6.24 TETRA(METHYLTHIO)FORMALAZIN
(
44
)
129
6.25 TETRACHLORDIISOCYAN
(
42
)
131
6.26 N,N'-BIS-(BIS-METHYLSULFANYL-METHYLEN)-BUTAN-L,4-DIAMIN
(
46
)
132
6.27 N,N'-BIS-DICHLORMETHYLEN-BUTAN-L,4-DIAMIN
(
43
)
134
6.28 N,N'-BIS-(BIS-METHYLSULFANYL-METHYLEN)-HEXAN-L,6-DIAMIN (54) 136
6.29 PHENYL-(3-PHENYL-L-PHENYLETHINYL-PROP-2-INYLIDEN)-AMIN
(
49
)
138
6.30 4-PHENYL-3,3-BIS-PHENYLETHINYL-4,5-DIHYDRO-3H-[L,2,4]TRIAZOL
(
51
)
140
6.31 4-FLUOREN-9-YLIDEN-(5-TRIMETHYLSILANYL-3H-4-PYRAZOLYL)-
METHYL-5-TRIMETHYLSILANYL-3H-PYRAZOL
(
36
)
142
7 LITERATURVERZEICHNIS 144 |
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