Entwicklung selektiver GABA-uptake-Inhibitoren mit Pyrrolidinstruktur:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Hieronymus
1998
|
| Schriftenreihe: | Typoskript-Edition / Pharmazie
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| Beschreibung: | 250 S. graph. Darst. |
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MIT PYRROLIDINSTRUKTUR TYPOSKRIPT-EDITION HIER»NYMUS MUENCHEN
INHALTSVERZEICHNIS INHALTSVERZEICHNIS SEITE THEORETISCHER TEIL 1.
EINLEITUNG 1 2. AUFGABENSTELLUNG 10 3. ELEKTROPHILE A-AMIDOALKYLIERUNGEN
15 3.1. A-AMIDOALKYLIERUNGEN MIT AMBIPHILEN MODELLREAGENZIEN 15 3.1.1.
DARSTELLUNG DES A-AMIDOALKYLIERUNGSREAGENZES 15 3.1.2. MODELLVORSTELLUNG
ZUM MECHANISMUS DER ASYMMETRISCHEN ELEKTROPHILEN A-AMIDOALKYLIERUNG 17
3.1.3. A-AMIDOALKYLIERUNGEN MIT ORGANOZINK-, ORGANOALUMINIUM- UND
ORGANOMAGNESIUMVERBINDUNGEN ALS AMBIPHILE MODELLREAGENZIEN 20 3.2.
ASYMMETRISCHE SYNTHESE VON PYRROLIDIN-2-YLESSIGSAEURE UND
3-PYRROLIDIN-2-YL- PROPIONSAEURE 30 3.2.1. ASYMMETRISCHE SYNTHESE VON
PYRROLIDIN-2-YLESSIGSAEURE 30 3.2.2. ASYMMETRISCHE SYNTHESE VON
3-PYRROLIDIN-2-YLPROPIONSAEURE 32 3.2.2.1. UMSETZUNGEN MIT HOMOENOLATEN
32 3.2.2.2. UMSETZUNGEN MIT GRIGNARDVERBINDUNGEN 34 3.2.2.3. HYDROLYSE
UND OXIDATION ZUR CARBONSAEURE 36 3.3. ABSPALTUNG DER CHIRALEN HILFSGMPPE
UND KONFIGURATIONSAUFKLAERUNG 37 3.3.1. ABSPALTUNGSVERSUCHE 37
INHALTSVERZEICHNIS INHALTSVERZEICHNIS 3.3.1.1. HYDROLYTISCHE SPALTUNG
DER AMIDBINDUNG 3.3.1.2. REDUKTIVE SPALTUNG DER AMIDBINDUNG 3.3.2.
KONFIGURATIONSAUFKLAERUNG 4. 4.1. 4.2. 5. 5.1. 5.2. 5.3. 6. 6.1. 6.2.
6.3. 6.4. 6.5. 6.5.1. 6.5.2. 6.5.3. 6.5.4. SYNTHESE VON
PYRROLIDIN-2-YLALKANCARBONSAEUREDERIVATEN (PHARMAKOLOGISCHE
ZIELVERBINDUNGEN I) SYNTHESE VON (AE)- UND
(S)-3-PYRROLIDIN-2-YLPROPIONSAEURE SYNTHESE VON N-ARYLALKYLSUBSTITUIERTEN
(/?)- UND (5)- PYRROLIDIN-2-YL-ALKANCARBONSAEUREN 37 41 46 52 52 55
SYNTHESE VON IN IHRER KONFORMATIVEN BEWEGLICHKEIT EINGESCHRAENKTEN
SYSTEMEN (PHARMAKOLOGISCHEN ZIELVERBINDUNGEN II) 61 SYNTHESE VON
N-ARYLALKY 1-3 -PYRROLIDIN-2-YLACRYLSAEUREDERIVATEN 61 SYNTHESE VON
N-ARYLALKYL-3-AZABICYCLO[3.1.0.]HEXAN-6-CARBONSAEUREDERIVATEN 65 SYNTHESE
VONN-ARYLALKYL-PYRROLIDIN-3-YLIDENESSIGSAEUREDERIVATEN 67 VERSUCHE ZUR
ASYMMETRISCHEN SYNTHESE 2,4-UND 2,5-DISUBSTITUIERTER PYRROLIDINE; AUFBAU
EINES GRUNDKOERPERS FUER ASYMMETRISCHE ELEKTROPHILE A-AMIDOALKYLIERUNGEN
VERSUCHE ZUR *Y-BUTYROLACTONANELLIERUNG DURCH MANGAN(III)ACETAT SYNTHESE
EINES PYRROLIDINENAMIDES UEBER 3,4-EPOXYPYRROLIDIN MIT ANSCHLIESSENDER
EPOXIDOEFFHUNG UND ELIMINIERUNG SYNTHESE EINES ENAMIDES VIA
CYCLOPROPANIERUNGSREAKTION VERSUCHE ZUR ANIONISCHEN ALKYLIERUNG VERSUCHE
ZUR *CARBOSELENYLIERUNG VERSUCHE ZUR ETHYLIERUNG VERSUCHE ZUR
ALLYLIERUNG UMSETZUNG MIT WEITEREN NUKLEOPHILEN OXIDATIVE ELIMINIERUNG
DES PHENYLSELENYLSUBSTITUENTEN 72 73 75 V 80 84 88 89 94 96 99 6.5.5.
KONFIGURATIONSZUORDNUNG 7. SYNTHESE N-ARYLALKYLSUBSTITUIERTER
SS-ALANINDERIVATE, SOWIE N-ARYLALKYLSUBSTITUIERTER 3-HYDROXY-
3-(4-METHOXYPHENYL)PYRROLIDINDERIVATE 101 8. 8.1. 8:2. 8.3. 9.
BIOLOGISCHE PRUEFUNG EINLEITUNG DURCHFUEHRUNG UND AUSWERTUNG ERGEBNISSE
ZUSAMMENFASSUNG EXPERIMENTELLER TEIL 2. 3. 3.1. 3.2. 3.2.1. 3.2.2.
3.2.3. ALLGEMEINE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN
EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN
FORMELVERZEICHNIS LITERATURVERZEICHNIS 103 106 106 106 107 112 122 124
ANGABEN ZUR BIOLOGISCHEN PRUEFUNG 233 SUBZELLULAERE FRAKTIONIERUNG VON
FRONTALEM RINDERCORTEX UND HIMSTAMM 233 MESSUNG DER INHIBITION DES
GABA-UPTAKES 233 INHIBITION VON GAT-1 VERMITTELTEN GABA-UPTAKE 233
INHIBITION VON GAT-3 VERMITTELTEN GABA-UPTAKE 234 AUSWERTUNG 234 235 244
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