Beiträge zur Chemie geminal-bis-trifluormethylsubstituierter Diene:
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Format: | Buch |
Sprache: | German |
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1997
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Beschreibung: | Bochum, Univ., Diss., 1998 |
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
14
1.1.
INDUSTRIELLE
ANWENDUNG
FLUORIERTER
VERBINDUNGEN
14
1
2.
FLUOR
UND
TRIFLUORMETHYLHALTIGE
PHARMAZEUTIKA
16
1.3
FLUOR
UND
TRIFLUORMETHYLHALTIGE
BIOZIDE
18
1.4.
ALLGEMEINES
UEBER
TRIFLUORMETHYLIERTE
DIENE
19
1.5.
EINFLUSS
VON
FLUOR
UND
SPEZIELL
DER
TRIFLUORMETHYLGRUPPE
AUF
DAS
CHEMISCHE
VERHALTEN
ENTSPRECHEND
SUBSTITUIERTER
VERBINDUNGEN
22
1
6
VERGLEICHENDE
BETRACHTUNG
DES
CHEMISCHEN
VERHALTENS
VON
ALKENEN
UND
DIENEN
MIT
TRIFLUORMETHYLSUBSTITUIERTEN
ALKENEN
UND
DIENEN
23
1.7
DARSTELLUNGSMETHODEN
FUER
TRIFLUORMETHYLIERTE
KOHLENSTOFF-ELEMENT
DOPPELBINDUNGEN
26
1
8.
KOHLENSTOFF-STICKSTOFF-DOPPELBINDUNG
28
1
9.
DARSTELLUNGSMETHODEN
FUER
TRIFLUORMETHYLIERTE,
CYCLISCHE
VERBINDUNGEN
29
2.
AUFGABENSTELLUNG
36
INHALTSVERZEICHNIS
3.
VERSUCHSERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
37
3
1.
UMSETZUNGEN
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-TRIFLUORMETHYL-PENT-2-EN-4-ON
25
37
3
1.1
VERSUCH
DER
REDUKTION
VON
1,1,
L-TRIFLUOR-2-TRIFLUORMETHYL-PENT-2
EN-4-ON
25
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
37
3.1.2.
VERSUCH
DER
OXIDATION
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-TRIFLUORMETHYL-PENT-2-EN
4-ON
25
MIT
KALIUMHYPOCHLORIT
38
3.1.3.
VERSUCHE
ZUR
GENERIERUNG
DES
VINYLCHLORIDS
AUS
L,L,L-TRIFLUOR-2
TRIFLUORMETHYL-PENT-2-EN-4-ON
25
39
3
14.
DARSTELLUNG
DES
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-PENTA-2,4-DIENYL-4
(DICHLORPHOSPHORSAEUREESTER)
70
40
3.1.5.
VERSUCHE
ZURUMSETZUNG
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-TRIFLUORMETHYL-PENT-2
EN-4-ON
25
MIT
SULFONYLHALOGENIDEN
41
3.16
VERSUCHE
ZUR
UMSETZUNG
VON
1,1,1
-TRIFLUOR-2-TRIFLUORMETHYL-PENT-2
EN-4-ON
25
MIT
TRIFLUORMETHANSULFONSAUREANHYDRID
42
3
1
7
DARSTELLUNG
VON
SILYLENOLETHEM
42
3
1.8
DARSTELLUNG
VON
L,I,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUONNETHYO-3-(TOLUOL-4
'
-SULFON
SAEUREHYDRAZIN)-PENT-4-ON
73
44
3
1.9
DARSTELLUNG
VON
LL,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-4-(TOLUOL-4
'
-SULFON
SAUREHYDRAZON)-PENT-2-EN
74
UND
1
J
J-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)
4-(2
'
,4
'
,6
'
-TRIISOPROPYLBENZOLSULFONSAUREHYDRAZON)-PENT-2-EN
75
49
3
2.
REAKTIONEN
DER
SULFONYLHYDRAZONE
55
3.2
1
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-4-JOD
PENTA-2,4-DIEN
76
55
3
2.2
DARSTELLUNG
VON
5-METHYL-3,3-BIS-(TRIFLUORMETHYL)-37/-PYRAZOL
77
57
3.2.3.
