Synthese von Aceanthren- und Quaterrylenbisimiden: Fluoreszenzfarbstoffe für den NIR-Spektralbereich
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1998
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | VI, 199 S. Ill., graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
1
EINLEITUNG.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
1
2
PROBLEMSTELLUNG
.
_
.
.
.
_
.4
3
SYNTHESE
VON
ACEANTHRENGRUEN
UND
LOESLICHEN
DERIVATEN
.
S
3.1
SYNTHESESTRATEGIEN
.5
3.2
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
VORSTUFEN.?
3.2.1
ACEANTHRENCHINON
(8)
.
7
3.2.1.1
SYNTHESE
UND
REINIGUNG
VON
8
.
7
3.2.1.2
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
VON
8
.
10
3.2.2
ACEANTHRENCHINONOXIM
(10,
11)
.
13
3.2.2.1
SYNTHESE
UND
REINIGUNG
VON
10,11
.
13
3.2.2.2
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
-
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
10,11
.
13
3.2.2.3
REAKTIONEN
DES
ACEANTHRENCHINONOXIMGEMISCHES
(10,11)
.
19
3.2.3
ANTHXACEN-L,9-DICARTX NSAEUREANHYDRID
(9)
.
19
3.2.3.1
SYNTHESE
UND
REINIGUNG
VON
9
.
19
3.2.3.2
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
VON
9
.
20
4
ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMIDE
(12)
.
24
4.1
SYNTHESESTRATEGIE
FUER
ANTHRACEN-L,9-DICARBONSIUREIMIDE
(12)
.
-
.24
4.2
ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREINIID(12A)
P
'
4)
.YY.
_
.25
4
2.1
SYNTHESE
UND
REINIGUNG
VON
12A
.
25
4.2.2
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
VON
12A
.
27
43JV-ALKYI-ANILIRACEN-L,9-DICARBONSAEUNINIID-SYNTHESEN.YY.YY.3O
4.3.1
A
R
-ETHYL-ANTHRACEN-L,9-DICART ONSAEUREIMID
(12B)
.
30
4.3.2
V-BUTYL-ANTHRACEN-L,9-DICAIBONSAEUREIMID
(12C)
.
31
4.3.3
A'-PENTYL-ANTHRACEN-L,9-DICARTX NSAEUREIMID
(12D)
.
31
4.3.4
Y-HEXYL-ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMD
(12E)
.
32
4.3.5
N-NONYL-ANTHRACEN-L,9-DICAIBONSAEUREIMID
(12F)
.
32
4.3
6
A'-(L-HEXYLHEPTYL)-ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMID
(12G)
.
32
4.4
A
R
-ARYIANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREINRID-SYNTHESEN
33
4.4.1
M-(2-ETHYLPHENYL)-ANTHRACEN
1
,9-DICARBONSAEUREIMID
(12H)
.
33
4.4.2
V-(2,3-DIMETHYLPHENYL)-ANTHRACEN-L,9-DICART ONSAEUREIMID(12I)
.
33
4.4.3
7V-(2,5-DI-RERF-BUTYLPHENYL)-ANTHRACEN-L,9-DICARTX NSAEUREIMID
(12J)
.
33
N
INHALTSVERZEICHNIS
4.5
CHARAKTERISIERUNG
DER
ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREINRIDE
(12)
34
4.5.1
SCHMELZPUNKTE,
LOESLICHKEITEN
UND
R -WERTE
VON
12
.
34
4.5.2
IR-SPEKTREN
VON
12
.
35
4.5.3
UV/VIS-ABSORPTIONS
UND
FLUORESZENZSPEKTREN
VON
12
.
36
4.5.4
NMR-SPEKTREN
VON
12
.
37
4.5.5
MASSENSPEKTREN
VON
12
.
41
4.5.6
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
12D
.
42
5
REAKTIONEN
DER
ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMIDE.
----
.
52
5.1
HYDROLYSE
DER
ANTHRACENBISIMIDE
12
.
YYYYYYYYYYYYYY
YYYYYYYYOOOOEOOOEOOOOEOEOOOEEOE
YYYYYYYY
T^OOEOEO
52
5.2
PHOTOCHEMISCHE
DIMERISIERUNG
DER
ANTHRACENBISIMIDE
12
.52
5.2.1
ALLGEMEINE
EIGENSCHAFTEN
VON
12
-
PHOTOCHEMISCHES
GLEICHGEWICHT
.
52
5.2.2
SYNTHESE
DER
DIMERE
22
UND
23
-
OPTISCHER
FILTER
.
