Diastereoselektive Synthese von Iminoglyciten via Nitroaldol-Addition (Henry-Reaktion) und Wirkung als Glykosidase-Inhibitoren:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1998
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VII
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
THEMENSTELLUNG
1
2
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
NITRO-BAUSTEINE
DER
C
3
-,
C
4
-
UND
CS-REIHE
7
2.1
ALLGEMEINES
7
2.2
EIGENE
ERGEBNISSE
9
3
DIE
NITROALDOL-ADDITION
(HENRY-REAKTION)
13
3.1
ALLGEMEINES
13
3.2
STEREODIFFERENZIERUNG
BEI
NITROALDOL-ADDITIONEN
15
3.2.1
PROBLEM
DER
DIASTEREOSEIEKTION
15
3.2.2
KENNTNISSTAND
17
3.2.2.1
NITROALDOL-ADDITIONEN
AN
ACHIRALE
ALDEHYDE
17
3.2.2.2
NITROALDOL-ADDITIONEN
AN
CHIRALE
A-OXYALDEHYDE
19
3.2.2.3
NITROALDOL-ADDITIONEN
VON
CHIRALEN
NITRO-VERBINDUNGEN
AN
CHIRALE
A-OXYALDEHYDE
23
3.2.2.4
NITROALDOL-ADDITIONEN
MIT
A-N-FUNKTIONALISIERTEN
SYNTHESE-BAUSTEINEN
26
3.2.2.5
TEMPERATUR
UND
LOESUNGSMITTEL-EINFLUSS
BEI
NITROALDOL-ADDITIONEN
28
3.2.3
FAZIT
29
3.3
EIGENE
ERGEBNISSE
31
3.3.1
VORBEMERKUNGEN
31
3.3.2
ADDITIONEN
AN
GLYCERINALDEHYD-DERIVATE
31
3.3.2.1
NITROHEXITE
DURCH
(C
3
+
C
3
)-KOMBINATION
31
3.3.2.2
NITROHEPTITE
DURCH
(C
3
+
C
4
)-KOMBINATION
3.3.2.2.1
VARIATION
DER
ALDEHYD-KOMPONENTE
3.3.2.3
NITROOCTITE
DURCH
(C
3
+
C
5
)-KOMBINATION
3.3.3
ADDITIONEN
AN
A-AMINOALDEHYDE
3.3.4
AEQUILIBRIERUNGSVERSUCHE
3.3.5
VARIATION
VON
KATALYSATOR
UND
LOESUNGSMITTEL
3.3.6
DISKUSSION
DER
KRISTALLSTRUKTUREN
DER
ADDUKTE
36C,
39B,
40A
UND
40B
3.3.6.1
KRISTALLSTRUKTUR
DES
NITROHEPTITS
36C
3.3.6.2
KRISTALLSTRUKTUR
DES
SERINAL-ADDUKTS
39B
3.3.6.3
KRISTALLSTRUKTUR
DES
SERINAL-ADDUKTS
40A
3.3.6.4
KRISTALLSTRUKTUR
DES
SERINAL-ADDUKTS
40B
49
VIII
3.3.7
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
DER
NITROALDOL-ADDUKTE
51
3.3.8
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
DER
NITROALDOL-ADDUKTE
62
3.3.9
KONFORMATION
DER
NITROALKOHOLE
69
3.4
MODELLVORSTELLUNGEN
ZUM
ADDITIONSVERLAUF
71
3.4.1
1
,2-ASYMMETRISCHE
INDUKTION
71
3.4.2
NICHT-INDUZIERTE
STEREOSELEKTION
72
3.4.3
DOPPELTE
STEREODIFFERENZIERUNG
74
3.5
ZUSAMMENFASSUNG
75
4
BEDEUTUNG
VON
IMINOHEXITEN
79
4.1
IMINOHEXITE
ALS
GLYKOSIDASE-INHIBITOREN
