Enkephalinanaloga mit partiell fluorierten Seitenketten: Synthese, Strukturuntersuchung und biologische Aktivität
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
ALLGEMEINER
TEIL
3
2.1
BIOAKTIVE
PEPTIDE
-
WIRKUNG
AUF
DEN
ORGANISMUS
3
2.2
ZELLOBERFLAECHENREZEPTOREN
4
2.2.1
G-PROTEIN-GEKOPPELTE
REZEPTOREN
5
2.3
NEUROPEPTIDE
6
2.3.1
DIFFERENZIERUNG
DER
LIGANDEN
8
2.3.2
ENZYMATISCHER
ABBAU
DER
ENKEPHALINE
9
2.3.4
OPIATREZEPTOREN
12
2.3.5
BIOASSAYS
12
2.3.5.1
IN
VITRO
ASSAYS
13
2.3.5.2
BINDUNGSSTUDIEN
13
2.3.5
3
IN
VIVO
ASSAYS
14
2.3.6
STRUKTUR-AKTIVITAETSBEZIEHUNGEN
LINEARER
ENKEPHALINE
15
2.4
DERMORPHIN-(1-4)-ANALOGA
17
2.5
CYCLISCHE
ENKEPHALINANALOGA
18
2.51
[D-PEN
2
,D-PEN
S
]
ENKEPHALIN
(DPDPE)
20
2.5.1.1
STRUKTUR-AKTIVITAETS-BEZIEHUNGEN
21
2.5.1.2
DPDPE-KONFORMATIONSANALYSE
25
2.6
PEPTIDSYNTHESE
28
2.7
FESTPHASENSYNTHESE
28
3.
AUFGABENSTELLUNG
34
4.
SPEZIELLER
TEIL
85
4.1
PARTIELL
SEITENKETTENFLUORIERTE
AMINOSAEUREN
85
4.2
HEXAFLUORACETON
ALS
SCHUTZGRUPPEN
UND
AKTIVIERUNGSREAGENZ
36
4.2.1
UMSETZUNG
VON
ASPARAGINSAEURE
MIT
HEXAFLUORACETON
87
4.2.2
KATALYTISCHE
HYDROGENOLYSE
DES
SAEURECHLORIDS
3
88
4.2.3
DARSTELLUNG
DER
Y,Y-DIFLUORVERBINDUNG
5
89
4.3
DERIVATISIERUNG
A-NUCLEOPHILER
GLYCINSYNTHONE
41
4
3.1
SYNTHESE
VON
P-TFM-PHENYLALANIN
41
4
4
LINEARE
MET
5
-ENKEPHALIN-UND
DERMORPHM-(1-4)-ANALOGA
44
4.4.1
FESTPHASENPEPTIDSYNTHESE
DER
LINEAREN
ENKEPHALIN
UND
DERMORPHIN
(1-4)-ANALOGA
44
442
LINEARE
MET
5
-ENKEPHALIN-ANLALOGA
47
443
DERMORPHIN-(1
-4)-ANLALOGA
49
4.4
4
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
51
4
5
CYCLISCHE
ENKEPHALINANALOGA
53
45
1
SYNTHESE
DER
DPDPE-ANALOGA
53
4.5.2
PEPTIDAUFBAU
AM
HARZ
54
4.5.3
REAKTIONSKONTROLLE
MIT
HPLC/MALDI-TOF
MASSENSPEKTROMETRIE
57
4.5.4
ABSPALTUNG
VOM
HARZ
58
4.5.5
DEBLOCKIERUNG
DER
PERMANENT
GESCHUETZTEN
FUNKTIONALITAETEN
60
4.5
6
CYCLISIERUNG
DER
LINEAREN
DPDPE-ANALOGA
62
4.6
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
DER
DPDPE-ANALOGA
64
4.7
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
MEMBRANPERMEABILITAET
DER
FLUORIERTEN
DPDPE
ANALOGA
65
4.8
KONFORMATIONSANALYSE
I
-
CD-UNTERSUCHUNGEN
68
49
KONFORMATIONSANALYSE
II
-
NMR-UNTERSUCHUNGEN
UND
MM/MD
SIMULATION
71
4.9.1
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
77
4.9.1.1
IDENTIFIZIERUNG
DER
SPINSYSTEME
77
4.9.1.2
KONFORMATIONSRELEVANTE
KOPPLUNGSKONSTANTEN
77
4.9.1.3
TEMPERATURGRADIENTEN
80
4.9.1.4
INTERPROTONENEABSTAENDE
81
4.9.2
MOLEKUELDYNAMISCHE
UND
MOLEKUELMECHANISCHE
VERFAHREN
84
4.9.2.1
GENERIERUNG
DER
STARTSTRUKTUREN
84
4.9.2.2
MD-SIMULATION
IN
DER
GASPHASE
84
4.9.2.3
MD-SIMULATION
IN
DER
LOESUNGSMITTELBOX
85
4.9.2.4
ERGEBNISSE
DER
MD-SIMULATIONEN
86
5.
ZUSAMMENFASSUNG
90
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
94
6.1
AMINOSAEURESYNTHESEN
98
6.2
AMINOSAEUREDERIVATE
FUER
DIE
FESTPHASENPEPTIDSYNTHESE
105
6
3
FESTPHASEN-PEPTIDSYNTHESE
109
6.4
LINEARE
ENKEPHALIN-ANALOGA
112
6.5
CYCLISCHE
ENKEPHALIN-ANALOGA
(DPDPE-ANALOGA)
117
6.6
CD-SPEKTREN
DER
DPDPE-ANALOGA
121
7.
LITERATUR
122 |
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