Untersuchungen zur Morphinbiosynthese in der Ratte Rattus rattus L. und im Schlafmohn Papaver somniferum L.:
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| adam_text | DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND
PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN UNTERSUCHUNGEN ZUR
MORPHINBIOSYNTHESE IN DER RATTE RATTUS RATTUS L. UND IM SCHLAFMOHN
PAPAVER SOMNIFERUM L. VON URSULA FISINGER AUS MUENCHEN 1998
INHALTSVERZEICHNIS I. EINLEITUNG 1 II. MATERIAL UND METHODEN 18 1.
TIERISCHES MATERIAL 18 2. PFLANZLICHES MATERIAL , 18 3. CHEMIKALIEN UND
ENZYME 19 4. GERAETE 20 5. SYNTHESEN 22 5.1 CHEMISCHE SYNTHESEN 22 5.1.1
DARSTELLUNG VON P-HYDROXYPHENYLACETALDEHYD 22 5.1.2 SYNTHESE VON [7- 3
H]SALUTARIDINOL-7-O-ACETAT 22 5.2 BAKTERIELLE SYNTHESE VON [ 13 C 6
]TYROSIN MIT CITROBACTER FREUNDUE 23 5.3 ENZYMATISCHE SYNTHESEN 26 5.3.1
SYNTHESE VON [ 3 C6]TYRAMIN MIT L-TYROSIN- DECARBOXYLASE 26 5.3.2
SYNTHESE VON P-[ 13 C6]HYDROXYPHENYLACETALDEHYD MIT DIAMINOXIDASE AUS
PISUM SATIVUM 27 5.3.3 REDUKTION ZUM P-[ 13 C 6 ]HYDROXYPHENYLETHANOL 30
5.3.4 SYNTHESE VON (S)- UND (R)-[N-C 3 H 3 ]RETIKULIN 31 5.3.5 SYNTHESE
VON [7- 3 H]- BZW [N- 14 CH 3 ]ORIPAVIN 33 5.3.6 SYNTHESE VON [N-C 3 H 3
]SALUTARIDIN 34 6. APPLIKATIONSEXPERIMENTE 35 6.1 APPLIKATION MARKIERTER
VORSTUFEN AN PFLANZEN UND ZELLKULTUR 35 6.2 AUFARBEITUNG DER GEWEBE 36
6.3 BESTIMMUNG VON AUFNAHME- UND EINBAURATEN 37 7. HERSTELLUNG VON
ZELLFREIER ENZYMPRAEPARATIONEN 37 7.1 MIKROSOMENPRAEPARATIONEN UND
CYTOSOLISCHE ENZYME AUS RATTENLEBER 37 7.2 MIKROSOMENPRAEPARATION AUS
PAPAVER SOMNIFERUM-KAPSELN 38 7.3 GEWINNUNG LOESLICHER ENZYME AUS PAPAVER
SOMNIFERUM- KAPSELN 39 7.4 GEWINNUNG LOESLICHER ENZYME AUS DEM MILCHSAFT
VON PAPAVER SOMNIFERUM 39 7.5 AUFTRENNUNG DER LATEX-VESIKEL UEBER
ZUCKERDICHTEGRADIENTEN- ZENTRIFUGATION 40 8. ENZYMTESTS 41 8.1
STANDARDTEST FUER TIERISCHE ENZYME 41 8.2 SALUTARIDIN-SYNTHASE 42 8.3
SALUTARIDINOL-7-O-ACETYLTRANSFERASE 43 8.4 PHENOLASE 44 8.5
METHYLTRANSFERASEN 44 9. PROTEINBESTIMMUNG 45 10. GELELEKTROPHORESE VON
PROTEINEN 46 10.1 SDS-POLYACRYLAMIDGELELEKTROPHORESE 46 10.2
SILBERFAERBUNG VON PROTEINGELEN 47 11. CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 48
11.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 48 11.2 PAPIERCHROMATOGRAPHIE 50 11.3
HPLC 51 12. SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 52 12.1 MASSENSPEKTROSKOPIE 52
12.2 KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE 52 13. RADIOAKTIVITAETSBESTIMMUNG 53 III.
ERGEBNISSE 54 TEIL A: UNTERSUCHUNGEN ZUR MORPHINBIOSYNTHESE IN DER RATTE
(RATTUS RATTUS L.) 54 1. ENZYMATISCHE UMSETZUNG VON (R)-RETIKULIN ZU
SALUTARIDIN 54 1.1 SALUTARIDIN-SYNTHASE-AKTIVITAET 55 1.2
MASSENSPEKTROSKOPISCHER NACHWEIS DER GEBILDETEN PRODUKTE 56 2.
