Stereoselektive Synthese von b-Hydroxyphosphonsäurederivaten:
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1997
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1
ALLGEMEINER
TEIL
1
1.1
EINLEITUNG
1
1.1.1
PRINZIPIEN
DER
ASYMMETRISCHEN
SYNTHESE
1
1.1.2
PHOSPHONSAEUREDERIVATE
ALS
SYNTHESEZIELE
3
1.1.3
BISHERIGE
ASYMMETRISCHE
SYNTHESEN
6
1.2
PROBLEMSTELLUNG
UND
SYNTHESEPLAENE
20
1.3
EIGENE
VORARBEITEN
26
1.4
ALDOLARTIGE
REAKTIONEN
32
1.4.1
1,3,2-DIOXAPHOSPHOLANE
UND
OFFENKETTIGE
CHIRALE
PHOSPHONSAEUREESTER
32
1.4.2
1,3,2-DIAZAPHOSPHOLANE
40
1.5
REDUKTIONEN
65
1.6
ABSPALTUNG
DES
CHIRALEN
RESTES
20
1.7
ZUSAMMENFASSUNG
22
2
EXPERIMENTELLER
TEIL
76
2,1
GERAETE
UND
REAGENZIEN
26
2.2
ARBEITEN
UNTER
INERT-BEDINGUNGEN
27
23
SYNTHESE
DER
CHIRALEN
DIOLE
UND
AMINOALKOHOLE
80
2.3.1
L-PHENYL-L-HYDROXYPROPIONSAEUREETHYLESTER(68)
80
2.3.2
L,L,3-TRIPHENY!PROPAN-L,3-DIOL
(69)
81
2.3.3
PHENYLALANINMETHYLESTER
(77)
YY
82
2.3.4
L-AMINO-2-HYDROXY-2,2,L-TRIPHENYLETHAN
(78A)
83
II
2.3.5
L-ACETYLAMINO-2-HYDROXY-2,2,L-TRIPHENYLETHAN(78B)
85
2.3.6
L-ETHYLAMINO-2-HYDROXY-2,2,L-TRIPHENYLETHAN
(79)
86
2.4
SYNTHESE
VON
CHIRALEN
1,2-DIAMINEN
87
2.4.1
BENZYLIDENMETHYLAMIN
(88)
'
87
2.4.2
HYDROBENZAMID
(81)
88
2.4.3
AMARIN
(CIS-2,4,5-TRIPHENYL-3-IMIDAZOLIN)
(82)
89
2.4.4
ISOAMARIN
(TRANS-2,4,5-TRIPHENYL-3-IMIDAZOLIN)
(83)
90
2.4.5
RAC-N-BENZOYL-N'-ACETYLSTILBENDIAMIN
(84)
91
2.4.6
TIANS-STILBENDIAMIN(L,2-DIAMINO-L,2-DIPHENYLETHAN)
(85)
91
2.4.7
N.N'-BIS-BENZYLOXYCARBONYLSTILBENDIAMIN
(86)
93
2.4.8
N.N
'
-
DIMETHYL-L,2-DIPHENYLETHANDIAMIN
(87)
94
2.4.9
N.N'-DIACETYLSTILBENDIAMIN
(116)
97
2.4.10
N,N
L
-DIPIVALOYL-L,2-DIPHENYL-L,2-DIAMINOETHAN
(120)
98
2.4.11
N,N
'
-DIETHYLSTILBENDIAMIN
(117)
99
2.4.12
2,3-DIPHENYLPIPERAZIN
(123)
100
2.4.13
TRANS-2,3-DIPHENYL-L,4-DIAZEPAN
(124)
102
2.4.14
N,N'-DIBENZYLIDEN-L,3-DIAMINOPROPAN
(122)
102
2.4.15
TRANS-N,N'-BENZYLIDENCYCLOHEXYL-L,2-DIIMIN
(111)
103
2.4.16
N-BENZYLOXYCAIBONYLPROLIN
(126)
104
2.4.17
N-BENZYLOXYCARBONYLPROLINANILID
(127)
105
2.4.18
PROLINANILID
(128)
106
2.4.19
N-PHENYL-2-METHYLAMINOPYRROLIDIDIN
(129)
107
2.4.20
TRANS-N,N'-DIETHOXYCARBONYLCYCLOHEXYL-L,2-DIAMIN
(107)
108
2.4.21
TRANS-N,N
L
-DIBENZYLOXYCARTX NYLCYCLOHEXYL-L,2-DIAMIN
(108)
109
2.4.22
TRANS-N,N'-DIMETHYLCYCLOHEXYL-L,2-DIAMIN
(109)
109
2.4.23
TRANS-N,N'-DIBENZYLCYCLOHEXYL-L,2-DIAMIN(112)
111
III
2.5
UMSETZUNGEN
MIT
METHANPHOSPHONSIUREDICHLORID
112
2.5.1
L-METHYL-4,4,6-TRIPHENYL-L,3,2-DIOXAPHOSPHORINAN(70)
112
2.5.2
N-METHYL-2,3-DIMETHYL-4-PHENYL-L,3,2-OXAZAPHOSPHOLAN
(76)
113
2.5.3
