Studien zur synthetischen Anwendung von Triacetonaminderivaten: neuartige Heterocyclen und 3-substituierte 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG.
1
ALLGEMEINER TEIL
.3
1. ZUR CHEMIE DES 2,2,6,6-TETRAMETHYL-4-PIPERIDINONS (TRIACETONAMINS) -
LITERATURUBERSICHT.3
1.1. ALLGEMEINES. 3
1.2. REAKTIONEN AM PIPERIDINSTICKSTOFF DES TRIACETONAMINS (1).5
1.3. REAKTIONEN DES TRIACETONAMINS (1) IN 3-STELLUNG.8
1.4. 3,4-ANELLIERTE TRIACETONAMIN-DERIVATE.16
2. SYNTHESE UND FOLGECHEMIE VON AMINOTHIOPHENDERIVATEN DES
TRIACETONAMINS.20
2.1. GEWALD-REAKTIONEN MIT TRIACETONAMIN (1) UND AT-METHYLTRIACETONAMIN
(7).20
2.2. METHYLIERUNG DER AMINOTHIOPHENDERIVATE 40 UND 41.23
2.3. UMSETZUNG DER AMINOTHIOPHENE 40 UND 41 ZU TRICYCLISCHEN
THIENOPYRIDIN- UND -PYRIMIDINDERIVATEN.24
2.4. ACYLIERUNG DES AMINOTHIOPHENS 40 UND FOLGEREAKTIONEN.27
2.4.1. ACYLIERUNG UNTER SAUREN BEDINGUNGEN.28
2.4.2. ACYLIERUNG UNTER BASISCHEN BEDINGUNGEN.30
2.4.3.
N
-ALKYLIERUNG DER THIENYLAMIDE 55 UND 63.32
2.5. UNTERSUCHUNGEN ZUR KASKADENREAKTION DES AMINOTHIOPHENS 40 MIT
FORMAMID . 35
2.5.1. BILDUNG DES THIENO-PYRIDOPYRIMIDINS 67 AUS DEM AMINOTHIOPHEN 40
UND FORMAMID.35
2.5.2. FRAGESTELLUNGEN ZUM REAKTIONSMECHANISMUS.36
2.5.3. NACHWEIS VON FRAGMENTIERUNGSPRODUKTEN.38
2.5.4. UNTERSUCHUNGEN ZUR ENTSTEHUNGSWEISE DES THIENO-PYRIDOPYRIMIDINS
67. 40
2.5.5. DARSTELLUNG VON THIENO-PYRIDOPYRIMIDINEN AUS DEN -AT-THIENYL-
AMIDEN 55 UND 62.48
2.5.6. BILDUNG VON THIENO-PYRIDOPYRIMIDINEN AUS DEN PENTAMETHYL-
VERBINDUNGEN 48 UND 57.50
2.5.7. ZUSAMMENFASSENDE MECHANISTISCHE DEUTUNG DER ERGEBNISSE.53
2.6. REAKTIONEN DES THIENO-PYRIDOPYRIMIDINS 67.62
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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3. REAKTIONEN MIT 2-(2,2,6,6-TETRAMETHYIPIPERIDIN-4-YIIDEN)MAIODINITRII
(86) . 66
3.1. ALLGEMEINES.66
3.2. DARSTELLUNG DER TITELVERBINDUNG 86.67
3.3. UMSETZUNG VON 86 MIT BENZYLIDENMALODINITRIL (88).69
3.4. VERSUCHE ZUR UMSETZUNG VON 86 MIT PHENYLISOTHIOCYANAT.72
4. DARSTELLUNG UND REAKTIONEN VON SILYLENOLETHERN DES TRIACETONAMINS.74
4.1. ALLGEMEINES.74
4.2. REAKTIONEN DES SILYLENOLETHERS 93.74
4.2.1. DARSTELLUNG DES SILYLENOLETHERS 93.74
4.2.2. UNTERSUCHUNGEN ZUR UMSETZUNG VON 93 MIT
KOHLENSTOFF-ELEKTROPHILEN. 75
4.2.3. HALOGENIERUNG DES SILYLENOLETHERS 93.79
4.3. ZUR CHEMIE DES TRIFLUORACETYLGESCHUETZTEN SILYLENOLETHERS 98.81
4.3.1. ALLGEMEINES.81
4.3.2. DARSTELLUNG VON V-TRIFLUORACETYLTRIACETONAMIN (97).81
4.3.3. UNTERSUCHUNGEN ZUR DARSTELLUNG UND UMSETZUNG DES SILYLENOLETHERS
98. . 82
5. REAKTIONEN MIT LITHIIERTEM
A/-CYCLOHEXYL-A/-(2,2,6,6-TETRAMETHYIPIPERIDIN-4-YLIDEN)AMIN (103).87
5.1. ALLGEMEINES.87
5.2. DARSTELLUNG DES IMINS 103.88
5.3. REAKTION DES LITHIIERTEN IMINS 103 MIT ALKYLHALOGENIDEN.88
5.4. REAKTION DES LITHIIERTEN IMINS 103 MIT STYROLOXID.93
5.5. REAKTION DES LITHIIERTEN IMINS 103 MIT ISOBUTYRALDEHYD.94
5.6. DISKUSSION DER ERGEBNISSE.95