ENZYMATISCHE UMSETZUNG VON SALUTARIDIN ZU SALUTARIDINOL 59 2.1
SALUTARIDIN-REDUKTASE-AKTIVITAET 59 2.2 NEBENPRODUKTE DER
SALUTARIDIN-INKUBATION MIT CYTOSOLISCHEN RATTENLEBERPROTEINEN 60 2.3
PRODUKTIDENTIFIZIERUNG DURCH MASSENSPEKTROSKOPIE 62 2.4
STEREOSELEKTIVITAET DER SALUTARIDIN-REDUKTASE 63 3. ENZYMATISCHE
UMSETZUNG VON SALUTARIDINOL ZU THEBAIN 65 4. MIKROSOMALE
3-O-DEMETHYLIERUNG VON THEBAIN ZU ORIPAVIN 66 4.1 NACHWEIS DER
3-O-DEMETHYLIERUNG VON THEBAIN 66 4.2 HEMMUNG DER ENZYMAKTIVITAET DURCH
CYTOCHROM- P450- INHIBITOREN 69 4.3 IDENTIFIZIERUNG DER PRODUKTE DURCH
MASSENSPEKTROSKOPIE 71 4.4 SPEZIFISCHE ENZYMAKTIVITAETEN 74 5.
MIKROSOMALE 6-O-DEMETHYLIERUNG VON ORIPAVIN ZU MORPHIN 74 5.1
ENZYMATISCHE UMSETZUNG VON ORIPAVIN 75 5.2 VERSUCH MORPHINON ALS
ZWISCHENPRODUKT NACHZUWEISEN 77 5.3 N-DEMETHYLIERUNG VON ORIPAVIN 78 6.
MIKROSOMALE 6-O-DEMETHYLIERUNG VON THEBAIN ZU CODEIN 79 6.1
ENZYMAKTIVITAET DER 6-O-DEMETHYLIERUNG VON THEBAIN 79 6.2 CODEINNACHWEIS
DURCH HPLC UND MASSENSPEKTROSKOPIE 82 6.3 CODEINON UND NEOPINON ALS
ZWISCHENPRODUKTE DER 6-O- DEMETHYLIERUNG 83 7. MIKROSOMALE
3-O-DEMETHYLIERUNG VON CODEIN ZU MORPHIN 85 7.1 ENZYMATISCHE UMSETZUNG
VON CODEIN 86 7.2 IDENTIFIZIERUNG DER PRODUKTE DURCH MASSENSPEKTROSKOPIE
87 7.3 SPEZIFISCHE ENZYMAKTIVITAETEN 89 8. HINWEISE AUF DIE ENZYMATISCHE
BILDUNG VON FRUEHEN METABOLITEN DER MORPHINBIOSYNTHESE, WIE SIE AUS
PAPAVER SOMNIFERUM BEKANNT SIND ... 90 8.1 P-HYDROXYPHENYLACETALDEHYD -
HAUPTPRODUKT DER OXIDATION VON L-TYROSIN MIT AKTIVIERTEN PHAGOCYTEN AUS
SCHWEINEBLUT 90 8.2 HINWEISE ZUR O- UND N-METHYLIERUNG VON VORSTUFEN DER
MORPHINBIOSYNTHESE 92 III TEIL B: UNTERSUCHUNGEN ZUR MORPHINBIOSYNTHESE
IM SCHLAFMOHN, PAPAVER SOMNIFERUM 95 1. APPLIKATIONSEXPERIMENTE AN
PAPAVER SOMNIFERUM 95 1.1 APPLIKATION VON FRUEHEN MARKIERTEN VORSTUFEN AN
KEIMLINGEN IN MIKROTITERPLATTEN 95 1.1.1 APPLIKATIONSBEDINGUNGEN 96
