EPC-Synthesen dopaminerger Tetrahydroindolizine aus alpha-Aminosäuren:
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Sprache: | German |
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER
TEIL
SEITE
1
EINLEITUNG
1
1.1
NEUROLEPTIKA
-
WIRKSTOFFE
ZUR
BEHANDLUNG
SCHIZOPHRENER
PSYCHOSEN
1
1.2
DOPAMINREZEPTOR-ANTAGONISTEN
4
1.3
DOPAMIN-AUTOREZEPTOR-AGONISTEN
6
2
AUFGABENSTELLUNG
10
3
SYNTHESE
VON
7-AMINOTETRAHYDROINDOLIZINEN
12
3.1
DARSTELLUNG
DES
AMINOINDOLIZINS
14
ALS
LEITSTRUKTUR
12
3.2
ALTERNATIVER
SYNTHESEWEG
ZUR
DARSTELLUNG
VON
14
15
3.3
DARSTELLUNG
SEKUNDAERER
7-AMINOTETRAHYDROINDOLIZINE
17
4
SYNTHESE
3-SUBSTITULERTER
7-AMINOTETRAHYDROINDOLIZINE
19
4.1
VILSMEIER-HAAK-REAKTION
AUSGEHEND
VOM
AMINOINDOLIZIN
14
19
4.2
REDUKTIONEN
DES
3-FORMYLINDOLIZINS
32
22
4.3
REDUKTIVE AMINIERUNGEN
DES
3-FORMYLINDOLIZINS
32
23
4.4
NITRIL-SYNTHESEN
24
4.5
FLUORIERUNGEN
25
5
SYNTHESE
1
UND
2-SUBSTITUIERTER
7-AMINOTETRAHYDROINDOLIZINE
27
5.1
DARSTELLUNG
DES
PYRROL-3-CARBALDEHYDS
42
27
5.2
EINFUEHRUNG
VON ACETALSCHUTZGRUPPEN
29
5.3
TRANSFORMATIONEN
DES
PYRROL-3-CARBALDEHYDS
42
30
5.3.1
DARSTELLUNG
DES
NITRILS
50
30
5.3.2
DARSTELLUNG
REDUZIERTER
DERIVATE
31
5.4
CYCLISIERUNG
MIT
TRIFLUORMETHANSULFONSAEUREANHYDRID
33
5.5
DARSTELLUNG
UMGELAGERTER
BROMIDE
ALS
CYCLISIERUNGSVORSTUFEN
35
5.5.1
APPEL-REAKTION
38
5.5.2
TRANSFORMATIONEN
DER
FORMYLGRUPPE
DES
BROMIDS
60
39
5.6
CYCLISIERUNGEN
MIT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
40
5.7
ABSPALTUNG
DER
ACETALSCHUTZGRUPPEN
VON
48
UND
49
43
5.8
UEBERPRUEFUNG
DER
ENANTIOMERENREINHEIT
DES
1-FORMYLINDOLIZINS
(R)-44
44
5.9
TRANSFORMATIONEN
DES
1-FORMYLINDOLIZINS
(R)-44
M
5.10
UMSETZUNGEN
AUSGEHEND
VOM
N-PYRROLYLBUTANOL
22
48
5.11
HYDROGENOLYTISCHE
N,N-DEBENZYLIERUNGEN
49
5.12
DARSTELLUNG
DER
TESTVERBINDUNGEN
DURCH
REDUKTIVE
PROPYLIERUNG
52
6
ERWEITERUNG
DES
AROMATISCHEN
N-SYSTEMS
54
6.1
SYNTHESE
3-PHENYLSUBSTITUIERTER7-AMINOTETRAHYDROINDOLIZINE
55
6.2
BENZANNELIERTE
AMINOTETRAHYDROINDOLIZINE
57
7
SYNTHESE
VON
7-AMINOTETRAHYDROINDOLIZIN-8-OLEN
59
7.1
UMSETZUNGEN
AUSGEHEND
VON
(SJ-ASPARAGIN
60
7.2
UMSETZUNGEN
AUSGEHEND
VON
FSJ-GLUTAMIN
61
7.3
OXIDATION
DES
W-PYRROLYLBUTANOLS
22
62
8
MODIFIKATION
DER
PYRROLETHYLAMIN-STRUKTUR
66
8.1
DARSTELLUNG
DES
N-PYRROLYLPROPANOLS
115
66
8.1.1
UMSETZUNGEN
AUSGEHEND
VON
('SJ-SERIN
67
8.1.2
UMSETZUNGEN
AUSGEHEND
VON
(SJ-ASPARAGIN
68
8.2
DARSTELLUNG
DES
N-PYRROLYLPENTANOLS
122
69
8.3
SYNTHESE
VON
8-AMINOMETHYLTETRAHYDROINDOLLZINEN
71
8.3.1
CYCLISIERUNG
MIT
TRIFLUORMETHANSULFONSAEUREANHYDRID
71
8.3.2
DERIVATISIERUNG
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
73
8.3.3
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
123
74
8.3.4
UEBERPRUEFUNG
DER
ENANTIOMERENREINHEIT
DES
8-AMINOMETHYLINDOLIZINS
124
76
8.3.5
DARSTELLUNG
DER
TESTVERBINDUNGEN
129,130
UND
131
78
9
SYNTHESE
UND
REAKTIONEN
VON
Y-LACTAMEN
DES
FREIDINGER-TYPS
80
9.1
DARSTELLUNG
DES
Y-LACTAMS
132
80
9.2
STEREOSPEZIFISCHE
N-ALKYLIERUNGEN
82
9.3
DARSTELLUNG
DES
DIPEPTIDMIMETIKUMS
139
85
9.4
UEBERPRUEFUNG
DER
ENANTIOMERENREINHEIT
DES
DIPEPTIDMIMETIKUMS
139
86
10
REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN
88
11
QUANTENCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
UND
MOLECULAR
MODELLING
93
12
ZUSAMMENFASSUNG
95
EXPERIMENTELLER
TEIL
1
ALLGEMEINE
ANGABEN
ZU
DEN
CHEMISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
103
2
EXPERIMENTELLE
ANGABEN
ZU
DEN
CHEMISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
105
3
DATEN
ZUR
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
123
202
4
EXPERIMENTELLE
ANGABEN
ZU
DEN
REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN
207
5
EXPERIMENTELLE
ANGABEN
ZU
DEN
QUANTENCHEMISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
208
LITERATURVERZEICHNIS
209 |
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