b-Aminosäuren enthaltende Peptide: asymmetrische Synthese von b-Aminosäuren [Beta-Aminosäuren], Festphasenpeptidsynthese und NMR-spektroskopische Konformationsanalyse
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INHALT
ANHANG
1
EINLEITUNG
3
1.1
NATUERLICH
VORKOMMENDE
SS-AMINOSAEUREN
3
1.2
PEPTIDE
ALS
PHARMAKOLOGISCH
AKTIVE
VERBINDUNGEN
9
1.3
SEKUNDAERSTRUKTURMERKMALE
VON
PEPTIDEN
11
1.4
SS-PEPTIDE
-
EINE
NEUE
KLASSE
VON
PEPTIDANALOGA
14
1.5
ERSATZ
VON
A-AMINOSAEUREN
DURCH
SS-AMINOSAEUREN
IN
PEPTIDEN
-
STRUKTURELLE
KONSEQUENZEN
21
1.6
SS-AMINOSAEUREN
IN
DER
MEDIZINISCHEN
CHEMIE
25
1.7
SYNTHESE
ENANTIOMERENREINER
SS-AMINOSAEUREN
28
1.7.1
AMDT-EISTERT
KETTENVERLAENGERUNG
28
1.7.2
DIE
KONJUGIERTE
ADDITION
VON
STICKSTOFFNUCLEOPHILEN
29
2
ZIELSETZUNG
UND
AUFBAU
DER
VORLIEGENDEN
ARBEIT
38
3
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
VON
SS-AMINOSAEUREN
39
3.1
STEREOKONSERVATIVE
KETTENVERLAENGERUNG
VON
A-AMINOSAEUREN:
AMDT-EISTERT
SYNTHESE
39
3.2
1,4
ADDITIONSREAKTIONEN
CHIRALER
STICKSTOFFNUCLEOPHILE
41
3.2.1
SYNTHESE
VON
SS-AMINOSAEUREN
41
3.2.2
SYNTHESE
VON
A-SUBSTITUIERTEN
SS-AMINOSAEUREN
DURCH
EINE
TANDEM-REAKTION
43
3.2.3
DOPPELTE
STEREOINDUKTION:
SYNTHESE
POLYFUNKTIONELLER
SS-AMINOSAEUREN
UND
3-AMINOSUBSTITUIERTER
KOHLENHYDRATE
DURCH
STEREOSELEKTIVE
1,4-ADDITION
48
3.3
SYNTHESE
VON
SS-AMINOSAEUREN
DURCH
ASYMMETRISCHE
KATALYSE
53
3.3.1
MODELLREAKTIONEN
ZUR
ASYMMETRISCH
KATALYSIERTEN
1,4-ADDITION
54
3.3.1.1
CHIRALE
NICHT-TRANSFERIERBARE
LIGANDEN
FUER
HIGHER
ORDER
CYANOCUPRATE
54
3.3.1.2
ENANTIOSELEKTIVE
KUPFER(I)-KATALYSIERTE
1,4-ADDITION
VON
DIETHYLZINK
AN
CYCLOHEXENON
57
3.3.2
KUPFER(I)-KATALYSIERTE
ADDITION
VON
ORGANOZINKVERBINDUNGEN
AN
NITROOLEFINE
61
4
SS-AMINOSAEUREN
ENTHALTENDE
RGD-PEPTIDE
63
4.1
RGD-PEPTIDE
63
4.2
SYNTHESE
VON
SS-AMINOSAEUREN
ENTHALTENDEN
RGD-PEPTIDEN
68
4.3
ANTIAGGREGATORISCHE
EIGENSCHAFTEN
DER
SS-AMINOSAEUREN
ENTHALTENDEN
RGD-PEPTIDE
71
4.4
KONFONNATIONSANALYSE
MITTELS
NMR/MD
72
4.4.1
ALLGEMEINE
BEOBACHTUNGEN
ZU
STRUKTUR
UND
DYNAMIK
DER
SS-AMINOSAEUREN
ENTHALTENDEN
PEPTIDE
73
4.4.2
C-(ARG-GLY-ASP-D-SS-PHE-VAL)
[C-RGD
SS
FV]
75
4.4.3
DAS
DUNITZ-WASER-KESSLER-KONZEPT
79
5
ZUSAMMENFASSUNG
83
6
LITERATUR
87 |
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