Struktur und Dynamik neuer axial-chiraler Naphthoesäureamide: Mechanismen von Stereoisomerisierungen
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1998
|
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| Beschreibung: | Regensburg, Univ., Diss., 1999 |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
.
_
.
_
.
_
.
_
.
I
1
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
_
.
1
1.1)
WIE
BRINGT
MAN
YYSCHROEDINGERS
KATZE
"
IN
SICHERHEIT?
.
1
1.2)
WO
ENDET
DIE
QUANTENPHYSIK?
WO
BEGINNT
DIE
KLASSISCHE
MECHANIK?
.
3
1.3)
MECHANISCHE
VORGAENGE
AUF
MOLEKULARER
EBENE
.
4
1.4)
PROBLEMSTELLUNG:
IST
DIE
KORRELATION
INTRAMOLEKULARER
PROZESSE
UBIQUITAER?
.
6
2
SYNTHESE
STERISCH
UEBERLADENER
NAPHTHALINDERIVATE
.
9
2.1)
SYNTHESESTRATEGIEN
ZUM
AUFBAU
1,8-SUBSTITUIERTER
NAPHTHALINE
.
9
2.1.1
8-(N,N-DIALKYLAMINO)-L-NAPHTHOESAEUREAMIDE
UND -THIOAMIDE
.
10
2.1.1.1
LI-MN-CU-TRANSMETALLIERUNG
ZUR
REGIOSELEKTIVEN
EINFUEHRUNG
SCHWACHER
ELEKTROPHILE
IN
1
-DONORSUBSTITUIERTE
NAPHTHALINE
NACH
KIEFL
.
10
2.1.1.2
DARSTELLUNG
UNSYMMETRISCH
N,N-DISUBSTITUIERTER
1-NAPHTHYLAMINE
.
14
2.1.1.3
8-HALOGEN
1
-(N,N
'-DIALKYLAMINO)-NAPHTHALINE
.
23
2.1.1.4
UMSETZUNG
PERI-PALLADIERTER
9-PHENANTHRENAMINE
.
26
2.1.1.5
PALLADIUMKATALYSIERTE
CARYI-N-KOPPLUNG
NACH
HARTWIG
UND
BUCHWALD
.
30
2.1.1.6
RINGOEFFHUNGSREAKTIONEN
AN
N-ALKYLIERTEN
8-AMINO-L-NAPHTHOESAEURELACTAMEN
.
32
2.1.2
8-HALOGEN-L-NAPHTHOESAEUREAMIDE
UND
-THIOAMIDE
.
40
2.1.2.1
DARSTELLUNG
DER
8-FLUOR-L-NAPHTHOESAEUREDERIVATE
.
41
2.1.2.2
8-CHLOR
UND
8-BROM
1
-NAPHTHOESAEUREDERIVATE
.
44
2.1.2.3
8-IOD
1
-NAPHTHOESAEUREDERIVATE
.
48
2.1.2.4
8-METHYL-(92)
UND
8-METHOXY-L-NAPHTHOESAEUREDIMETHYLAMID
(93)
.
53
2.2)
CHELATLIGANDENSYSTEME
AUF
DER
BASIS
VON
1-NAPHTHOESAEURETHIOAMIDEN
55
2.2.1
DARSTELLUNG
DER
8-CHINOLINDERIVATE
.
57
2.22
SYNTHESE
VON
2-HYDROXY-L-NAPHTHOESAEURETHIOAMIDEN
.
59
3
ANREICHERUNG
BZW.
TRENNUNG
VON
STEREOISOMEREN
.
63
3.1)
TRENNUNG
INTERKONVERTIERBARER
DIASTEREOMERE
DURCH
KRISTALLISATION
.
63
3.2)
ANREICHERUNG
VON
ENANTIOMEREN
UEBER
DIASTEREOMERE
WECHSELWIRKUNGEN
.
65
32.1
VORZUGSKRISTALLISATION
VON
ENANTIOMEREN
.
65
3.2.2
FLUESSIGKEITS-CHROMATOGRAPHIE
AN
OPTISCH
AKTIVEN
SORBENTIEN
.
