Asymmetrische Totalsynthese wichtiger Steroidintermediate für 11-substituierte Steroide:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1998
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
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-INHALTL-
INHALTSVERZEICHNIS
I.
ALLGEMEINER
1.
ALLGEMEINES
.
1
1.1.
EINLEITUNG
.
1
1.2.
BEDEUTUNG
DER
STEROIDE
.
3
1.3.
BIOGENESE
.
4
1.4.
WICHTIGE
STEROIDE
IN
DER
NATUR
UND
IHRE
BEDEUTUNG
.
7
2.
STEROIDTOTALSYNTHESEN
.
9
2.1.
ALLGEMEINES
.
9
2.2.
ENANTIOSELEKTIVE
STEROIDSYNTHESEN
.
10
3.
11
-SUBSTITUIERTE
STEROIDE
.
14
3.1.
PHARMAKON
ONAPRISTON
.
16
3.2.
SYNTHESE
DES
ONAPRISTONS
.
17
4.
AUFGABENSTELLUNG
UND
ZIELSETZUNG
.
21
II.
SPEZIELLER
TEIL
5.
LINEARE
STRATEGIE
.
24
6.
ALKYLIERUNG
DES
EDER-HAJOS-KETONS
(WEGA)
.
26
6.1.
AUFBAU
DES
CD-GRUNDGERUESTES
.
26
6.1.1.
ALLGEMEINES
.
26
6.1.2.
MECHANISMUS
.
26
6.1.3.
SYNTHESE
DES
EDER-HAJOS-KETONS
.
30
6.2.HYDRIERUNG
DER
DOPPELBINDUNG
UND
ANSCHLIESSENDE
ALKYLIERUNG
.
32
6.2.1.
HYDRIERUNG
ZUR
CIS-CD-RINGVERKNUEPFUNG
.
32
6.2.2.
ALKYLIERUNGEN
AM
KOHLENSTOFFATOM
4
.
33
6.2.3.
SYNTHESE
DES
HYDRIERTEN
HYDRINDAN-SYSTEMS
.
34
6.2.4.
SYNTHESE
DES
ALKYLIERTEN
HYDRINDAN-SYSTEMS
.
36
6.2.5.
PROBLEMLOESUNG
.
41
7.
AUFBAU
DES
CIS-HYDRINDANSYSTEMS
DURCH
RADIKALISCHE
CYCLISIE
RANG
(WEG
B)
.
43
7.1.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
43
7.2.
AUFBAU
DES
VORLAEUFERS
FUER
DIE
RADIKALISCHE
CYCLISIERUNG
.
43
7.3.
RADIKALISCHE
CYCLISIERUNG
.
50
7.3.1.
THEORETISCHE
UEBERLEGUNGEN
.
50
7.3.2.
DURCHFUEHRUNG
DER
RADIKALISCHEN
CYCLISIERUNG
.
52
7.4.
MOEGLICHKEITEN
ZUR
FORTSETZUNG
DER
SYNTHESESEQUENZ
.
59
8.
AUFBAU
DES
CD-BAUSTEINS
ALS
CIS-VERKNIIPFTES
ENON
(WEG
C).61
8.1.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
61
8.2.
SYNTHESE
DES
CD-BAUSTEINES
.
61
-INHAL
T2-
INHALTSVERZEICHNIS
8.3.
MOEGLICHER
MECHANISMUS
FUER
DIE
ENTSTEHUNG
DER
VERBINDUNG
85
.
67
8.3.1.
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
.
67
8.3.2.
ANWENDUNG
AUF
DIE
VERBINDUNG
85
.
69
9.
KONVERGENTE
STRATEGIE
.
71
10.
STEROIDSYNTHESE
ANALOG
ZUR
TORGOV-VARIANTE
(WEG
D)
.
73
10.1.
SYNTHESE
DES
ENONS
ALS
EDUKT
FUER
DIE
STILLE-KUPPLUNG
.
73
10.1.1.
THEORETISCHE
BETRACHTUNGEN
.
73
10.1.2.
SYNTHESE
DES
ENON-SYSTEMS
.
75
10.2.
STILLE-KUPPLUNG
MIT
DEM
AROMATEN
.
