6-Amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane: pharmazeutisch interessante Diamine
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1998
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| adam_text | 0 6-AMINO-3-AZABICYCLO[3.1 .OJHEXANE PHARMAZEUTISCH INTERESSANTE DIAMINE
VOM FACHBEREICH CHEMIE DER UNIVERSITAET KAISERSLAUTERN ZUR VERLEIHUNG DES
AKADEMISCHEN GRADES DOKTOR DER NATURWISSENSCHAFTEN GENEHMIGTE
DISSERTATION (D 386) VORGELEGT VON DIPL.-CHEM. TORSTEN GOERZ BETREUER:
PROF. DR. E. VILSMAIER KAISERSLAUTERN 1998 INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS 1. EINLEITUNG UND KENNTNISSTAND 1 1.1 DER
4-AMINOPIPERIDINBAUSTEIN IN PHARMAKA 2 1.2 STARRE ANALOGA DER
4-AMINOPIPERIDIN-PHARRAAKA. 5 1.2.1 REZEPTORVERMITTELTE
PHARMAKAWIRKUNGEN 5 1.2.2 KONFORMATIONSISOMERE DER 4-AMINOPIPERIDINE 6
1.2.3 MOEGLICHKEITEN DER VERSTREBUNG. 7 1.2.4 VERSTREBUNGSMOEGLICHKEITEN
AM BEISPIEL DES FENTANYL. 8 1.2.5 5-HT3- UND D 2 -REZEPTOR-ANTAGONISTEN
DURCH 2,6-UEBERBRUECKUNG. .9 1.2.5.1 5-HT 3 -ANTAGONISTEN 11 1.2.5.2 D 2 -
A N T A G O N I S T E N 1 3 1.2.6 DAS BISPIDIN-GERUEST...; 14 1.2.7
IMITATION VON KONFORMATIONEN 3-AZABICYCLOHEXANE - 3,5-CYCLOPIPERIDINE
. 14 1.3 TROVAFLOXACIN - EIN FLUORCHINOLON MIT EINEM
6-AMINO-3-AZABICYCLO[3.1 0]HEXAN- BAUSTEIN. 17 1.4 SYNTHESEMOEGLICHKEITEN
FUER 6-AMINO-3-AZABICYCLO[3.1.OJHEXANE. 18 1.4.1 DARSTELLUNG DER
AMINOCYCLOPROPANTEILSTRUKTUR AUS EINEM CI- UND EINEM C2-FRAGMENT. 18
1.4.2 ENTSTEHUNG DES DREIRINGES DURCH EINE TANDEM-MICHAEL-ADDITION. 24
1.4.3 CYCLOPROPANIERUNG DURCH 1,3-RINGSCHLUSSREAKTION VON CHLORENAMINEN.
26 1.4.3.1 DARSTELLUNGSMOEGLICHKEITEN 26 1.4.3.2 KONSTITUTIONSBEWEISE .29
2. PROBLEMSTELLUNG, 30 3. EIGENE ARBEITEN - SYNTHESEN,
KONSTITUTIONSBEWEISE 33 3.1 AUSGANGSVERBINDUNGEN. 33 3.1.1 ENAMINE,
CHLORENAMINE. 33 3.1.1.1 KONSTITUTIONSBEWEISE FUER 105B UND 105C .. .34
INHALTSVERZEICHNIS 3.2 DARSTELLUNG DER BAMIPMANALOGA 96,97 -
SYNTHESEWEGE. 37 3.2.1 SYNTHESEKONZEPT. 37 3.2.2 N,O-ACETALE. 38 3.2.2.1
KONSTITUTIONSBEWEISE FUER 108,109, 113 UND 114. 41 3.2.3 UMSETZUNGEN DES
CHLORENAMINS 105A SOWIE DER N,O-ACETALE 108 UND 113 MIT
HYDRIDUEBERTRAGUNGSMITTELN 44 3.2.3.1 MECHANISTISCHE BETRACHTUNGEN 48
3.2.4 HYDROGENOLYTISCHE DEBENZYLIENING DES BICYCLUS 115. 50 3.2.4.1
KONSTITUTIONSBEWEISE FUER DIE BICYCLEN 115,118,119 UN D 125 51 3.2.5
