Photochemie von substituierten Dibenzobarrelenen:
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| Format: | Buch |
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS
1
I
THEORETISCHER
TEIL
_
5
LI
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
5
L2
LITERATURUEBERBLICK
8
1.2.1
DIE
DI-RC-METHAN-UMLAGERUNG
8
1.2.2
PHOTOREAKTIONEN
VON
SUBSTITUIERTEN
BARRELENEN
13
1.2.3
PHOTOCHEMIE
DER
BRUECKENKOPFSUBSTITUIERTEN
DIBENZOBARRELENE
20
1.2.4
REGIOSELEKTIVITAET
DER
DI-X-METHAN-UMLAGERUNG
25
1.2.5
UMLAGERUNGEN
VON
SEMIBULLVALEN
1
28
1.2.6
MECHANISMEN
DER
COT-BILDUNG
31
L3
VERSUCHSERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
39
1.3.1
SYNTHESE
DER
AUSGANGSPRODUKTE
39
1.3.2
BELICHTUNGEN
41
1.3.3
LOESCHEXPERIMENTE
42
1.3.4
QUANTENAUSBEUTEN
42
1.3.5
STRUKTURAUFKLAERUNG
43
1.3.6
BELICHTUNGEN
DER
BRUECKENKOPFSUBSTITUIERTEN
DIESTERDIBENZOBARRELENE
48
1.3.7
BELICHTUNGEN
DER
BRUECKENKOPFSUBSTITUIERTEN
DIBENZOYLDIBENZO
BARRELENE
54
1.3.8
UMLAGERUNGSPRODUKTE
DES
SEMIBULLVALEN
1
58
1.3.9
DISKUSSION
62
1.3.10
ZUSAMMENFASSUNG
67
II
EXPERIMENTELLER
TEIL
71
UL
GERAETELISTE
71
II.
1.1
SCHMELZPUNKTBESTIMMUNG
71
II.
1.2
NMR-SPEKTROSKOPIE
71
II.
1.3
MASSENSPEKTROMETRIE
72
II.
1.4
IR-SPEKTROSKOPIE
72
II.
1.5
HOCHLEISTUNGFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
(HPLC)
72
II.
1.6
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
73
N.
1.7
LOESUNGSMITTEL
73
INHALTSVERZEICHNIS
2
N.
1.8
QUANTENAUSBEUTEN
73
N.
1.9
PHOTOLYSEN
73
II.
1.10
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
74
II.2
SYNTHESEN
75
N.2
1
DARSTELLUNG
VON
DIBENZOYLACETYLEN
75
II
2.2
DARSTELLUNG
VON
9,1
0-DIMETHYLANTHRACEN
TI
II.2.
3
DARSTELLUNG
VON
9-ETHYLANTHRACEN
(291)
80
II.2.4
DARSTELLUNG
VON
9-ISOPROPYLANTHRACEN
(292)
81
N.2.5
DARSTELLUNG
VON
9-CYCLOPENTYLANTHRACEN
(235)
83
H
2
6
DARSTELLUNG
VON
9-CYCLOHEXYLANTHRACEN
(293)
84
N.2.7
DARSTELLUNG
VON
9,10-DIHYDRO-9-METHYL-9,10-ETHENOANTHRACEN-L
1,12
DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(8)
85
N.2.8
DARSTELLUNG
VON
1
L,12-DIBENZOYL-9,10-DIHYDRO-9-METHYL-9,10-ETHENOANTHRACEN
(15)
86
II.2.9
DARSTELLUNG
VON
9,10-DIHYDRO-9-ETHYL-9,10-ETHENOANTHRACEN-L
1,12
DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(9)
87
II.
2.10
DARSTELLUNG
VON
11,1
2-DIBENZOYL-9,
1
0-DIHYDRO-9-ETHYI-9,10-ETHENOANTHRACEN
(16)
89
N
2.11
DARSTELLUNG
VON
9,10-DIHYDRO-9-ISOPROPYL-9,10-ETHENOANTHRACEN
11,1
2-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(10)
90
N.2.
12
DARSTELLUNG
VON
1
L,12-DIBENZOYL-9,10-DIHYDRO-9-ISOPROPYL-9,10
ETHENOANTHRACEN
(17)
91
N.2.
