Synthese neuer 1,3-disubstituierter Cyclobutanderivate mit flüssigkristallinen Eigenschaften:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1998
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 120 S. graph. Darst. |
Internformat
MARC
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
1
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
7
2
AUFGABENSTELLUNG
13
3
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
17
3.1
AUFBAU
DER
BICYCLOBUTANEINHEIT
AUS
1,3-BUTADIEN
.
17
3.1.1
2,2-DICHLOR-3-VINYLCYCLOBUTANON
.
17
3.1.2
3-VINYLCYCLOBUTANON
.
17
3.1.3
DOPPELTE
CYCLOADDITION
AN
1,3-BUTADIEN
.
18
3.1.4
L,L
'
-BICYCLOBUTAN-3,3
'
-DION
.
19
3.1.5
VERSUCHE
ZUR
EINFUEHRUNG
EINES
SUBSTITUENTEN
DURCH
GRIGNARD
REAKTION
.
20
3.2
SYNTHESE
DER
ZWEIKERNIGEN
VIERRINGVERBINDUNG
AUS
3-VINYLCYCLO
BUTANON
.
22
3.2.1
GRIGNARD-REAKTION
MIT
3-VINYLCYCLOBUTANON
.
23
3.2.2
AUFBAU
DES
ZWEITEN
VIERRINGS
.
23
3.2.3
EINFUEHRUNG
DER
ZWEITEN
ARYLGRUPPE
.
25
3.2.4
REDUKTION
DER
TERTIAEREN
ALKOHOLE
.
25
3.3
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
ETHYLCYCLOBUTANDERIVATEN
.
27
3.3.1
VERSUCHE
ZUR
CYCLOADDITION
VON
HALOGENKETENEN
AN
ALLYL
CYANID
.
27
3.3.2
VERSUCHE
ZUM
AUFBAU
DER
ETHYLCYCLOBUTANEINHEIT
DURCH
PHOTOCHEMISCHE
[2+2]-CYCLOADDITION
.
28
3.3.3
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
ETHYLCYCLOBUTANDERIVATEN
AUS
3-VINYLCYCLOBUTANON
.
32
3.3.4
VERSUCH
DER
HECK-KUPPLUNG
MIT
3-VINYLCYCLOBUTANON
.
'
35
3.4
SYNTHESE
DER
ETHYLCYCLOBUTANDERIVATE
AUS
4-SUBSTITUIERTEN
BUT-1
ENDERIVATEN
.
37
3.4.1
DARSTELLUNG
DER
HALOGENVORSTUFEN
.
37
3.4.2
GRIGNARD-KUPPLUNGEN
MIT
ALLYLBROMID
.
.'
.
39
3.4.3
AUFBAU
DER
ETHYLCYCLOBUTANONE
.
40
3.4.4
EINFUEHRUNG
DER
ARYLSUBSTITUENTEN
.
42
3.4.5
REDUKTION
DER
TERTIAEREN
ALKOHOLE
.
43
3.5
VERSUCHE
ZUR
HYDROGENOLYSE
TERTIAERER
BENZYLISCHER
ALKOHOLE
.
46
3.5.1
MECHANISMUS
DER
HYDROGENOLYSE
.
47
3.5.2
REAKTIONEN
MIT
TRIFLUORESSIGSAEURE
.
48
3.5.3
REAKTIONEN
MIT
METHANSULFONSAEURE
.
49
3.6
OBERSICHT
UND
AUSBLICK
.
52
2
INHALTSVERZEICHNIS
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
57
4.1
VERWENDETE
GERAETE
.
57
4.2
DARSTELLUNG
DER
CYCLOBUTANONVORSTUFEN
AUS
1,3-BUTADIEN
.
59
4.2.1
2,2-DICHLOR-3-VINYLCYCLOBUTANON
.
59
4.2.2
2,2,2
'
,2
'
-TETRACHLOR-L,R-BICYCLOBUTAN-3,3
'
-DION
.
60
4.2.3
3-VINYLCYCLOBUTANON
.
