Biotransformation des Glyceroltrinitrats und von Amidinen und Guanidinen durch humane Cytochrom P450 Isoenzyme:
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1998
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| adam_text | 7- BIOTRANSFORMATION DES GLYCEROLTRINITRATS UND VON AMIDINEN UND
GUANIDINEN DURCH HUMANE CYTOCHROM P450 ISOENZYME DISSERTATION ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN
FAKULTAET DER CHRISTIAN-ALBRECHTS-UNIVERSITAET ZU KIEL VORGELEGT VON JAN
SIEBE KIEL 1998 INHALTSVERZEICHNIS 1. EINLEITUNG 1 1.1.
BIOTRANSFORMATION DER XENOBIOTIKA 1 1.2. CYTOCHROM P4S0 ENZYMSYSTEM 3
1.2.1. EIGENSCHAFTEN DES ENZYMSYSTEMS 4 1.2.2. KATALYTISCHER ZYKLUS 5
1.2.3. PEROXIDASEAKTIVITAET 10 1.2.4. CYTOCHROM P450 ISOENZYME UND
NOMENKLATUR 10 1.3. THEMA UND ZIELSETZUNG 14 2. TYPISIERUNG HUMANER
LEBERMIKROSOMEN 17 2.1. EINLEITUNG 17 2.1.1. BESCHREIBUNG DES
KORRELATIONSEXPERIMENTS 18 2.1.2. ZIELSETZUNG 19 2.2. METHODEN 20 2.2.1.
HUMANE LEBERMIKROSOMEN 20 2.2.1.1. MATERIAL UND GERAETE 20 2.2.1.2.
GEWINNUNG DER MIKROSOMENFRAKTBNEN DURCH FRAKTIONIERTE ULTRA- 20
ZENTRIFUGATION 2.2.1.3. CHARAKTERISIERUNG DER MIKROSOMENFRAKTIONEN 21
2.2.1.3.1. BESTIMMUNG DES PROTEINGEHALTS 21 2.2.1.3.2. BESTIMMUNG DES
CYTOCHROM P450 GEHALTS 22 2.2.2. GUANABENZ-W-HYDROXYLIERUNG 23 2.2.2.1.
MATERIAL UND GERAETE 23 2.2.2.2. /N V/FRO BIOTRANSFORMATIONSANSAETZE 23
2.2.2.3. HPLC-ANALYTISCHE AUSWERTUNG DER BIOTRANSFORMATIONEN 25 2.2.3.
TOLBUTAMID-METHYLHYDROXYLIERUNG 27 2.2.3.1. MATERIAL UND GERAETE 27
2.2.3.2. /N WFRO BIOTRANSFORMATIONSANSAETZE 27 2.2.3.3. HPLC-ANALYTISCHE
AUSWERTUNG DER BIOTRANSFORMATIONEN 29 INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS 2.2.4. S-MEPHENYTOIN-4-HYDROXYLIERUNG 2.2.4. 1 .
MATERIAL UND GERAETE 2.2.4.2. IN VITRO BIOTRANSFORMATIONSANSAETZE 2.2.4.3.
HPLC-ANALYTISCHE AUSWERTUNG DER BIOTRANSFORMATIONEN 2.2.5.
CHLORZOXAZON-6-HYDROXYLIERUNG 2.2.5.1. MATERIAL UND GERAETE 2.2.5.2. IN
VITRO BIOTRARISFORMATIONSANSAETZE 2.2.5.3. HPLC-ANALYTISCHE AUSWERTUNG
DER BIOTRANSFORMATIONEN 2.3. ERGEBNISSE 2.3.1. CHARAKTERISTIKA DER
HUMANEN LEBERMIKROSOMEN 2.3.1.1. PROTEINGEHALT 2.3.1.2. SPEZIFISCHER
CYTOCHROM P450 GEHALT 2.3.2. GUANABENZ-N-HYDROXYLIERUNG 2.3.2.1. EINFLUSS
DER EINGESETZTEN PROTEINMENGE 2.3.2.2. EINFLUSS DER INKUBATIONSDAUER
2.3.2.3. EINFLUSS DER SUBSTRATKONZENTRATION UND ENZYMKINETISCHE PARAMETER
2.3.2.4. UMSETZUNGEN MIT INDIVIDUELLEN, HUMANEN LEBERMIKROSOMEN 2.3.3.
TOLBUTAMID-METHYLHYDROXYLIERUNG 2.3.3.1. EINFLUSS DER EINGESETZTEN
PROTEINMENGE 2.3.3.2. EINFLUSS DER INKUBATIONSDAUER 2.3.3.3. EINFLUSS DER
SUBSTRATKONZENTRATION UND ENZYMKINETISCHE PARAMETER 2.3.3.4. UMSETZUNGEN
MIT INDIVIDUELLEN, HUMANEN LEBERMIKROSOMEN 2.3.4.
