Sigmatrope Umlagerungen des cis-Vinylcyclopropancarbaldehyds und analoger Verbindungen: eine DFT-Studie
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin
Logos-Verl.
1998
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Dresden, Techn. Univ., Diss., 1998 |
| Beschreibung: | 124, VIII S. graph. Darst. |
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1
EINFUEHRUNG
.
1
1.1
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
1
1.2
EXPERIMENTELLES
.
1
1.2.1
ZUR
[3,3]-SIGMATROPEN
UMLAGERUNG
.
1
1.2.2
ZUR
[1
,3]-SIGMATROPEN
UMLAGERUNG
.
3
1.3
METHODISCHES
.
6
1.4
KURZBEZEICHNUNG
DER
STRUKTUREN
UND
REAKTIONEN
.
6
2
PROBLEMSTELLUNG
.
9
3
ZUR
METHODIK
.
11
3.1
ZUR
DICHTEFUNKTIONALTHEORIE
(DFT)
.
11
3.1.1
VORTEILE
DER
DFT
.
11
3.1.2
EINIGE
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
.
11
3.2
GUETE
DER
DFT-METHODE
UND
TESTRECHNUNGEN
.
13
3.3
ALLGEMEINE
DURCHFUEHRUNG
DER
BERECHNUNGEN
UND
VERWENDETE
PROGRAMME
.
15
4
STRUKTUR
UND
STABILITAET
DER
REAKTANTEN
.
17
4.1
EINFACH
SUBSTITUIERTE
CYCLOPROPANE
.
17
4.1.1
NOMENKLATUR
.
17
4.1.2
MOTIVATION
ZUR
BEHANDLUNG
EINFACH
SUBSTITUIERTER
CYCLOPROPANE
.
17
4.1.3
BINDUNGSMODELLE
FUER
DAS
CYCLOPROPAN
UND
EINFACH
SUBSTITUIERTE
CYCLOPROPANE
.
18
4.1.4
BERECHNETE
STRUKTUREN
.
21
4.1.5
VERGLEICH
DER
BERECHNETEN
STRUKTUREN
MIT
EXPERIMENTELL
BE
STIMMTEN
GEOMETRIEN
.
22
4.1.6
ROTATIONSPROFILE
UNGESAETTIGTER
SUBSTITUENTEN
AM
CYCLOPROPAN
.
26
4.1.7
ISODESMISCHE
REAKTIONEN
.
29
4.2
MEHRFACH
SUBSTITUIERTE
CYCLOPROPANE
.
31
4.2.1
KONFORMATIONSISOMERE
DES
C/S-VINYLCYCLOPROPANCARBALDEHYDS
.
31
4.2.2
KONFORMERE
DES
C/'S-DIVINYLCYCLOPROPANS
UND
HETEROANALOGER
VER
BINDUNGEN
.
33
4.2.3
ISODESMISCHE
REAKTIONEN
.
35
4.2.4
FRANS-VINYLCYCLOPROPANCARBALDEHYDE
.
38
4.3 SIEBENRINGSYSTEME
.39
4.3.1
GEOMETRIE
.39
4.3.2
ISODESMISCHE
REAKTIONEN
.
40
4.4
FUENFRINGSYSTEME.
43
4.4.1
EINFUEHRUNG
.
43
4.4.2
2,3-DIHYDROFURANE,
2,3-DIHYDROTHIOPHENE,
2,3-DIHYDROPYRROLE
.44
4.4.3
ISODESMISCHE
REAKTIONEN
.44
4.4.4
CYCLOPENTENE
.46
4.4.5
ZUSAMMENFASSUNG
ZUR
STABILITAET
DER
FUENFRINGSTRUKTUREN
.
48
5
DIE
[3,3]-SIGMATROPE
UMLAGERUNG
.
49
5.1
REAKTIONSENTHALPIEN
DER
[3,3]-SIGMATROPEN
UMLAGERUNG
DES
VINYLCYCLO-
PROPANCARBALDEHYDS
UND
ANALOGER
VERBINDUNGEN
.
49
5.1.1
SUBSTITUENTEN
UND
HETEROATOMEINFLUSS
AUF
DIE
REAKTIONSENTHALPIE
.49
5.1.2
ZUSAMMENHANG
ZWISCHEN
DEN
REAKTIONSENTHALPIEN
UND
DEN
ER
GEBNISSEN
ZU
DEN
ISODESMISCHEN
REAKTIONEN
.
50
5.2
ZUR
REAKTIVITAET
BEI
DER
[3,3]-SIGMATROPEN
UMLAGERUNG
.
51
5.2.1
UEBERGANGSSTRUKTUREN
.
51
5.2.2
BEEINFLUSSUNG
DER
REAKTIVITAET
DURCH
SUBSTITUENTEN
UND
AUSTAUSCH
DES
HETEROATOMS
.56
5.2.3
AKTIVIERUNGSENTHALPIE
DER
RUECKREAKTION
.59
5.2.4
SOLVATATION
.
59
5.3
BERECHNUNGEN
ZUR
EINFACHEN
COPE
UND
HETERO-COPE-UMLAGERUNG
.
61
5.3.1
VORBEMERKUNGEN
.
61
5.3.2
EINFLUSS
DES
BETEILIGTEN
HETEROATOMS
AUF
DIE
COPE
UND
CLAISEN
UMLAGERUNG
.
63
5.3.3
EINFLUSS
DER
OH-SUBSTITUTION
AUF
DIE
CLAISEN-UMLAGERUNG
.64
5.3.4
EINFLUSS
DER
CN-SUBSTITUTION
AUF
DIE
CLAISEN-UMLAGERUNG
.