60
4.2.4
L,R~BICYCLOBUTAN-3,3
'
-DION
.
61
4.3
GRIGNARD-REAKTIONEN
MIT
L,L
'
-BICYCLOBUTAN-3,3
'
-DION
.
62
4.3.1
REAKTION
MIT
PROPYLMAGNESIUMBROMID
IN
DIETHYLETHER
.
.
62
4.3.2
REAKTION
MIT
PROPYLMAGNESIUMBROMID
IN
TETRAHYDROFURAN
62
4.3.3
VERSUCHE
ZUR
EINSEITIGEN
EINFUEHRUNG
EINER
ETHYLENDIOXY
SCHUTZGRUPPE
AN
DAS
DIKETON
.
63
4.4
SYNTHESE
DER
ZWEIKEMIGEN
VIERRINGVERBINDUNG
AUS
3-VINYLCYCLO
BUTANON
.
64
4.4.1
L-(3
'
,4
'
,5
'
-TRIFLUORPHENYL)~3-VINYLCYCLOBUTANOL
.
64
4.4.2
L-(3
'
,4
'
,5
'
-TRIFLUORPHENYL)-L-TRIMETHYLSILYLOXY-3-VINYLCYCLO
BUTAN
.
65
4.4.3
2
'
,2
'
-DICHLOR-3-(3
"
,4
"
,5
"
-TRIFLUORPHENYL)-3-TRIMETHYLSILYLOXY
L,L
'
-BICYCLOBUTAN-3'-ON
.
65
4.4.4
3-HYDROXY-3-(3
"
,4"
,5"-TRIFIUORPHENYL)-L,R-BICYCLOBUTAN
3
'
-ON
.
66
4.4.5
3,3'-DIHYDROXY-3-(P-PROPYLPHENYL)-3
'
-(3
''
,4
"
,5
"
-TRIFLUORPHE
NYL)-L,L
'
-BICYCLOBUTAN
.
66
4.4.6
3-(P-PROPYLPHENYL)-3
'
-(3"
,4"
,5
'
'
-TRIFLUORPHENYL)-L,R-BICY
CLOBUTAN
.
67
4.5
VERSUCHE
ZUR
CYCLOADDITION
VON
HALOGENKETENEN
AN
ALLYLCYANID
68
4.5.1
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2,2-DICHLOR-3-CYANOMETHYL
CYCLOBUTANON
.
68
4.5.2
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
2-CHLOR-3-CYANOMETHYLCYCLO
BUTANON
.
69
4.6
VERSUCHE
ZUR
PHOTOCHEMISCHEN
[2+2]-CYCLOADDITION
.
69
4.6.1
L,5-HEXADIEN-3-OL
.
69
4.6.2
L,5-HEXADIEN-3-ON
.
70
4.6.3
BICYCLO[2.1.1)HEXAN-2-ON
.
71
4.6.4
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION
VON
BICYCLO[2.1.1]HEXAN-2-ON
.
71
4.6.5
3-OXA-BICYCLO[3.1.1]HEPTAN-2-ON
.
71
4.6.6
2-OXA-BICYCLO[3.1.1]HEPTAN-3-ON
.
72
4.7
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
ETHYLCYCLOBUTANDERIVATEN
AUS
3-VINYL
CYCLOBUTANON
.
73
4.7.1
L,L-ETHYLENDIOXY-3-VINYLCYCLOBUTAN
.
73
4.7.2
L,L-ETHYLENDIOXY-3-(/3-HYDROXYETHYL)-CYCLOBUTAN
.
73
4.7.3
3-(/?-BROMETHYL)-CYCLOBUTANON
.
74
4.7.4
3-(/?-BROMETHYL)-L,L-ETHYLENDIOXYCYCLOBUTAN
.
75
INHALTSVERZEICHNIS
3
4.7.5
VERSUCH
DER
KREUZKUPPLUNG
VON
3-(/3-BROMETHYL)-L,L-ETHY
LENDIOXYCYCLOBUTAN
MIT
L-BROM-4-PROPYLBENZOL
.