78
10.2.1.
THEORIE
.
78
10.2.2.
SYNTHESE
DES
VINYLTRIFLATES
.
79
10.2.3.
VERSUCHE
ZUR
STILLE-KUPPLUNG
.
81
10.3.
ARYLIERUNG
DURCH
HECK-KUPPLUNG
.
83
11.
SYNTHESE
DES
ARYLIERTEN
FUENFRINGES
(WEG
E)
.
85
11.1.
SYNTHESE
DES
CHIRALEN
D-BAUSTEINES
.
85
11.1.1.
ENZYMATISCHE
REAKTIONEN
.
85
11.1.2.
ENZYMKATALYSIERTE
REAKTION
.
.
88
11.2.
SYNTHESE
DES
VORLAEUFERS
FUER
DIE
VERKNUEPFUNG
MIT
DEM
AROMATEN
.
89
11.3.
EINFUEHRUNG
DES
AROMATEN
.
92
11.3.1.
EINFUEHRUNG
DES
AROMATEN
DURCH
ORGANOLITHIUMADDITION
AN
DEN
ALDEHYD
.
92
11.3.2.
HALOGENIERUNG
DER
ALKOHOLE
(122/123)
.
93
11.4.
VORLAEUFER
FUER
DIE
STILLE
KUPPLUNG
.
94
11.4.1.
EINFUEHRUNG
DES
AROMATEN
DURCH
ACYLIERUNG
.
94
11.4.2.
UMWANDLUNG
DER
ALKOHOLE
122/123
IN
DAS
KETON
126.
95
11.4.3.
ERKLAERUNG
DER
OXIDATIONSERGEBNISSE
.
97
11.4.4.
BILDUNG
DES
ENOLTRIFLATES
.
99
11.5.
STILLE-KUPPLUNG
ZWISCHEN
DEM
AB-RING
UND
DEM
SUBSTITUIERTEN
D-RING
.
102
11.5.1.
DARSTELLUNG
DES
AB-RING-STANNANS
.
102
11.5.2.
DURCHFUEHRUNG
DER
STILLE-KUPPLUNG
.
103
11.6.
ADDITION
DES
AB-RINGES
AN
DEN
SUBSTITUIERTEN
FUENFRING
.
104
11.6.1.
DARSTELLUNG
DER
VINYLHALOGENVERBINDUNGEN
.
105
11.6.2.
ADDITION
DER
VINYLANIONVERBINDUNG
AN
DEN
FIMKTIONALISIERTEN
D-RING
.
106
11.6.3.
ERKLAERUNG
FUER
DIE
GERINGE
KUPPLUNGSNEIGUNG
.
108
11.7.
PALLADIUMKATALYSIERTE
AB-KUPPLUNG
MIT
SAEURECHLORID
.
109
11.7.1.
TESTREAKTION
MIT
PIVALOYLCHLORID
.
109
11.7.2.
PALLADIUMKATALYSIERTE
KUPPLUNG
.
109
11.8.
KUPPLUNG
UEBER
EINE
WITTIG-HOMER-REAKTION
.
110
11.8.1.
DARSTELLUNG
DES
SS-KETOPHOSPHONATES
UND
HWE
REAKTION
.
111
-INHALTS-
INHALTSVERZEICHNIS
12.
ZUSAMMENFASSUNG
.
113
13.
AUSBLICK
.
121
III.
EXPERIMENTELLER
TEIL.
_
.
_
.
122
14.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
122
14.1.
PRAEPARATIVE
METHODIK
.
122
14.2.
LOESEMITTEL
.
122
14.3.
CHEMIKALIEN
.
123
14.4.
CHROMATOGRAPHISCHE
VERFAHREN
.
123
14.4.1.
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
.
123
14.4.2.
ANALYTISCHE
HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
(HPLC)
.
124
14.4.3.
PRAEPARATIVE
HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
.
124
15.
ANALYTIK
.
124
15.1.
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
124
15.2.
MASSENSPEKTROSKOPIE
.
125
15.3.
INFRAROTSPEKTROSKOPIE
.
125
15.4.
POLARIMETRIE
.
126
15.5.
