Synthese und Spektroskopie von Alkantellurenyl- und Alkantellurinylverbindungen:
Gespeichert in:
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1997
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I
INHALTSVERZEICHNIS
ZUSAMMENFASSUNG
VI
ABKUERZUNGEN
VIII
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
HISTORISCHES
1
1.2.
PROBLEMSTELLUNG
2
2.
PRAEPARATIVE
EINZELHEITEN
UND
ANMERKUNGEN
3
2.1.
DIALKYLDITELLURIDE
3
2.1.1.
DIOCTYL-,
DIDECYL
UND
DIDODECYLDITELLURID
3
2.1.2.
OPTISCH
AKTIVE
DIALKYLDITELLURIDE
4
2.1.2.1.
(+)-BIS[(LAE,3S',4S
'
)-NEOMENTHYL]-DITELLURID
4
2.1.2.2.
(-)-(K,AE)-BIS(OCTAN-2-YL)-DITEILURID
UND
D,I/MESO-BIS(OCTAN-2-YL)
DITELHIRID-GEMISCH
6
2.2.
ALKYLTELLURTRIHALOGENIDE
12
2.2.1.
OCTYL-,
DECYL
UND
DODECYLTELLURTRICHLORID,
-TRIBROMID
UND
-TRIIODID
15
2.2.2.
(L?)-OCTAN-2-YLTELLURTRICHLORID
UND
-TRIBROMID
17
2.2.3.
ZUSAMMENFASSENDER
VERGLEICH
DER
ALKYLTELLURTRIHALOGENIDE
19
2.3.
ALKANTETRAHALOGENOTELLURINATE
21
2.4.
ALKANTELLURINYLBROMIDE
24
2.5.
DIALKYLTELLURIDE
26
2.5.1.
SYMMETRISCHE
DIALKYLTELLURIDE
26
2.5.1.1.
DI-N-ALKYLTELLURIDE
26
2.5.1.2.
(-)-(/?,
/?)-BIS(OCTAN-2-YL)-TELLURID
UND
D,L/MESO-BIS(OCTAN-2-YL)
TELLURID-GEMISCH
27
2.5.2.
UNSYMMETRISCHE
TELLURIDE
33
2.6.
DIALKYLTELLURDIHALOGENIDE
35
2.6.1.
DIOCTYL-,
DIDECYL
UND
DIDODECYLTELLURDICHLORID,
-DIBROMID
UND
-DIIODID
35
2.6.2.
(-)-(/?,
/?}-BIS(OCTAN-2-YL)-TELLURDICHLORID
UND
-DIBROMID
UND
D,L/MESO
BIS(OCTAN-2-YL)-TELLURDICHLORID
UND
-DIBROMID-GEMISCHE
37
II
2.6.3.
REDUKTION
DER
BIS(OCTAN-2-YL)-TELLURDIHALOGENIDE
ZUM
BIS(OCTAN-2-YL)
TELLURID
39
2.6.4.
ALKYL-T-BUTYLTELLURDIBROMIDE
40
2.7.
ZUSAMMENSTELLUNG
DER
SYNTHETISIERTEN
VERBINDUNGEN
40
3.
SPEKTROSKOPISCHER
TEIL
45
3.1.
NMR-EXPERIMENTE
45
3.1.1.
DIALKYLDITELLURIDE
45
3.1.1.1.
'
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
45
3.1.1.1.1.
DIOCTYL-,
DIDECYL
UND
DIDODECYLDITELLURID
45
3.1.1.1.2.
OPTISCH
AKTIVES
UND
D,Z/MESO~BIS(OCTAN-2-YL)-DITELLURID
46
3.1.1.1.3.
(+)-HS[
(LR,3S',4S'-NEOMENTHYJ]-DITELLURID
49
3.1.1.2.
,3
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
51
3.1.1.3.
*^TE-NMR-SPEKTROSKOPIE
52
3.1.2.
ALKYLTELLURTRIHALOGENIDE
UND
ALKANTETRAHALOGENOTELLURINATE
55
3.1.2.1.
*H-NMR-SPEKTROSKOPIE
55
3.1.2.1.1.
OCTYL-,
DECYL
UND
DODECYLTELLURTRIHALOGENIDE
UND
OCTAN-,
DECAN
UND
DODECANTETRAHALOGENOTELLURINATE
55
3.1.2.1.2.
OCTAN-2-YLTELLURTRIBROMID
UND
-TRICHLORID,
PYRIDINIUM-2
OCTANTETRACHLORO
UND
-TETRABROMOTELLURINAT
57
3.1.2.2.