75
4.7.6
HECK-REAKTION
VON
L-BROM-4-TRIFLUORMETHOXYBENZOL
MIT
L,L-ETHYLENDIOXY-3-VINYLCYCLOBUTAN
.
76
4.8
DARSTELLUNG
VON
RINGSUBSTITUIERTEN
METHYLHALOGENIDEN
.
76
4.8.1
ANISALKOHOL
.
76
4.8.2
4-METHOXYBENZYLCHLORID
.
77
4.8.3
4-FLUORBENZOESAEURE
.
77
4.8.4
4-FLUORBENZYLALKOHOL
.
78
4.8.5
4-FLUORBENZYLCHLORID
.
78
4.8.6
TRANS-4-ETHYLCYCLOHEXYLMETHANOL
.
79
4.8.7
TRANS-4-PROPYLCYCLOHEXYLMETHANOL
.
79
4.8.8
TRANS-4-PENTYLCYCLOHEXYLMETHANOL
.
80
4.8.9
TRANS-4-ETHYLCYCLOHEXYLMETHYLBROMID
.
80
4.8.10
TRANS-4-PROPYLCYCLOHEXYLMETHYLBROMID
.
80
4.8.11
TRANS-4-PENTYLCYCLOHEXYLMETHYLBROMID
.
81
4.9
DARSTELLUNG
DER
4-SUBSTITUIERTEN
BUT-L-ENE
.
81
4.9.1
4-(4
'
-METHOXYPHENYL)-BUT-L-EN
.
81
4.9.2
4-(4
'
-FLUORPHENYL)-BUT-L-EN
.
82
4.9.3
4-(TRANS-4
'
-ETHYLCYCLOHEXYL)-BUT-L-EN
.
82
4.9.4
4-(TRANS-4
'
-PROPYLCYCLOHEXYL)-BUT-L-EN
.
83
4.9.5
4-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-BUT-L-EN
.
83
4.10
[2+2]-CYCLOADDITION
VON
DICHLORKETEN
.
84
4.10.1
2,2-DICHLOR-3-(/3-(4
'
-METHOXYPHENYL)-ETHYL)-CYCLOBUTAN
1-ON
.
84
4.10.2
2,2-DICHLOR-3-(/?-(4
'
-FLUORPHENYL)-ETHYL)-CYCLOBUTAN-L-ON
84
4.10.3
2,2-DICHLOR-3-(/?-(TRANS-4
'
-ETHYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-CYCLO
BUTAN-L-ON
.
85
4.10.4
2
,2-DICHLOR-3-(/3-(
TRANS-4
'
-PROPYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-CYCLO
BUTAN-L-ON
.
85
4.10.5
2,2-DICHLOR-3-(J3-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-CYCLO
BUTAN-L-ON
.
86
4.11
DEHALOGENIERUNG
MIT
ZINK
IN
EISESSIG
.
86
4.11.1
3-(/3-(4
'
-METHOXYPHENYL)-ETHYL)-CYCLOBUTAN-L-ON
.
86
4.11.2
3-(/?-(4
'
-FLUORPHENYL)-ETHYL)-CYCLOBUTAN-L-ON
.
86
4.11.3
3-(/?-(TRANS-4
'
-ETHYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-CYCLOBUTAN-L-ON
.
87
4.11.4
3-(/3-(TRANS-4
'
-PROPYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-CYCLOBUTAN-L-ON
87
4.11.5
3-(SS-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-CYCLOBUTAN-L-ON
88
4.12
EINFUEHRUNG
DER
ARYLSUBSTITUENTEN
DURCH
GRIGNARD-REAKTION
.
88
4.12.1
L-(4
"
-FLUORPHENYL)-3-(/3-(4
'
-METHOXYPHENYL)-ETHYL)-CYCLO
BUTAN-L-OL
.
