Untersuchungen zur Biosynthese des cis-Jasmon: ein Beitrag zum Signalstoffwechsel höherer Pflanzen
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1998
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1. EINLEITUNG
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG_3
1.1 CIS-JASMON - VOM PARFUMDUFT ZUM PFLANZENSTOFFWECHSEL.3
1.2 PHYTOHORMONE. 4
1.3 ELEMENTE DER INDUZIERTEN CHEMISCHEN ABWEHR.7
1.4 JASMONSAEURE ALS GLIED DER INNERPFLANZLICHEN SIGNALKETTE.13
2. AUFGABENSTELLUNG.15
3. ERGEBNISSE UND DISKUSSION. 17
3.1 CLOSED LOOP STRIPPING UND FESTPHASENMIKROEXTRAKTION ZUR ANALYTIK
FLUECHTIGER
SEKUNDAERMETABOLITE. 17
3.2 INKUBATIONEN MIT JASMONSAEURE.18
3.2.1 KONZENTRATIONSABHAENGIGKEIT DER JASMONBIOSYNTHESE
.19
3.2.2 TEMPERATURABHAENGIGKEIT DER JASMONBIOSYNTHESE
.21
3.2.3 GASCHROMATOGRAPHISCHE ENANTIOMERENTRENNUNG BEI METHYLJASMONAT
.23
3.3 SYNTHESE DER DIDEHYDROJASMONSAEURE.29
3.3.1 SYNTHESEVERSUCH DER DIDEHYDROJASMONSAEURE AUS 5-METHOXY- 1-INDANON
.31
3.2.2 SYNTHESE DER DIDEHYDROJTHMONSAEURE AUS 1,3-CYCLOPENTANDION
.32
3.3.3 INKUBATIONEN MIT DIDEHYDROJASMONSAEUREMETHYLESTER
.35
3.4 AMINOSAEUREKONJUGATE DER DIDEHYDROJASMONSAEURE.44
3.4.1 SYNTHESE DES ISOLEUCINKONJUGATES DER DIDEHYDROJASMONSAEURE
.47
3.4.2 INKUBATIONEN MIT ISOLEUCINKONJUGATEN DER DIDEHYDROJASMONSAEURE
.48
3.5 2-[5'-OXO-R-(PENT-2"-ENYL)-PYRROLIDIN-2'-YL]-ESSIGSAEURE -.49
EIN STICKSTOFFANALOGON ZUR JASMONSAEURE.49
3.5.1 SYNTHESE DER
2-[5'-OXO-R-(PENT-2"-ENYL)-PYRROLIDIN-2'-YL]-ESSIGSAEURE
.52
3.5.2 INKUBATIONEN MIT
[TR]-2-L5'-OXO-T-(PENT-2"-ENYL)-PYRROLIDIN-2'-YL]-ESSIGSAEURE
.57
3.6 C/S-JASMON - EIN BIOSYNTHETISCHER VORLAEUFER DER PYRETHROIDE?.61
4. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK
67
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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2
1. EINLEITUNG
5. EXPERIMENTELLER TEIL.70
5.1 ALLGEMEINE ANGABEN.70
5.2 SYNTHESEVORSCHRIFTEN.73
5.2.1 SYNTHESE VON 2-[3'-OXO-2'-(PENT-2"-ENYL)[2',4',4'
2H2]CYCLOPENTYL]-
[2,2-HJESSIGSAEURE (
2HS-12).73
5.2.2 SYNTHESE VON 2-(PENT-2'-INYL)-CYCLOPENTAN-1,3-DION (37)
.74
5.2.3 SYNTHESE VON 3-METHOXY-2-(PENT-2'-INYL)-CYCLOPENT-2-ENON (38)
.75
5.2.4 SYNTHESE VON 2-[3'-OXO-2'-(PENT-2"-INYL)-CYCLOPENT-L'-ENYL]-
ESSIGSAEUREMETHYLESTER (39)
.76
5.2.5 SYNTHESE VON 2-[3'-OXO-2'-([2",3"
2H2]-PENT-2"-ENYL)-CYCLOPENT-L'-ENYLJ-.77
ESSIGSAEUREMETHYLESTER (40)
.77
5.2.6 SYNTHESE VON 2-[3'-OXO-2'-([2",3"
2H2]-PENT-2"-ENYL)-CYCLOPENT-L '-ENYL]-.78
ESSIGSAEURE (25)
.78
5.2.7 SYNTHESE VON 3-METHYL-2-([3'-OXO-2'-([2",3"
2H2]-PENT-2"-ENYL)-CYCLOPENT-R-ENYL]-
ACETYLAMINOJ-PENTANSAEUREMETHYLESTER (51)
.78
5.2.8 SYNTHESE VON 3-METHYL-2-{[3'-OXO-2'-([2",3"
2H2]-PENT-2"-ENYL)-CYCLOPENT-L'-ENYL]-
ACETYLAMINOF-PENTANSAEUREALLYLESTER (49)
.80
5.2.9 SYNTHESE VON 3-METHYL-2-{[3'-OXO-2'-([2",3"
2H2]-PENT-2"-ENYL)-CYCLOPENT-L'-ENYL]-
ACETYLAMINOJ-PENTANSAEURE (50)
.' 81
5.2.10 SYNTHESE VON 2-AMINO-BERNSTEINSAEUREDIETHYLESTER (54)
.82
5.2.11 SYNTHESE VON
2-AMINO-N-(METHOXYCARBONYL-)BERNSTEINSAEUREDIETHYLESTER (55)
.83
5.2.12 SYNTHESE VON
4-AMINO-N-(METHOXYCARBONYL)-HEX-2-ENDICARBONSAEUREDIETHYLESTER (56)
.84
5.2.13 SYNTHESE VON 2-(5'-OXO-PYRROLIDIN-2'-YL)-ESSIGSAEUREMETHYLESTER
(57)
.85
5.2.14 SYNTHESE VON 2-[5'-OXO-L
'-(PENT-2"-ENYL)-PYRROLIDIN-2'-YL]-ESSIGSAEUREMETHYLESTER (58) . 86
5.2.15 SYNTHESE VON
2-[5'-OXO-R-(PENT-2"-ENYL)-PYRROLIDIN-2'-YL]-ESSIGSAEURE (52)
.88
6. LITERATURVERZEICHNIS.90
7. SPEKTRENANHANG. 95
7.1 'H-NMR-SPEKTREN.95
7.2 ''C-NMR-SPEKTREN.103
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7.4 IR-SPEKTREN.117 |
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