68
3.2.2.1
STEREOISOMERENTRENNUNG
DURCH
ENANTIOSELEKTIVE
FLUESSIGKEITS-CHROMATOGRAPHIE
.
69
32.22
BESTIMMUNG
DER
ENANTOMERENREINHEIT
[P]
ANGEREICHERTER
ENANTIOMERE
.
71
3.22.3
ELUTIONSREIHENFOLGEN
DER
ISOMEREN
DER
8-(N,N-DIALKYLAMINO)-L-NAPHTHOE
SAEUREDIMETHYLAMIDE
AN
VERSCHIEDENEN
SORBENTIEN
.
76
U
INHALTSVERZEICHNIS
3.2.2.4
ELUTIONSREIHENFOLGEN
DER
ISOMEREN
WEITERER
PERI-SUBSTITUIERTER
1
-NAPHTHOE
SAEUREAMIDE
UND
-THIOAMIDE
AN
VERSCHIEDENEN
SORBENTIEN
.
78
3.3)
DERACEMISIERUNG
DES
AMIDS
90
BEI
DER
HPLC
AN
TRIACETYLCELLULOSE
.
81
3.3.1
ENANTIOMERISIERUNG
WAEHREND
DER
FLUESSIGKEITS-CHROMATOGRAPHIE
.
81
3.3.2
DEFINITION
DER
CHROMATOGRAPHISCHEN
PARAMETER
.
82
3.3.3
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
DER
ENANTIOMERISIERUNG
WAEHREND
DER
CHROMATOGRAPHIE.84
3.3.4
SIMULATION
EXPERIMENTELLER
CHROMATOGRAMME
.
86
3.3.5
KONSEQUENZEN
AUS
DEN
ERGEBNISSEN
DER
SIMULATION
.
92
3.3.6
PRAEPARATIVE
ASPEKTE
DER
SORBENS-INDUZIERTEN
ASYMMETRISCHEN
TRANSFORMATION
BEI
90
.
94
3.4)
DISKUSSION
DER
ENANTIOMERENERKENNUNG
AN
CELLULOSEDERIVATEN
.
98
3.4.1
BISHERIGE
ERKENNTNISSE
.
98
3.4.2
INTERPRETATION
DER
CHROMATOGRAPHISCHEN
ERGEBNISSE
VON
VERBINDUNG
90
.
99
3.4.3
DEUTUNG
DER
ELUTIONREIHENFOLGEN
AN
MIKROKRISTALLINER
TAC
UND
TBC
.
103
3.4.4
MODELLVORSTELLUNG
ZUM
TRENNMECHANISMUS
DER
ENANTIOMEREN
AXIAL-CHIRALER
1-NAPHTHOESAEUREAMIDE
UND
-THIOAMIDE
AN
TAC
.
104
4
CHIROPTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
1-NAPHTHOESAEUREAMID
DERIVATEN
.
109
4.1)
DER
EINFLUSS
DER
N-SUBSTITUENTEN
AUF
CD
UND
ORD
BEI
UNSYMMETRISCH
N,N-DISUBSTITUIERTEN
1-NAPHTHOESAEUREDERIVATEN
.
109
4.2)
CIRCULARDICHROISMUS
8-SUBSTITUIERTER
1-NAPHTHOESAEURE
DIMETHYLTHIOAMIDE
.
120
4.3)
STRUKTURKORRELATION
BEI
8-SUBSTITUIERTEN
1-NAPHTHOESAEUREAMIDEN
UND
-THIOAMIDEN
.
125
5
STRUKTURAUFKLAERUNG
MITTELS
*H-NMR-SPEKTROSKOPIE.
.
129
5.1)
AUFKLAERUNG
DES
SUBSTITUTIONSMUSTERS
AM
NAPHTHALINKOERPER
BEIM
AMID
89
.
129
5.2)
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG
DER
ISOMERE
DER
8-(N,N-DIALKYLAMINO)-L-NAPHTHOESAEUREDIMETHYLAMIDE
.