DARSTELLUNG EINES ENDO-AMIDS DURCH ACYLIERUNG DER FREIEN AMINOFIINKTION
ANC6. 55 3.2.5.1 DARSTELLUNG DES ENDO-BENZYLAMINO-BICYCLUS 118 UEBER DAS
BENZAMID- DERIVATL29. 55 3.2.5.2 KONSTITUTIONSBEWEISE FUER 129 .56 3.2.6
DARSTELLUNG DER BAMIPMANALOGA 96 UND 97 DURCH N-ARYLIERUNG VON 118 UND
119. 59 3.2.6.1 KONSTITUTIONSBEWEISE FUER 96 UND 97 61 3.3 SYNTHESE UND
REGIOSELEKTIVE ENTSCHUETZUNG VON ZWEIFACH N- GESCHUETZTEN
6-AMINO-3-AZABICYDOHEXANEN. 64 3.3.1 SYNTHESEKONZEPT 65 3.3.2
N,O-ACETALE. 66 3.3.2.1 KONSTITUTIONSBEWEISE FUER DIE N,O-ACETALE 133,134
UND 135. 67 3.3.3 TRIBENZYL- UND DIALLYL-BENZYL-C6-H-BICYCLEN MIT
ENDO-AMINOKONFIGURATION (6SS-ISOMERE) DURCH UMSETZUNG DES CHLORENAMINS
105B SOWIE DER N,O- ACETALE 133 UND 134 MIT HYDRIDUEBERTRAEGERN. 70 3.3.4
PARTIELLE HYDROGENOLYTISCHE DEBENZYLIENING DES TRIBENZYL-BICYCLUS 136 72
3.3.5 BICYCLISCHE DIAMINE MIT URETHANTEILSTMKTUR
(DIBENZYL-ESTER-BICYCLEN) DURCH UMSETZUNG DES TRIBENZYL-BICYCLUS 136 MIT
CHLORAMEISENSAEURE- ESTERN 73 3.3.6 REGIOSELEKTIVE
SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG. .,..16 INHALTSVERZEICHNIS III 3.3.6.1
REGIOSELEKTIVE ABSPALTUNG DER VINYLOXYCARBONYLGRUPPE DES URETHANS 142.
76 3.3.6.2 REGIOSELEKTIVE ABSPALTUNG DER METHOXYCARBONYLGRUPPE DES
URETHANS 143. 76 3.3.6.3 REGIOSELEKTIVE DEBENZYLIENING DES URETHANS 143.
77 3.3.6.4 REGIOSELEKTIVE DEALLYLIERUNG DES DIALLYL-BENZYL-BICYCLUS 137
.78 3.3.7 KONSTITUTIONSBEWEISE DER ZWEIFACH GESCHUETZTEN BICYCLEN 136,
137UND DER REGIOSELEKTIV ENTSCHUETZTEN BICYCLEN 139, 140. 79 3.3.8
KONSTITUTIONSBEWEISE DER URETHANE 142, 143 UND 144. 82 3.3.9 DARSTELLUNG
DER EXO-AMINO-DERIVATE (6A-ISOMEREN). 88 3.3.9.1 KONSTITUTIONSBEWEISE
FUER 141 UND 145. 89 3.3.10 FAZIT. 91 4. KONFORMATIONS- UND
KONFIGURATIONSANALYSE. 92 4.1 KONFORMATION DER 3,5-CYCLOPIPERIDINEINHEIT
IN 6-AMINO-3-AZABICYCLO- [3.1.0]HEXANEN 92 4.1.1 KENNTNISSTAND. 92 4.1.2
KONFORMATIONSANALYSE DER DARGESTELLTEN BICYCLEN AUF DER BASIS DER
H-NMR-KOPPLUNGSKONSTANTEN. 100 4.2 KONFIGURATIONSBESTIMMUNG DER
6-AMINO-3-AZABICYCLO[3.1.0] HEXANE. 102 4.2.1 KENNTNISSTAND. 102 4.2.2
KONFIGURATIONSANALYSE AUF DER BASIS DER 3 JHH-KOPPLUNGSKONSTANTEN DER
CYCLOPROPANPROTONEN - C6-H-BICYCLEN. 105 4.2.3 KONFIGURATIONSANALYSE -
N,O-ACETALE. 106 4.2.4 REZEPTOR AFFINITAETSUNTERSUCHUNGEN VON 96 UND 97.
