Aromarelevante Glykokonjugate aus Safran (Crocus sativus) und Rosenblüten (Rosa damascena):
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1998
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XVIII, 285 S. Ill., graph. Darst. |
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
1
1.1.
BEDEUTUNG
DER
AROMASTOFFPREKURSOREN
.
1
1.2.
ZIEL
UND
ZWECK
DER
VORLIEGENDEN
ARBEIT
.
2
2.
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
3
2.1.
SAFRAN
(CROCUS
SATIVUS
L.)
.
3
2.1.1.
DIE
FAMILIE
DER
IRIDACEEN (SCHWERTLILLENGEWACHSE).
3
2.1.2.
DIE
GATTUNG
CROCUS
.
3
2.1.3. CROCUS
SATIVUS
L
.
3
2.1.3.1.
MORPHOLOGIE,
VERBREITUNG
UND
BOTANISCHE
EINORDNUNG
.
3
2.1.3.2. BISHERIGE
UNTERSUCHUNGEN
.
6
2.1.3.3.
BESCHAFFUNG
UND
AUFARBEITUNG
DES
PFLANZENMATERIALS
.
9
2.1.3.4.
AUFTRENNUNG
DES
ROHEXTRAKTES
MITTELS
MULTILAYER
COLL
COUNTERCURRENT
CHROMATOGRAPHY
(MLCCC)
UND
ISOLIERUNG
VON
INHALTSSTOFFEN
.
10
2.1.3.4.1.
DAS
PRINZIP
DER
MLCCC
.
10
2.1.3.4.2.
AUFTRENNUNG
DES
ROHEXTRAKTES UND
ISOLIERUNG
VON
INHALTSSTOFFEN
.
15
2.1.4.
STRUKTURERMITTLUNG
DER
ISOLIERTEN
INHALTSSTOFFE
.
16
2.1.4.1.
NICHTGLYKOSIDE
.
16
2.1.4.1.1.
(4S)-4-HYDROXYDIHYDROFURAN-2-ON
(S19)
.
16
2.1.4.1.2.
(3S)-3,4-DLHYDROXYBUTANSAUREMETHYLESTER
(S26)
.
17
2.1.4.1.3.
(4R)-4-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-CARBONSAEURE
(S25)
.
17
2.1.4.1.4.
2-METHOXY-1,2,6-TRIHYDROXY-4-HEXEN-3-ON
(S6)
.
18
1
2.1.4.2.
ZUCKER
.
19
2.1.4.2.1.
FRUCTOFURANOSE
(S10)
.
19
2.1.4.2.2.
A-D-GLUCOPYRANOSE
(S9)
.
20
2.1.4.2.3.
SS-D-GLUCOPYRANOSE
(S8)
.
20
2.1.4.3.
GLYKOSIDE
.
20
2.1.4.3.1.
FLAVONOLGLYKOSLDE
.
23
2.1.4.3.1.1.
KAEMPFERYL-7-O-SS-D-SOPHOROSE
(S17)
.
24
2.1.4.3.1.2.
KAEMPFERYL-7-O-SS-D-GLUCOPYRANOSE-3-O-SS-D-SOPHOROSE
(S3)
.
25
2.1.4.3.2.
PHENYLPROPANGLYKOSIDE
.
27
2.1
.4.3.2.1
.
BENZYL-1-O-SS-D-GLUCOPYRANOSE
(S5)
.
27
2.1.4.3.2.2.
2-PHENYLETHYL-1-O-SS-D-GLUCOPYRANOSE
(S14)
.
28
2.1.4.3.3.
NACHWEIS
WEITERER
GLYKOSIDE
.
30
2.1.4.3.3.1.
ETHYL-O-SS-D-GLUCOPYRANOSE
(S7)
.
30
2.1.4.3.3.2.
(4S)-4-HYDROXYDIHYDROFURAN-2-ON-4-0-SS-D-GLUCOPYRANOSE
(S15)
.
31
2.1
.4.3.3.3.
(4R)-4-HYDROXYDIHYDROFURAN-2-ON-4-0-SS-D-GLUCOPYRANOSE
(S16)
.
32
2.1.4.3.4.
GLYKOKONJUGATE
MIT
AGLYKONEN
AUS
DEM
CAROTINOIDMETABOLISMUS
.
33
2.1
.4.3.4.1
.