ELEMENTARANALYSEN
.
126
15.6.
ROENTGENDIFFRAKTOMETRIE
.
126
15.7.
SCHMELZPUNKTE
.
126
15.8
AUSBEUTEN
.
126
16.
ALLGEMEINE
SYNTHESEOPERATIONEN
.
127
16.1.
REDUKTIONEN
.
127
16.1.1.
NABH4-REDUKTION
VON
KETONEN
ZU
ALKOHOLEN
.
127
16.2.
SCHUTZGRUPPENOPERATIONEN
.
127
16.2.1.
TERT-BUTYL-DIMETHYL-SILYLETHER
(TBDMS-ETHER)
.
127
16.2.2.
ABSPALTUNG
DER
TERT-BUTYL-DIMETHYL-SILYL-SCHUTZGRUPPE
127
16.2.3.
PIVALINSAEUREESTER
.
128
16.2.4.
P-NITRO-BENZOESAEUREESTER
.
128
16.3.
DARSTELLUNG
EINER
LDA-LOESUNG
.
128
16.4.
DARSTELLUNG
VON
CARBOETHOXY-METHYLIDEN-TRIPHENYL-PHOSPHORAN.
129
17.
CD-BAUSTEIN
MIT
ANSCHLIESSENDER
ALKYLIERUNG
(WEG
A)
.
129
17.1.
2-METHYL-2-(3-OXOBUTYL)-L,3-CYCLOPENTANDION
(40)
.
129
17.2.
(3AR,7AR)-3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-3A-HYDROXY-7A-METHYL
L,5(6H)-INDANDION
(41)
.
130
17.3.
(7AR)-7A-METHYL-7,7A-DIHYDRO-L,5(6H)-INDANDION
(28)
.
132
-INHALT4-
INHALTSVERZEICHNIS
17.4.
(LR,7AR)-L-HYDROXY-7A-METHYL-7,7A-DIHYDRO-INDAN-5(6H)-ON
(42)
.
133
17.5.
(LR,7AR)-L-[(TERT-BUTYL-DIMETHYL-SILYL)OXY]-7A-METHYL-7,7A
DIHYDRO-INDAN-5(6H)-ON
(29)
.
135
17.6.
(LR,3AS,7AR)-L-[(TERT-BUTYL-DIMETHYL-SILYL)OXY]-7A-METHYL
3A,4,7,7A-TETRA-HYDRO-INDAN-5(6H)-ON
(43)
.
136
17.7.
(LR,3AS,7AR)-L-HYDROXY-7A-METHYL-3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-INDAN
5(6H)-ON(44)
.
137
17.8.
(1
R,3AS,7AR)
1
-[(2,2-DIMETHYLPROPIONYL)OXY]-7A-METHY
1
3A,4,7,7A-TETRA-HYDRO-INDAN-5(6H)-ON
(45)
.
138
17.9.
ALKYLIERUNG
MIT
METHYLIODID
.
140
17.10.
ALKYLIERUNG
MIT
4-BROM-BUTEN
.
143
18.
CD-BAUSTEIN
DURCH
RADIKALISCHE
CYCLISIERUNG
(WEG
B)
.
144
18.1
(LR,5S,7AR)
1
-[(TERT-BUTYL-DIMETHYL-SILYL)OXY
]-7A-METHYL
5,6,7,7A-TETRAHYDRO-INDAN-5-OL
(53)
UND
(LR,5R,7AR)-L-[(TERT
BUTYL-DIMETHYL-SILYL)OXY]-7A-METHYL-5,6,7,7A-TETRAHYDRO-INDAN-5
OL(54)
.
144
18.2.
(LR,5R,7AR)-5-ACETOXY-L-[(TERT-BUTYL-DIMETHYL-SILYL)-OXY]7A
METHYL-5,6,7,
7A-TETRAHYDRO-INDAN
(55)
.
146
18.3.
(2S,3R,3'S)-2-[3-ACETOXY-4-OXO-BUTAN]-3-[(TERT-BUTYL
DIMETHYLSILYL)OXY]-2-METHYL-CYCLOPENTANON
(56)
.
148
18.4.