DARSTELLUNG
VON
L-METHYL-4-(5,5,5-TRIFLUOR-2-NITRO-4-TRIFLUORMETHYL
PENT-3-EN-2-SULFONYL)-BENZOL
78
58
3.3.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
CYCLOPROPENDERIVATES
60
INHALTSVERZEICHNIS
3.4.
DARSTELLUNG
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-5-CHLOR-PENT-2
EN-4-ON
79
62
3.5
REAKTIONEN
DES
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-4-(TRIMETHYLSILOXY)-PENTA
2,4-DIEN
71
63
3.5.1.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
VINYLFLUORIDS
63
3.5.2.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
ENOLATES
63
3.5.3.
SUBSTITUTIONSVERSUCH
DER
SILYL
GEGEN
EINE
SULFONYL-GRUPPE
64
3.6.
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
65
3.6.1
VERSUCHE
ZUM
AUFBAU
VON
2-AZA-CHALKOGEN-DERIVATEN
65
3.6.2.
VERSUCHE
ZUR
DURCHFUEHRUNG
VON
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
66
3.7.
UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTE
REAKTIONEN
70
3.7
1
VERSUCH
DER
ALKYLIERUNG
DES
SILYLENOLETHERS
71
70
3.7.2.
DARSTELLUNG
VON
L,L,L,9,9,9-HEXAFLUOR-6-HYDROXY-6-METHYL-2,8
BIS-(TRIFLUORMETHYL)-NONA-2,7-DIEN-4-ON
88
71
3
7
3.
DARSTELLUNG
VON
4-METHYL-2,2-BIS-(TRIFLUORMETHYL)-6-(3,
3,
3-TRIFLUOR-2
TRI-FLUORMETHYL-PROPENYL)-2//-PYRAN
89
72
3
7.4.
DARSTELLUNG
VON
2-(4,
4,
4-TRIFLUOR-L-HYDROXY-L-METHYL-3-TRIFLUOR
METHYL-BUT-2-ENYL)-CYCLOHEXANON
91
74
4.
SPEKTROSKOPISCHER
TEIL
75
4.1
MASSENSPEKTROMETRIE
75
4.1
1.
EINFUEHRUNG
75
4.1
2.
ISOTOPENMUSTER
75
4
13.
DISKUSSION
DER
MASSENSPEKTREN
76
4
1.4.
MASSENSPEKTRUM
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-PENTA-2,4
DIENYL-4-(DICHLORPHOSPHORSAEUREESTER)
70
76
INHALTSVERZEICHNIS
4.1.5.
MASSENSPEKTRUM
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-4-(TRIMETHYL
SILOXY)-PENTA-2,4-DIEN
71
UND
DIMETHYL-BIS-(
1,1,1
-TRIFLUOR-2-TRIFLUOR
METHYL-PENTA-2,4-DIENYL-4-OXY)-SILAN
72
77
4.1.6
MASSENSPEKTRUM
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-3-(TOLUOL-4
'
SULFONSAUREHYDRAZIN)-PENT-4-ON
73
77
4.1.7.
MASSENSPEKTRUM
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-4-(TOLUOL-4
'
SULFONSAEUREHYDRAZON)-PENT-2-EN
74
78
4.1.8.
MASSENSPEKTRUM
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-4-(2
'
,4
'
,6
'
-
TRIISOPROPYLBENZOLSULFONSAEUREHYDRAZON)-PENT-2-EN
75
78
4.1.9.
MASSENSPEKTRUM
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-4-JOD-PENTA
2,4-DIEN
76
78
4.1
10.
MASSENSPEKTRUM
VON
5-METHYL-3,3-BIS-(TRIFLUORMETHYL)-3//
PYRAZOL
77
79
4.1.11.
MASSENSPEKTRUM
VON
L-METHYL-4-(5,5,5-TRIFLUOR-2-NITRO-4-TRIFLUOR
METHYL-PENT-3-EN-2-SULFONYL)-BENZOL
78
79
4
1
12
MASSENSPEKTRUM
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFIUORMETHYL)-5-CHLOR-PENT
2-EN-4-ON
79
79
4.1.13
MASSENSPEKTRUM
VON
L,L,L,9,9,9-HEXAFLUOR-6-HYDRO Y-6-METHYL-2,8
BIS-(TRIFLUORMETHYL)-NONA-2,7-DIEN-4-ON
88
80
4
1
14
MASSENSPEKTRUM
VON
4-METHYL-2,2-BIS-(TRIFLUORMETHYL)-6-(3,
3,
3-TRI
FLUORMETHYL-PROPENYL)-2//-PYRAN
89
80
4
1
15
MASSENSPEKTRUM
VON
2-(4,
4,
4-TRIFLUOR-L-HYDROXY-L-METHYL-3-TRIFLUOR
METHYL-BUT-2-ENYL)-CYCLOHEXANON
91
81
4.2.