NORISOPRENOIDE
GLYKOKONJUGATE
MIT
ACHT
KOHLENSTOFFEN
.
33
2.1.4.3.4.1.1.
(2E,4E)-2-METHYL-6-OXO-2,4-HEPTADIENSAEURE-O-SS-D-GENTLOBLOSE
(S4)
.
33
2.1
,4.3.4.2.
NORISOPRENOIDE
GLYKOKONJUGATE
MIT
NEUN
KOHLENSTOFFEN
.
35
2.1.4.3.4.2.1.
(1R)-3,5,5-TRIMETHYL-3-CYCLOHEXEN-1-YL-1-O-SS-D-GLUCOPYRANOSE(S29).
35
2.1.4.3.4.2.2.
(4R)-4-HYDROXY-3,5,5-TRIMETHYL-2-CYCLOHEXEN-1-ON-4-O-SS-D-GLUCO
PYRANOSE
(S21)
.
39
2.1.4.3.4.2.3.
(4S)-4-HYDROXY-3,5,5-TRIMETHYL-2-CYCLOHEXEN-1
-ON-4-O-SS-D-GLUCO
PYRANOSE
(S23)
.
43
2.1.4.3.4.2.4.
(2Z)-3-METHYL-2-PENTENDISAEURE-1-[R-(2",4",4"-TRLMETHYI-3",6"-DIOXO-R
CYCLOHEXENYL-1
''-OXY)-O-SS-D-GLUCOPYRANOSID-6'-YL]-ESTER
(S30)
.
44
2.1.4.3.4.3.
NORISOPRENOIDE
GLYKOKONJUGATE
MIT
MIT
ZEHN
KOHLENSTOFFEN
.
49
2.1
.4.3.4.3.1
.
(4R)-4-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-CARBALDEHYD-4-O-SS-D
GENTIOBIOSE
(S12)
.
49
2.1.4.3.4.3.2.
(4R)-4-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-CARBALDEHYD-4-O-SS-D
GLUCOPYRANOSE
{=
PICROCROCIN}
(S28)
.
52
2.1.4.3.4.3.3.
(4S)-4-HYDROXYMETHYL-3,5,5-TRIMETHYL-2-CYCLOHEXEN-1-ON-O-SS-D
GLUCOPYRANOSE
(S24)
.
55
2.1.4.3.4.3.4.
6-HYDROXY-3-HYDROXYMETHYL-2,4,4-TRIMETHYL-2,5-CYCLOHEXADLEN-1-ON
6-O-SS-D-GLUCOPYRANOSE
(S11)
.
58
2.1.4.3.4.3.5.
(5S)-5-HYDROXY-7,7-DIMETHYL-4,5,6,7-TETRAHYDRO-3H-LSOBENZOFURAN-1-ON
5-O-SS-D-GLUCOPYRANOSE
(S22)
.
62
2.1.4.3.4.3.6.
(4R)-4-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-1-CYDOHEXEN-1-CARBONSAURE-4-O-SS-D
GLUCOPYRANOSE
(S13)
.66
2.1.4.3.4.3.7.
(1R,5S,6R)-5-HYDROXYMETHYL-4,4,6-TRIMETHYL-7-OXABICYDO[4.1.0]HEPTAN
2-ON-O-SS-D-GLUCOPYRANOSE
(S27)
.72
2.1
,4.3.4.4.
NORISOPRENOIDE
GLYKOKONJUGATE
MIT
DREIZEHN
KOHLENSTOFFEN
.
78
2.1.4.3.4.4.1.
(4S,3'R)-(E)-4-HYDROXY-4-(3'-HYDROXY-R-BUTENYL)-3,5,5-TRIMETHYL-2
CYCLOHEXEN-1-ON-3'-0-SS-D-GLUCOPYRANOSE
{=
ROSEOSID)
(S20)
.
78
2.1.4.3.4.5.
GLYKOKONJUGATE
MIT
ZWANZIG
KOHLENSTOFFEN
.80
2.1.4.3.4.5.1.
ALL
TRANS-2,6,11
,15-TETRAMETHYLHEXADECA-2,4,6,8,10,12,14-HEPTAEN
DISAEURE-O-SS-D-DIGENTIOBIOSYLESTER
{=
CROCIN)
(S1)
.
80
2.1.4.3.4.5.2.