S-MEPHENYTOIN-4-HYDROXYLIERUNG 2.3.4.1. EINFLUSS DER EINGESETZTEN
PROTEINMENGE 2.3.4.2. EINFLUSS DER INKUBATIONSDAUER 2.3.4.3 EINFLUSS DER
SUBSTRATKONZENTRATION UND ENZYMKINETISCHE PARAMETER 2.3.4.4. UMSETZUNGEN
MIT INDIVIDUELLEN, HUMANEN LEBERMIKROSOMEN 2.3.5.
CHLORZOXAZON-6-HYDROXYLIERUNG 2.3.5.1 EINFLUSS DER EINGESETZTEN
PROTEINMENGE 2.3.5.2. EINFLUSS DER INKUBATIONSDAUER 2.3.5.3. EINFLUSS DER
SUBSTRATKONZENTRATION UND ENZYMKINETISCHE PARAMETER 2.3.5.4. UMSETZUNGEN
MIT INDIVIDUELLEN, HUMANEN LEBERMIKROSOMEN 31 31 31 33 35 35 35 37 39 39
39 40 41 42 43 44 47 48 50 51 52 54 56 58 59 60 62 63 65 67 68 70 2.4.
CHARAKTERISIERUNG UND TYPISIERUNG DER INDIVIDUELLEN, 72 HUMANEN
LEBERMIKROSOMEN 2.4.1. LEBERMIKROSOMENFRAKTION HLM01 72 2.4.2.
LEBERMIKROSOMENFRAKTION HLM02 74 2.4.3. LEBERMIKROSOMENFRAKTION HLM03 75
2.4.4. LEBERMIKROSOMENFRAKTION HLM04 76 2.4.5. LEBERMIKROSOMENFRAKTION
HLM05 77 2.4.6. LEBERMIKROSOMENFRAKTION HLM06 78 2.4.7.
LEBERMIKROSOMENFRAKTION HLM07 79 2.4.8. LEBERMIKROSOMENFRAKTION HLM08 80
2.5. DISKUSSION 81 2.5.1. GUANABENZ-N-HYDROXYLIERUNG 82 2.5.2.
TOLBUTAMID-METHYLHYDROXYLIERUNG 83 2.5.3. S-MEPHENYTOIN-4-HYDROXYLIERUNG
84 2.5.4. CHLORZOXAZON-6-HYDROXYLIERUNG 84 2.6. ZUSAMMENFASSUNG 85 3.
REDUKTIVE BIOTRANSFORMATION DES GLYCEROL- 87 TRINITRATS DURCH
LEBERMIKROSOMEN UND HUMANE CYTOCHROM P450 ISOENZYME 3.1. EINLEITUNG 87
3.1.1. THERAPEUTISCHE BEDEUTUNG DES GLYCEROLTRINITRATS 87 3.1.2.
BISHERIGE STUDIEN ZUR METABOLISIERUNG DES GLYCEROLTRINITRATS 90 3.1.3.
THEMA UND ZIELSETZUNG 93 3.2. METHODEN 94 3.2.1. MATERIAL UND GERAETE 94
3.2.2. ENZYMQUELLEN 95 3.2.2.1. GEWINNUNG DER LEBERMIKROSOMENFRAKTIONEN
VON UNBEHANDELTEN 95 UND MIT DEXAMETHASON VORBEHANDELTEN RATTEN
INHALTSVERZEICHNIS 3.2.2.2. 3.2.2.3. 3.2.2.3.1. 3.2.2.3.2. 3.2.3.
3.2.3.1. 3.2.3.1.1. 3.2.3.1.2. 3.2.3.1.3. 3.2.3.1.4. 3.2.3.1.5. 2.3.3.2.
3.2.3.3. 3.2.4. 3.2.4.1. 3.2.4.1.1. 3.2.4.1.2. 3.2.4.2. 3.2.4.3.
3.2.4.4. 3.2.4.4.1. 3.2.4.4.2. 3.3. 3.3.1. 3.3.1..1. 3.3.1.1.1. 3.3.1.