(2S,3R,3'S)-2-[3-ACETOXY-6-ETHYLOXYCARBONYL-HEX-4-EN]-3
[(TERT-BUTYL-DIMETHYLSILYL)OXY]-2-METHYL-CYCLOPENTANON
(57)
.
149
18.5.
(LS,2S,3R,3'S)-2-[3-ACETOXY-6-ETHYLOXYCARBONYL-HEX-4-EN]-3
[(TERT-BUTYL-DIMETHYLSILYL)OXY]-2-METHYL-CYCLOPENTAN-L-OL
(58)
UND(
1
S,2S,3R,3
'S)
1
-ACETOXY-2-[3-HYDROXY-6-ETHYLOXYCAR
BONYL-HEX-4-EN]-3-[(TERT-BUTYL-DIMETHYLSILYL)OXY]-2-METHYL
CYCLOPENTAN
(59)
.
150
18.6
(1
S,2S,3R,3
'S)-2-[3-ACETOXY-6-ETHYLOXYCARBONYL-HEX-4-EN]-3
[(TERT-BUTY
L-DIMETHYLSILYL)OXY
]-2-METHYL
1
-PHENOXYTHIOCARBONYL
OXY-CYCLOPENTAN
(60)
.
154
18.7.
RADIKALISCHE
CYCLISIERUNG
.
155
18.8.
DESILYLIERUNG
VON
62
UND
63
.
161
18.9.
SCHUETZEN
ALS
P-NITROBENZOAT
.
163
19.
DARSTELLUNG
DES
ENON-SYSTEMS
(WEG
C)
.
166
19.1.
(LR,3AS,4R,5R,7AS)-L-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-3A,4
EPOXY-7A-METHYL-PERHYDRO-INDEN-5-OL
(79)
.
166
19.2.
(LR,3AS,4S,7AS)-L-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-3A,4-EPOXY
7A-METHYL-PERHYDRO-INDEN-5-ON
(30)
.
167
19.3.
(LR,3AS,4S,7AS)-3A,4-EPOXY-L-HYDROXY-7A-METHYL
PERHYDROINDEN-5-ON(80)
.
168
19.4.
(LR,7AR)-L-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-4-METHOXY-7A-METHYL
7,7A-DIHYDRO-INDAN-5(6H)-ON
(81)
.170
19.5.
(LR,7AR)-L-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-4-METHOXY-7A-METHYL
-INHALTS-
INHALTSVERZEICHNIS
7,7A-DI-HYDRO-INDAN-5(6H)-P-TOLUOLSULFONSAEUREHYDRAZON
(82).
171
19.6.
(1
R,7AR)
1
-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-4-METHOXY-7A-METHYL
7,7A-DIHYDRO-INDAN-5(6H)-MESITYLENSULFONSAEUREHYDRAZON
(83).
172
19.7.1.(1
R,7AR)-1
-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-4-METHOXY-7A
METHYL-7,7A-DIHYDRO-INDAN
(84)
.
173
19.7.2.
(1
R,7AR)
L-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-4-METHOXY-7A
METHYL-3A,7A-DIHYDRO-INDAN
(85)
.
175
19.8.
(LR,3AR,7AR)-L-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-7A-METHYL-7,7A
DIHYDRO-INDAN-4(3AH)-ON
(86)
UND
(!R,3AS,7AR)-L-[(TERT-BUTYL
DIMETHYLSILYL)OXY]-7A-METHYL-7,7A-DIHYDRO-INDAN-4(3AH)-ON
(87).
176
19.9.
(1
R,3AR,7AR)
1
-HYDROXY-7A-METHYL-7,7A-DIHYDRO-INDAN
4(3AH)-ON
(88)
.
178
20.
KONVERGENTE
STRATEGIE
ANALOG
ZUR
TORGOV-VARIANTE
(WEG
D)
179
20.1.
L-VINYL-6-METHOXY-TETRALOL
(90)
.
179
20.2.
3-METHOXY-8,14-SECO-L,3,5(10)9-OESTRATETRAEN-14,17-DION
(92).
180
20.3.
(13S,
17S)-3-METHOXY-8,14-SECO
1
,3,5(
10),9-OESTRATETRAEN
17-OL
14-ON
(93)
.