54
5.2.3
ENERGIEBILANZ
DER
DIMERISIERUNG
-
ENDOTHERME
REAKTION
.
56
5.2.4
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
-
KINETISCHE
REAKTIONSKONTROLLE
.
57
5
2.5
ZERSETZUNG
DER
DIMERE
22
UND
23
ZU
MONOMEREN
12
.
58
5.3
CHARAKTERISIERUNG
DER
DIMEREN
22
UND
23
-
STNIKTURAUFLDAENMG
EOOOOOOEOOOOOOOOOOEEOOOEOOOOOEOOOOEMOOOOEOEO
59
5.3.1
SCHMELZPUNKTE,
LOESLICHKEITEN
UND
R
-WERTE
VON
22
UND
23
.
59
5.3.2
IR-SPEKTREN
VON
22
UND
23
.
60
5.3.3
UV/VIS-ABSORPTIONS
UND
FLUORESZENZSPEKTREN
VON
22
UND
23
.
60
5.3.4
NMR-SPEKTREN
-
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
22
UND
23
.
62
5.3.5
MASSENSPEKTREN
VON
22
UND
23
.
65
5.3.6
ELEMENTARANALYSEN
VON
22
UND
23
.
65
6
ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEURE-AMIDINE
.
66
6.1
SYNTHESESTRATEGIE
FUER
ANTHRACEN-L,9-DICARBOIISIURE-AMIDIN-IMIDE
.
YYYYYYOOOOOOOOOEEOOOOEOEOOEOOOEEOEEOOOE
66
6.2
REAKTION
VON
9
MIT
NEOPENTANDIAMIN.
68
6.3
REAKTION
VON
9
MIT
O-PHENYLENDIANRIN
.
69
6.4
CHARAKTERISIERUNG
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
19
UND
24.
70
6.4.1
SCHMELZPUNKTE,
LOESLICHKEITEN
UND
RR-WERTE
VON
19
UND
24
.
70
6.4.2
IR-SPEKTREN
VON
19
UND
24
.
71
6.4.3
UV/VIS-ABSORPTIONS
UND
FLUORESZENZSPEKTREN
VON
19,24
UND
12B
.
73
6.4.4
NMR-SPEKTREN
VON
19
UND
24
.
74
6.4.5
MASSENSPEKTREN
VON
19
UND
24
.
77
6.4.6
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
19
.
79
N
INHALTSVERZEICHNIS
M
7
ACEANTHRENBISIMIDE
(3,
4)
.
89
7.1
ACEANTHRENGRUEN
(3A,
4A).89
7.1.1
SYNTHESE
UND
REINIGUNG
VON
(3A,
4A)
.
89
7.1.2
CHARAKTERISIERUNG
UND
STRUKTURAUFLDAERUNG
VON
(3A,
4A)
.
92
7.2
N,N
'
-DIALKYL-ANTHRACENBISIMIDE
(4).
96
7.2.1
N,N
'
-DIETHYLACEANTHRENBISIMID
(4B)
.
98
7.2.2
N,N
-DIBUTYLACEANTHRENBISIMID
(4C)
.
99
7.2.3
NJJ'
-DIPENTYLACEANTHRENBISIMID
(4D)
.
99
7.2.4
,V,V
-DIHEXYLACEANTHRENBISIMID
(4E)
.
100
7.2.5
N,N
-DINONYLACEANTHRENBISIMID
(4F)
.
100
7.2.6
YV-DI-(L-HEXYLHEPTYL)-ACEANTHRENBISIMID
(4G)
.
100
7.37V,7V
'
-DIARYIACEANTHRENBISIMIDE
(4).
_
.101
7.4
ACEANTHRENTETRACARBONSAEUREBISANHYDRID
AUS
9.
102
7.5
ZWISCHENSTUFE
DER
ACEANTHRENBISINRIDSYNTHESE
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
104
7.6
OXIDATION
DER
ZWISCHENSTUFE
.
106
7.7
CHARAKTERISIERUNG
DER
TV^V
'
-DIALKYLACEANTHRENBISIMIDE
(4).
107
7.7.1
SCHMELZPUNKTE,
LOESLICHKEITEN
UND
R(-WERTE
VON
4
.
107
7.7.2
IR-SPEKTREN
VON
4
.
109
7.7.3
UV/VIS-ABSORPTIONS
UND
FLUORESZENZSPEKTREN
VON
4
.
109
7.7.4
NMR-SPEKTREN
UND
STRUKTURAUFLDAERUNG
VON
4
.
110
7.7.5
MASSENSPEKTREN
VON
4
.
113
8
REAKTIONEN
VON
ACEANTHRENBISIMIDEN
3,
4.