3.3.1 .1.2. .1.3. 3.3.1.1.4. 33 1 3.3.1 1 5 16 HUMANE LEBERMIKROSOMEN,
CYTOCHROM P450 ISOENZYME UND 95 ANTIKOERPER CHARAKTERISIERUNG DER
MIKROSOMENFRAKTIONEN 96 BESTIMMUNG DES PROTEINGEHALTS 96 BESTIMMUNG DES
CYTOCHROM P450 GEHALTS 96 REDUKTION DES GLYCEROLTRINITRATS ZU NITRIT 97
IN VITRO BIOTRANSFORMATIONSANSAETZE 97 NITRIT-FREISETZUNG DURCH RATTEN-
UND HUMANE LEBERMIKROSOMEN 97 INHIBITORSTUDIE MIT DIETHYLDITHIOCARBAMAT
98 KORRELATIONSEXPERIMENT MIT TYPISIERTEN, HUMANEN 99 LEBERMIKROSOMEN
NITRIT-FREISETZUNG DURCH HUMANE CYTOCHROM P450 ISOENZYME 99
NITRIT-FREISETZUNG IN GEGENWART VON POLYCLONALEN CYTO- 100 CHROM P450
2E1 ANTIKOERPERN AUFARBEITUNG DER BIOTRANSFORMATIONSANSAETZE 100 DETEKTION
UND SPEKTROSKOPISCHE BESTIMMUNG DES NITRITS 101 REDUKTION DES
GLYCEROLTRINITRATS ZU STICKSTOFFMONOXID 103 BESCHREIBUNG DES
OXYHAEMOGLOBIN-ASSAYS 103 REAKTION ZWISCHEN STICKSTOFFMONOXID UND
OXYHAEMOGLOBIN 103 PRINZIP DER DIFFERENZSPEKTROSKOPIE 105 HERSTELLUNG DER
OXYHAEMOGLOBINLOESUNG 108 BESTIMMUNG DER OXYHAEMOGLOBINKONZENTRATION UND
DES 109 EXTINKTIONSKOEFFIZIENTEN IN VITRO BIOTRANSFORMATIONSANSAETZE ZUR
DIFFERENZSPEKTROSKOPISCHEN 111 BESTIMMUNG DES STICKSTOFFMONOXIDS
STICKSTOFFMONOXID-FREISETZUNG DURCH RATTEN- UND HUMANE 111
LEBERMIKROSOMEN KORRELATIONSEXPERIMENT MIT TYPISIERTEN, HUMANEN
LEBERMIKRO- 112 SOMEN UND INKUBATIONEN MIT HUMANEN CYTOCHROM P450 1A2
ERGEBNISSE 113 IN VITRO BIOTRANSFORMATION DES GLYCERLOTRINITRATS ZU
NITRIT 113 NITRIT-FREISETZUNG DURCH RATTEN- UND HUMANE LEBERMIKROSOMEN
113 NACHWEIS METABOLISCH GEBILDETEN NITRITS 113 EINFLUSS DER EINGESETZTEN
PROTEINMENGE 114 ZEITABHAENGIGKEIT DER NITRIT-FREISETZUNG 116 EINFLUSS DER
SUPEROXIDDISMUTASE UND KATALASE 117 CHARAKTERISIERUNG DER
BIOTRANSFORMATION 119 NITRIT-FREISETZUNG IN ABHAENGIGKEIT VON DER
GLYCEROLTRINITRAT- 121 KONZENTRATION UND ENZYMKINETISCHE PARAMETER IV
INHALTSVERZEICHNIS 3.3.1.1.7. EFFEKTE DES CYTOCHROM P450 INHIBITORS
DIETHYLDITHIOCARBAMAT 123 3.3.1.2 KORRELATIONSEXPERIMENT MIT
TYPISIERTEN, HUMANEN LEBER- 125 MIKROSOMEN 3.3.1.3.