(2,4,8,10,12,
14-TRANS,6-CIS)-2,6,1
1,1
5-TETRAMETHYIHEXADECA
2,4,6,8,10,12,
14-HEPTAENDISAEURE-O-SS-D-DIGENTLOBLOSYLESTER
(S2)
.
83
2.1.4.3.4.5.3.
ALL
TRANS-2,
6,11,1
5-TETRAMETHYLHEXADECA-2,4,6,8.10,12,14-HEPTAENDISAEURE
1
-O-SS-D-GENTIOBLOSYLESTER-16-O-SS-D-GLUCOPYRANOSYLESTER
(S18)
.
84
2.1.5.
CAROTINOIDMETABOLISMUS
.
86
2.1.6.
AROMABILDUNG
BEI
SAFRAN
.
98
2.2.
ROSEN
(ROSA
DAMASCENA
MILL.)
.
105
2.2.1.
DIE
FAMILIE
DER
ROSACEEN
.
105
2.2.2.
DIE
UNTERFAMILIE
DER
ROSOIDAE
MIT
DER
GATTUNG
ROSA
.
108
2.2.3.
DIE
GATTUNG
ROSA
MIT
DER
ART
ROSA
DAMASCENA
MILL
.
108
2.2.3.1.
MORPHOLOGIE,
VERBREITUNG
UND
BOTANISCHE
EINORDNUNG
.
108
2.2.3.2. BISHERIGE
UNTERSUCHUNGEN
.
113
2.2.3.3.
BESCHAFFUNG
UND
AUFARBEITUNG
DES
PFLANZENMATERIALS
.
113
2.2.3.4.
AUFTRENNUNG
DES
GLYKOSIDEXTRAKTES
MITTELS
MLCCC
UND
ISOLIERUNG
VON
INHALTSSTOFFEN
.
114
2.2.4.
STRUKTURERMITTLUNG
DER
ISOLIERTEN
UND
NACHGEWIESENEN
INHALTSSTOFFE
.
115
2.2.4.1.
GLYKOSIDE
.
115
2.2.4.1.1.
PHENYLPROPANGLYKOSIDE
.
115
2.2.4.1.1.1.
EUGENOLGLYKOSIDE
.
116
2.2.4.1
.1.1.1.
EUGENYL-1-O-A-L-ARABINOPYRANOSYL-(1-6)-SS-D-GLUCOPYRANOSE
(R1)
.
117
2.2.4.1.1.1.2.
EUGENYL-1-O-A-L-ARABINOFURANOSYL-(1- 6)-SS-D-GLUCOPYRANOSE
(R2)
.
119
2.2.4.1.1.1.3.
EUGENYL-1
-0-SS-D-XYLOPYRANOSYI-(
1
- 6)-SS-D-GLUCOPYRANOSE
(R3)
.
120
2.2.4.1.
1.2.1.
2-PHENYLETHYL-1-O-SS-D-GLUCOPYRANOSE-6'-PROPIONAT
(R10)
.
121
2.2.4.1.1.2.2.
2-PHENYLETHYL-1-O-SS-D-GALACTOPYRANOSE
(R4)
.
123
2.2.4.1.1.2.3.
2-PHENYLETHYL-1-O-SS-D-GLUCOPYRANOSE
(R6)
.
125
2.2.4.1.1.3.
BENZYL-1-O-SS-D-GLUCOPYRANOSE
(R5)
.
125
2.2.4.1.2.
NORISOPRENOIDE GLYKOKONJUGATE
MIT
DREIZEHN
KOHLENSTOFFEN
.
126
2.2.4.1.2.1.
1-HYDROXY-4-(3'-HYDROXY-1'-BUTINYL)-3,5,5-TRIMETHYL-3-CYCLOHEXEN-3'-YL
O-SS-D-GLUCOPYRANOSE
(R1
1)
.
126
2.2.4.1.2.2.
1-HYDROXY-4-(3'-HYDROXYBUTYL)-3,5,5-TRIMETHYL-3-CYCLOHEXEN-3'-YL-O-SS-D
GLUCOPYRANOSE
(R14)
.
132
2.2.4.1.2.3.
1-HYDROXY-4-(3
'
-HYDROXYBUTYL)-3
T
5,5-TRLMETHYL-3-CYCLOHEXEN-3'-YL-O-SS-D
GLUCOPYRANOSE
(R1
5)
.
