Chirale Phosphazenbasen: Synthese, Eigenschaften und Anwendungen; chirale Aminophosphonium-Kationen für die Phasentransferkatalyse
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
_
1
1.1
MOLEKULARE
CHIRALITAET
1
1.2
WAS
HAT
DAS
KONZEPT
DER
PHOSPHAZENBASEN
MIT
DER
STEREOSELEKTIVEN
SYNTHESE
ZU
TUN?
2
2
CHIRALE
BASEN
IN
DER
ORGANISCHEN
CHEMIE_
5
2.1
EINFUEHRUNG
5
2.1.1
ERLAEUTERUNGEN
ZUR
ENANTIOSELEKTIVEN
SYNTHESE
MIT
CHIRALEN
BASEN
5
2.1.2
PROTONENUEBERTRAGUNG
ZWISCHEN
BASE
UND
FREIEM
SUBSTRAT
8
2.1.2.1
DIFFUSIONSKONTROLLIERTE
DEPROTONIERUNGSREAKTION
8
2.1.2.2
P-ABHAENGIGKEIT
DER
GESCHWINDIGKEIT
EINER
DEPROTONIERUNGSREAKTION
9
2.1.2.3
BEMERKUNGEN
ZUR
SAEURE-BASE-KATALYSE
10
2.2
ALKALOIDE
IN DER
ROLLE
CHIRALER
NEUTRALBASEN
11
2.3
HOMOCHIRALE
LITHIUMAMIDE
ALS
STARKE
IONISCHE
BASEN
13
2.3.1
KINETISCH
KONTROLLIERTER
SCHRITT:
DEPROTONIERUNG
ODER
SUBSTITUTION?
14
2.3.2
DAS
PHAENOMEN
DER
INNEREN
UMKEHR
MIT
CHIRALEN
LITHIUMAMIDEN:
15
2.4
CHIRALE
TRIAMINOIMINOPHOSPHORANE
UND
CHIRALE
DIPHOSPHAZENBASEN
17
2.4.1
CHIRALE
TRIAMINOIMINOPHOSPHORANE
(P|)
-
ERSTE,
CHIRALE
DIPHOSPHAZENBASEN
(P2)
17
2.4.2
BISHERIGE
ANWENDUNGEN
CHIRALER
P|
UND
P2-BASEN
20
3
NEUE
CHIRALE
DIPHOSPHAZENBASEN
AUS
MOLECULAR-MODELING-STUDIEN
_
23
3.1.1
PARAMETRISIERUNG
DES
KRAFTFELDES
-
SIMULATION
EXPERIMENTELLER
VERHAELTNISSE
23
3.1.2
MODELING
DER
UEBERGANGSZUSTAENDE
-
ENTWICKLUNG
RIGIDER
STRUKTUREN
24
4
ZIELSETZUNG
28
S
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
CHIRALER
DIPHOSPHAZENBASEN
29
S.L
CHIRALE
DIPHOSPHAZENBASEN
-
SYNTHESEKONZEPTE
29
5.1.1
BISHERIGE
CHIRALE
DIPHOSPHAZENBASEN
-
VEREINHEITLICHUNG
DER
SYNTHESE
31
5.2
POLYMER-IMMOBILISIERTE
PHOSPHAZENBASEN
35
5.2.1
POLYMER-IMMOBILISIERTE
STARKE
NEUTRALBASEN
-
POLYMER-BEMP
35
5.2.2
ENTWICKLUNG
EINER
STERISCH
GEHINDERTEN,
FLUESSIGEN
UND
RACEMISCHEN
DIPHOSPHAZENBASE
41D
36
5.2.3
HERSTELLUNG
EINER
POLYMER-GEBUNDENEN
DIPHOSPHAZENBASE
38
5.2.4
HERSTELLUNG
EINER
POLYMER-GEBUNDENEN
TRIPHOSPHAZENBASE
39
53
ENANTIOMERENREINES
SPIRO(CYCLOHEXAN-L,9'-FLUOREN)-2-AMIN
-
STRATEGIEN
UND
SYNTHESE
41
5.3.1
SYNTHESE
VON
RACEMISCHEN
RAC-22
42
5.3.2
RACEMATSPALTUNG
VON
RAC-22
DURCH
FRAKTIONIERTE
KRISTALLISATION
44
5.3.3
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
22
DURCH
ASYMMETRISCHE
KATALYSE
49
5.3.3.1
ENANTIOSELEKTIVE
REDUKTION
VON
46
MIT
OXAZABOROLIDIN
54
50
5.3.3.2
MITSUNOBU-REAKTION
51
5.4
SYNTHESE
MODELLIERTER
CHIRALER
DIPHOSPHAZENBASEN
53