,3
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
62
3.1.2.2.1.
OCTYL-,
DECYL
UND
DODECYLTELLURTRIHALOGENIDE
SOWIE
OCTAN-,
DECAN
UND
DODECANTETRAHALOGENOTELLURINATE
62
3.1.2.2.2.
OCTAN-2-YLTELLURTRICHLORID
UND
-TRIBROMID,
2-OCTANTETRACHLORO
UND
-TETRABROMOTELLURINATE
64
3.1.2.3.
,25
TE-NMR-SPEKTROSKOPIE
66
3.1.3.
ALKANTELLURINYLBROMIDE
68
3.1.3.1.
'H-NMR-SPEKTROSKOPIE
68
3.1.3.2.
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
70
3.1.4.
DIALKYLTELLURIDE
71
3.1.4.1.
J
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
71
3.1.4.2.
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
73
III
3.1.4.3.
,2S
TE-NMR-SPEKTROSKOPIE
74
3.1.4.4.
BESTIMMUNG
DER
OPTISCHEN
UND
CHEMISCHEN
REINHEIT
VON
(-)-BIS
(OCTAN-2-YL)-TELLURID
AUS
,3
C
UND
128
TE-NMR-SPEKTREN
77
3.1.5.
DIALKYLTELLURDIHALOGENIDE
80
3.1.5.1.
^-NMR-SPEKTROSKOPIE
80
3.1.5.1.1.
DI-N-ALKYL
UND
N-ALKYL-T-BUTYLTELLURDIHALOGENIDE
80
3.1.5.1.2.
BIS(OCTAN-2-YL)-TELLURDIHALOGENIDE
81
3.1.5.2.
13
C
-NMR
-SPEKTROSKOPIE
84
3.1.5.3.
,2S
TE-NMR-SPEKTROSKOPIE
88
3.2.
ELEKTRONENANREGUNGSSPEKTREN
90
3.2.1.
DIALKYLDITELLURIDE
90
3.2.2.
ALKYLTELLURTRIHALOGENIDE
93
3.2.3.
ALKANTETRAHALOGENOTELLURINATE
97
3.2.4.
DIALKYLTELLURIDE
99
3.2.5.
DIALKYLTELLURDIHALOGENIDE
100
3.3.
IR-SPEKTROSKOPIE
103
3.3.1.
ALKANTELLURINYLBROMIDE
103
3.4.
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
107
3.4.1.
DECYLTELLURTRIBROMID
107
3.4.2.
DECYLTELLURTRIIODID
109
4.
ORGANOTELLURENYLHALOGENIDE
111
4.1.
LITERATURUEBERSICHT
111
4.1.1
BILDUNGS
UND
ZERSETZUNGSREAKTIONEN
111
4.1.2
NMR-SPEKTREN
LITERATURBEKANNTER
ALKANTELLURENYLHALOGENIDE
115
4.2.
BESONDERHEITEN
DER
HERSTELLUNG
UND
HANDHABUNG
116
4.2.1.
OCTAN-,
DECAN
UND
DODECANTELLURENYLCHLORID,
-BROMID
UND
-IODID
116
4.2.2.
2-OCTANTELLURENYLCHLORID
UND
-BROMID
119
4.3.
DYNAMISCHE
UV-VIS
UND
NMR-MESSUNGEN
121
4.3.1
SPEKTREN
IN
ABHAENGIGKEIT
VOM
MOLAREN
VERHAELTNIS
DER
AUSGANGSSTOFFE
DIALKYLDITELLURID
UND
ALKYLTELLURTRIHALOGENID
121
IV
4.3.1.1.
UV-VIS
UND
CD-SPEKTROSKOPIE
122
4.34.1.1.
SPEKTREN
DER
MISCHUNGEN
R2TE2
:
RTEXS
=1:1
122
4.34.1.2.
SPEKTREN
DER
MISCHUNGEN
R2TE2
:
RTEXJ
^=1:1
126
4.34.2.
NMR-SPEKTROSKOPIE
131
4.3.2.
TEMPERATURABHAENGIGKEIT
DER
NMR-SPEKTREN
136
4.3.24.
OCTANTELLURENYLCHLORID
UND
-BROMID
136
4.3.2.14.
'
H-NMR
UND
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
136
4.3.24.2.
12
TE-NMR-SPEKROSKOPIE
136
4.3.2.2.
