Studien zu Keto-Enol-getriggerten cyclischen Endiinen:
Gespeichert in:
1. Verfasser: | |
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Format: | Abschlussarbeit Buch |
Sprache: | German |
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
NATUERLICHE
ENDIIN-ANTITUMOR
ANTIBIOTIKA
2
1.2
WIRKUNGSWEISE
UND
TRIGGERMECHANISMUS
7
1.2.1
CALICHEAMICIN
7
1.2.2
ALTERNATIVE
TRIGGERMECHANISMEN
SYNTHETISCHER
ENDIINE
9
2
AUFGABENSTELLUNG
11
2.1
REAKTIVITAETEN
VON
ENDIINEN
12
3
THEORETISCHER
TEIL
15
3.1
CYCLODECA-L,5-DIIN-3-OL
DURCH
ACETYLIDADDITION
AN
EIN
EPOXID
15
EXKURS
1:
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
VON
CYDO-1,5-DIIN-3-EN
16
3.1.1
SYNTHESE
VON
L,2-EPOXY-DECA-3,9-DIIN
18
3.1.2
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
AM
EPOXID
19
19
EXKURS
2:
LITERATURBEKANNTE
CYDISIERUNG
DURCH
ACETYLID
ADDITION
AN
EIN
EPOXID
19
3.2
BICYCLISCHE
DIINOLE
DURCH
ACETYLID-ADDITION
AN
EINEN
ALDEHYD
22
3.2.1
SYNTHESE
DES
RF-TRICARBONYLEISENKOMPLEXES
43
23
3.2.2
SYNTHESE
DES
CYANOENONS
42
23
3.2.3
SYNTHESE
DER
ALDEHYDE
39
BIS
41
UND
CYCLISIERUNGSVER
SUCHE
27
EXKURS
3:
LITERATURBEKANNTE
ENDIIN-CYDISIERUNGEN
DURCH
ACETYLIDADDITION
AN
EINEN
ALDEHYD
28
3.3
NICOLAS-APPROAC/IZUBICYCLO[7.3.1]TRIDECA-2,6-DIIN-5-OLEN
34
EXKURS
4:
SYNTHESIS
AND
REACTIVITY
OF
A
P-METHOXYPHENYL-SUBSTITU
TED
ENEDIYNE.
A
CASE
OF
ELECTRONIC
INFLUENCE
ON
THE
RATE
OF
THE
BERGMAN
CYCLOAROMATISATION
35
3.3.1
SYNTHESE
DER
SEITENKETTEN
73
UND
74
36
3.3.2
SYNTHESE
DER
SILYLENOLETHER
70
UND
71
38
EXKURS
5:
^-CO?(CO)8-ALKIN-ADDUKTE
UND
STABILISIERTE
PROPARGYLKATIONEN
39
INHALTSVERZEICHNIS
3.3.3
SYNTHESE
DER
BICYCLO[7.3.1]TRIDECA-2,6-DIIN-5-OLE
17A
UND
17B
40
3.4
UICOLAS-APPROACH
ZUBICYCLO[7.3.1]TRIDECA-2,6-DIIN-4-OLEN
45
3.4.1
DARSTELLUNG
DER
ALDEHYDE
105
UND
113
46
3.4.2
DARSTELLUNG
DER
BICYCLO[7.3
.1
]TRIDECA-2,6-DIIN-4-OLE
18A
UND
18B
47
3.5
OXIDATIONSVERSUCHE
AN
BICYCLO[7.3.1]TRIDECADIINOLEN
52
EXKURS
6:
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
VON
1,5-DIIN-3-ONEN
UND
ALKIN-ALLEN-ISOMERISIERUNGEN
55
3.5.1
DARSTELLUNG
EINES
R/-CO2(CO)6-KOMPLEXIERTEN
DIINONS
56
EXKURS
7:
LITERATURBEKANNTE
/N-SFFU-ENDIINCYCLOAROMA-
TISIERUNGEN
59
4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
60
4.1
RINGSCHLUSS
DURCH
ACETYLID-ADDITION
AN
EIN
EPOXID
61
4.2
RINGSCHLUSS
DURCH
ACETYLID-ADDITION
AN
EINEN
ALDEHYD
61
4.3
RINGSCHLUSS
DURCH
NICOLAS-REAKTION
ZU
BICYCLO[7.3.1]TRIDECA
2,6-DIIN-5-OLEN
62
4.4
RINGSCHLUSS
DURCH
NICOLAS-REAKTION
ZU
BICYCLO[7.3.1]TRIDECA
2,6-DIIN-4-OLEN
63
4.5
OXIDATIONSVERSUCHE
AN
BICYCLO[7.3.1]TRIDECADIINOLEN
64
4.6
AUSBLICK
66
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
67
5.1
ALLGEMEINE
ARBEITSMETHODEN
67
5.2
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
70
5.2.1
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
3.1
70
5.-2.2
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
3.2
72
5.2.3
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
3.3
87
5.2.4
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
3.4
115
5.2.5
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
3.5
137
5.3
SPEKTRENABBILDUNGEN
DER
VERBINDUNGEN
126
UND
127
143
ANHANG
A:
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
ANHANG
B:
LITERATURVERZEICHNIS
LEBENSLAUF
147
149
159 |
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