Die Öffnung des Pyrazolinon-Heterozyklus im Stoffwechsel von Metamizol und Phenazon:
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1998
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DIE OEFFNUNG DES PYRAZOLINON-HETEROZYKLUS IM
STOFFWECHSEL VON METAMIZOL UND PHENAZON
CHEMISCHE UND BIOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN ZU BILDUNG UND VERBLEIB
POTENTIELL REAKTIVER METABOLITE DIESER ARZNEISTOFFE
VON DER GEMEINSAMEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER TECHNISCHEN
UNIVERSITAET CAROLO-WILHELMINA ZU BRAUNSCHWEIG
ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINER DOKTORIN DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR.
RER. NAT.)
GENEHMIGTE
D I S S E R T A T I ON
VON
PETRA DYCKHOFF AUS NORDHORN
IMAGE 2
INHALT
INHALT
INHALTSVERZEICHNIS .
1. ALLGEMEINERTEIL 1
1.1 EINLEITUNG 1
1.1.1 PYRAZOLINON-DERIVATE 1
.2 PHARMAKOLOGIE DER PYRAZOLINON-DERIVATE 2
.2.1 PHARMAKODYNAMIK 2
.2.2 UNERWUENSCHTE ARZNEIMITTELWIRKUNGEN (UAW) 4
.2.3 METABOLISMUS 9
.2.4 PHARMAKOKINETIK UND METABOLISMUS VON METAMIZOL 11
.2.5 METABOLISMUS VON PHENAZON 16
1.2 PROBLEMSTELLUNG UND ZIELSETZUNG 18
1.2.1 AUSGANGSLAGE *...-. 18
1.2.2 PROBLEMSTELLUNG 23
1.2.3 ZIELSETZUNG 24
1.2.4 UEBERSICHT DER VERWENDETEN METHODEN 25
2. ERGEBNISSE UND DISKUSSION 26
2.1 5-METHYL-2-PHENYL-3,4-DIOXOPYRAZOLIN 26
2.1.1 UNTERSUCHUNGEN ZUR STABILITAET IM WAESSRIGEN MEDIUM 26
2.1.2 CHARAKTERISIERUNG IM PHYSIOLOGISCHEN SYSTEM 31
2.1.2.1 LIPOPHILIE 31
2.1.2.2 PROTEINBINDUNG 33
2.2 2-OXO-3-PHENYLHYDRAZONO-BUTTERSAEURE 36
2.2.1 ANALYTIK VON 2-OXO-3-PHENYLHYDRAZONO-BUTTERSAEURE 36
2.2.1.1 HPLC-ANALYTIK 37
2.2.1.2 PROBENAUFARBEITUNG 38
IMAGE 3
INHALT
2.2.1.3 WIEDERFINDUNG AUS BIOLOGISCHER MATRIX 41
2.2.1.4 PROTEINFAELLUNG DURCH METHANOLISCHE ZINKSULFAT-LOESUNG 43 2.2.2
2-OXO-3-PHENYLHYDRAZONO-BUTTERSAEURE IM METAMIZOL-STOFFWECHSEL 44 2.2.2.1
IN VIVO-UNTERSUCHUNGEN 44
2.2.2.2 EX VIVO-UNTERSUCHUNGEN AM MODELL DER ISOLIERTEN, HAEMOGLOBIN-FREI
PERFUNDIERTEN RATTENLEBER 48
2.2.2.3 DISKUSSION DER ERGEBNISSE 50
2.2.3 2-OXO-3-PHENYLHYDRAZONO-BUTTERSAEURE IM PHENAZON-STOFFWECHSEL 52
2.2.3.1 IN VIVO-UNTERSUCHUNGEN 53
2.2.3.2 EX VIVO-UNTERSUCHUNGEN AM MODELL DER ISOLIERTEN HAEMOGLOBIN-FREI
PERFUNDIERTEN RATTENLEBER 57
2.2.3.3 DISKUSSION DER ERGEBNISSE 64
2.2.4 ZUM VERBLEIB VON 2-OXO-3-PHENYLHYDRAZONO-BUTTERSAEURE 64 2.2.4.1
STABILITAET VON 2-OXO-3-PHENYLHYDRAZONO-BUTTERSAEURE IN VITRO 64 2.2.4.2
STABILITAET VON 2-OXO-3-PHENYLHYDRAZONO-BUTTERSAEURE EX VIVO 68 2.2.4.3
DISKUSSION DER ERGEBNISSE 70
2.3 RUBAZONSAEURE UND METHYLRUBAZONSAEURE 74
2.3.1 ANALYTIK VON RUBAZONSAEURE UND METHYLRUBAZONSAEURE 74
2.3.1.1 HPLC-ANALYTIK 74
2.3.1.2 PROBENAUFARBEITUNG......... 76
2.3.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR STABILITAET VON RUBAZONSAEURE UND
