1.Zur Aggregation des 1-Lithio-1-trimethylsilyl-1-propens. 2.Synthesen von 1-(2,6-Di-tert-butylphenyl)alken-Derivaten:
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS
A.
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
1
B.
ALLGEMEINER
TEIL
3
1.
L-LITHIO-L-TRIMETHYLSILYL-L-PROPEN(L)
3
1,1.
DARSTELLUNG
DER
VORSTUFEN
6
1.2.
DARSTELLUNG
UND
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
VON
1-LITHIO
L-TRIMETHYLSILYL-L-PROPEN(L)
7
1.2.1.
IN
DEN
LOESUNGSMITTELN
TETRAHYDROFURAN
(THF),
TERT-BUTVLMETHVLETHER
UND
DIETHYLETHER
7
1.2.2.
IN
DEN
LOESUNGSMITTELN
CYCLOPENTAN
UND
[DGJ-TOLUOL
15
1.2.3.
SPEKTROSKOPISCHE
UND
PRAEPARATIVE
SCHLUSSFOLGERUNGEN
19
2.
DAS
2.4.6-(TRI-TERT-BUTVL)BROMBENZOL
(18)
22
2.1.
LITERATUR
UND
DARSTELLUNG
22
2.2.
DAS
2.4.6-FTRI-TERT-BUTYLPHENYL)LITHIUM
(22)
23
2.2.1.
PK
S
-UNTERSUCHUNGEN
VON
2.4.6-FTRI-TERT-BUTVLPHENYLHITHIUM
(22)
24
2.3.
UMSETZUNG
VON
2.4.6-(TRI-TERT-BUTVLDHENVL)LITHIUM
(22)
MIT
2-DICHLOR
METHYLEN-L,L,3,3-TETRAMETHYLINDAN
(23)
24
2.3.1.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2-[A-LITHIO-A-(2.4.6-TRI-TERT-BUTYLPHENVL)
METHYLEN-L,L,3,3-TETRAMETHYLINDAN
(27)
25
3.
DER
WEG
ZUM
L-BROM-L-(2,4.6-TRI-TERT-BUTVLPHENVL)ETHVLEN
(36)
29
3.1.
DARSTELLUNG
DER
2.4.6-(TRI-TERT-BUTVL)BENZOESAEURE
(31)
30
3.2.
DARSTELLUNG
DES
2,4,
6-(TRI-TERT-BUTYL)BENZOESAEURECHLORIDS
(32)
31
3.3.
DARSTELLUNG
DES
2,4,6-(TRI-TERT-BUTVL)ACETOPHENONS
(33)
31
3.3.1.
VERSUCHE
ZUR
REDUKTION
DES
2,4,
6-(TRI-TERT-BUTVDACETOPHENONS
(33)
33
3.3.2.
FRIEDEL-CRAFTS-DEACETYLIERUNG
DES
2.4.6-(TRI-TERT-BUTVL)ACETOPHENONS
(33)
34
3.4.
DARSTELLUNG
DES
DIETHYL-L-(2,4,6-TRI-TGRT-BUTYLPHENYL)VINYLPHOSPHATS
(34)
35
3.5.
DARSTELLUNG
DES
2.4.6-(TRI-TERT-BUTVLPHENVL)ACETVLENS
(35)
37
3.6.
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-L-(2.4.6-TRI-TERT-BUTYLPHENVL)ETHVLEN
OED')
39
4.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
L-LITHIO-L-^.D.OE-TRI-TAL-BUTYLPHENYL)
ETHYLEN
(44)
39
4.1.
SCHLUSSFOLGERUNGEN
43
4.2.
DARSTELLUNG
VON
L-TRIMETHVLSTANNVL-L-(2.4.6-TRI-TERT-BUTVLPHENVLL
ETHYLEN
(48)
44
5.
L-BROM-L-(2,6-DI-TGRT-BUTYLPHENYL)ETHYLEN(72)
45
5.1.