88
4.12.2
3-(/3-(4
'
-FLUORPHENYL)-ETHYL)-L-(3
'
'
,4
"
,5
"
-TRIFLUORPHENYL)
CYCLOBUTAN-L-OL
.
89
4
INHALTSVERZEICHNIS
4.12.3
3-(/?-(4
'
-FLUORPHENYL)-ETHYL)-L-(4
"
-TRIFLUORINETHOXYPHENYL)
CYCLOBUTAN-L-OL
.
89
4.12.4
3-(0-(TRANS-4'-ETHYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)L-(4"-FLUORPHENYL)
CYCLOBUTANOL
.
89
4.12.5
3-(/3-(TRANS-4
'
-ETHYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-L-(3"
,4"
,5"-TRIFLUOR
PHENYL)-CYCLOBUTANOL
.
90
4.12.6
3-(/3-(TRANS-4
'
-ETHYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-L-(4
"
-METHOXYPHE
NYL)-CYCLOBUTANOL
.
90
4.12.7
3-(
F
3-(TRANS-4
'
-ETHYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-L-(4
"
-PROPYLPHENYL)
CYCLOBUTANOL
.
91
4.12.8
L-(4
"
-FLUORPHENYL)-3~(/3-(TRANS-4
'
-PROPYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)
CYCLOBUTANOL
.
91
4.12.9
3-(/3-(TRANS-4
'
-PROPYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-L-(3
"
,4
"
,5
"
-TRIFLUOR
PHENYL)-CYCLOBUTANOL
.
92
4.12.10
L-(4
"
-METHOXYPHENYL)~3-(/?-(TRANS-4
'
-PROPYLCYCLOHEXYL)~
ETHYL)-CYCLOBUTANOL
.
92
4.12.11
3-(/?-(TRANS-4
'
-PROPYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-L-(4
"
-PROPYLPHE
NYL)-CYCLOBUTANOL
.
92
4.12.12
L-(4
"
-FLUORPHENYL)-3-(/?-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)
CYCLOBUTANOL
.
:
.
93
4.12.133-(/3-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-L-(3
"
,4
"
,5
"
-TRIFLUOR
PHENYL)-CYCLOBUTANOL
.
93
4.12.14
L-(4
"
-METHOXYPHENYL)-3-(/3-(TRANS-4
'
~PENTYLCYCLOHEXYL)
ETHYL)-CYCLOBUTANOL
.
94
4.12.153-(/7-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-L-(4
"
-PROPYLPHE
NYL)-CYCLOBUTANOL
.
94
4.13
REDUKTION
DER
TERTIAEREN
ALKOHOLE
.
95
4.13.1
L-(4"-FLUORPHENYL)-3-(/3-(4
'
-METHOXYPHENYL)-ETHYL)-CYCLO
BUTAN
(VARIANTE
A)
.
95
4.13.2
L-(4
"
-FLUORPHENYL)-3-(/?-(4
'
-METHOXYPHENYL)-ETHYL)-CYCLO
BUTAN
(VARIANTE
B)
.
95
4.13.3
3-(0-(4
'
-FLUORPHENYL)-ETHYL)-L-(3
"
,4"
5"
-TRIFLUORPHENYL)
CYCLOBUTAN
.
96
4.13.4
3-(/3-(4
'
-FLUORPHENYL)-ETHYL)-L-(4"-TRIFIUORMETHOXYPHENYL)~
CYCLOBUTAN
.
97
4.13.5
L-(4
"
-FLUORPHENYL)-3-(/3-(TRANS-4
'
-ETHYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)
CYCLOBUTAN
.
97
4.13.6
3~(/?-(TRANS-4
'
-ETHYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-L-(3
"
,4"
,5
"
-TRIFLUOR
PHENYL)-CYCLOBUTAN
.
98
4.13.7
3-(/3-(TRANS-4
'
-ETHYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-L-(4
"
-METHOXYPHE
NYLJ-CYCLOBUTAN
.
99
4.13.8
3-(/3-(TRANS-4
'
-ETHYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-L-(4
"
-PROPYLPHENYL)
CYCLOBUTAN
.
