Untersuchungen zur enzymatischen Baeyer-Villiger-Oxidation mit Cyclohexanon-Monooxygenase aus Acinetobacter NCIMB 9871: Anwendung eines neuen Systems zur Coenzymregenerierung
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1998
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I
NHALTSVERZEICHNIS
1
E
INLEITUNG
1
1.1
MONOOXYGENASEN
1
1.2
DIE
ENZYMATISCHE
BAEYER-VILLLGER-OXIDATION
2
13
CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE
AUS
ACINETOBACTER
NCIMB
9871
6
1.4
ZUM
MECHANISMUS
DER
ENZYMATISCHEN
BAEYER-VILLLGER-OXIDATION
7
1.5
DIE
ENZYMATISCHE
BAEYER-VILLLGER-OXIDATION
IN
DER
ORGANISCHEN
SYNTHESE
10
1.6
REGIO
UND
STEREOSELEKTIVITAET
BEI
DER
ENZYMATISCHEN
BAEYER-VILLLGER-OXIDATION
MIT
CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE
12
1.7
MODELLE
FUER
DAS
AKTIVE
ZENTRUM
DER
CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE
ZUR
VORHERSAGE
VON
REGIO
UND
STCREOSCLCKTIVITAET
14
1.8
ZIELE
DER
ARBEIT
17
2
D
AS
E
NZYM
19
2.1
EINE
PRINZIPIELLE
ENTSCHEIDUNG:
VOLLZELLEN
ODER
ISOLIERTE
ENZYME?
19
2.2
DER
EINFLUSS
ZWEIER
STOERENZYME
AUF
DIE
ENZYMATISCHE
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION
20
2.2.1
DIE
S-CAPROLACTON-HYDROLASE
20
2.2.2
DIE
CYCLOHEXANOL-DEHYDROGENASE
21
23
KULTIVIERUNG
DER
BAKTERIEN
22
2.4
GEWINNUNG
DER
CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE
23
2.4.1
AKTIVITAETSMESSUNGEN
23
2.4.1.1
CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE
23
2.4.1.2
CYCLOHEXANOL-DEHYDROGENASE
25
2.4.13
E-CAPROLACTON-HYDROLASE
25
2.4.1.4
PROTEINBESTIMMUNG
25
2.4.2
ELEKTROPHORESE:
ALLGEMEINES
26
2.4.3
NATIVE
GELELEKTROPHORESE
27
2.43.1
NACHWEISE
FUER
DIE
CYCLOHEXANOL-DEHYDROGENASE
28
2.43.2
NACHWEISE
FUER
DIE
CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE
29
2.43.3
NACHWEIS
FUER
DIE
E-CAPROLACTON-HYDROLASE
31
2.4.4
DENATURIERENDE
GEIELEKTROPHORESE
(SDS-PAGE)
31
2.4.5
GEWINNUNG
DES
ZELLEXTRAKTES
32
2.4.6
ENZYMANREICHERUNG
MIT
AMMONIUMSULFATFAELLUNG
33
2.4.7
ULTRAFILTRATION
33
2.4.8
LONENAUSTAUSCH-CHROMATOGRAPHIE
34
2.4.8.1
VORVERSUCHE:
ELUTION
MIT
LINEAREN
GRADIENTEN
35
2.4.8.2
VORVERSUCHE:
ELUTION
MIT
STUFENGRADIENTEN
35
2.4.83
UEBERTRAGUNG
DER
TRENNUNG
AUF
EINEN
GROESSEREN
MASSSTAB:
KOMBINATION
BEIDER
ELUTIONSMODI
36
2.4.8.4
VEREINFACHUNG
DER
TRENNUNG
37
2.4.8.5
ABTRENNUNG
DER
C-CAPROLACTON-HYDROLASE
38
2.4.8.6
STABILITAET
DER
CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE
39
3
B
IOTRANSFORMATIONEN
39
3.1
AUSWAHL
DER
SUBSTRATE
40
3.1.1
4-SUBSTITUICRTE
CYCLOHEXANONE
40
3.1.2
2-SUBSTITUIERTE
CYCLOHEXANONE
41
3.2
KINETIK
DER
CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE
44
3.2.1
ABHAENGIGKEIT
VOM
PH-WERT
45
3.2.2
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
TEMPERATUR
45
3.2.3
ABHAENGIGKEIT
VON
SUBSTRATART
UND-KONZENTRATION
45
3.2.4
EINFLUSS
VON
LACTONCN
46
3.2.5
EINFLUSS
VON
NADP*
47
3.2.6
EINFLUSS
VON
NADPH
47
3.2.7
EINFLUSS
VON
FORMIAT
48
3.2.8
EINFLUSS
VON
LOESUNGSMITTELN
48
33
COENZYMREGENERIERUNG
MIT
FORMIAT-DEHYDROGENASE
49
3.3.1
GAENGIGE
METHODEN
ZUR
REGENERIERUNG
VON
NAD(P)H
49
3.3.1.1
NADH-REGENERIERUNG
MIT
FORMIAT-DEHYDROGENASE
50
3.3.1.2
NADPH-REGENERIERUNG
MIT