METHYLRUBAZONSAEURE.... 77 2.3.3 METHYLRUBAZONSAEURE-BILDUNG IM
PHENAZON-STOFFWECHSEL 84 2.3.4 RUBAZON- UND METHYLRUBAZONSAEURE-BILDUNG
IM METAMIZOL-STOFFWECHSEL 91
2.4 MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUM NACHWEIS INTAKTER
PHASE-II-METABOLITE 97
2.5 MIPAFOX HEMMVERSUCHE 106
2.5.1 BESTIMMUNG DER CHOLINESTERASEAKTIVITAET IN RATTENPLASMA 107 2.5.2
HEMMUNG DER RATTEN-CHOLINESTERASE DURCH MIPAFOX IN VITRO 109 2.5.3
HEMMUNG DER RATTEN-CHOLINESTERASE DURCH MIPAFOX IN VIVO 110 2.5.4
STOFFWECHSELVERSUCHE UNTER MIPAFOX BELASTUNG AN RATTEN 11 1
2.6 SYNTHESE DER REFERENZSUBSTANZEN 114
3. ZUSAMMENFASSUNG 115
IMAGE 4
INHALT III
4. EXPERIMENTELLERTEIL 119
4.1 PROTEINBINDUNG 119
4.1.1 BINDUNG AN RINDERSERUMALBUMIN 119
4.1.2 BINDUNG AN RATTENSERUMPROTEIN 120
4.2 VERTEILUNGSKOEFFIZIENT 121
4.3 SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR HYDROLYTISCHEN RINGOEFFNUNG DES
PYRAZOLINON-HETEROZYKLUS 123
4.3.1 QUALITATIVE UNTERSUCHUNGEN 123
4.3.2 QUANTITATIVE UNTERSUCHUNGEN 123
4.3.3 BESTIMMUNG DES MOLAREN ABSORPTIONSKOEFFIZIENTEN 123
4.4 TEST DER UEBERTRAGBARKEIT DER PHENYLHYDRAZIN-GRUPPE VON 2-OXO-3-PHENY
LHY DRAZONO-BUTTERSAEURE AUF KETONE 124
4.5 IN VIVO-STOFFWECHSELVERSUCHE 124
4.5.1 HUMAN-VERSUCH 124
4.5.2 RATTEN-VERSUCHE 125
4.5.2.1 2-OXO-3-PHENYLHYDRAZONO-BUTTERSAEURE-AUSSCHEIDUNG IM URIN 125
4.5.2.2 CHOLINESTERASEHEMMUNG DURCH MIPAFOX 126
4.6 EX VIVO-STOFFWECHSELVERSUCHE MODELL DER ISOLIERTEN HAEMOGLOBIN-FREI
PERFUNDIERTEN RATTENLEBER 128 4.6.1 ORGANPRAEPARATION 128
4.6.2 PERFUSIONS-APPARATUR 129
4.6.3 PERFUSIONSVERSUCHE 131
4.7 KONJUGAT-HYDROLYSE 132
4.7.1 SAURE HYDROLYSE 132
4.7.2 ENZYMATISCHE HYDROLYSE 132
4.8 UNTERSUCHUNGEN ZUR STABILITAET VON RUBAZONSAEURE UND METHYLRUBA-
ZONSAEURE 133
4.9 HPLC-ANALYTIK 134
4.9.1 2-OXO-3-PHENYLHYDRAZONO-BUTTERSAEURE(OPBS) 134
, 4.9.1.1 FESTPHASENEXTRAKTION ZUR OPBS-ANALYTIK 135
IMAGE 5
JV INHALT
4.9.1.2 PROTEINFAELLUNG DURCH METHANOLISCHE ZINKSULFATLOESUNG 134
4.9.1.3 HPLC-CHROMATOGRAPHIE ZUR OPBS-ANALYTIK 136
4.9.2 METHYLRUBAZONSAEURE (MRS) 137
4.9.2.1 FESTPHASENEXTRAKTION ZURIVIRS-ANALYTIK 137
4.9.2.2 HPLC-CHROMATOGRAPHIE ZUR MRS-ANALYTIK 137
4.9.3 RUBAZONSAEURE (RS) UND METHYLRUBAZONSAEURE (MRS) 138
4.9.3.1 FESTPHASENEXTRAKTION ZUR RS-UND MRS-ANALYTIK 138
4.9.3.2 HPLC-CHROMATOGRAPHIE ZUR RS-UND MRS-ANALYTIK 139
4.10 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 140
4.11 MASSENSPEKTROMETRIE 141
4.12 SYNTHESE DER REFERENZSUBSTANZEN 142
4.13 CHEMIKALIEN UND PUFFERLOESUNGEN 144
4.14 STATISTIK 146
4.15 SPEKTREN: IR, EI-MS 146
5. LITERATUR 149
6. ANHANG 163
6.1 ABKUERZUNGEN UND SYMBOLE 163
6.2 FORMELBILDER UND NOMENKLATUR 165
6.3 LEBENSLAUF 169
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