GLYCEROFTRINITRAT-REDUKTION DURCH HUMANE CYTOCHROM P450 127 ISOENZYME
3.3.1.4. EINFLUSS VON POLYCLONALEN CYTOCHROM P450 2E1 ANTIKOERPERN 129
3.3.2. IN VITRO BIOTRANSFORMATION DES GLYCEROLTRINITRATS ZU STICK- 130
STOFFMONOXID 3.3.2.1. STICKSTOFFMONOXID-FREISETZUNG DURCH RATTEN-UND
HUMANE 130 LEBERMIKROSOMEN 3.3.2.1.1. NACHWEIS METABOLISCH GEBILDETEN
STICKSTOFFMONOXIDS 130 3.3.2.1.2. EINFLUSS DER EINGESETZTEN PROTEINMENGE
132 3.3.2.1.3. ZEITABHAENGIGKEIT DER STICKSTOFFMONOXID-FREISETZUNG 134
3.3.2.1.4. CHARAKTERISIERUNG DER BIOTRANSFORMATION 136 3.3.2.2.
KORRELATIONSEXPERIMENT MIT TYPISIERTEN, HUMANEN LEBERMIKRO- 137 SOMEN
UND INKUBATIONEN MIT CYTOCHROM P450 1A2 3.4. DISKUSSION 141 3.4.1. IN
VITRO BIOTRANFORMATION DES GLYCEROLTRINITRATS ZU NITRIT 141 3.4.2.
BETEILIGUNG HUMANER CYTOCHROM P450 ISOENZYME 144 3.4.3. IN VITRO
BIOTRANFORMATION DES GLYCEROLTRINITRATS ZU STICKSTOFF- 145 MONOXID 3.5.
ZUSAMMENFASSUNG 147 3.6. AUSBLICK 148 4. W-HYDROXYLIERUNG DES
PENTAMIDINS DURCH HUMANE 149 CYTOCHROM P450 ISOENZYME 4.1. EINLEITUNG
149 4.1.1. BISHERIGE STUDIEN ZUR BIOFRANSFORMATION DES PENTAMIDINS 149
4.1.2. THEMA UND ZIELSETZUNG 150 4.2. METHODEN 150 4.2.1. MATERIAL UND
GERAETE 150 4.2.2. HUMANE CYTOCHROM P450 ISOENZYME 151 INHALTSVERZEICHNIS
4.2.3. IN VITRO BIOTRANSFORMATIONSANSAETZE 151 4.2.4. AUFARBEITUNG DER
BIOTRANSFORMATIONSANSAETZE 152 4.2.5. HPLC-ANALYTISCHE AUSWERTUNG DER
BIOTRANSFORMATIONEN 152 4.3. ERGEBNISSE 155 4.4. DISKUSSION 157 4.5.
ZUSAMMENFASSUNG 158 5. A/-HYDROXYLIERUNG DES BENZAMIDINS DURCH HUMANE
159 CYTOCHROM P450 ISOENZYME 5.1. EINLEITUNG 159 5.1.1. BISHERIGE
STUDIEN ZUR BIOTRANSFORMATION DES BENZAMIDINS 159 5.1.2. THEMA UND
ZIELSETZUNG 160 5.2. METHODEN 160 5.2.1. MATERIAL UND GERAETE 160 5.2.2.
HUMANE CYTOCHROM P450 ISOENZYME 161 5.2.3. IN VITRO
BIOTRANSFORMATIONSANSAETZE 161 5.2.4. AUFARBEITUNG DER
BIOTRANSFORMATIONSANSAETZE 161 5.2.5. HPLC-ANALYTISCHE AUSWERTUNG DER
BIOTRANSFORMATIONEN 162 5.3. ERGEBNISSE 163 5.4. DISKUSSION 165 6.
W-HYDROXYLIERUNG DES DEBRISOQUINS DURCH HUMANE CYTOCHROM P450 ISOENZYME
1A2 166 6.1. EINLEITUNG 166 6.1.1. BISHERIGE STUDIEN ZUR
BIOTRANSFORMATION DES DEBRISOQUINS 166 6.1.2. THEMA UND ZIELSETZUNG 167
6.2. METHODEN 167 VI INHALTSVERZEICHNIS 6.2.1. MATERIAL UND GERAETE 167
6.2.2. HUMANES CYTOCHROM P450 ISOENZYM 1A2 168 6.2.3. IN VITRO
BIOTRANSFORMATIONSANSAETZE 168 6.2.4. AUFARBEITUNG DER
BIOTRANSFORMATIONSANSAETZE 168 6.2.5. HPLC-ANALYTISCHE AUSWERTUNG DER
BIOTRANSFORMATIONEN 169 6.3. ERGEBNISSE 170 6.4. DISKUSSION 172 7.
ZUSAMMENFASSUNG 173 8. LITERATURVERZEICHNIS 176 VII
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