DARSTELLUNG
VON
2.6-(DI-TERT-BUTVDANISOL
(57)
YY
46
5.2.
VERSUCHE
MIT
2.6-(DI-TERT-BUTVL' -4-METHVL-ANISOL
(58)
49
5.3.
DARSTELLUNG
VON
4-BROM-2,6-(DI-LERT-BUTYL)ANISOL
(63)
51
6.
DARSTELLUNG
DER
2.6-(DI-TERT-BUTVHBENZOESAEURE
(64)
53
6.1.
DARSTELLUNG
DES
2,6-(DI-TERT-BUTYL)BENZOESAEURECHLORIDS
(66)
55
6.2.
DARSTELLUNG
DES
2.6-(DI-TERT-BUTVL)ACETOPHENONS
(67)
55
6.3.
DARSTELLUNG
DES
DIETHVL-L-(2.6-DI-TERT-BUTVLPHENVHVINVLPHOSPHATS
(70)
57
6.4.
DARSTELLUNG
DES
2.6-(DI-TERT-BUTVLPHENVLLACETVLENS
(71)
58
6.5.
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-L-(2.6-DI-TERT-BUTYLPHENVL)ETHVLEN
(72)
59
7.
1
-BROM
1
-(2.6-DI-TERT-BUTYLPHENVH
1
-PROPEN
(75)
60
7.1.
HERSTELLUNG
VON
(E)-DIETHYL-L-(2,6-DI-TSIT-BUTYLPHENYL)-L-PROPENYL
PHOSPHAT
(73)
60
7.2.
HERSTELLUNG
VON
(2.6-DI-TERT-BUTVLPHENVBPROPIN
(74)
61
7.3.
DARSTELLUNG
VON
1
-BROM-L-(2,6-DI-TERT-BUTYLPHENYL)-L-PROPEN
(75)
62
8.
ZUSAMMENFASSUNG
64
C.
EXPERIMENTELLER
TEIL
69
1.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
69
1.1.
PHYSIKALISCHE
MESSGERAETE
69
1.2.
LOESUNGSMITTEL
UND
ARBEITSWEISE
69
1.3.
ZUR
DARSTELLUNG
VON
[^IJ-N-BUTYLLITHIUM
70
2.
1-LITHIO-L-TRIMETHYLSILYL-L-PROPEN
(1)
71
2.1.
DARSTELLUNG
DER
VORSTUFEN
71
2.2.
ZUM
L-LITHIO-L-TRIMETHYLSILYL-L-PROPEN(L)
74
2.2.1.
DARSTELLUNG
VON
1
FUER
DIE
MESSUNGEN
IN
THF
74
2.2.2.
DARSTELLUNG
VON
1-LITHIO-L-TRIMETHYLSILYL-L-PROPEN
(1)
FUER
DIE
MESSUNGEN
IN
DIETHYLETHER
UND
TERT-BUTVLMETHVLETHER
75
2.2.3.
DARSTELLUNG
VON
1-LITHIO-L-TRIMETHYLSILYL-L-PROPEN
(1)
FUER
DIE
MESSUNGEN
IN
CYCLOPENTAN
UND
[DGJ-TOLUOL
75
3.
ERGEBNISSE
DER
PROTOLYSE
UND
DEUTERIOLYSE
76
3.1.
IN
THF
76
3.2.
IN
TERT-BUTVLMETHVLETHER
76
3.3.
IN
DIETHYLETHER
77
3
.4.
IN
CYCLOPENTAN
78
3.5.
IN
[DG]-TOLUOL
79
4.
DARSTELLUNG
DER
(Z)-2-TRIMETHYLSILYL-2-BUTENSAEURE
(17)
ALS
KONFIGURATIONS
BEWEIS
FUER
DAS
(Z)-L-LITHIO-L-TRIMETHYLSILYL-L-PROPEN
(1)
79
4.1.
DARSTELLUNG
DER
(E)-2-TRIMETHYLSILYL-2-BUTENSAEURE
(17)
MIT
SEC-BUTYLLITHIUM
IN
THF
80
5.