181
20.4.
(1
3S,
1
7S)
1
7-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-3-METHOXY-8,
14
SECO-L,3,5(10),
9-OESTRATETRAEN-14-ON
(97)
.
182
20.5.
(13S,17S)-17-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-3-METHOXY-8,14
SECO-L,3,5(10)-OESTRATRIEN-9,10-DIOL-14-ON
(98)
.
184
20.6.
(13S,17S)-17-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-3-METHOXY-8,14
SECO-L,3,5(10)-OESTRATRIEN-9-OL-L
1,14-DION
(99)
.
184
20.5.
(13S,17S)-17-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-3-METHOXY-8,14
SECO-L,3,5(10)-OESTRATRIEN-L
1,14-DIOL
(101)
.
185
20.6.
(9R/S,
1
3S,
17S)
1
7-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-3-METHOXY
8,14-SECO-L,3,
5(10)-OESTRATRIEN-L
1,14-DION
(102/103)
.
186
20.7.
(1
3S,
1
7S)
1
7-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-3-METHOXY-8,
14
SECO-L,3,5(10),
9/1
1-OESTRATETRAEN-L
L-TRIFLUORMETHANSULFONAT-14
ON(104)
.
188
20.8.
STILLE-KUPPLUNG
.
189
20.9.
HECK-KUPPLUNG
.
191
21.
DARSTELLUNG
DES
SUBSTITUIERTEN
FUENFRINGES
(WEG
E)
.
192
21.1.
2-METHYL-2-(3-PROPENYL)-CYCLOPENTAN-L,3-DION
(113)
.
192
21.2.
(2S,3S)-3HYDROXY-2-METHYL-2-(3-PROPENYL)-CYCLOPENTANON
(114)
UND
(2R,3S)-3-HYDROXY-2-METHYL-2-(3-PROPENYL)
CYCLOPENTANON
(115)
.
193
21.3.
(2S,3S)-L,L-[L,2-ETHANDIYLBIS(OXY)]-2-METHYL-2-(3-PROPENYL)
CYCLOPENTAN-3-OL
(116)
.
194
21.4.
(2S,3S)-3-[(TERTBUTYL-DIMETHYLSILYL)OXY]-L,L-[L,2-ETHANDIYLBIS
(OXY)]-2-METHYL-2-(3-PROPENYL)-CYCLOPENTAN
(117)
.
196
21.5.
(3S,5
'S)-3-[5'-(TERTBUTYL-DIMETHYLSILYL)OXY-2',2'-(
1
,2-ETHANDIYL
BIS(OXY)]-3-METHYL-PROPANAL
(118)
.
197
-INHALT6
INHALTSVERZEICHNIS
21.6.
(3S,5'S)-3-[5'-(TERTBUTYL-DIMETHYLSILYL)OXY-2',2'-(L,2-ETHANDIYL
BIS(OXY)]-3-METHYL-PROPIONSAEURE
(119)
.
198
21.7.
(3S,5'S)-3-[5'-(TERTBUTYL-DIMETHYLSILYL)OXY-2',2'-(L,2-ETHANDIYL
BIS(OXY)]-3-METHYL-PROPIONSAEUREIMIDAZOLID
(121)
.
200
21.8.
(3S,5'S)-3-[5'-(TERTBUTYL-DIMETHYLSILYL)OXY-2',2'-(L,2-ETHANDIYL
BIS(OXY)]-3-METHYL-N-METHOXY-N-METHYL-PROPIONSAEUREAMID
(120)
.
201
21.9.
EINFUEHRUNG
DES
AROMATEN
.
204
21.10.
STILLE
KUPPLUNG
.
211
21.11.
VINYLANIONADDITION
.
216
21.12.
PALLADIUM
KATALYSIERTE
KUPPLUNG
VON
SAEURECHLORIDEN
MIT
STANNANEN
.
221
21.13.
HORNER-WADSWORTH-EMMONS-REAKTION
.
224
22.
ANHANG
ROENTGENSTRUKTURDATEN
.
227
23.
ANHANG
-
ABKUERZUNGEN
.
291
24.
ANHANG
-
LEBENSLAUF
.
293 |
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