Beiträge zur Chemie von alpha-oniosubstituierten Diazoverbindungen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS
A
EINLEITUNG
1
1.
A-ONIOSUBSTITUIERTE
DIAZOVERBINDUNGEN:
EIN
UEBERBLICK
1
2.
ZIELSETZUNG
3
B
ALLGEMEINER
TEIL
4
1.
SYNTHESEN
UND
EIGENSCHAFTEN
VON
A-PHENYLIODONIO-DIAZOCARBONYL
4
VERBINDUNGEN
1.1.
A-PHENYLIODONIO-DIAZOCARBONYLVERBINDUNGEN
4
1.2.
A,A
'
-BIS(PHENYLIODONIO)-BIS(DIAZOCARBONYL)VERBINDUNGEN
6
2.
REAKTIONSVERHALTEN
VON
A-PHENYLIODONIO-DIAZOCARBONYLVERBINDUNGEN
9
GEGENUEBER
NEUTRALNUKLEOPHILEN
2.1.
S
N
-REAKTIONEN
VON
A-PHENYLIODONIO-DIAZOVERBINDUNGEN
MIT
DIORGANYLSULFIDEN
9
2.2.
S
N
-REAKTIONEN
VON
A-PHENYLIODONIO-DIAZOVERBINDUNGEN
MIT
AMINEN
13
2.2.1.
UMSETZUNGEN
MIT
TERTIAEREN
AMINEN
13
2.2.2.
UMSETZUNGEN
MIT
BIDENTATEN
TERTIAEREN
AMINEN
16
2.2.3.
UMSETZUNGEN
MIT
PRIMAEREN
UND
SEKUNDAEREN
AMINEN
19
2.3.
SJQ-REAKTIONEN
VON
A-PHENYLIODONIO-DIAZOVERBINDUNGEN
MIT
PARA-SUBSTITUIERTEN
20
PYRIDINEN
2.4.
S^-REAKTIONEN
VON
A-PHENYLIODONIO-DIAZOVERBINDUNGEN
MIT
ARSANEN
UND
STIBANEN
24
2.4.1.
UMSETZUNGEN
MIT
TERTIAEREN
ARSANEN
UND
TERTIAEREN
STIBANEN
24
2.4.2.
UMSETZUNGEN
MIT
BIDENTATEN
TERTIAEREN
ARSANEN
27
2.5.
REAKTIONEN
VON
A-PHENYLIODONIO-DIAZOVERBINDUNGEN
MIT
TERTIAEREN
PHOSPHANEN
29
3.
OLIGO
BZW.
POLYMERISIERENDE
S
N
-REAKTIONEN
VON
A,A'
-BIS(PHENYL
33
IODONIO)-BIS(DIAZOCARBONYL)VERBINDUNGEN
4.
DISKUSSION
MOEGLICHER
MECHANISMEN
DER
S
N
-REAKTIONEN
AM
A-C-ATOM
36
VON
A-ONIOSUBSTITUIERTEN
DIAZOCARBONYLVERBINDUNGEN
4.1.
SCHEMATISCHE
EINTEILUNG
POTENTIELLER
MECHANISMEN
BEI
A-ARYLIODONIO
36
SUBSTITUIERTEN
DIAZOCARBONYLVERBINDUNGEN
4.2.
PRIMAERER
NUKLEOPHILER
ANGRIFF
AM
N-TERMINUS
DER
DIAZOFUNKTION
38
5.
DARSTELLUNG,
CHARAKTERISIERUNG
UND
REAKTIONEN
VON
1-ONIO
42
1-PHOSPHAZINO-SUBSTITUIERTEN
KETONEN
UND
ESTERN
5.1.
ALTERNATIVE
SYNTHESEWEGE
ZUR
STOFFKLASSE
DER
1-ONIO-PHOSPHAZINE
42
5.2.
REAKTIONEN
DER
1-ONIO-PHOSPHAZINE
44
5.2.1.
HYDROLYTISCHE
SPALTUNG
VON
1
-ONIO-PHOSPHAZINEN
UND
OXIDATION
ZU
44
A-ONIO-DIAZOCARBONYLVERBINDUNGEN
5.2.2.
SN-REAKTIONEN
VON
1
-ONIO-PHOSPHAZINEN
MIT
PYRIDINEN
45
5.2.3.
SAEUREN
UND
BASENINDUZIERTE
FRAGMENTIERUNG
VON
1
-ONIO-PHOSPHAZINEN
48
6.
REAKTIONSVERHALTEN
VON
A-ONIOSUBSTITUIERTEN
DIAZOVERBINDUNGEN
51
GEGENUEBER
ELEKTROPHILEN
REAGENZIEN
DES
TYPS
E-NU
6.1.
A-ONIOSUBSTITUIERTE
DIAZOCARBONSAEUREN
51
6.1.1.
SYNTHESEN
DER
ERSTEN
A-ONIOSUBSTITUIERTEN
DIAZOCARBONSAEUREN
51
6.1.2.
REAKTIONEN
VON
A-ONIOSUBSTITUIERTEN
DIAZOCARBONSAEUREN
54
6.2.
SYNTHESE
VON
(TRIFLUORMETHANSULFONYLOXY)METHYL-ORGANYLONIUM-TRIFLATEN
59
7.
SYNTHESEN
SYMMETRISCHER
UND
UNSYMMETRISCHER
GEMINAL
BISONIO-
SUBSTITUIERTER
METHANE
64
7.1.
SJQ-REAKTIONEN
VON
(TRIFLUORMETHANSULFONYJOXY)METHYL-TRIPHENYLARSONIUM-TRIFLAT
66
MIT
NEUTRALNUKLEOPHILEN
7.1.1.
SELEKTIVE
SUBSTITUTION
DER
TRIFLATFUNKTION
66
7.1.2.
SELEKTIVE
SUBSTITUTION
DER
ARSONIOFUNKTION
76
7.1.3.
GEMINALE
BISSUBSTITUTION
DER
TRIFLAT
UND
DER
ARSONIOFUNKTION
83
7.1.4.
DIE
ONIOASSISTIERTE
S
N
2-REAKTION:
MODELL
UND
MECHANISMUS
85
7.2.
SPJ-REAKTIONEN
VON
(TRIFLUORMETHANSULFONYLOXY)METHYL-DIALKYLSULFONIUM-TRIFLATEN
93
MIT
NEUTRALNUKLEOPHILEN
7.2.1.
SELEKTIVE
SUBSTITUTION
DER
TRIFLATFUNKTION
93
7.2.2.
SUBSTITUTION
DER
SULFONIOFUNKTION
MIT
NEUTRALNUKLEOPHILEN
102
8.
S
N
-REAKTIONEN
VON
(TRIFLUORMETHANSUIFONYLOXY)METHYL-ORGANYLONIUM
106
TRIFTETEN
MIT
ANIONISCHEN
NUKLEOPHILEN
8.1.
S
N
-REAKTIONEN
MIT
HALOGENIDEN
UND
PSEUDOHALOGENIDEN
106
8.2.
SN-REAKTIONEN
MIT
METALLORGANISCHEN
KOMPLEXEN
110
C
AUSBLICK
113
D
EXPERIMENTELLER
TEIL
117
E
ZUSAMMENFASSUNG
199
F
LITERATURVERZEICHNIS
207 |
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