130
5.2.1
DEFINITION
DER
KONFORMATIONSBEZEICHNUNGEN
SYN
UND
ANTI
.
130
5.2.2
KLAERUNG
DER
ZUORDNUNG
DER
SYN
UND
ANTI-DIASTEREOMEREN
BEI
VERBINDUNG
109
.130
5.2.3
AUFKLAERUNG
DER
KONFORMATION
DES
AMIDS
111
.
134
5.2.4
IDENTIFIKATION
DER
ISOMEREN
VON
SYN/ANTI-(E/Z)-112
.
136
_
INHALTSVERZEICHNIS
IN
6
'
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
MIT
(S)-(+)-L-(9-ANTHRYL)
2,2,2-TRIFLUORETHANOL
(124).
-----
.
-------
.
141
6.1)
GRUNDLAGEN
.
141
6.2)
BES
TIMMUNG
DER
ENANTIO-ZISOMERENREINHEIT
NICHTRACEMISCHER
PROBEN
142
6.3)
SICHTBARMACHUNG,
ZUORDNUNG
UND
VERFOLGUNG
DER
UMWANDLUNGEN
VON
STEREOISOMEREN
IN
DER
'H-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
145
6.3.1
NACHWEIS
DER
CHIRALITAET
DES
AMINS
35
DURCH
'H-NMR-SPEKTROSKOPIE
UNTER
ZUHILFENAHME
VON
(S)-(-*-)-(124)
.
145
6.3.2
ZUORDNUNG
VON
STEREOISOMEREN
UND
VERFOLGUNG
DER
THERMISCHEN
INTERKONVERSION.
147
6.4)
DERACEMISIERUNGSPHAENOMENE
UEBER
DIE
BEEINFLUSSUNG
VON
GLEICH
GEWICHTSLAGEN
DURCH
DIE
HILFSVERBINDUNG
(S)-(+)-(124)
.
152
7
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
----
.
-
.
157
7.1)
VERGLEICH
DER
BEHINDERTEN
ROTATION
UM
DIE
C^I-N-BINDUNG
BEI
8
UND
2-SUBSTITUIERTEN
TERTIAEREN
1-NAPHTHYLAMINEN
.
158
7.2)
KORRELIERTE
ROTATIONEN
BEI
DIASTEREOMERENBILDENDEN
1-NAPHTHOESAEUREAMIDDERIVATEN
.
164
7.2.1
UNSYMMETRISCH
N,N-DISUBSTITUIERTE
8-AMINO-L-NAPHTHOESAEUREDIMETHYLAMIDE
.
164
7.2.1.1
DER
MECHANISMUS
DER
STEREOISOMERISIERUNG
DES
AMIDS
109
.
166
7.2.1.2
DIE
STEREOISOMERISIERUNGEN
DER
AMIDDERIVATE
111
UND
112
.
175
7.2.2
UNSYMMETRISCH
N,N-DISUBSTITUIERTE
1-NAPHTHOESAEURETHIOAMIDE
.180
7.2.2.1
KORRELIERTE
ROTATIONEN
AXIAL-CHIRALER,
UNSYMMETRISCH
N,N-DISUBSTITUIERTER
(THIO)AMIDE
.
180
7.2.2.2
UNTERSUCHUNGEN
AN
N,N-DISUBSTITUIERTEN
1-NAPHTHOESAEURETHIOAMIDEN
.
182
7.2.2.3
KORRELIERTE
C=N
UND
C^-CACYI-ROTATIONEN
BEI
AXIAL-CHIRALEN
AMIDEN
-
EINE
FRAGE
DER
MESOMERIESTABILISIERUNG?
.
191
7.3)
8-SUBSTITUIERTE
1-NAPHTHOESAEUREDIMETHYLAMIDE
UND
-THIOAMIDE
.
195
7.3.1
DIE
FREIEN
AKTIVIERUNGSENTHALPIEN
DER
ENANTIOMERISIERUNG
8-SUBSTITUIERTER
1-NAPHTHOESAEUREAMIDE
UND
-THIOAMIDE
.
