Synthese und biologische Aktivität von Michaeladdukten der Ascorbinsäure mit a,ß-ungesättigten Carbonylverbindungen:
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS:
SEITE
1.
EINLEITUNG
1
1.1
GESCHICHTE
DES
YYVITAMIN
C
"
1
1.2
BIOLOGISCHE
EIGENSCHAFTEN
UND
MEDIZINISCHE
VERWENDUNG
DER
ASCORBINSAEURE
2
1.3
CHEMIE
UND
DERIVATE
DER
ASCORBINSAEURE
4
1.4
PROTEINPHOSPHATASEN
8
2.
PROBLEMSTELLUNG
16
3.
DERIVATISIERUNG
DER
MICHAELADDUKTE
19
3.1
UMSETZUNG
DER
MICHAELADDUKTE
MIT
ALKYLIERUNGSREAGENZIEN
23
3.2
EINFUEHRUNG
VON
ACYLRESTEN
25
3.2.1
REAKTION
MIT
ESSIGSAEUREANHYDRID
25
3.3.2
UMSETZUNGEN
NACH
DEM
DCC-VERFAHREN
26
3.3
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTIONEN
AN
MICHAELADDUKTEN
32
3.3.1
TRIMERISIERUNG
DER
ADDUKTE
32
3.3.2
VERSUCHE
ZUR
KOMPLEXIERUNG
DES
TRIMERS
34
3.4
SYNTHESE
EINES
SORBINSAEUREESTERDERIVATES
AUS
5-DESOXYASCORBINSAEURE
35
4.
MICHAELADDITION
AN
ASCORBINSAEUREDERIVATEN
MIT
ACROLEIN
39
4.1
UMSETZUNG
VON
5,
6-O-ISOPROPYLIDEN-L-ASCORBINSAEURE
MIT
ACROLEIN
39
4.2
MICHAELADDUKTE
DER
6-O-PALMITOYL-L-ASCORBINSAEURE
41
4.3
MICHAELADDUKTE
VON
ACROLEIN
MIT
6-O-LAURYL-L-ASCORBINSAEURE
48
4.4
UMSETZUNG
VON
ACROLEIN
MIT
5,6-O-DIPALMITOYL-L-ASCORBINSAEURE
50
4.5
MICHAELADDITION
VON
2
BZW.
3-ETHOXY-L-ASCORBINSAEURE
53
5.
UMSETZUNG
DER
ASCORBINSAEURE
MIT
ANDEREN
MICHAELAKZEPTOREN
55
5.1
UMSETZUNG
MIT
ACROLEINDERIVATEN
55
5.2
MICHAELADDITION
MIT
AROMATISCHEN,
SUBSTITUIERTEN
AKZEPTOREN
64
5.3
MICHAELADDITION
AN
SCHWEFELHALTIGEN
AKZEPTOREN
68
6.
BIOLOGISCHE
EIGENSCHAFTEN
70
6.1
UNTERSUCHUNG
DER
INHIBIERUNG
VON
PROTEINPHOSPHATASEN
70
6.1.1
EINFLUSS
DER
MICHAELADDUKTE
AUF
DIE
PROTEINPHOSPHATASE
1
71
6.1.2
EINFLUSS
DER
MICHAELADDUKTE
AUF
DIE
PROTEINPHOSPHATASE
2C
76
6.2
CYTOTOXIZITAET
DER
MICHAELADDUKTE
GEGENUEBER
DEN
ZELLINIEN
HL-60,
U937
UNDPU5-1.8
78
6.3
CHEMILUMINESZENZ
83
6.3.1
ERGEBNISSE
DER
BEEINFLUSSUNG
DER
CHEMILUMINESZENZ
AN
ZELLINIEN
85
6.3.2
ERGEBNISSE
DER
BEEINFLUSSUNG
DER
CHEMILUMINESZENZ
AN
NEUTROPHILEN
GRANULOZYTEN
88
6.4
EINFLUSS
EINIGER
MICHAELADDUKTE
AUF
DEN
DIFFERENZIERUNGS
PROZESS
VON
HL-60
ZELLEN
92
6.5
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
STIMULATION
DER
TNF-A-PRODUKTION
94
6.6
EINFLUSS
DER
MICHAELADDUKTE
IN
KONDITIONIERTEM
MEDIUM
AUF
DIE
PROLIFERATION
VON
FIBROPLASTEN
96
6.7
ERGEBNISSE
DER
UNTERSUCHUNGEN
ZU
ANTIBAKTERIELLEN
EIGENSCHAFTEN
98
7.
ZUSAMMENFASSUNG
101
8.
EXPERIMENTELLER
TEIL
105
8.1
ALLGEMEINE
ANGABEN
105
8.2
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
108
9.
LITERATUR
218 |
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