DARSTELLUNG
VON
1
-BROM-(2.4.6-TRI-TERT-BUTVL)BENZOL
(18)
97
5.1.
DARSTELLUNG
VON
1
-CHLOR-(2.4.6-TRI-TERT-BUTVL)BENZOL
(20)
97
6.
DARSTELLUNG
VON
2-[A-CHLOR-Q-(2.4.6-TRI-TERT-BUTVLPHENYL)METHYLEN]
1,1,3,3-TETRAMETHYLINDAN
(26)
98
6.1.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2-[A-LITHIO-A-(2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPHENYL)
METHYLEN]-L,L,3,3-TETRAMETHYLINDAN
(27)
MIT
N-BUTYLLITHIUM
ODER
TERT
BUTYLLITHIUM
IN
THF
100
6.1.1.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2-LA-LITHIO-A-(2.4.6-TRI-TERT-BUTYLDHENYLL
METHYLEN]-L,L,3,3-TETRAMETHYLINDAN
(27)
MIT
LIDBB
IN
THF
100
6.2.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2-[A-TRIMETHYLSTANNYL-A-(2,4,6-TRI-TSI-BUTYL
PHENYL)METHYLEN]-L,L,3,3-TETRAMETHYLINDAN
(30)
101
6.3.
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
VON
2-(2
4,6-TRI-TFIRT-BUTYLBENZYLIDEN)
L,L,3 3-TETRAMETHYLINDAN(29)
102
7.
L-BROM-L-(2,4,6-TRI-TSTT-BUTYLPHENYL)ETHYLEN
(36)
103
7.1.
DARSTELLUNG
DER
VORSTUFEN
103
8.
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
VON
L-LITHIO-L-(2,4,6-TRI-LERI-BUTYLPHENYL)
ETHYLEN(44)
113
8.1.
DERIVATISIERUNG
VON
L-LITHIO-L-(2,4,6-TRI-LERT-BUTYLPHENYL)ETHYLEN
(44)
ALS
2-(2.4.6-TRI-TERT-BUTYLPHENVDACRYLSAEURE
(47)
IN
DIETHYLETHER
117
8.2.
DARSTELLUNG
VON
1
-TRIMETHVLSTANNVL-1
-F
2.4.6-TRI-TERT-BUTYLPHENVL'IETHVIEN
(48'1
118
9.
REAKTIONEN
VON
2,6-(DI-TQ-BUTYL)PHENOL
(53)
121
10.
HERSTELLUNG
VON
2,6-(DI-IGL-BUTYL)ANISOL
(57)
123
11.
DARSTELLUNG
UND
REAKTIONEN
VON
2,
6-(DI-TGRT-BUTYL)-4-METHYL-ANISOL
(58)
124
11.1.
DARSTELLUNG
VON
2,6-(DI-TGOE-BUTYL)-4-METHYL-ANISOL
(58)
124
11.2.
OXIDATION
VON
2.6-FDI-TERT-BUTYL1-4-METHVL-ANISOL
(58)
MIT
KALIUMPERMANGANAT
125
11.3.
UMSETZUNG
VON
2,
6-(DI-IGL-BUTYL)-4-METHYL-ANISOL
(58)
MIT
LICKOR
126
12.
DARSTELLUNG
VON
4-BROM-2.6-(DI-TERT-BUTVL)ANISOL
(63)
127
12.1.
DEBROMIERUNG
VON
4-BROM-2,6-(DI-IGRL-BUTYL)ANISOL
(63)
MIT
LITHIUM
UND
TERT-BUTANOL
127
13.
L-BROM-L-(2.6-DI-TERT-BUTVLPHENVDETHVLEN
(72)
128
13.1.
DARSTELLUNG
DER
VORSTUFEN
128
14.
DARSTELLUNG
VON
1
-BROM
1
-F2.
6-DI-TERT-BUTVLPHENVD
1
-PROPEN
(75)
138
D.
LITERATURVERZEICHNIS
142 |
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