66
5.3.5
CLAISEN
UND
COPE-UMLAGERUNG
MIT
OH
UND
CHO-SUBSTITUENTEN
.
68
5.3.6
SUBSTITUENTEN
UND
HETEROATOMEINFLUSS
AUF
DIE
ENERGIEDIFFERENZ
ZWISCHEN
BOOT
UND
SESSEL-UEBERGANGSSTRUKTUR
.
69
5.4
VERGLEICH
DER
ERGEBNISSE
ZUR
HETERO-DIVINYLCYCLOPROPAN-UMLAGERUNG
MIT
DER
EINFACHEN
HETERO-COPE-UMLAGERUNG
.
71
5.4.1
UEBERGANGSSTRUKTUREN
.
71
5.4.2
VERGLEICH
DER
REAKTIONSENTHALPIEN
.
72
5.4.3
VERGLEICH
DER
AKTIVIERUNGSENTHALPIEN
.74
5.4.4
SEPARATION
INTRINSISCHER
UND
THERMODYNAMISCHER
BEITRAEGEN
ZUR
AKTIVIERUNGSENTHALPIE
(MARCUS-THEORIE)
.
75
6
DIE
[1
,3]-SIGMATROPE
UMLAGERUNG
VON
CYCLOPROPANEN
MIT
UNGESAETTIGTEN
SUBSTITUENTEN
.
81
6.1
EINFUEHRUNG
.
81
6.2
METHODIK
.
83
6.3
EIGENE
BERECHNUNGEN
ZUR
VINYLCYCLOPROPAN-UMLAGERUNG
.
84
6.3.1
SUBSTITUENTENEINFLUSS
.
84
6.3.2
NATUR
DER
UEBERGANGSSTRUKTUREN
.
86
6.3.3
DIE
AKTIVIERUNGSENTHALPIE
DER
VINYLCYCLOPROPAN-UMLAGERUNG
IN
AB
HAENGIGKEIT
VON
DER
POSITION
DER
OH-SUBSTITUTION
.
87
6.3.4
DIE
AKTIVIERUNGSENTHALPIE
DER
VINYLCYCLOPROPAN-UMLAGERUNG
IN
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
POSITION
EINES
C=N-SUBSTITUENTEN
.
90
6.4
DIE
[1
,3]-UMLAGERUNG
DES
CYCLOPROPANCARBALDEHYDS
UND
DES
CYCLO
PROPANTHIOALDEHYDS
.
93
6.5
DIE
[1
,3]-UMLAGERUNG
DES
VINYLCYCLOPROPANCARBALDEHYDS
UND
ANALOGER
VERBINDUNGEN
.
95
6.5.1
REAKTIONSENTHALPIEN
.
95
6.5.2
REAKTIVITAET
BEI
DEN
[1
,3]-SIGMATROPEN
UMLAGERUNGEN
DER
C/S-DISUB
STITUIERTEN
CYCLOPROPANE
ZU
CYCLOPENTENEN
.
97
6.5.3
REAKTIVITAET
BEI
DEN
[1
,3]-SIGMATROPEN
UMLAGERUNGEN
DER
C/S-DISUB
STITUIERTEN
CYCLOPROPANE
ZU
HETEROCYCLISCHEN
FUENFRINGSYSTEMEN
.
100
6.5.4
DIE
[1
,3]-UMLAGERUNG
DER
TRANS-VINYLCYCLOPROPANCARBALDEHYDE
ZU
FUENFRINGSYSTEMEN
.
101
6.5.5
INTERMEDIATE
.
102
7
VERGLEICH
DER
KONKURRIERENDEN
UMLAGERUNGEN
.
103
7.1
REAKTIONSENTHALPIEN
.
103
7.2
AKTIVIERUNGSENTHALPIEN
.
105
8
WEITERE
UNTERSUCHTE
UMLAGERUNGEN
.
107
8.1
SUCHE
NACH
UEBERGANGSSTRUKTUREN
DER
UMWANDLUNG
DER
SIEBENRING
ZU
DEN
FUENFRINGSYSTEMEN
.
107
8.2
STEREOISOMERISIERUNG
DER
CYCLOPROPANE
.
107
8.3
SPEZIELLE
BERECHNUNGEN
ZUM
VERGLEICH
MIT
DEM
EXPERIMENT
.
109
8.3.1
DIE
[3,3]-SIGMATROPE
UMLAGERUNG
DES
C/S-VINYLCYCLOBUTANCARB-
ALDEHYDS
.
109
8.3.2
DIE
[3,3]-SIGMATROPE
UMLAGERUNG
DES VINYLCYCLOPROPYLISOCYANATS
.
109
8.3.3
DIE
[3,3]-SIGMATROPE
UMLAGERUNG
WEITERER
VINYLCYCLOPROPANCARB-
ALDEHYDE
.
110
8.3.4
ISOMERISIERUNGEN
VON
AN
DER
VINYLGRUPPE
SUBSTITUIERTEN
VINYLCYCLO-
PROPANCARBALDEHYDEN
.
111
9
ZUSAMMENFASSUNG
.
113
10
GLOSSAR
.
117
ANHANG
VERSICHERUNG |
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| spellingShingle | Sperling, Dirk 1968- Sigmatrope Umlagerungen des cis-Vinylcyclopropancarbaldehyds und analoger Verbindungen eine DFT-Studie Dichtefunktionalformalismus (DE-588)4258514-4 gnd Cyclopropanderivate (DE-588)4148625-0 gnd Vinylgruppe (DE-588)4349144-3 gnd Sigmatrope Umlagerung (DE-588)4181256-6 gnd |
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