Synthese neuartiger Donor-Akzeptor-Verbindungen auf [n]-Ferrocenophan-Basis:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Hieronymus
1999
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| Ausgabe: | Als Typoskr. gedr. |
| Schriftenreihe: | Chemie
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: München, Techn. Univ., Diss., 1998 |
| Beschreibung: | 132 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
1
1.1
ELEKTRONENTRANSFER-UNTERSUCHUNGEN
-
EIN
HISTORISCHER
ABRISS
.
1
1.2
UEBERSICHT
VERSCHIEDENER
ELEKTRONENTRANSFER-SYSTEME
.
4
1.2.1
SYSTEME
FUER
GRUNDZUSTANDSELEKTRONENTRANSFER-UNTERSUCHUNGEN
.
4
1.2.1.1
REDOXSYSTEME
FUER
YYKREUZREAKTIONEN
"
.
4
1.2.1.2
GEMISCHT-VALENTE
METALLKOMPLEXE
FUER
SELBSTAUSTAUSCHREAKTIONEN
.
5
1.2.2
SYSTEME
FUER
PHOTOINDUZIERTEN
ELEKTRONENTRANSFER
.
5
1.2.2.1
ORGANISCHE
UND
METALLORGANISCHE
DONOR-AKZEPTOR-VERBINDUNGEN
.
5
1.2.2.2
SYSTEME
FUER
YYLONG-RANGE"
-ELEKTRONENTRANSFER-REAKTIONEN
.
7
1.3
ZIELSETZUNG
DIESER
ARBEIT
.
8
2
THEORETISCHE
BETRACHTUNGEN
ZU
ELEKTRONENTRANSFER-REAKTIONEN
.
11
2.1
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
-
DIE
MARCUS-THEORIE
.
11
2.2
ZWEIKEMIGE
GEMISCHT-VALENTE
KOMPLEXE
-
DIE
MARCUS-HUSH-THEORIE
.
15
2.3
THEORIE
PHOTOINDUZIERTER
ELEKTRONENTRANSFER-PROZESSE
.
17
2.3.1
DIE
BEDEUTUNG
DES
JABLONSKI-ENERGIEDIAGRAMMS
.
17
2.3.2
MOEGLICHKEITEN
DER
RELAXATION
VON
MOLEKUELEN
IM
ANGEREGTEN
ZUSTAND
.
19
2.3.3
MECHANISMUS
VON
PHOTOINDUZIERTEN
ELEKTRONENTRANSFER-PROZESSEN
.
20
2.4
ELEKTRONENTRANSFER
AUF
DER
SPEKTROSKOPISCHEN
ZEITSKALA
.
22
3
UEBERSICHT
VON
ELEKTRONENTRANSFER-REAKTIONEN
AN
FERROCEN-DERIVATEN
.24
3.1
FERROCEN
ALS
DONORKOMPONENTE
IN
MATERIALIEN
FUER
NEUARTIGE
PHOTOSYSTEME
.
24
3.2
FERROCEN
IN
CHARGE-TRANSFER-KOMPLEXEN
FUER
DIE
SYNTHESE
NEUER
MATERIALIEN
.
29
3.2.1
MOLEKULARE
MAGNETISCHE
MATERIALIEN
.
29
3.2.2
FERROCENDERIVATE
IN
DER
NICHTLINEAREN
OPTIK
.
30
3.2.3
FERROCENHALTIGE
POLYMERE
.
30
3.3
ELEKTRONENTRANSFER
IN
GEMISCHT-VALENTEN
BIFERROCEN-DERIVATEN
.
32
3.3.1
ELEKTROCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
32
3.3.2
SPEKTROSKOPISCHE
METHODEN
.
36
4
SYNTHESE
STARR
VERBRUECKTER
BIFERROCENE
.
38
4.1
SYNTHESEKONZEPT
.
38
4.2
MECHANISMUS
DER
MCMURRY-REAKTION
.
40
4.3
OPTIMIERUNG
DER
MCMURRY-KUPPLUNG
VON
[3]-FERROCENOPHAN-L-ON
MIT
DEM
SYSTEM
TICL
3
/LIALH
4
.
46
4.3.1
SYNTHESE
VON
,Z-BIS([3]-FERROCENOPHAN-L-YLIDEN)
E-2
UND
Z-2
.