1.1.2 AUFARBEITUNG DER KEIMLINGE 97 1.1.3 APPLIKATION VON L-[ 13 C 6
]TYROSIN UND [ 13 C 6 ]TYRAMIN 98 1.1.4 APPLIKATION VON [ I3 C 6
]TYRAMIN, P-[ 13 C 6 ]HYDROXY- PHENYLACETALDEHYD UND P-[ 13 C 6
]HYDROXYPHENYLETHANOL 100 1.2 APPLIKATION VON
TETRAHYDROISOCHINOLIN-VORSTUFEN AN FUENF BIS SECHS WOCHEN ALTE PFLANZEN
103 1.2.1 APPLIKATIONSBEDINGUNGEN UND AUFARBEITUNG DES GEWEBES 104 1.2.2
VERTEILUNG DER RADIOAKTIVITAET IN DER PFLANZE 105 1.2.3 ERMITTLUNG DER
PROZENTUALEN METABOLITENZUSAMMEN- SETZUNG NACH APPLIKATION VERSCHIEDENER
VORSTUFEN 106 1.2.4 VERGLEICH DER BIOSYNTHESEAKTIVITAET IN WURZEL UND
SPROSS ... 109 1.2.5 HEMMUNG DER VORSTUFENMETABOLISIERUNG DURCH CYTOCHROM
P-450-INHIBITOREN 113 1.2.5.1 ERMITTLUNG GEEIGNETER INHIBITOREN 113
1.2.5.2 APPLIKATION VON THEBAIN UND CODEIN MIT DEN JEWEILS GEEIGNETEN
CYTOCHROM P-450-HEMM- STOFFEN 115 2. UNTERSUCHUNGEN ZUR LOKALISATION VON
AN DER MORPHINBIOSYNTHESE BETEILIGTER ENZYME AUS PAPAVER SOMNIFERUM 118
2.1 LOKALISATION DER PHENOLASE 118 2.2 LOKALISATION DER
(S)-NORCOCLAURIN-6-O-, (S)-COCLAURIN-N- UND
3 -HYDROXY-N-METHYLCOCLAURIN-4 -O-METHYLTRANSFERASE 120 2.2.1
ENZYMAKTIVITAETSNACHWEIS 121 2.2.2 UNTERSUCHUNGEN ZU HEMMENDEN EINFLUESSEN
DER ENZYMAKTIVITAET IM LATEX 122 2.2.3 SPEZIFISCHE ENZYMAKTIVITAETEN 123
2.2.4 K M -WERTE .- 124 2.3 LOKALISATION DER SALUTARIDIN-SYNTHASE 128 IV
TEIL C: THEBAIN-SYNTHASE: EIN NEUES ENZYM DER MORPHINBIO- SYNTHESE DEM
LATEX-SERUM VON PAPAVER SOMNIFERUM 130 1.
SALUTARIDINOL-7-O-ACETYLTRANSFERASE UND SPONTANREAKTION ZU THEBAIN .!
130 1.1 ENZYMATISCHE UMSETZUNG VON SALUTARIDINOL ZU SALUTARIDINOL-
7-O-ACETAT 130 1.2 SPONTANE UMSETZUNG VON SALUTARIDINOL-7-O-ACETAT ZU
THEBAIN ..131 1.2.1 PH-ABHAENGIGKEIT DER SAT UND EINFLUSS DES PH-WERTES
AUF DAS REAKTIONSPRODUKT BEI 47C 132 1.2.2 KINETIK DER SPONTANEN
UMSETZUNG BEI PH 6,5 UND PH 9,5 .. 133 1.2.3 PH-ABHAENGIGKEIT DER
SPONTANREAKTION 135 1.2.4 VESIKEL ALS ORT DER SPONTANEN THEBAINBILDUNG?