195
7.3.1.1
THERMISCHE
RACEMISIERUNGEN
DER
S-AMIDE
.
195
7.3.1.2
THERMISCHE
RACEMISIERUNGEN
DER
O-AMIDE
.
196
7.3.2
VERGLEICH
DES
EINFLUSSES
DES
SUBSTITUTIONSMUSTERS
AUF
DIE
FREIEN
AKTIVIERUNGSENTHALPIEN
.
199
7.4)
DER
EINFLUSS
EINES
2-HYDROXY-SUBSTITUENTEN
AUF
DEN
MECHANISMUS
DER
ENANTIOMERISIERUNG
BEI
1-NAPHTHOESAEUREDIMETHYLTHIOAMIDEN
.
215
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
_
.
_
.
_
.
223
8.1)
ALLGEMEINES
.
223
8.2)
ALLGEMEINE
DARSTELLUNGSMETHODEN
.
232
IV
_
INHALTSVERZEICHNIS
_
8.3)
KOMMERZIELLE
UND
ERHALTENE
PRODUKTE
.
236
8.4)
SYNTHETISIERTE
VERBINDUNGEN
.
240
8.4.1
1-NAPHTHYLAMINE
.
240
8.4.2
9,10-PHENANTHRENCHINONMONOXIME
.
244
8.4.3
9-AMINOPHENANTHRENE
.
246
8.4.4
8-HALOGEN-L-AMINONAPHTHALINE
.
250
8.4.5
L-IOD-8-HALOGENNAPHTHALINE
.
256
8.4.6
8-AMINO-L-NAPHTHOESAEURELACTAME
.
258
8.4.7
2-SUBSTITUIERTE
1-THIONAPHTHOESAEUREDERIVATE
.263
8.4.8
DARSTELLUNG
VON 8-CHINOLINCARBONSAEURE
.
268
8.4.9
8-SUBSTITUIERTE
1-NAPHTHOESAEUREN
.
270
8.4.10
8-CHINOLINCARBONSAEUREANIIDE
UND
-THIOAMIDE
.
273
8.4.11
1-NAPHTHOESAEUREAMIDE
UND
8-SUBSTITUIERTE
1-NAPHTHOESAEUREAMIDE
.
278
8.4.12
1-NAPHTHOESAEURETHIOAMIDE
UND
8-SUBSTITUIERTE
1-NAPHTHOESAEURETHIOAMIDE
.
287
8.4.13
8-(NJ4-DIALKYLAMINO)-L-NAPHTHOESAEUREDIMETHYLAMIDE
UND
-THIOAMIDE
.
306
8.5)
TABELLEN
MIT
'
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN
DER
AROMATISCHEN
PROTONEN
1,8-SUBSTITUIERTER
NAPHTHALINE
.
316
8.5A
DIE
WERTE
DER
H-F-KOPPLUNGEN
DER
FLUOR-SUBSTITUIERTEN
NAPHTHALINE
.
317
8.5.1
1,8-DIHALOGENNAPHTHALINE
UND
8-HALOGEN-L-NAPHTHYLAMINE
.
318
8.5.2
8-ATNINO
1
-NAPHTHOESAEURE(THIO)AMIDE
.
319
8.5.3
8-HALOGEN-L-NAPHTHOESAEUREN
.
320
8.5.4
8-SUBSTITUIERTE
1-NAPHTHOESAEUREDUENETHYLAMIDE
.
321
8.5.5
8-SUBSTITUIERTE
1-NAPHTHOESAEUREDIMETHYLTHIOAMIDE
.
322
8.5.6
8-(N,N-DIALKLYAMINO)-L-NAPHTHOESAEUREDIMETHYLAMIDE
.323
8.6)
CHROMATOGRAPHISCHE
DATEN
8-SUBSTITUIERTER
1-NAPHTHOESAEUREAMIDE
UND
-THIOAMIDE
(AN
OPTISCH
AKTIVEN
SORBENTIEN)
.