46
4.3.2
-Z-ISOMERISIERUNG
DER
OIEFINE
E-2
UND
Z-2
.
47
4.4
MCMURRY-KUPPLUNG
VON
[3]-FERROCENOPHAN-L-ON
MIT
DER
YYINSTANT-METHODE
"
.
48
4.4.1
DISKUSSION
DER PINAKOL-UMLAGERUNG
ZU
PINAKOLON
4
.
48
4.4.2
MECHANISMUSVORSCHLAG
FUER
DIE
PINAKOL-UMLAGERUNG
VON
[3]-FERROCENO
PHAN-L-ON
.
49
4.4.3
NEUE
ROUTE
ZU
DEN
OLEFINEN
,Z-BIS([3]-FERROCENOPHAN-L-YLIDEN)
E-2
UND
Z-2
.
50
4.4.4
DISKUSSION
DES
PYRIDINEINFLUSSES
AUF
DIE
MCMURRY-REAKTION
.
51
4.4.5
PINAKOL-UMLAGERUNG
BEI
DER
MCMURRY-KUPPLUNG
VON
ACETYLFERROCEN
.
.52
4.5
MCMURRY-KUPPLUNG
VON
FERROCENDERIVATEN
MIT
TIC12(THF)2-LICL
.
53
4.6
MCMURRY-REAKTION
VON
[3]-FERROCENOPHAN-2-ON
.
53
5
CHARAKTERISIERUNG
DER
STARR
VERBRUECKTEN
BIFERROCENE
.
55
5.1
CHARAKTERISIERUNG
VON
PINAKOLON
4
.
55
5.1.1
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
PINAKOLON
4
.
55
5.1.2
KRISTALLSTRUKTURBESTIMMUNG
VON
PINAKOLON
4
.
55
5.2
CHARAKTERISIERUNG
VON
,Z-BIS([3]-FERROCENOPHAN-L-YLIDEN)
E-2
UND
Z-2
.
57
5.2.1
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
OLEFINE
-2
UND
Z-2
.
57
5.2.2
KRISTALLSTRUKTURBESTIMMUNG
DER
OLEFINE
-2
UND
Z-2
.
59
5.3
CHARAKTERISIERUNG
DER
PINAKOL-DERIVATE
3
UND
5
.
61
5.3.1
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
PINAKOL-DERIVATE
3
UND
5
.
61
5.3.2
KRISTALLSTRUKTURBESTIMMUNG
DER
PINAKOL-DERIVATE
3
UND
5
.
63
6
SELBSTAUSTAUSCH-ELEKTRONENTRANSFER
IN
BIFERROCENEN
.
67
6.1
CYCLOVOLTAMMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
DEN
BIFERROCENEN
2
BIS
5
.
67
6.2
DISKUSSION
DER
ELEKTROCHEMISCHEN
ERGEBNISSE
.
68
7
SYNTHESE
VON
AKZEPTOR-VERBRUECKTEN
[2]-FERROCENOPHAN-DERIVATEN
.
72
7.1
SYNTHESEKONZEPT
.
72
7.2
UEBERSICHT
UEBER
C-C-KUPPLUNGSREAKTIONEN
MIT
HILFE
DES
NEGISHI-REAGENS
.
74
7.3
UEBERSICHT
DER
REAKTIVITAET
ORGANISCHER
ZIRCONACYCLOPENTADIEN-DERIVATE
.
75
7.3.1
UEBERSICHTSSCHEMA
.
75
7.3.2
AUFBAU
VON
AROMATISCHEN
SYSTEMEN
DURCH
KUPPLUNG
MIT
VICINALEN
DIHALOAROMATEN
UND
CYCLOADDITION
MIT
ALKINEN
.
76
7.4
EDUKTSYNTHESE
.
78
7.5
SYNTHESE
DER
L,L-BIS-(R]
5
-CYCLOPENTADIENYL)-3,4-(L,L'-FERROCENYL)-L-ZIRCONA
CYCLOPENTADIEN-DERIVATE
12A,B
.
79
7.6
UMSETZUNG
VON
12A
MIT
1
,2-DIIODBENZOL
.
81
7.7
UMSETZUNG
VON
12A
MIT
ACETYLENDICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
.
82
7.8
ALTERNATIVES
SYNTHESKONZEPT
.
83
7.9
HYDROLYSE
VON
ZIRCONACYCLOPENTADIEN-DERIVATEN
ZU
SUBSTITUIERTEN
BUTADIENEN
.