5.4.1
DIE
CHIRALE
PERMETHYLIERTE
DIPHOSPHAZENBASE
28
53
5.4.2
KONFIGURATIONSANALYSE
-
ROENTGENSTRUKTUR
VON
(R)-28-HBF
56
5.4.3
DIE
PYRROLIDIN-SUBSTITUIERTE
DIPHOSPHAZENBASE
62
58
5.4.4
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
EINER
CHIRALEN
DIPHOSPHAZENBASE
MIT
RIGIDEM
PHOSPHAZENIUM-RUECKGRAT
61
CHIRALE
DIPHOSPHAZENBASEN
IN
ENANTIOSELEKTIVEN
REAKTIONEN
63
6.1
SILYLIERUNG
VON
4-TERT-BUTYLCYCLOHEXANON
(6)
ALS
STANDARDREAKTION
63
6.1.1
HERSTELLUNG
OPTISCH
AKTIVER
TRIMETHYLSILYLENOLETHER
(7)
MIT
CHIRALEN
DIPHOSPHAZENBASEN
IN
THF
63
6.1.2
HYDROLYSESTABILE,
RACEMISCHE
TRIALKYLSILYLENOLETHER
MIT
CHIRALEN
DIPHOSPHAZENBASEN
IN
THF
-
VARIATION
DES
SILYLIERUNGSMITTELS
70
6.1.3
HERSTELLUNG
OPTISCH
AKTIVER
TRIMETHYLSILYLENOLETHER
(7)
MIT
CHIRALEN
DIPHOSPHAZENBASEN
IN
ORGANISCHEN
SOLVENTIEN
71
6.1.4
HERSTELLUNG
OPTISCH
AKTIVER
TRIISOPROPYLSILYLENOLETHER
(72)
MIT
CHIRALEN
DIPHOS
PHAZENBASEN
IN
THF
-
VARIATION
DER
ABGANGSGRUPPE
IM
SILYLIERUNGSREAGENZ
73
6.2
RACEMISCHE
TRIALKYLSILYLENOLETHER
MIT
P-BASEN
75
6.2.1
GC-UNTERSUCHUNGEN
DER
STANDARDREAKTION
IN
THF/TMSC1
75
6.2.2
UV/VIS-UNTERSUCHUNGEN
MIT
9-TRIPHENYLMETHYLFLUOREN
(75)
ALS
INDIKATOR
77
6.2.3
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
EINER
CHIRALEN
P4-BASE
80
63
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
TRIISOPROPYLSILYLENOLETHER
(72)
MIT
CHIRALEN
DIPHOSPHAZENBASEN
IN
FLUORBENZOL
82
6.3.1
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
TRIISOPROPYLSILYLENOLETHER
(72)
82
6.3.2
OXIDATION
DES
TIPSENOLETHERS
-
KORRELATION
DER
SPEZIFISCHEN
DREHUNG
MIT
DEM
EE-WERT
UND
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
VON
72
83
6.3.3
EXPERIMENTELL
ERMITTELTE
STEREOSELEKTIVITAET
IN
DER
STANDARDREAKTION
87
6.3.4
NICHTKINETISCHE
METHODEN
ZUR
UNTERSUCHUNG
DES
REAKTIONSMECHANISMUS
88
6.3.5
KINETISCHE
METHODEN
ZUR
UNTERSUCHUNG
DES
REAKTIONSMECHANISMUS
89
6.3.5.1
BESTIMMUNG
DER
REAKTIONSORDNUNG
UND
DER
GESCHWINDIGKEITSKONSTANTEN
91
6.3.6
BESTIMMUNG
DES
PRIMAEREN
KINETISCHEN
DEUTERIUM-ISOTOPENEFFEKTS
98
6.3.7
REAKTIONSMECHANISMUS
FUER
EIN
EINFACHES
ZEITGESETZ
ALS
GRENZFALL
100
6.3.8
ABSCHAETZUNG
DER
AKTIVIERUNGSENTHALPIE
UND
-ENTROPIE
DER
STANDARDREAKTION
103
6.3.9
ANALOG-SIMULATION
DER
KINETIK
104
6.3.10
DISKUSSION
DES
REAKTIONSMECHANISMUS
107
ZUSAMMENFASSUNG
_
109
AUSBLICK
110
CHIRALE
PHASENTRANSFERKATALVSATOREN
IN
DER
ORGANISCHEN
CHEMIE
_
112
9.1
EINFUEHRUNG
112
9.1.1
DIE
KLASSISCHE
PHASENTRANSFERKATALYSE
