Enantioselektive Codimerisierung von Styrol und Ethen mit chiralen kationischen Palladiumkatalysatoren:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1997
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INHALTSVERZEICHNIS
I.
KAPITEL
.
I
1.1
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
.
1
2.
KAPITEL
.
3
2,1
ALLGEMEINER
TEIL
.
3
2.1.1
EINLEITUNG
.
3
2.2
WEGE
ZUR
GEWINNUNG
ENANTIOMERENREINER
VERBINDUNGEN
.
4
2.3
RACEMATSPALTUNG
.
5
2.3.1
KLASSISCHE
RACEMATSPALTUNG
.
5
2.3.2
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
.
5
2.4
CHIRALITY
POOL
.
7
2.5
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
.
8
2.5.1
STOECHIOMETRISCHE
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE.
8
2.5.2
KATALYSE
IN
DER
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
.
10
2.5.3
ENZYMKATALYSIERTE
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
.
10
2.5.3.1
ENZYMKATALYSE
IN
TECHNISCHEN
VERFAHREN
.
10
2.5.4
INDUSTRIELL
REALISIERTE
ASYMMETRISCHE
KATALYSE
.
12
2.5.5
SYNTHESEWEGE
ZU
P-CHIRALEN
LIGANDEN
.
14
2.5.5.1
RACEMATSPALTUNG
VON
P-CHIRALEN
PHOSPHINEN
.
15
2.5.5.2
STEREOSELEKTIVE
SYNTHESEN
FUER
P-CHIRALE
PHOSPHINE
.
18
2.6
2-ARYLPROPIONSAEUREN
(PROFENE)
UND
IHRE
DARSTELLUNG
.
19
2.6.1
KATALYTISCHE
ALTERNATIVEN
ZUR
PROFENSYNTHESE.
23
2.7
ASYMMETRISCHECODIMERISIERIMG
VON
OLEFLNEN
MIT
ETHEN
.
26
2.7.1.1
MECHANISMUS
DER
HYDROVINYLIERUNG
.
29
2.7.1.2
NMR-UNTERSUCHUNGEN
ZU
ALLYLISCHEN
SYSTEMEN
.
31
3.
KAPITEL
.
35
3.1
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
35
3.1.1
EINLEITUNG
.
35
3.1.2
CHIRALITAET
JA,
ABER
WO?
.
35
3.1.3
ZIELSETZUNG
.
37
3.1.4
EINGESETZTE
LIGANDEN
.
37
1
3.1.5
KATALYSATORSYNTHESEN
.
39
3.1.6
KATALYSEBEDINGUNGEN
.
40
3.1.6.1
TEMPERATUR
.
40
3.1.6.2
NEBENREAKTIONEN
.
40
3.1.7
BEEINFLUSSUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
DURCH
DIE
ISOMERISIERUNG
.
41
3.1.8
KATALYSEERGEBNISSE
MIT
ACHIRALEN
PHOSPHINLIGANDEN
.
42
3.1.9
SYNTHESE
UND
VERWENDUNG
VON
RACEMISCHEN
P-CHIRALEN
LIGANDEN
IN
DER
KATALYSE.44
3.1.10
CHIRALE
EISENTRICARBONYLDIENPHOSPHINLIGANDEN
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
HYDROVINYLIERUNG
.
50
3.1.10.1
TEMPERATUREFFEKT
.
53
3.1.10.2
EINFLUESSE
DES
PRECURSORS
UND
DES
ETHENDRUCKS
.
53
3.1.11
KATALYSEERGEBNISSE
MIT
EINEM
WEITEREN
MOP-LIGANDEN
.
54
3.1.12
SYNTHESE
UND
EINSATZ
VON
PHOSPHONITEN
IN
DER
KATALYSE
.
55
3.1.13
UNTERSUCHUNG
AEUSSERER
KATALYSEEINFLUESSE
.
59
3.1.14
VARIATION
DER
LOESEMITTEL
UND
VERSUCHE
ZUR
REOXIDATION
.
61
3.1.15
DARSTELLUNG
DES
ZU
LIGAND
5
ANALOGEN
PHOSPHINITS
22
UND
DEREN
DIASTEREOMERENREINE
GEWINNUNG
.
63
3.1.16
KATALYSEERGEBNISSE
MIT
DEN
DIASTEREOMERENREINEN
LIGANDEN
5
UND
22
.
64
3.1.17
KRISTALLSTRUKTUREN
.
65
3.1.18
SYNTHESE
DER
ZU
5
UND
22
ANALOGEN
PHOSPHORRACEMISCHEN
PHOSPHINITE
.
68
3.1.19
EINFLUSS
DES
CHIRALEN
SUBSTITUENTEN
AUF
DIE
ENANTIOSELEKTIVITAET
IN
DER
KATALYSE
.