2,4,5-TRIMETHYL-L,3,2-DIOXAPHOSPHOLAN(80)
114
2.5.4
METHANPHOSPHONSAEUREDIMENTHYLESTER
(71)
115
2.5.5
METHANPHOSPHONSAEURE-BIS-DIACETONGLUCOSEESTER(73)
117
2.5.6
METHANPHOSPHONSAEUREBINAPHTHOLESTER
(75)
118
2.5.7
(S,S)-4,5-DIPHENYL-2-OXO-L,2,3-TRIMETHYL-L,3,2-DIAZAPHOSPHOLAN
(90)
119
2.5.8
N,N
'
-DIETHYL-4,5-DIPHENYL-2-METHYL-L,3,2-DIAZAPHOSPHOLAN
(118)
120
2.5.9
3,4-CYCLOPENTYLIDEN-2-PHENYL-LMETHYL-L,3,2
DIAZAPHOSPHOLAN
(130/131)
121
2.5.10
4,5-TRANS-CYCLOHEXYLIDEN-L,2,3-TRIMETHYL-L,3,2-DIAZAPHOSPHOLAN
(110)
123
2.5.11
L-METHYL-2,3-DIBENZYL-4,5-TRANS-CYCLOHEXYLIDEN-L,3,2-DIAZAPHOSPHOIAN
(113)
123
2.6
HERSTELLUNG
DER
TV-GESCHUETZTEN
LEUCINALE
125
2.6.1
N-BENZYLOXYCARBONYLLEUCIN
(94)
125
2.6.2
N-BZL-OXYCARBONYL-N'-METHOXY-N'-METHYLLEUCINAMID(95)
126
2.6.3
N-BENZYLOXYCAIBONYLLEUCINAL
(96)
127
2.6.4
DIBENZYLLEUCINAL
(99)
128
2.6.5
N,N-DIBENZYLLEUCINBENZYLESTER
(97)
129
2.6.6
N,N-DIBENZYLLEUCINOL
(98)
130
2.7
UMSETZUNGEN
LITHIIERTER
METHYLPHOSHONSSURE
ESTERN
BZW.
-AMIDEN
MIT
ALDEHYDEN
131
2.7.1
L-(R,R-HYDROXYPHENYLETHYL)-4,4,6-TRIPHENYL-L,3,2-DIOXAPHOSPHORINAN
(70
C/D)
131
2.7.2
1
-HYDROXY
1-PHENYLETHANPHOSPHONSAEUREDIMENTHYLESTER
(72
A/B)
132
2.7.3
1-HYDROXY-L-PHENYLETHANPHOSPHONSAEURE-BIS-DIACETONYL-GLUCOSEESTER
(74)
133
2.7.4
L-(R-HYDROXY-R-PHENYLETHYL)-N,N
L
-DIMETHYL-4,5-DIPHENYL-L,3,2-DIOXAPHOSPHOLAN
(91)
134
2.7.5
L-(2'-HYDROXY-3',
3'-DIMETHYLBUTYL)-N,N
'
-DIMETHYL-4,5-DIPHENYL-L,3,2-DIOXAPHOSPHOLAN
(93)
135
IV
2.7.6
L-(R-HYDROXY-L'-PHENYLETHYL)-N,N'-DIETHYL-4,5-DIPHENYL-L,3,2- LIOXAPHOSPHOLAN
(119)
136
2.7.7
L-(L'HYDROXY-R-PHENYLETHYL)-2,3-DIMETHYL-4,5-TRANS-CYCLOHEXYLIDEN-L,3,2
DIAZAPHOSPHOLAN
(114)
137
2.7.8
L-(R-HYDROXY-R-PHENYL-ETHYL)-2,3-DIBEN2YL-TRANS-CYCLO-HEXYLIDEN-L,3,2
DIAZAPHOSPHOLAN
(115)
137
2.7.9
L-(2-HYDROXY-2-PHENYLETHYL)-3,4-CYCLOPENTYLIDEN-2-PHENYL-L,3,2-DIAZAPHOSPHOLAN
(132)
138
2.7.10
L-(2-HYDROXY-3-N,N-DIBENZYLAMINO-5-METHYLHEXYL)-N,N'-DIMETHYL-4,5-DIPHENYL
1,3,2-DIOXAPHOSPHOLAN
(104)
139
2.7.11
L-(2-HYDROXY-3-BENZYLOXYCAITX NYLAMID-5-METHYLLIEXYL)-N,N'-DIMETHYL-4,5-DIPHENYL
1,3,2-DIOXAPHOSPHOLAN
(100)
140
2.8
SYNTHESE
UND
REDUKTION
DER
SS-KETOPHOSPHOIANE
142
2.8.1
N,N-METHOXY-METHYLBENZOESAEUREAMID
(134)
142
2.8.2
(S,S)-4,5-DIPHENYL-2-OXO-2-(-2'-PHENYL-2'-OXO-ETHYL-(R)-)L,3-DIMETHYH,3,2
DIAZAPHOSPHOLAN
(136)
143
2.8.3
L-(L
'
-HYDROXY-R-PHENYLETHYL)-N
N
,
-DIMETHYL-4,5-DIPHENYL-L,3,2-DIOXAPHOSPHOLAN
(91)
146
2.8.4
L-(2
,
-HYDROXYPROPYL)-N,N
,
-DIMETHYL-4,5-DIPHENYL-L,3,2-DIOXAPHOSPHOLAN
(139)
148
3
LITERATURVERZEICHNIS
149 |
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