2
-OCTANTELLURENYLCHLORID
UND
-BROMID
143
4.3.2.24.
13
C
-NMR
-SPEKTROSKOPIE
143
4.3.2.2.2.
'
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
145
4.3.2.2.3.
,2
TE-NMR-SPEKROSKOPIE
147
4.4.
ZUSAMMENFASSUNG
150
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
155
5.1.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
155
5.1.1.
LOESEMITTEL,
CHEMIKALIEN
UND
GASE
155
5.1.2.
ANALYSEN,
SPEKTROMETER
UND
ANDERE
GERAETE
155
5.2.
AUSGANGSVERBINDUNGEN
157
5.24.
ALKYLBROMIDE
157
5.2.14.
(+)-(S
'
)
UND
RAC-2-BROMOCTAN
157
5.24.2.
(+)-(LAE,3S',4S')-NEOMENTHYLBROMID
158
5.2.2.
ALKYL-P-TOLUOLSULFONATE
159
5.2.24.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
159
5.2.2.2.
(+)-(S)-OCTAN-2-YL-P-TOLUOLSULFONAT
159
5.2.2.3.
(-)-(LAE,3R,4S')-MENTHYL-P-TOLUOLSULFONAT
160
5.3.
ENDPRODUKTE
161
5.3.1.
DIALKYLDITELLURIDE
161
5.3.14.
ALLGEMEINE
ARBEITSRORSCHRIFT
161
5.34.2.
DIOCTYLDITELLURID
162
5.34.3.
DIDECYLDITELLURID
162
V
5.3.1,4.
DIDODECYLDITELLURID
163
5.3.I.5.
(-)-(R,R)
UND
D.Z/MESO-BIS
(OCTAN-2-YL)-DITELLURID
163
5.3.1.6.
(+)-BIS[
(LR,3S',4S)-NEOMENTHYL]-DITELLURID
164
5.3.2.
ALKYLTELLURTRIHALOGENIDE
165
5.3.2.1.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORACHRIFT
165
5.3.2.1.1.
SYNTHESE
DER
ROHPRODUKTE
165
5.3.2.1.2.
REINIGUNG
DER
ROHPRODUKTE
166
5.3.2.2.
OCTYL-,
DECYL
UND
DODECYLTELLURTRIHALOGENIDE
168
5.3.2.3.
(R)-OCTAN-2-YLTELLURTRICHLORID
170
5.3.2.4.
(R)-OCTAN-2-YLTELLURTRIBROMID
170
5.3.3.
ALKANTETRAHALOGENOTELLURINATE
171
5.3.3.1.
PYRIDINIUM-OCTANTETRACHLOROTELLURINAT
171
5.3.3.2.
PYRIDINIUM-N-ALKANTETRABROMOTELLURINATE,
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
172
5.3.3.3.
PYRIDINIUM-OCTANTETRABROMOTELLURINAT
173
5.3.3.4.
PYRIDINIUM-DECANTETRABROMOTELLURINAT
173
5.3.3.5.
PYRIDINIUM-OCTANTETRAIODOTELLURINAT
173
5.3.3.6.
PYRIDINIUM-(R)-2-OCTANTETRACHLOROTELLURINAT
174
5.3.3.7.
PYRIDINIUM-(AE)-2-OCTANTETRABROMOTELLURINAT
174
5.3.4.
OCTAN-,
DECAN
UND
DODECANTELLURINYLBROMID
175
5.3.5.
ALKANTELLURENYLHALOGENIDE
176
5.3.6.
DIALKYLTELLURIDE
177
5.3.6.1.
DIOCTYL-,
DIDECYL
UND
DIDODECYLTELLURID
177
5.3.6.2.
OCTYL-,
DECYL
UND
DODECYL-T-BUTYLTELLURID
178
5.3.6.3.
(-)-(R,/?)
UND
D,Z/MESO-BIS(OCTAN-2-YL)-TELLURID
179
5.3.7.
DIALKYLTELLURDIBALOGENIDE
180
5.3.7.1.
DIOCTYL-,
DIDECYL
UND
DIDODECYLTELLURDIHALOGENIDE
180
5.3.7.2.
(-)-(R,/?)
UND
D,//MESO-BIS(OCTAN-2-YL)-TELLURDICHLORID
UND
-DIBROMID
181
5.3.7.3.
T-BUTYL-DECYLTELLURDIBROMID,
T-BUTYL-DODECYLTELLURDIBROMID
182
6.
LITERATUR
183
7.
ANHANG
189 |
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