69
3.1.20
KATALYSE
MIT
DEM
DIASTEREOMERENANGEREICHERTEN
PHOSPHINIT
25
.
70
3.1.21
BEEINFLUSSUNG
DER
KATALYSE
DURCH
DIE
WAHL
DES
KATALYSATORPRECURSORS
.
72
3.1.22
STEUERUNG
DER
ENANTIOSELEKTIVITAET
DURCH
DIE
GEGENIONEN
.
73
3.1.23
DARSTELLUNG
DER
ALKYL
BZW.
ARYL-[(1R,
2S,
5R)
-(-)-MENTHYL,O]-PHENYL
PHOSPHINITE
.
74
3.1.24
KRISTALLSTRUKTUR
.
76
3.1.25
AMINOPHOSPHINLIGANDEN
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
HYDROVINYLIERUNG
.
78
3.1.26
VERGLEICH
ZWISCHEN
NICKEL
UND
PALLADIUM
.
79
3.1.27
VERSUCHE
ZUR
HYDROVINYLIERUNG
DER
IBUPROFEN
UND
NAPROXEN-VORLAEUFER
.
81
3.1.28
HEMILABILE
LIGANDSYSTEME
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
HYDROVINYLIERUNG
.
82
3.1.29
VERSUCHE
ZUR
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOSELEKTIVEN
SCHRITTES
MITTELS
NMR
SPEKTROSKOPIE
.
86
_
III
4.
KAPITEL
.
91
4.1
ZUSAMMENFASSUNG
UND
A
USHLICK
.
91
5.
KAPITEL
.
95
5.1
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
95
5.1.1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIK
.
95
5.1.2
KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE
.
95
5.1.3
GASCHROMATOGRAPHIE
.
96
5.1.3.1
TRENNUNG
DER
CODIMERISIERUNGSPRODUKTE
.
96
5.1.3.2
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
VON
3-PHENYL-L-BUTEN
.
97
5.1.3.3
AUSWERTUNG
DER
GASCHROMATOGRAMME
.
97
5.2
LIGANDEN
.
100
5.2.1
LIGANDSYNTHESEN
.
100
5.2.2
ALKYL-BZW
ARYL-DI(MENTHYL,O)-PHOSPHONITE
.
101
5.2.2.1
DARSTELLUNG
VON
ALKYL
BZW.
ARYL-DICHLOR-PHOSPHIN
.
101
5.2.2.2
DARSTELLUNG
VON
ALKYL
BZW.
ARYL-DI(MENTHYL,O)-PHOSPHONIT
.
101
5.2.3
DARSTELLUNG
VON
RACEMISCHEM
BZW.
DIASTEREOMERENREINEM
TERT.-BUTYL-(MENTHYL,O)
PHENYL-PHOSPHINIT
AUF
DER
BASIS
VON
(-)
BZW.
(+)-MENTHOL
.
102
5.2.3.
1
DARSTELLUNG
VON
DIASTEREOMERENREINEM
TERT.-BUTYL-[(-BZW.+)-MENTHYL,OJ
PHENYL-PHOSPHINIT
.
102
5.2.3.2
DARSTELLUNG
VON
RACEMISCHEM
TERT.
-BUTYL-[(-/+)-MENTHYL,O]-PHENYL-PHOSPHINIT
103
5.2.4
DARSTELLUNG
VON
ALKYL
BZW.
ARYL-(MENTHYL,O)-PHENYL-PHOSPHINITEN
.
103
5.2.5
DARSTELLUNG
RACEMISCHER
P-CHIRALER
PHOSPHINE
.
104
5.2.5.1
DARSTELLUNG
VON
TERT-BUTYL-CHLOR-PHENYL-PHOSPHIN
.
104
5.2.5.2
DARSTELLUNG
VON
BENZYL-ZERT.-BUTYL-PHENYL-PHOSPHIN
.
105
5.3
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
DER
SYNTHETISIERTEN
LIGANDEN
.
106
5.3.1
TERT.-BUTYL-[(LR,
2S,
5R)-(-)-MENTHYL,O]-PHENYL-(SP)-PHOSPHINIT
5
.
106
5.3.2
TERT.-BUTYL-[(LS,
2R,
5S)-(+)-MENTHYL,O]-PHENYL
(RP)-PHOSPHINIT
22
.
107
5.3.3
RAC-TERT.-BUTYL-[(LR,
2S,
5R)-(-)-MENTHYL,O]-PHENYL-PHOSPHINIT
23
.
108
5.3.4
RAC-TERT.-BUTYL-[(L
S,
2R,
5S)-(+)-MENTHYL,O]-PHENYL-PHOSPHINIT
24
.
110
5.3.5
TERT
-BUTYL-[(1R,
2S,
5R)-(-)-MENTHYL,O]-2-NAPHTHYL-PHOSPHINIT
25
.