MIT
ACHIRALEN
KATALYSATOREN
112
9.1.2
GRUNDLAGEN
VON
PHASENTRANSFERREAKTIONEN
114
9.1.2.1
LONENPAARE
IN
ORGANISCHEN
SOLVENTIEN
114
9.1.2.2
EXTRAKTION
VON
LONENPAAREN
115
9.1.2.3
DIE
WAHL
DES
PHASENTRANSFERKATALYSATORS
116
9.1.2.4
MECHANISMEN
IN
DER
PHASENTRANSFERKATALYSE
118
9.1.3
STABILITAET
VON
ACHIRALEN
PHASENTRANSFERKATALYSATOREN
119
9.2
ASYMMETRISCHE
PHASENTRANSFERREAKTIONEN
121
9.2.1
BISHER
BEKANNTE
CHIRALE
PHASENTRANSFERKATALYSATOREN
121
9.2.2
MECHANISMUS
MIT
CHIRALEN
PHASENTRANSFERKATALYSATOREN
123
9.2.3
STABILITAET
VON
CHIRALEN
PHASENTRANSFERKATALYSATOREN
126
10
ZIELSETZUNG
127
11
CHIRALE
AMINOPHOSPHONIUM-KATIONEN
ALS
PHASENTRANSFERKATALVSATOREN
128
11.1
PERALKYLIERTE
AMINOPHOSPHONIUM
UND
PHOSPHAZENIUM-KATIONEN
128
11.1.1
SYNTHESEKONZEPT
UND
STABILITAET
128
11.1.2
VERWENDUNG
IN
PHASENTRANSFERREAKTIONEN
131
11.2
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
CHIRALER
AMINOPHOPHONIUM-KATIONEN
134
11.2.1
DAS
KONZEPT
DER
DIREKTEN
SYNTHESE
136
11.2.2
SYNTHESE
DES
ERSTEN
CHIRALEN
AMINOPHOSPHONIUM-KATIONS
(R)-97
136
11.2.3
VERHALTEN
VON
(R)-97-CL
UNTER
PHASENTRANSFERBEDINGUNGEN
142
11.2.4
DIE
ERSTEN
CHIRALEN
AMINOPHOSPHONIUM-KATIONEN
ALS
PHASENTRANSFERKATALYSATOREN
146
11.2.5
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
WEITERER
PERMETHYLIERTER
AMINOPHOSPHONIUM-KATIONEN
149
11.2.6
91
UND
92
ALS
CHIRALE
AMINKOMPONENTE
149
12
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
1S5
13
EXPERIMENTELLER
TEIL_
157
13.1
GERAETE
UND
MATERIALIEN
157
13.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
(AAV
1
UND
AAV
2)
160
133
VORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
5.1
161
13.4
VORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
5.2
165
13.5
VORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
53
170
13.6
VORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
5.4
175
13.7
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
3)
191
13.8
VORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
6.1
191
13.9
VORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
6.2 200
13.10
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
4)
208
13.11
VORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
63
UND
AAV
5
208
13.12
VORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
11.2
UND
AAV
6
232
13.13
RONTGENSTRUKTURANALYSEN
254
14
LITERATUR
UND
ANMERKUNGEN
262 |
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