Bi-, tri- und tetracyclische Azaaromaten: Synthese und antimikrobielle Aktivitäten
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1997
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adam_text | BI-, TRI- UND TETRACYCLISCHE AZAAROMATEN: SYNTHESE UND ANTIMIKROBIELLE
AKTIVITAETEN VON DER NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER TECHNISCHEN
UNIVERSITAET CAROLO-WILHELMINA ZU BRAUNSCHWEIG ZUR ERLANGUNG DES GRADES
EINER DOKTORIN DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.) GENEHMIGTE
DISSERTATION VON KATHRIN MINK AUS LUEDENSCHEID INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER TEIL 1. ALKALOIDE AUS ANNONACEEN 1 1.1. INHALTSSTOFFE DER
ANNONACEEN 2 1.2. BIOSYNTHESE DER ALKALOIDE 4 2. BIOLOGISCHE AKTIVITAETEN
DER ANNONACEEN-AIKALOIDE 6 2.1. ANTIMYKOTISCHE WIRKSAMKEIT 7 3.
THEMENSTELLUNG 9 4. BICYCLISCHE 2,7-NAPHTHYRIDIN-ALKALOIDE 12 4.1.
NEOZEYLANICIN 13 4.1.1. SYNTHESESTRATEGIE 13 4.1.2. SYNTHESE VON
NEOZEYLANICIN 17 4.2. 3-ACETYL-2,7-NAPHTHYRIDIN 23 4.2.1.
SYNTHESESTRATEGIE 23 4.2.2. VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON
3-ACETYL-2,7-NAPHTHYRIDIN 25 5. SECO-DERIVAT VON EUPOLAURIDIN 30 5.1.
L-PHENYL-2,7-NAPHTHYRIDIN 30 5.1.1. SYNTHESESTRATEGIE 30 5.1.2. SYNTHESE
VON L-PHENYL-2,7-NAPHTHYRIDIN 34 6. SECO-DERIVATE VON SAMPANGIN 35 6.1.
SYNTHESESTRATEGIEN 3 7 6.1.1. L-BENZOYL-2,7-NAPHTHYRIDIN 37 6.1.2.
L-(2-FORMYLPHENYL)-2,7-NAPHTHYRIDIN 37 6.1.3.
8-PHENYL-2,7-NAPHTHYRIDIN-L-CARBALDEHYD 38 6.2. SYNTHESEN DER
SECO-DERIVATE 39 6.2.1. SYNTHESE VON L-BENZOYL-2,7-NAPHTHYRIDIN 39
6.2.2. VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON L-(2-FORMYLPHENYL)-2,7-NAPHTHYRIDIN 47
6.2.3. VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON 8-PHENYL-2,7-NAPHTHYRIDIN-1
-CARBALDEHYD 48 6.2.4. SYNTHESE VON L-ACETYL-8-PHENYL-2,7-NAPHTHYRIDIN
52 6.3. SYNTHESESTRATEGIE ZUR HERSTELLUNG WEITERER NAHELIEGENDER
STRUKTURANALOGA VON SAMPANGIN 53 6.4. SYNTHESEN 58 6.4.1. SYNTHESE VON
2,7-NAPHTHYRIDIN-L-YL-PHENYL-METHANOL 58 6.4.2. SYNTHESE VON
L-BENZYL-2,7-NAPHTHYRIDIN 58 6.4.3. VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON
L-(2-PYRIDOYL)-2,7-NAPHTHYRIDIN 60 6.4.4. SYNTHESE VON
L-(PYRIDIN-2-YL-METHYL)-2,7-NAPHTHYRIDIN 61 6.4.5. SYNTHESE VON
L-BENZOYL-2,9-DIAZAPHENANTHREN 62 7. VARIATIONEN DES RINGS C VON
SAMPANGIN 63 7.1. SYNTHESESTRATEGIEN 68 7.1.1.
7-OXA-L,6-DIAZA-BENZO[DE]ANTHRACEN 68 7.1.2.
7-THIA-L,6-DIAZA-BENZO[DE]ANTHRACEN 69 7.1.3.
7-THIA-L,6-DIAZA-BENZO[DE]ANTHRACEN-7-OXID 69 7.1.4.
7-THIA-L,6-DIAZA-BENZO[DE]ANTHRACEN-7,7-DIOXID 70 7.1.5.
7#-L,6,7-TRIAZA-BENZO[DE]ANTHRACEN 71 7.1.6. 7-METHYL-7//-L,6 1
7-TRIAZA-BENZO[DE]ANTHRACEN 72 7.2. SYNTHESEN 78 7.2.1. SYNTHESE VON
7-OXA-L,6-DIAZA-BENZO[DE]ANTHRACEN 78 7.2.2. SYNTHESE VON
7-THIA-L,6-DIAZA-BENZO[DE]ANTHRACEN 79 7.2.3. VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON
7-THIA-1,6-DIAZA-BENZO[DE]ANTHRACEN-7-OXID 79 7.2.4. SYNTHESE VON
7-THIA-L,6-DIAZA-BENZO[DE]ANTHRACEN-7,7-DIOXID 81 7.2.5. SYNTHESE VON
1H- L,6,7-TRIAZA-BENZO[DE]ANTHRACEN 81 7.2.6. SYNTHESE VON
7-METHYL-7/M,6,7-TRIAZA-BENZO[DE]ANTHRACEN 84 8. SCREENING AUF
ANTIMIKROBIELLE AKTIVITAET 85 8.1. UMFASSENDE PRUEFUNG DER LEITSTRUKTUR
SAMPANGIN 85 8.2. ORIENTIERENDES SCREENING DER NEUEN SYNTHESEPRODUKTE 86
8.2.1. TESTUNG AUF ANTIMIKROBIELLE AKTIVITAET GEGEN PFLANZENPATHOGENE
KEIME 86 8.2.2. TESTUNG AUF ANTIMIKROBIELLE AKTIVITAET GEGEN
HUMANPATHOGENE KEIME 89 8.3. ZUSAMMENFASSUNG DER TESTERGEBNISSE 92 8.4.
INTERPRETATION DER TESTERGEBNISSE 94 8.5. ZUKUENFTIGE AKTIVITAETEN 95 9.
ZUSAMMENFASSUNG 96
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