111
5.3.6
DI-[(1R,
2S,
5R)-(-)-MENTHYL,O]-PHENYL-PHOSPHONIT
16
.
112
5.3.7
DI-[(
1
S,
2R,
5S)-(+)-MENTHYL,O]-PHENYL-PHOSPHONIT
17
.
113
5.3.8
[(1R,
2S,
5R)-(-)-MENTHYL,0]-[(LS,
2R,
5S)-(+)-MENTHYL,O]-PHENYL-PHOSPHONIT
18114
5.3.9
BENZYL-DI-[(LR,
2S,
5R)-(-)-MENTHYL,O]-PHOSPHONIT
19
.
116
5.3.10
CYCLOHEXYL-DI-[(LR,
2S,
5R)-(-)-MENTHYL,O]-PHOSPHONIT
20
.
117
5.3.11
DI-[(1R,
2S,
5R)-(-)-MENTHYL,O]-NAPHTHYL-PHOSPHONIT
21
.
118
5.3.12
ORTHO-ANISYL-[(LR,
2S,
5R)-(-)-MENTHYL,O]-PHENYL-PHOSPHINIT
26
.
120
5.3.13
BENZYL-[(1R,
2S,
5R)-(-)-MENTHYL,O]-PHENYL-PHOSPHINIT
27
.
121
5.3.14
[(1R,
2S,
5R)-(-)-MENTHYL,O]-L-NAPHTHYL-PHENYL-PHOSPHINIT
28
.
123
5.3.15
(S)-(L-PHENYLETHYL)-AMINO-TERT.-BUTYL-PHENYL-PHOSPHIN
29
.
124
5.3.16
RACEMISCHES
ORTHO-ANISYL-TERT.-BUTYL-PHENYL-PHOSPHIN
8
.
125
5.3.17
RACEMISCHES
BENZYL-TERT.-BUTYL-PHENYL-PHOSPHIN
9
.
126
5.3.18
RACEMISCHES
CYCLOHEXYL-TERT.-BUTYL-PHENYL-PHOSPHIN
10
.
127
5.3.19
RACEMISCHES
TERT.-BUTYL-1-NAPHTHYL-PHENYL-PHOSPHIN
11
.
128
5.3.20
RACEMISCHES
TERT.-BUTYL-METHYL-PHENYL-PHOSPHIN
7
.
129
5.3.21
RACEMISCHES
TERT.-BUTYL-(METHYL,O)-PHENYL-PHOSPHINIT
6
.
130
5.3.22
RACEMISCHER
3-(TERT.-BUTYL-PHENYLPHOSPHINO)-BUTTERSAEUREMETHYLESTER
32
.
131
5.3.23
RACEMISCHER
2-(TERT.-BUTYL-PHENYLPHOSPHINO)-ESSIGSAEUREMETHYLESTER
.
132
5.3.24
ENANTIOMERENREINER
ESSIGSAEURE-2-(DIPHENYLPHOSPHINO)HEPTAN-L-OL-ESTER
31
.
134
5.4
DARSTELLUNG
DER
NEUTRALEN
BEZIEHUNGSWEISE
KATIONISCHEN
PALLADIUM(II)-KOMPLEXE.
135
5.4.1R|
3
-ALLYL-[TERT.-BUTYL-(MENTHYL,O)-PHENYL-PHOSPHINITO]-PALLADIUM(II)-IODID
.
135
5.4.2
N
3
-ALLYL-[ESSIGSAEURE-2-(DIPHENYLPHOSPHINO)HEPTAN-L-OL-ESTER-K
2
-P,O]-PALLADIUM(N)
HEXAFLUOROANTIMONAT
32
.
137
5.5
ALLGEMEINE
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYSEVERSUCHE
.
138
5.5.1
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYSE
UNTER
ERHOEHTEM
ETHENDRUCK
.
138
5.5.2
DURCHFUEHRUNG
UNTER
NORMALDRUCK
.
140
5.6
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
.
142
5.6.1
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DESKOMPLEXES
RI
3
-ALLYL-(TERT.-BUTYL-[(L
R,
2S,
5R)
(-)-MENTHYL,O]-PHENYL-PHOSPHINIT)-PALLADIUM(II)-IODID
.
142
5.6.2
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
LIGANDEN
TERT.-BUTYL-[(LR,
2S,
5R)
(-)
MENTHYL,O]-PHENYL-PHOSPHINIT
.
146
5.6.3
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
LIGANDEN
-[(1
R,
2S,
5R)
(-)-MENTHYL,O]-L
NAPHTHYL-PHENYL-PHOSPHINIT
.
151
6.
KAPITEL
.
157
V
6.1
SPEKTRENANHANG.
157
6.1.1
GASCHROMATOGRAMME
.
157
6.1.2
NMR-SPEKTREN
.
157
7.
KAPITEL
.
167
7.1
LITERATURVERZEICHNIS
.
167 |
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