79
4.1.1
STRUKTURELLE
GRUNDLAGEN
DER
MANNOSIDASE-INHIBITION
81
4.2
BEKANNTE
SYNTHESEN
UND
BIOLOGISCHE
WIRKUNG
VON
IMINOHEXITEN
85
4.2.1
1
,4-LMINOHEXITE
85
4.2.1.1
1
,4-DIDESOXY-1,4-IMINO-D-MANNIT
(DIM,
1)
85
4.2.1.2
STEREOISOMERE
VON
DIM
-
BEKANNTE
SYNTHESEN
UND
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
86
4.2.2
1
,5-LMINOHEXITE
91
4.2.2.1
DESOXY-MANNO-NOJIRIMYCIN
UND
STEREOISOMERE
91
4.2.3
STRUKTURELLE
MODIFIZIERUNGEN
VON
IMINOHEXITEN
92
4.2.4
RHAMNOSIDASEN
UND
MANNOSIDASEN
-
EIN
"ENZYMATISCHER
SPIEGEL*
95
4.3
FAZIT
96
5
SYNTHESEN
VON
IMINOHEXITEN
99
5.1
SYNTHESEKONZEPT
99
5.1.1
REDUKTION
VON
VICINALEN
NITROALKOHOLEN
99
5.1.2
CYCLISIERUNG
ZU
IMINOPOLYOLEN
100
5.2
SYNTHESE
VON
1
,4-DIDESOXY-1,4-IMINO-D-MANNIT
(DIM,
1)
UND
-D-GULIT
(43)
101
5.2.1
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
DER
NITROHEXITE
27A
UND
28A
101
5.2.1.1
KRISTALLSTRUKTUR
DES
4-AMINO-D-GULITS
45
102
5.2.2
CYCLISIERUNG
ZU
HYDROXYPYRROLIDINEN
104
5.3
AMINO-ANALOGA
VON
DIM
UND
DESOXY-MANNO-NOJIRIMYCIN
105
5.3.1
SYNTHESE
VON
5-AMINO-1,4,5-TRIDESOXY-1,4-IMINO-D-MANNIT
(46)
UND
5-ACETAMIDO-1,4,5-TRIDESOXY-1,4-IMINO-D-MANNIT
(47)
105
5.3.2
SYNTHESE
VON
4-AMINO-1,4-DIDESOXY-MANNO-NOJIRIMYCIN
(56)
108
5.4
KRISTALLSTRUKTUREN
DER
IMINOHEXITE
1,
43
UND
55
109
IX
5.4.1
KRISTALLSTRUKTUR
VON
1
,4-DIDESOXY-1,4-IMINO-D-MANNIT
(DIM,
1)
110
5.4.2
KRISTALLSTRUKTUR
VON
1
,4-DIDESOXY-1,4-IMINO-D-GULIT
(43)
112
5.4.3
KRISTALLSTRUKTUR
VON
5-AMINO-1,4,5-TRIDESOXY-1,4-IMINO-L-MANNIT
(55)
114
5.5
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
DER
IMINOHEXITE
116
5.5.1
1
H-UND
13
C-NMR-DATEN
DER
HYDROXYPYRROLIDINE
116
5.5.2
'
H
UND
'
3
C-NMR-DATEN
DER
HYDROXYPIPERIDINE
121
6
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
DER
IMINOPOLYOLE
123
6.1
ALLGEMEINES
123
6.2
ZUSAMMENSTELLUNG
DER
TESTERGEBNISSE
125
6.3
DISKUSSION
128
7
ZUSAMMENFASSUNG
131
8
EXPERIMENTALTEIL
141
8.1
ALLGEMEINES
141
8.2
SYNTHESE
DER
NITRO-EDUKTE
146
8.3
NITROALDOL-ADDITIONEN
159
8.4
SYNTHESE
VON
IMINOPOLYOLEN
191
9
ANHANG:
KRISTALLSTRUKTURDATEN
213
10
LITERATUR
239
11
DANKSAGUNG
255
12
LEBENSLAUF
257
13
FORMELUEBERSICHT
259 |
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