IR-SPEKTROSKOPIE
82
4
2
1
EINFUEHRUNG
82
4.2.2.
ZUORDNUNG
SPEZIELLER
BANDEN
82
4.3.
NMR-SPEKTROSKOPIE
84
4.3.1.
EINFUEHRUNG
84
4.3.2.
19
F-NMR-SPEKTROSKOPIE
85
INHALTSVERZEICHNIS
4.3
3.
'
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
86
4
3
4.
N
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
86
S.
EXPERIMENTELLER
TEIL
88
5.1.
ANALYSEMETHODEN
UND
CHEMIKALIEN
88
5.1
1
ELEMENTARANALYSE
88
5.1.2.
INFRAROTSPEKTROSKOPIE
88
5.1.3.
MASSENSPEKTROMETRIE
89
5.1
4
NMR-SPEKTROSKOPIE
89
5.1.5.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
90
5.1.6
SCHMELZ-UND
SIEDEPUNKTE
91
5.1.7.
CHEMIKALIEN
92
5.2
EXPERIMENTE
93
5.21
SYNTHESE
VON
1,1,1
-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-PENTA-2,4-DIENYL-4
(DICHLORPHOSPHORSAEUREESTER)
70
93
5
2
2.
SYNTHESE
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-4-(TRIMETHYLSILOXY)
PENTA-2,4-DIEN
71
96
5
2
3
SYNTHESE
VON
DIMETHYL-BIS-(
1,1,1
-TRIFLUOR-2-TRIFLUORMETHYL-PENTA
2,4-DIENYL-4-OXY)-SILAN
72
100
5
2.4
SYNTHESE
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-3-(TOLUOL-4
'
-SULFON
SAUREHYDRAZIN)-PENT-4-ON
73
103
5.2.5
SYNTHESE
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-4-(TOLUOL-4
'
-SULFON
SAUREHYDRAZON)-PENT-2-EN
74
110
5.2
6.
SYNTHESE
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-4-(2
'
,4
'
,6
'
-TRIISO
PROPYL-BENZOLSULFONSAEUREHYDRAZON)-PENT-2-EN
75
117
5
2.7.
SYNTHESE
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-4-JOD-PENTA-2,4-DIEN
76
125
5
2.8.
SYNTHESE
VON
5-METHYL-3,3-BIS-(TRIFLUORMETHYL)-3//-PYRAZOL
77
126
INHALTSVERZEICHNIS
5.2.9.
SYNTHESE
VON
L-METHYL-4-(5,5,5-TRIFLUOR-2-NITRO-4-TRIFLUORMETHYL
PENT-3-EN-2-SULFONYL)-BENZOL
78
130
5.2.10.
SYNTHESE
VON
L,L,L-TRIFLUOR-2-(TRIFLUORMETHYL)-5-CHLOR-PENT-2
EN-4-ON79
137
5
2
11
SYNTHESE
VON
L,L,L,9,9,9-HEXAFLUOR-6-HYDROXY-6-METHYL-2,8-BIS
(TRIFLUORMETHYL)-NONA-2,7-DIEN-4-ON
88
140
5.2.12.
SYNTHESE
VON
4-METHYL-2,2-BIS-(TRIFLUORMETHYL)-6-(3,3,3-TRIFLUOR
2-TRIFLUORMETHYL-PROPENYL)-2//-PYRAN
89
144
5.2.13
SYNTHESE
VON
2-(4,4,4-TRIFLUOR-L-HYDROXY-L-METHYL-3-TRIFLUOR
METHYL-BUT-2-ENYL)-CYCLOHEXANON
91
148
6.
ZUSAMMENFASSUNG
152
7.
LITERATURVERZEICHNIS
158 |
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