324
8.6.1
8-SUBSTITUIERTE
1-NAPHTHOESAEUREAMIDE
UND
-THIOAMIDE
.
324
8.6.2
HPLC-DATEN
DER
8-(N,N-DIALKYLAMINO)-L-NAPHTHOESAEUREDIMETHYLAINIDE
.
329
9
MOEGLICHE
ZUKUENFTIGE
UNTERSUCHUNGEN
.
331
9.1)
SYNTHESEZIELE
.
331
9.1.1
8-BROM/8-IOD
1
-NAPHTHOESAEUREAMIDDERIVATE
ALS
SYNTHONS
.
331
9.1.2
WEITERER
BEISPIELE
8-SUBSTITUIERTER
1
-NAPHTHOESAEUREDIMETHYLAMIDE
UND
-THIOAMIDE
ZUR
UNTERSUCHUNG
VON
STRUKTUR-DYNAMIK-WECHSELWIIKUNGEN
.
334
9.1.3
STERISCH
STARK
GEHINDERTE,
AXIAL-CHIRALE
AMIDE
UBER
PD-KATALYSIERTE
ALKIN-INSERTIONSREAKTIONEN
.
336
9.2)
ENANTIOSELEKTIVE
FLUESSIGKEITS-CHROMATOGRAPHIE
.
337
9.2.1
VERWENDUNG
WEITERER
SORBENTIEN
.
337
9.2.2
SYSTEMATISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
NACHWEIS
ASYMMETRISCHER
TRANSFORMATIONEN
2.
ART
BEI
8-SUBSTITUIERTEN
1-NAPHTHOESAEUREAMIDEN
.
337
9.3)
SUCHE
NACH
TUNNELEFFEKTEN
BEI
1-NAPHTHOESAEUREDIMETHYLAMID
(86)
UND-THIOAMID
(95)
.
338
INHALTSVERZEICHNIS
V
10
ZUSAMMENFASSUNG.
_
.341
10.1)
SYNTHESE
NEUER
AXIAL-CHIRALER
1-NAPHTHOESAEUREAMIDDERIVATE
.
341
10.2)
ANREICHERUNG
VON
STEREOISOMEREN
.
342
10.3)
CHIROPTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
343
10.4)
STRUKTURAUFKLAERUNG
MITTELS
'
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
344
10.5)
ASYMMETRISCHE
TRANSFORMATION
1.
UND
2.
ART
.
344
10.6)
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
PERI-SUBSTITUIERTEN
1-NAPHTHOESAEURE
AMIDEN
UND
-THIOAMIDEN
.
345
10.7)
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
8-H-SUBSTITUIERTEN
1-NAPHTHOESAEURETHIOAMIDEN
.
346
11
FORMELTAFEL.349
11.1)
NAPHTHYLAMINE
UND
DERIVATE
.
349
11.2)
PHENANTHRENVERBINDUNGEN
.
350
11.3)
8-HALOGEN-L-NAPHYLAMINE
.
351
11.4)
8-HALOGEN-L-IODNAPHTHALINE
.
352
11.5)
1
,8-NAPHTHALINDICARBONSAEUREDERIVATE
.
353
11.6)
8-AMINO-L-NAPHTHOESAEURELACTAME
.
353
11.7)
DITHIOCARBONSAEUREESTER
.
354
11.8)
2-HYDROXY-L
-NAPHTHOESAEURETHIOAMIDE
.
354
11.9)
8-SUBSTITUIERTE
1-NAPHTHOESAEUREN
.
355
11.10)
8-SUBSTITUIERTE
CHINOLINE
UND
8-CHINOLINCARBONSAEUREDERIVATE
.
355
11.11)
8-SUBSTITUIERTE
1-NAPHTHOESAEUREAMIDE
.
357
11.12)
8-SUBSTITUIERTE
1
-NAPHTHOESAEURETHIOAMIDE
.
358
11.13)
8-(NN-DIALKYLAMINO)-L-NAPHTHOESAEUREDIMETHYLAMIDE
.
359
11.14)
WEITERE
VERBINDUNGEN
UND
REAGENZIEN
.
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