135
2.2.4.1.2.4.
1-HYDROXY-4-(3'-HYDROXYBUTYL)-3,5,5-TRIMETHYL-3-CYCLOHEXEN-1-YL-0-SS-D
GLUCOPYRANOSE
(R12)
.
135
2.2.4.1.2.5.
1-HYDROXY-4-(3'-HYDROXYBUTYL)-3,5,5-TRIMETHYL-3-CYCLOHEXEN-1-YL-O-SS-D
GLUCOPYRANOSE
(R1
3)
.
136
2.2.4.1.3.
GLYKOKONJUGATE
MIT
MONOTERPENOIDER
STRUKTUR
.
137
2.2.4.1.3.1.
MONOTERPENDIOIE
.
137
2.2.4.1
.3.1.1.
(6R)-(2E)-2,6-DIMETHYL-6-HYDROXYOCTA-2,7-DIEN-1-YL-O-SS-D-GLUCO
PYRANOSE
(R8)
.
138
2.2.4.1.3.1.2.
(6R)-(2Z)-2,6-DIMETHYL-6-HYDROXYOCTA-2,7-DIEN-1-YL-O-SS-D-GLUCO
PYRANOSE
(R9)
.
141
2.2.4.1
.3.1.3.
(2E,6E)-2,6-DIMETHYL-1-HYDROXY-2,6-OCTADIEN-8-YL-0-SS-D-GLUCO
PYRANOSE
(R7)
.
142
2.2.4
1.3.1.4.
(6S)-(2E)-2,6-DLMETHYL-8-HYDROXY-2-OCTEN-1-YL-O-SS-D-GLUCO
PYRANOSE
(R16)
.
145
2.2.4.1.3.1.5.
(3S)-(5E)-3,7-DIMETHYL-7-HYDROXY-5-OCTEN-1-YL-O-SS-D-GLUCO
PYRANOSE
(R17)
.
150
2.2.4.2. NACHWEIS
UND
ISOLIERUNG
FREIER
MONOTERPENDERIVATE
(R18-R21)
.
160
2.2.5.
BIOGENESE
DER
ALS
AGLYKONE
NACHGEWIESENEN
VERBINDUNGEN
.
170
2.2.6.
AROMABILDUNG
BEI
ROSEN
.
175
3.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
181
3.1.
GERAETE
UND
METHODEN
.
181
3.2.
PFLANZENMATERIAL
UND
TRENNUNGEN
.
186
3.2.1.
SAFRAN
(CROCUS
SATIVUS
L.)
.
186
3.2.1.1.
PFLANZENMATERIAL
.
186
3.2.1.2.
EXTRAKTION
.
186
3.2.1.3.
CHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNGEN
.
186
3.2.1.3.1.
VORTRENNUNG
DES
ROHEXTRAKTES
.
186
3.2.1.3.2.
TABELLARISCHE
ZUSAMMENFASSUNG
DER
DURCHGEFUEHRTEN
TRENNUNGEN
(TRENNTABELLE
SAFRAN)
.
187
3.2.1.3.3.
TRENNBAUM
SAFRAN
.
191
3.2.2.
ROSEN
(ROSA
DAMASCENA
MILL.)
.
192
3.2.2.1.
PFLANZENMATERIAL
.
192
3.2.2.2.
EXTRAKTION
.
192
3.2.2.3.
CHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNGEN
.
192
3.2.2.3.
1.
VORTRENNUNG
DES
ROHEXTRAKTES
.
192
32.2.3.2.
TABELLARISCHE
ZUSAMMENFASSUNG
DER
DURCHGEFUEHRTEN
TRENNUNGEN
(TRENNTABELLE
ROSEN)
.
193
32.2.3.3.
TRENNBAUM
ROSEN
.
197
3.3.
PHYSIKALISCH-CHEMISCHE
BESCHREIBUNG
DER
ISOLIERTEN
VERBINDUNGEN
.
198
3.3.1.
AUS
SAFRAN
(CROCUS
SATIVUS
L.)
ISOLIERTE
VERBINDUNGEN
.
198
3.3.2. AUS
ROSEN
(ROSA
DAMASCENA
MILL.)
ISOLIERTE
VERBINDUNGEN
.
222
4.
ZUSAMMENFASSUNG
.247
5.
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