13
DARSTELLUNG
VON
9,10-DIHYDRO-9-CYCLOPENTYL-9,10-ETHENOANTHRACEN
11,1
2-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(11)
93
N.2.14
DARSTELLUNG
VON
1
L,12-DIBENZOYL-9,10-DIHYDRO-9-CYCLOPENTYL-9,10
ETHENOANTHRACEN
(18)
94
N.2
.15
DARSTELLUNG
VON
9,10-DIHYDO-9-CYCLOHEXYL-9,10-ETHENOANTHRACEN
11,1
2-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(12)
96
N.2.16
DARSTELLUNG
VON
1
L,12-DIBENZOYL-9,10-DIHYDRO-9-CYCLOHEXYL-9,10
ETHENOANTHRACEN
(19)
97
N.2.
17
DARSTELLUNG
VON
9,10-DIHYDRO-9-PHENYL-9,10-ETHENOANTHRACEN-L
1,12
DICARBONSAEUREDIMETHYL-ESTER
(13)
UND
L,4-DIHYDRO-9-PHENYL-L,4
ETHENOANTHRACEN
11,1
2-DICARBONSAEUREDIMETHYL-ESTER
(227)
99
H.2.18
DARSTELLUNG
VON
9-PHENYL-L
L,12-DIBENZOYL-9,10-DIHYDRO-9,10
ETHENOANTHRACEN
(20)
101
INHALTSVERZEICHNIS
3
N.2.19
DARSTELLUNG
VON
9,10-DIHYDRO-9,10-DIMETHYL-9,10-ETHENOANTHRACEN
11,1
2-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
(8)
102
N.2.20
DARSTELLUNG
VON
1
L,12-DIBENZOYL-9,10-DIHYRO-9,10-DIMETHYL-9,10
ETHENOANTHRACEN
(14)
103
IL3
BELICHTUNGEN
105
II.3.1
BELICHTUNG
VON
9,10-DIHYDRO-9-METHYL-9,10-ETHENOANTHRACEN-LL,12
DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
(8)
105
II.
3.2
BELICHTUNG
VON
11,12
DIBENZOYL-9,10-DIHYDRO-9-METHYL-9,10
ETHENOANTHRACEN
(15)
112
II.
3.3
BELICHTUNG
VON
9,10-DIHYDRO-9-ETHYL-9,10-ETHENOANTHRACEN-LL,12
DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(9)
114
II.3.4
BELICHTUNG
VON
LL,12-DIBENZOYL-9,10-DIHYDRO-9-ETHYL-9,10
ETHENOANTHRACEN
(16)
119
II.
3.5
BELICHTUNG
VON
9,10-DIHYDRO-9-ISOPROPYL-9,10-ETHENOANTHRACEN-L
1,12-
DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(10)
123
II.3.6
BELICHTUNG
VON
H,12-DIBENZOYL9,10-DIHYDRO-9-ISOPROPYL9,10-ETHENOANTHRACEN
(17)
129
II.3.7
BELICHTUNG
VON
9,10-DIHYDRO-9-CYCLOPENTYL-9,10-ETHENOANTHRACEN-L
1,12
DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(11)
132
II.3.8
BELICHTUNG
VON
1
L,12-DIBENZOYL-9,10-DIHYDRO-9-CYCLOPENTYL
-9,10
ETHENOANTHRACEN
(18)
136
II.
3.9
BELICHTUNG
VON
9,10-DIHYDO-9-CYCLOHEXYL-9,10-ETHENOANTHRACEN-L
1,12
DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(12)
141
II.
3.10
BELICHTUNG
VON
11,1
2-DIBENZOYL-9,
1
0-DIHYDRO-9-CYCLOHEXYL-9,
10
ETHENOANTHRACEN
(19)
146
II.3.1
1
BELICHTUNG
VON
9,10-DIHYDRO-9-PHENYL-9,10-ETHENOANTHRACEN-L
1,12
DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(13)
150
II.3.
12
BELICHTUNG
VON
1
L,12-DIBENZOYL-9,10-DIHYDRO-9-PHENYL-9,10-ETHENOANTHRACEN
(20)
154
II.3.13
BELICHTUNG
VON
9,10-DIHYDRO-9,10-DIMETHYL-9,10-ETHENOANTHRACEN
11,1
2-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(6)
157
II.
3.14
BELICHTUNG
VON
1
L,12-DIBENZOYL-9,10-DIHYDRO-9,10-DIMETHYL-9,10
ETHENOANTHRACEN
(14)
161
TO
LITERATURVERZEICHNIS
_
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