100
1XHALTSX
'ERZEICHNIS
5
4.13.9
L-(4
"
-FLUORPHENYL)-3-(
(
3-(TRANS-4
'
-PROPYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)
CYCLOBUTAN
.
100
4.13.103-(/3-(TRANS-4
'
-PROPYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-L-(3
"
,4
"
,5
"
-TRIFLUOR
PHENYL)-CYCLOBUTAN
.
101
4.13.11
L-(4
"
-METHOXYPHENYL)-3-(/?-(TRANS-4
'
-PROPYLCYCLOHEXYL)
ETHYL)-CYCLOBUTAN
.
102
4.13.123-(/?-(TRANS-4
'
-PROPYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-L-(4
"
-PROPYLPHE
NYL)-CYCLOBUTAN
.
102
4.13.13
L-(4
"
-FLUORPHENYL)-3-(/?-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)
CYCLOBUTAN
.
103
4.13.143-(/J-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-L-(3
"
,4",5
"
-TRIFLUOR
PHENYL)-CYCLOBUTAN
.
104
4.13.15
L-(4
"
-METHOXYPHENYL)-3-(/J-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)
ETHYL)-CYCLOBUTAN
.
104
4.13.16
3-(/3-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-ETHYL)-L-(4
"
-PROPYLPHE
NYL)-CYCLOBUTAN
.
105
4.14
DARSTELLUNG
TERTIAERER
BENZYLISCHER
CYCLOHEXYLALKOHOLE
.
106
4.14.1
L-(4
"
-FLUORPHENYL)-4-(TRANS-4
'
-PROPYLCYCLOHEXYL)-CYCLOHEX
ANOL
.
106
4.14.2
L-(4
"
-FLUORPHENYL)-4-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-CYCLOHEX
ANOL
.
106
4.14.3
4-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-L-(3
'
'
,4
"
,5
"
-TRIFLUORPHENYL)
CYCLOHEXANOL
.
107
4.14.4
4-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-L-(4"
-TRIFLUORMETHOXYPHENYL)
CYCLOHEXANOL
.
107
4.15
VARIATION
DER
BEDINGUNGEN
DER
BORHYDRID-REDUKTION
.
107
4.15.1
4-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-L-(3
"
,4",5
"
-TRIFLUORPHENYL)
CYCLOHEX-L-EN
.
107
4.15.2
VERSUCHE
ZUR
REDUKTION
MIT
TRIFLUORESSIGSAEURE
IN
TETRAHY
DROFURAN
.
108
4.15.3
4-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-L-(3
"
,4
"
,5
"
-TRIFLUORPHENYL)
CYCLOHEXAN
.
109
4.16
REDUKTION
DER
TERTIAEREN
BENZYLISCHEN
ALKOHOLE
MIT
NATRIUMBORHY
DRID
UND
METHANSULFONSAEURE
.
109
4.16.1
L-(4
"
-FLUORPHENYL)-4-(TRANS-4
'
-PROPYLCYCLOHEXYL)-CYCLOHEX
AN
.
109
4.16.2
L-(4
"
-FLUORPHENYL)-4-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-CYCLOHEX
AN
.
110
4.16.3
4-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-L-(3
"
,4
"
,5
'
,
-TRIFLUORPHENYL)
CYCLOHEX-L-EN
.
111
4.16.4
4-(TRANS-4
'
-PENTYLCYCLOHEXYL)-L-(4
"
-TRIFLUORMETHOXYPHENYL)~
CYCLOHEXAN
.
111
6
INHALTSVERZEICHNIS
4.16.5
VARIATION
DER
EDUKTKONZENTRATION
UND
DER
REAGENZIENMENG
EN
.
112
4.16.6
VERSUCHE
ZUR
HYDROGENOLYSE
VON
TERTIAEREN
BENZYLISCHEN
CYCLO
BUTYLALKOHOLEN
.
113
5
ZUSAMMENFASSUNG
115 |
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