109 5. EXPERIMENTELLER TEIL 111 5.1 ALLGEMEINE METHODIK. 111 5.2
ANALYSEMETHODEN 111 5.3 SYNTHESEN 112 5.3.1 AUSGANGSVERBINDUNGEN -
ENAMINE 104A-C, CHLORENAMINE 105A-C. 112 5.3.1.1 ENAMINE. 112 5.3.1.2
CHLORENAMINE. 115 INHALTSVERZEICHNIS . IV 5.3.2 SYNTHESEN DER
BAMIPIN-ANALOGA 96, 97 SOWIE DER ZWISCHENPRODUKTE. 116 5.3.2.1
N,O-ACETALE. 116 5.3.2.2 C6-H-BICYCLEN. 119 5.3.2.3
N-ACYLIERTER-C6-H-BICYCLUS. 126 5.3.2.4 BAMIPINANALOGA. 126 5.3.3
SYNTHESE UND ENTSCHUETZUNG VON ZWEIFACH N-GESCHUETZTEN DIAMINO-
C6-H-BICYCLEN. 129 5.3.3.1 N,O-ACETALE. 129 5.3.3.2 ZWEIFACH GESCHUETZTE
C6-H-BICYCLEN DURCH UMSETZUNG DES CHLORENAMIN 105B ODER DER N,O-ACETALE
133 UND 134 MIT HYDRIDUEBERTRAGUNGSMITTELN. 131 5.3.3.3 PARTIELLE
HYDRIERUNG DES TRIBENZYL-BICYCLUS 136 133 5.3.3.4 BICYCLISCHE URETHANE
DURCH UMSETZUNG DES TRIBENZYL- BICYCLUS 136 MIT CHLORAMEISENSAEUREESTERN.
133 5.3.3.5 REGIOSELEKTIVE ENTSCHUETZUNG DES DIALLYL-BENZYL-BICYCLUS 137,
DES VINYLURETHANS 14 2 UND DES METHYLURETHANS 143 134 5.3.3.6 VERSUCHE
ZUR DARSTELLUNG VON EXO-AMINEN. 136 6. ZUSAMMENFASSUNG. 139 7.
LITERATURVERZEICHNIS . 152
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| spelling | Goerz, Torsten 1969- Verfasser (DE-588)120582724 aut 6-Amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane pharmazeutisch interessante Diamine vorgelegt von Torsten Goerz Sechs-Amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 1998 IV, 156 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Kaiserslautern, Univ., Diss., 1998 Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 gnd rswk-swf Azabicyclohexane (DE-588)4255730-6 gnd rswk-swf Bamipin (DE-588)4336639-9 gnd rswk-swf Struktur-Aktivitäts-Beziehung (DE-588)4183784-8 gnd rswk-swf Aminogruppe (DE-588)4326843-2 gnd rswk-swf Diamine (DE-588)4149493-3 gnd rswk-swf Arzneimittel (DE-588)4003115-9 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Azabicyclohexane (DE-588)4255730-6 s Aminogruppe (DE-588)4326843-2 s Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 s DE-604 Bamipin (DE-588)4336639-9 s Struktur-Aktivitäts-Beziehung (DE-588)4183784-8 s Diamine (DE-588)4149493-3 s Arzneimittel (DE-588)4003115-9 s GBV Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=008371815&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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