Enantioselektive konjugierte Additionen mit chiralen Organocupraten und Cu(I)-Katalysatoren:
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| Format: | Buch |
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS
A.
ALLGEMEINER
TEIL
1
1.
EINLEITUNG
1
2.
ORGANOCUPRATE
IN
DER
KONJUGIERTEN
ADDITION
2
2.1.
KLASSEN
VON
KUPFERORGANYLEN
2
2.2.
STRUKTUREN
IM
FESTSTOFF
UND
IN
LOESUNG
3
2.3.
REAKTIONSMECHANISMUS
DER
1
,4-ADDITION
MIT
ORGANOCUPRATEN
7
2.4.
STEREOSPLEKTIVE
KONJUGIERTE
ADDITIONEN
MIT
ORGANOCUPRATEN
9
3.
KATALYTISCHE
KONJUGIERTE
ADDITION
12
3.1.
KATALYTISCHE
ENANTIOSELEKTIVE
1
,4-ADDITION
VON
LITHIUM
UND
MAGNESIUMORGANYLEN
12
3.2.
KATALYTISCHE
KONJUGIERTE
ADDITION
VON
DIORGANOZINKVERBINDUNGEN
14
3.2.1.
DARSTELLUNG
VON
ZINKORGANYLEN
14
3.2.2.
SYNTHESEPOTENTIAL
VON
ORGANOZINKVERBINDUNGEN
15
3.2.3.
KATALYTISCHE
ENANTIOSELEKTIVE
KONJUGIERTE
ADDITION
MIT
DIORGANOZINKVERBINDUNGEN
15
4.
AUFGABENSTELLUNG
21
4.1.
STOECHIOMETRISCHE
ENANTIOSELEKTIVE
KONJUGIERTE
ADDITION
AN
ENONE
21
4.2.
KATALYTISCHE
ENANTIOSELEKTIVE
KONJUGIERTE
ADDITION
AN
ENONE
23
4.3.
KATALYTISCHE
ENANTIOSELEKTIVE
KONJUGIERTE
ADDITION
AN
NIROOLEFINE
23
B.
SPEZIELLER
TEIL
25
1.
CHIRALE
NICHT
TRANSFERIERBARE
LIGANDEN
FUER
DIE
STOECHIOMETRISCHE
ENANTIOSELEKTIVE
KONJUGIERTE
ADDITION
MIT
CYANOCUPRATEN
25
1.1.
SYNTHESE
DER
CHIRALEN
LIGANDEN
1
UND
3
25
1.2.TEST
DER
CHIRALEN
LIGANDEN
1
UND
3
33
1.2.1.
ANALYTIK
33
1.2.2.
CUPRATADDITIONEN
AN
CYCLOHEXENON
MIT
1.
UND
3
ALS
CHIRALE
LIGANDEN
35
1.3.
VERSUCHE
ZUR
WEITERENTWICKLUNG
DES
LIGANDEN
40
1.4.
ZUSAMMENFASSUNG
2.
KUPFER(L)-KATALYSIERTE
ENANTIOSELEKTIVE
KONJUGIERTE
ADDITION
VON
DIETHYLZINK
AN
2-CYCLOHEXEN-1-ON
45
2.1.
ALLGEMEINE
REAKTIONSBEDINGUNGEN 45
2.2.
ANALYTIK
45
2.3.
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
47
2.4.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
STRUKTUR
DES
KATALYTISCH
AKTIVEN
KOMPLEXES
52
2.4.1.
NMR-EXPERIMENTE
53
2.4.2.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
STOECHIOMETRIE
DES
REAKTIVEN
KOMPLEXES
55
2.4.3.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ROLLE
DES
GEGENIONS
DES
KUPFERSALZES
57
2.5.
VERSUCHE
ZUR
VERBESSERUNG
DER
ENANTIOSELEKTIVITAET
DER
TESTREAKTION
60
2.6.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
DER
STRUKTUR
DES
REAKTIVEN
KOMPLEXES
64
3.
KUPFER(L)-KATALYSIERTE
ENANTIOSELEKTIVE
KONJUGIERTE
ADDITION
VON
DIETHYLZINK
AN
NITROOIEFINE
66
3.1.
SYNTHESE
DER
NITROOIEFINE
UND
DER
LIGANDEN
66
3.2.
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
68
C.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
72
D.
EXPERIMENTELLER
TEIL
75
1.
GERAETE,
ARBEITSMETHODEN
UND
LOESUNGSMITTEL
75
2.
SYNTHESE
DER
PYRROLDERIVATE
1,
3
UND
13
76
3.
CUPRATADDITIONEN
AN
CYCLOHEXENON
89
4.
SYNTHESE
DER
SULFONAMIDE
93
6.
SYNTHESE
DER
SULFINAMIDE,
PHOSPHINAMIDE
SOWIE
DES
CHIRALEN
KUPFERSALZES
35
104
7.
KONJUGIERTE
ADDITION
VON
DIETHYLZINK
AN
CYCLOHEXENON
111
8.
SYNTHESE
DES
PHOSPHORAMIDITS
51
UND
DER
NITROOIEFINE
113
9.
KONJUGIERTE
ADDITION
VON
DIETHYLZINK
AN
NITROOIEFINE
116
E.
LITERATURVERZEICHNIS
118 |
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