136 2. UNTERSUCHUNGEN ZUR ENZYMATISCHEN UMSETZUNG VON SALUTARIDINOL-
7-O-ACETAT 137 2.1 SALUTARIDINOL-7-O-ACETYLTRANSFERASE-AKTIVITAET IM
SERUM 138 2.2 HEMMUNG DER ENZYMATISCHEN THEBAIN-BILDUNG IM SERUM 139 2.3
DEAE-SEPHACEL ZUR TRENNUNG DER SALUTARIDINOL-7-O- ACETYLTRANSFERASE UND
THEBAIN-SYNTHASE 141 3. VERSUCH DER REINIGUNG DER THEBAIN-SYNTHASE AUS
DEM SERUM DES MILCHSAFTES 143 3.1 ENZYMTEST 144 3.2 HERSTELLUNG DES
ROHEXTRAKTES UND FRAKTIONIERTE AMMONIUM- SULFATFAELLUNG 144 3.3
IONENAUSTAUSCHERCHROMATOGRAPHIE AN DEAE-SEPHACEL 145 3.4
IONENAUSTAUSCHERCHROMATOGRAPHIE AN BIO-SCALE Q2 147 3.5
METALL-CHELAT-AFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE AN ZN 2+ 149 3.6 UEBERSICHT DER
ANREINIGUNG DER THEBAIN-SYNTHASE 150 4. CHARAKTERISIERUNG DER
THEBAIN-SYNTHASE 153 4.1 PRODUKTIDENTIFIZIERUNG MIT HPLC UND
MASSENSPEKTROSKOPIE 153 4.2 K M -WERT, PH- UND TEMPERATUROPTIMUM 155 4.3
COFAKTORABHAENGIGKEIT 158 4.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR STABILITAET DER
THEBAIN-SYNTHASE 159 4.5 VERGLEICH DER ENZYMAKTIVITAETEN IN KAPSELWAND
UND MILCHSAFT ... 160 V 4.6 THEBAIN-SYNTHASE-AKTIVITAET IM SERUM ZU
VERSCHIEDENEN ZEITEN NACH OEFFNUNG DER PETALEN 162 4.7 EINFLUSS ANDERER
ZWISCHENPRODUKTE DER MORPHINBIOSYNTHESE AUF DIE
THEBAIN-SYNTHASE-AKTIVITAET 163 TEIL D: UNTERSUCHUNGEN ZUR BIOSYNTHESE
VON MECON- UND CHELIDONSAEURE, GEGENIONEN PFLANZLICHER ALKALOIDE 165 1.
ISOLIERUNG DER MECONSAEURE AUS KAPSELN DES SCHLAFMOHNS 166 1.1
EXTRAKTION, IONENAUSTAUSCHERSAEULE UND PAPIERCHROMATOGRAPHIE ... 166 1.2
IDENTIFIZIERUNG DER MECONSAEURE 166 2. MECONSAEUREGEHALT VERSCHIEDEN ALTER
KAPSELN UND 13 C-APPLIKATIONEN VON VERMUTETEN VORLAEUFERSUBSTANZEN 168 3.
BIOSYNTHESE DER CHELIDONSAEURE 169 3.1 ERMITTLUNG GEEIGNETEN
PFLANZENMATERIALS ZU APPLIKATIONS- EXPERIMENTEN 170 3.2
APPLIKATIONSEXPERIMENTE AN ZELLKULTUREN VON LEUCOJUM AESTIVUM, DER
SOMMERKNOTENBLUME 171 3.2.1 APPLIKATIONSBEDINGUNGEN UND AUFARBEITUNG DES
GEWEBES 171 3.2.2 APPLIKATION VON [2- 13 C]SEDOHEPTULOSE 172 3.2.3
APPLIKATION VON [U- 13 C]- UND [L- 13 C]GLUCOSE 172 3.2.4 APPLIKATION
VON [U- 13 C]- UND [L- 13 C]RIBOSE 176 3.3 HYPOTHETISCHER BIOSYNTHESEWEG
DER CHELIDONSAEURE 178 IV. DISKUSSION 180 V. ZUSAMMENFASSUNG 208 VI.
LITERATURVERZEICHNISS 212 VI
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