Die Trennung enantiomerer Steroide auf chiralen stationären Phasen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS
VERZEICHNIS DER ABBILDUNGEN.VUE
VERZEICHNIS DER TABELLEN.IX
VERWENDETE SYMBOLE UND ABKUERZUNGEN.X
1. EINLEITUNG.1
1.1. STEROIDE.1
1.1.1. VORKOMMEN, BEDEUTUNG UND SYNTHESE.1
1.1.2. STEREOCHEMIE.3
1.2. DIE NOTWENDIGKEIT DER BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENREINHEIT VON
STEROIDEN UND DIE
AUFGABENSTELLUNG DIESER ARBEIT.4
1.3. METHODEN ZUR BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENREINHEIT.5
1.3.1. CHIRALE TRENNUNGEN MITTELS HPLC.5
1.3.2. ERLAEUTERUNG CHROMATOGRAPHISCHER GRUNDLAGEN.6
1.4. IST DIE 3-PUNKT-WECHSELWIRKUNGSREGEL UEBERHOLT ?.7
1.5. BISHERIGE ARBEITEN ZUR FLUESSIGCHROMATOGRAPHISCHEN TRENNUNG
ENANTIOMERER
STEROIDE AUF CHIRALEN STATIONAEREN PHASEN.10
1.6. CYCLODEXTRINE ALS CHIRALE STATIONAERE PHASEN.10
1.7. DERIVATISIERTE POLYSACCHARIDE ALS CHIRALE STATIONAERE PHASEN.10
1.7.1. GESCHICHTE.10
1.7.2. TRENNMECHANISMUS.13
1.7.2.1. RETENTION.13
1.7.2.2. EINFLUSS DER RAEUMLICHEN STRUKTUREN DER DERIVATISIERTEN
POLYSACCHARIDE AUF DIE
ENANTIOSELEKTIVITAET.13
1.7.2.3. KRITISCHE BETRACHTUNG DER UNTERSUCHUNGEN VON OKAMOTO ET AL. ZUM
CHIRALEN
TRENNMECHANISMUS AUF CELLULOSETRISPHENYLCARBAMATEN.17
1.7.3. PHENYLCARBAMATE VON CELLULOSE UND AMYLOSE UNTER
RP-BEDINGUNGEN.18
1.7.4. AKTUELLE ENTWICKLUNGEN BEI DER ANWENDUNG DERIVATISIERTER
POLYSACCHARIDE ALS
CHIRALE STATIONAERE PHASEA.18
2. TRENNUNG ENANTIOMERER STEROIDE AUF CHEMISCH GEBUNDENEN
PERMETHYLIERTEN SS- UND Y-CYCLODEXTRINEN. 20
2.1. EXPERIMENTELLER TEIL.20
2.1.1. GERAETE.20
2.1.2. SUBSTANZEN. 20
IV
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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2.1.3. CHROMATOGRAPHISCHE BEDINGUNGEN.21
2.2. DISKUSSION DER ERGEBNISSE.22
3. TRENNUNG ENANTIOMERER STEROIDE AUF
AMYLOSETRIS(3,5-DIMETHYLPHENYLCARBAMAT).28
3.1. EXPERIMENTELLER TEIL.28
3.1.1. DARSTELLUNG DER TRIMETHYLSILYLDERIVATE.28
3.1.2. TRANSFER DER CHIRALPAK AD VON NORMAL- AUF UMKEHRPHASE.30
3.1.3. CHROMATOGRAPHISCHE BEDINGUNGEN.30
3.1.4. SAEULENSTABILITAET UNTER RP-BEDINGUNGEN.30
3.2. DISKUSSION DER ERGEBNISSE.32
3.2.1. VERGLEICH DER ENANTIOSELEKTIVITAET UNTER NP- UND RP-BEDINGUNGEN.32
3.2.2. EINFLUSS FUNKTIONELLER GRUPPEN AUF DIE ENANTIOSELEKTIVITAET UNTER
NP-BEDINGUNGEN.37
3.2.3. EINFLUSS FUNKTIONELLER GRUPPEN AUF DIE ENANTIOSELEKTIVITAET UNTER
RP-BEDINGUNGEN.40
3.2.4. EINFLUSS STERISCHER FAKTOREN AUF DIE ENANTIOSELEKTIVITAET.43
3.2.5. MODELLE DER ENANTIOSELEKTIVEN RETENTION AN
AMYLOSETRIS(3,5-DIMETHYLPHENYLCARBAMAT) UNTER NORMAL- UND UMKEHRPHASEN
BEDINGUNGEN.47
3.2.6. EINFLUSS DER ELUENTENZUSAMMENSETZUNG UNTER RP-BEDINGUNGEN.49
3.2.6.1. EINFLUSS DES ORGANISCHEN MODIFIERS.49
3.2.6.2. EINFLUSS DES WASSERGEHALTES IM ELUENTEN.53
3.2.7. EINFLUSS DER ELUENTENZUSAMMENSETZUNG UNTER NP-BEDINGUNGEN.54
3.2.8. EINFLUSS DER TEMPERATUR AUF DIE CHIRALE TRENNUNG.56
3.2.9. VALIDIERUNG EINER HPLC-METHODE ZUR BESTIMMUNG
VON ENT-ESTFADIOL IN N-ESTRADIOL.59
4. MALTOHEXAOSETRIS(3,5-DIMETHYLPHENYLCARBAMAT) ALS
MODELLSUBSTANZ ZUR ERHELLUNG DES CHIRALEN TRENNMECHANISMUS
AUF AMYLOSETRIS(3,5-DIMETHYLPHENYLC ARB AMAT).64
4.1. EINLEITUNG.64
4.2. EXPERIMENTELLER TEIL.65
4.2.1. SYNTHESE.65
4.2.2. HERSTELLUNG DER CHIRALEN STATIONAEREN PHASE FLIR DIE
RP-CHROMATOGRAPHIE.66
4.2.3. CHROMATOGRAPHISCHE BEDINGUNGEN - NORMALPHASE.67
4.2.4. CHROMATOGRAPHISCHE BEDINGUNGEN - UMKEHRPHASE. 67
4.2.5. MESSUNG DES CIRCULARDICHROISMUS.67
4.3. CHIRALE TRENNEIGENSCHAFTEN.67
4.3.1. NORMALPHASE. 67
V
4.3.2. UMKEHRPHASE.72
4.4. MESSUNG DES CIRCULARDICHROISMUS DES
MALTOHEXAOSETRIS(3,5-DIMETHYLPHENYLCARBAMAT)
IN ABHAENGIGKEIT VOM LOESUNGSMITTEL.76
5. ZUSAMMENFASSUNG.79
LEBENSLAUF.82
LITERATURVERZEICHNIS.84
VI |
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