6. REAKTIONEN MIT 3-CHIORTRIACETONAMIN (29).97
6.1. DARSTELLUNG DES CHLORKETONS 29.97
6.2. REAKTION DES CHLORKETONS 29 MIT MALODINITRIL.97
6.3. INTRAMOLEKULARE CYCLISIERUNG ZUM AZIRIDINDERIVAT 96.100
6.4. RINGOEFFNUNGSREAKTIONEN MIT DEM AZIRIDINDERIVAT 96. 101
EXPERIMENTELLER TEIL
.103
1. ALLGEMEINES.103
2. SYNTHESE UND FOLGECHEMIE VON AMINOTHIOPHENDERIVATEN
DES TRIACETONAMINS.106
2.1. GEWALD-REAKTIONEN MIT TRIACETONAMIN (1) UND JV-METHYLTRIACETONAMIN
(7).106
2.2. METHYLIERUNG DER AMINOTHIOPHENDERIVATE 40 UND 41.109
2.3. UMSETZUNG DER AMINOTHIOPHENE 40 UND 41 ZU TRICYCLISCHEN
THIENOPYRIDIN- UND -PYRIMIDINDERIVATEN.111
2.4. ACYLIERUNG DES AMINOTHIOPHENS 40 UND FOLGEREAKTIONEN.114
2.4.1. ACYLIERUNG UNTER SAUREN BEDINGUNGEN.114
2.4.2. ACYLIERUNG UNTER BASISCHEN BEDINGUNGEN.118
2.4.3. V-ALKYLIERUNG DER THIENYLAMIDE 55 UND 63.124
2.5. UNTERSUCHUNGEN ZUR KASKADENREAKTION DES AMINOTHIOPHENS 40 MIT
FORMAMID. 128
2.5.1. DARSTELLUNG DES THIENO-PYRIDOPYRIMIDINS 67 AUS DEM
AMINOTHIOPHEN 40 UND FORMAMID.128
2.5.2. NACHWEIS VON FRAGMENTIERUNGSPRODUKTEN.130
2.5.3. UNTERSUCHUNGEN ZUR ENTSTEHUNGSWEISE DES THIENO-PYRIDOPYRIMIDINS
67. . 133
2.5.4. DARSTELLUNG DER THIENO-PYRIDOPYRIMIDINE AUS DEN V-THIENYL-
AMIDEN 55 UND 62.141
2.5.5. BILDUNG VON THIENO-PYRIDOPYRIMIDINEN AUS DEN PENTAMETHYL-
VERBINDUNGEN 48 UND 57.145
2.6. REAKTIONEN DES THIENO-PYRIDOPYRIMIDINS 67.148
3. REAKTIONEN MIT 2-(2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDIN-4-YLIDEN)MALODINITRIL
(86). 154
3.1. DARSTELLUNG DER TITELVERBINDUNG 86.154
3.2. UMSETZUNG VON 86 MIT BENZYLIDENMALODINITRIL (88).155
3.4. VERSUCHE ZUR UMSETZUNG VON 86 MIT PHENYLISOTHIOCYANAT.158
4. DARSTELLUNG UND REAKTIONEN VON SILYLENOLETHERN DES TRIACETONAMINS.160
4.1. REAKTIONEN DES SILYLENOLETHERS 93.160
4.1.1. DARSTELLUNG DES SILYLENOLETHERS 93.160
4.1.2. VERSUCHE ZUR UMSETZUNG VON 93 MIT KOHLENSTOFF-ELEKTROPHILEN.161
4.1.3. BROMIERUNG DES SILYLENOLETHERS 93.166
4.3. ZUR CHEMIE DES TRIFLUORACETYLGESCHUETZTEN SILYLENOLETHERS 98.167
4.2.1. DARSTELLUNG VON V-TRIFLUORACETYLTRIACETONAMIN (97).167
4.2.2. VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG UND UMSETZUNG DES SILYLENOLETHERS 98.168
5. REAKTIONEN MIT LITHIIERTEM
A-CYCLOHEXYL-7V-(2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDIN-4-YLIDEN)AMIN (103).172
5.1. ALLGEMEINES.172
5.2. DARSTELLUNG DES IMINS 103.173
5.3. REAKTION DES LITHIIERTEN IMINS 103 MIT ALKYLHALOGENIDEN.174
5.4. REAKTION DES LITHIIERTEN IMINS 103 MIT STYROLOXID.179
5.5. REAKTIONEN DES LITHIIERTEN IMINS 103 MIT ISOBUTYRALDEHYD.181
6. REAKTIONEN MIT 3-CHLORTRIACETONAMIN (29).183
6.1. DARSTELLUNG DES CHLORKETONS 29.183
6.2. REAKTION DES CHLORKETONS 29 MIT MALODINITRIL.184
6.3. DARSTELLUNG DES AZIRIDINDERIVATES 96.185
6.4. RINGOEFFHUNGSREAKTIONEN MIT DEM AZIRIDINDERIVAT 96.186
ZUSAMMENFASSUNG
.189
LITERATURVERZEICHNIS
.196
ABKUERZUNGEN
.204
FORMELVERZEICHNIS
.205 |
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