GLUCOSE-6-PHOSPHAT-DEHYDROGENASE
51
3.3.1.3
GEKOPPELTE
SYSTEME
ZUR
NAD(P)H-REGENERIERUNG
52
3.3.2
EIN
NEUES
SYSTEM
ZUR
NADPH-REGENERIERUNG
53
3.4
DAS
ENZYMSYSTEM
CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE/FORMIAT-DEHYDROGENASE
54
3.4.1
BEDEUTUNGEINERADAEQUATENSAUERSTOFFVERSORGUNG
54
3.4.2
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
55
3.4.3
UMSETZUNG
DES
4-METHYLCYCLOHEXANONS
IM
REPETITIVE
BATCH
MIT
BLASENFREIER
BEGASUNG
57
3.4.4
UMSETZUNG
EINES
RACCMISCHEN
CYCLOHEXANONS
59
3.4.5
UMSETZUNG
DES
4-PHENYLCYCLOHEXANONS
60
3.4.6
VERGLEICH
DER
COENZYMREGENERIERUNGSSYSTEME
63
3.4.7
ORIENTIERENDE
UNTERSUCHUNG
WEITERER
SUBSTRATE
64
3.4.7.1
2-PHENYLCYCLOHEXANON
64
3.4.7.2
2-BENZYLCYCLOHEXANON
64
4
Z
USAMMENFASSUNG
66
5
A
USBLICK
67
6
E
XPERIMENTELLER
T
EIL
72
6.1
GERAETE
UND
METHODEN
72
6.2
ENZYMGEWINNUNG
74
6.2.1
ENZYMASSAYS
UND
PROTEINBESTIMMUNG
74
6.2.1.1
CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE
74
6.2.1.2
CYCLOHEXANOL-DEHYDROGENASE
75
6.2.1.3
E-CAPROLACTON-HYDROLASE
76
6.2.1.3
PROTEINBESTIMMUNG
77
6.2.2
ELEKTROPHORESE
77
6.2.2.1
NATIVE
ELEKTROPHORESE
77
6.2.2.2
SDS-PAGE
79
6.2.3
ENZYMNACHWEISE
IM
NATIVEN
GEL
80
6.2.3.1
CYCLOHEXANOL-DEHYDROGENASE
80
6.2.3.2
CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE
81
6.2.3.3
S-CAPROLACTON-HYDROLASE
81
6.2.4
ZELLAUFSCHLUSS
UND
AMMONIUMSULFATFAELLUNG
82
6.2.5
LONENAUSTAUSCH-CHROMATOGRAPHIE
82
6.2.5.1
ULTRAFILTRATION
82
6.2.5.2
PRAEZYKLISICRCN
DES
IONENAUSTAUSCHERS
83
6.2.5.3
VORVERSUCHE
84
6.2.5.4
MASSSTABSVERGROESSERUNG:
KOMBINATION
ZWEIER
ELUTIONSMODI
86
63
KINETISCHE
MESSUNGEN
88
6.3.1
EINFLUSS
DES
PH-WERTES
AUF
DIE
CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE-AKTIVITAET
88
6.3.2
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
AUF
DIE
CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE-AKTIVITAET
89
6.3.3
SUBSTRATABHAENGIGKEIT
DER
CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE-AKTIVITAET
91
6.3.4
EINFLUSS
VON
LACTONEN
AUF
DIE
CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE-AKTIVITAET
93
6.3.5
EINFLUSS
VON
LOESUNGSMITTELN
AUF
DIE
CYCLOHCXANON-MONOOXYGENASC-AKTIVITAET
95
6.3.6
CYCLOHCXANON-MONOOXYGENASC-AKTIVITAET
UNTER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
95
6.3.7
AKTIVITAET
DER
FORMIAT-DCHYDROGCNASC
96
6.4
BIOLRANSFORMATIONCN
97
6.4.1
BIOTRANSFORMATION
VON
4-METHYLCYCLOHEXANON
98
6.4.1.1
VORVERSUCHE
98
6.4.1.2
REPETITIVE
BATCH
MIT
BLASENFREIER
BEGASUNG
99
6.4.1.3
IDENTIFIZIERUNG
DES
PRODUKTES
99
6.4.2
BIOTRANSFORMATION
VON
()-(2-OXOCYCLOHEXYL)-ESSIGSAEUREETHYLESTER
100
6.4.2.1
VORVERSUCHE
100
6.4.2.2
REPETITIVE
BATCH
MIT
BLASENFREIER
BEGASUNG
101
6.4.2.3
IDENTIFIZIERUNG
DER
PRODUKTE
102
6.4.3
BIOTRANSFONNATION
VON
4-PHENYLCYCLOHEXANON
104
6.4.3.1
VORVERSUCHE
104
6.4.3.2
REPETITIVE
BATCH
MIT
BLASENFREIER
BEGASUNG
106
6.4.3.3
IDENTIFIZIERUNG
DER
PRODUKTE
106
6.4.4
BIOTRANSFORMATIONEN
VON
2-BENZYL
UND
2-PHENYLCYCLOHEXANON
107
6.5
CHEMISCHE
BAEYER-VILLIGER-OXIDATIONEN
109
7
A
NHANG
110
7.1
VERWENDETE
ABKUERZUNGEN
HO
7.2
ZUR
ENZYMNOMENKLATUR
112
7.3
LITERATURVERZEICHNIS
113 |
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