84
7.10
HYDROLYSE
DER
ZIRCONACYCLOPENTADIEN-DERIVATE
12A
UND
12B
.
84
7.11
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
VON
14A
MIT
AKTIVIERTEN
ALKINEN
UND
ALKENEN
.
87
7.11.1
DIELS-ALDER
REAKTION
MIT
ACETYLENDICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
.
87
7.11.2
DIELS-ALDER-REAKTION
MIT
MALEINSAEUREANHYDRID
.
88
7.11.3
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
MIT
GESPANNTEN
ALKENEN
.
88
7.11.4
DIELS-ALDER-REAKTION
VON
14A
MIT
CHINOIDEN
SYSTEMEN
.
89
8.
CHARAKTERISIERUNG
DER
[2]-FERROCENOPHAN-DERIVATE
.
90
8.1
CHARAKTERISIERUNG
DER
ZIRCONACYCLOPENTADIENE
12A
UND
12B
.
90
8.2
CHARAKTERISIERUNG
VON
2,3-(L,L'-FERROCENYL)-L,4-DIPHENYLNAPHTHALIN
13
.
91
8.2.1
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
13
.
91
8.2.2
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
2,3-(L,L'-FERROCENYL)-L,4-DIPHENYLNAPHTHALIN
13.
92
8.2.3
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
VON2,3-(L,R-FERROCENYL)-L,4-DIPHENYLNAPHTHALIN
13.95
8.3
CHARAKTERISIERUNG
DER
HYDROLYSEPRODUKTE
14A
UND
16
.
97
8.4
CHARAKTERISIERUNG
DER
DIELS-ALDER-PRODUKTE
15A
UND
15B
.
99
9.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
102
9.1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIKEN
.
102
9.2
TRENNUNG
UND
REINIGUNG
DER
VERBINDUNGEN
.
103
9.3
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
.
103
9.4
REAGENZIEN
.
105
9.5
LITERATURPRAEPARATE
.
105
9.6
ARBEITSVORSCHRIFTEN
FIIR
BIFERROCEN-DERIVATE
.
106
9.6.1
,Z-BIS([3]-FERROCENOPHAN-L-YLIDEN)
E-2,
Z-2
UND
PINAKOL
3
.
106
9.6.2
SYNTHESE
VON
PINAKOLON
4
.
109
9.6.3
SYNTHESE
DES
SILYLIERTEN
DIOLS
5
.
110
9.6.4
MCMURRY-REAKTION
VON
[3]-FERROCENOPHAN-L-ON
1
MIT
TICL
2
(THF)2'LICL
.
111
9.6.5
MCMURRY-REAKTION
VON
[3]-FERROCENOPHAN-2-ON
9
MIT DER YYINSTANT
METHODE
"
.
111
9.6.6
MCMURRY-KUPPLUNG
VON
ACETYLFERROCEN
6
NACH
DER
YYINSTANT
METHODE
"
.
111
9.7
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
FUER
DIE
[2]-FERROCENOPHAN-DERIVATE
.
113
9.7.1
SYNTHESE
VON
L,L-BIS-(T)
5
-CYCLOPENTADIENYL)-3,4-(L,R-FERROCENYL)-2,5-DI
PHENYL-L-ZIRCONACYCLOPENTADIEN
12A
UND
L,L-BIS-(R]
S
-CYCLOPENTADIENYL)
3 4-(L,R-FERROCENYL)-2,5-BIS-(TRIMETHYLSILYL)-L-ZIRCONACYCLOPENTADIEN
12B.
113
9.7.2
SYNTHESE
VON
2,3-(L
,
1
'-FERROCENYL)-L,4-DIPHENYLNAPHTHALIN
13
.
114
9.7.3
SYNTHESE
VON
2,3-(L,R-FERROCENYL)-L,4-DIPHENYLBUTADIEN
14A
UND
2,3-(L,R-FERROCENYL)-L,4-BIS-(TRIMETHYLSILYL)-BUTADIEN
14B
.
116
9.7.4
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
VON
14A
.
117
9.7.5
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
CUCL-KATALYSIERTE
INSERTIONSREAKTIONEN
AN
12A
.
119
10.
ZUSAMMENFASSUNG
.
120
11
TABELLENANHANG
.
124
LITERATURVERZEICHNIS
.
127 |
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