Oxidation N-acceptorfunktionalisierter Isothiazole: Synthese stabiler Hydroperoxide und Ringtransformation zu 1,2,3-Thiadiazinen
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
AUFGABENSTELLUNG
9
3.
ALLGEMEINER
TEIL
10
3.1.
OXIDATION
VON
N-AROYIISOTHIAZOI-2-IMINEN
UND
DEREN
SALZEN
10
3.1.1.
SYNTHESE
DER
N-AROYLISOTHIAZOL-2-IMINE
UND
DER
10
2-AROYIAMINOISOTHIAZOLIUMSALZE
3.1.2
2-BENZOYLAMINO-3-HYDROPEROXY-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L-OXIDE
16
3.1.3
2-BENZOYLAMINO-3-HYDROPEROXY-23-DIHYDROISOTHIAZOL-L,L
26
DIOXIDE
3.1.3.1.
OXIDATION
VON
2-BENZOYLAMINOSUBSTITUIERTEN
ISOTHIAZOLEN
ZU
26
3-HYDROPEROXY-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L,L-DIOXIDEN
3.I.3.2.
REAKTIONEN
DER
3-HYDROPEROXY-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L,L-DIOXIDE:
34
OXIDIERENDE
EIGENSCHAFTEN
UND
DEHYDRATISIERUNG
ZU
ISOTHIAZOL
3
(2H)ON
1,1
-DIOXIDEN
3.2.
OXIDATION
VON
N-BENZENSULFONYLISOTHIAZOL-2-IMINEN
UND
42
DEREN
SALZEN
3.2.1.
SYNTHESE
DER
N-BENZENSULFONYLISOTHIAZOL-2-IMINE
UND
DER
42
2-BENZENSULFONYLAMINOISOTHIAZOLIUMSALZE
3.2.2.
OXIDATION
ZU
2-BENZENSULFONYL-L,2,3-(2Z/)-THIADIAZIN-L-OXIDEN
47
3.2.2.I.
SYNTHESE
MONOCYCLISCHER
2,3
-THIADIAZIN
1
-OXIDE
47
3.2.2.2
SYNTHESEN
FUER
1,2,3-THIADIAZINE
UND
RINGTRANSFORMATIONEN
ZU
50
S,N-HETEROCYCLEN
3.2.2.3.
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
DER
BILDUNG
DER
1,2,3-THIADIAZINE
56
3.2.2.4.
DARSTELLUNG
BICYCLISCHER
1,2,3-THIADIAZIN-L-OXIDE:
TETRAHYDRO
58
BENZOFE]
UND
CYCLOHEPTA[D]-DERIVATE
3.23.
OXIDATION
DER
(2H)-L,2,3-THIADIAZIN-L-OXIDE
MIT
VERSCHIEDENEN
63
OXIDATIONSMITTELN
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
72
4.1.
N-BENZOYLREIHE
72
4.1.1.
N-AROYLISOTHIAZOL-2-IMINE
UND
DEREN
SALZE
4.1.1.1,
N-AROYLISOTHIAZOL-2-IMINE
6,7
72
4.1.1.2.
3,4-DISUBSTITUIERTE
N-AROYLISOTHIAZOL-2-IMINE
12
77
4.I.I.3.
2-AROYLAMINOISOTHIAZOLIUMPERCHLORATE
9
79
4.I.I.4.
2-BENZOYLAMINOISOTHIAZOLIUMCHLORIDE
11
80
4.1.2.
OXIDATIONSPRODUKTE
DER
N-BENZOYLREIHE
81
4.1.2.1,
2-BENZOYLAMINO-3-HYDROPEROXY-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL
81
1-OXIDE
15,16
4.I.2.2.
2-BENZOYLAMINO-3-HYDROPEROXY-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L,L
85
DIOXIDE
17,18,23
4.I.2.3.
2-BENZOYLAMINOISOTHIAZOL-3(277)ON-L,L-DIOXIDE
22
91
4.I.2.4.
2-BENZOYLAMINO-3-HYDROXY-ISOHIAZOL-L,L-DIOXIDE
19,20
93
4.I.2.5.
6,7-DIMETHYL-2-PHENYL-ISOTHIAZOLO[3,2-B]-L,3,4-OXADIAZOL
97
5,5-DIOXID
21B
4.2.
N-BENZENSULFONYLREIHE
98
4.2.1.
N-BENZENSULFONYLISOTHIAZOL-2-IMINE
UND
DEREN
SALZE
98
4.2.I.I.
4,5-DISUBSTITUIERTEN-BENZENSULFONYLISOTHIAZOL-2-IMINE
25,26
98
4.2.1.2.
2-BENZENSULFONYLAMINOISOTHIAZOLIUMPERCHLORATE
27,28
100
4.2.1.3
3,4-DISUBSTITUIERTE
2-BENZENSULFONYLAMINOISOTHIAZOLIUMSALZE
29
101
UND
N-BENZENSULFONYLISOTHIAZOL-2-IMINE
30
4.2.2.
OXIDATIONSPRODUKTE
DER
N-BENZENSULFONYLREIHE
105
4.2.2.I.
2-BENZENSULFONYL-(2//)-L,
2,
3-THIADIAZIN-L-OXIDE
31,32,33
105
4.2.2.2.
2-BENZENSULFONYL-(2//)-L
,2,3-THIADIAZIN-L,
1-DIOXIDE
34,35,36
11
1
4.2.23.
2-BENZENSULFONYLAMINOISOTHIAZOL-3(2//)ON
1,1
-DIOXIDE
37,38
115
4.3.
DATEN
ZU
DEN
ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSEN
118
4.3.1.
2-BENZOYLAMINO-3-HYDROPEROXY-CYCLOHEPTA[C]ISOTHIAZOL
118
1,1-DIOXID
23A
4.3.2.
4,5-DIMETHYL-2-(3-NITROBENZOYLAMINO)ISOTHIAZOL-3(2/7)ON
123
1,1-DIOXID
22F
4.3.3.
2-(4-BROMBENZENSULFONYL)-5,6-DIMETHYL-(2//)-L,2,3-THIADIAZIN
1-OXID
31E
129
4.3.4.
2-(4-METHYLBENZENSULFONYL)-CYCLOHEPTA[D]-(2H)
!
2,3-THIADIAZIN
1-OXID
33B
134
4.3.5.
2-(3-NITROBENZENSULFBNYL)-5
)
6,7,8-TETRAHYDROBENZO-(2AE)-L,2,3
THIADIAZIN
1,1
-DIOXID
35F
140
4.3.6.
4,5-DIMETHYL-2(3-NITROBENZENSULFONYLAMINO)ISOTHIAZOL
3(2AE)ON-L,L-DIOXID37F
146
5.
ZUSAMMENFASSUNG
152
6.
LITERATUR
156 |
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