.
115
8.1
REAKTIONEN
DES
ACEANTHRENGRUENS
(3A,
4A)
YYYY*YYYYYYYY
OOOOOOOYYYYYYOOO
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY*YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
115
8
1.1
DIE
SAURE
VERSEIFUNG
VON
ACEANTHRENGRUEN
(3A,
4A)
.
115
8.1.2
DIE
ALKALISCHE
VERSEIFUNG
VON
ACEANTHRENGRUEN
(3A,
4A)
.
116
8.13
V-ALKYLIERUNG
VON
ACEANTHRENGRUEN
(3A,
4A)
.
117
8.2
REAKTIONEN
DER
AYV
'
-DIALKYL-ACEANTHRENBISUEMDE
(4).
118
8.2.1
ALKALISCHE
VERSEIFUNG
VON
A'.V
'
-DIALKYL-ACEANTHRENBISIMIDEN
(4)
.
118
8.2.2
METHYLIERUNG
DER
VIOLETTEN
ZWISCHENSTUFE
.
119
8.3
CHARAKTERISIERUNG
UND
STRUKTURAUFLDAENMG
VON
25.
121
8.3.1
SCHMELZPUNKT,
LOESLICHKEIT
UND
RF
-WERT
VON
25
.
121
8.3.2
IR-SPEKTRUM
VON
25
.
121
8.3.3
UV/VIS-ABSORPTIONS
UND
FLUORESZENZSPEKTREN
VON
25
.
122
IV
INHALTSVERZEICHNIS
8.3.4
NMR-SPEKTREN
-
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
25
.
123
8.3.5
MASSENSPEKTRUM
VON
25
.
126
9
QUATERRYLENTETRACARBONSAEUREBISIMIDE
(6).
127
9.1
SYNTHESESTRATEGIE.
.
127
9.2
SYNTHESE
DER
VORSTUFEN.
129
9.2.1
PERYLEN-3,4-DICARBONSAEUREANHYDRID
(34)
.
129
9.2.2
PERYLEN-3,4-DICARBONSAEUREIMID
(29A)
.
130
9.2.3
LV-(L-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4-DICARBONSAEUREIMID
(29B)
.
130
9.3
SYNTHESE
DER
QUATERRYIENTETRACARBONSIUREBISMNDE
6
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
YYYY
M
I
.131
9.3.1
QUATENYLENTETRACARBONSAEUREBISIMID(6A)
.
131
9.3
2
MV
'
-DI-(L-HEXYLHEPTYL)-QUATERRYLENTETRACART ONSAEUREBISIMID
(6B)
.
132
9.4
CHARAKTERISIERUNG
VON
6.YY
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYOOOOYYYYYYOOOYYYYYYYYOOOOOOOOEOOOOOOOOOOO
YYYYYYYYYYYY
YYYYYYYYYYYYOOO
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
133
9.4.1
SCHMELZPUNKTE,
LOESLICHKEITEN
UND
RR-WERTE
VON
6
.
133
9.4.2
IR-SPEKTREN
VON
6
.
133
9.4.3
UV/VIS-ABSORPTIONS
UND
FLUORESZENZSPEKTREN
VON
6
.
134
9.4.4
NMR-SPEKTREN
VON
6
.
135
9.4.5
MASSENSPEKTREN
VON
6
.
139
IDZIRSOMMEN/AESSIMG
.
140
11
ANALYTIK,
CHEMIKALIEN
UND
REINIGUNGSMETHODEN
.
143
11.1
ANALYTIK
YYOEEEEOEOEOEOOOEEEOOOOEEEOOEOEOOOEEEOEOOEOOEEOEEEEEEOOEEEEEEEAEEO
_
143
11.2
CHEMIKALIEN
.
143
12
DARSTELLUNG
DER
ACEANTHRENGRUEN-VORSTUFEN
.
145
12.1
ACEANTHRENCHINON(8)
F4 1
.YY.145
12.2
ACEANTHRENCHINONOXIM
(10,
LL)
P,
.^.~.~._
146
12.3
ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREANHYDRID
(9)
F
*
'
1
.
147
RV
INHALTSVERZEICHNIS
V
13
DARSTELLUNG
DERANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREBNIDE
(12).
149
13.1
ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMID
(12A)
13
'
41
.
-
.
149
13.1.1
DARSTELLUNG
AUS
ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREANHYDRID
(8)
PI
.
149
13.1.2
DARSTELLUNG
AUS
ACEANTHRENCHINONOXIM
(10,1
1)
141
.
150
13.2
A-AIKYL-ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMIDE
(12)
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY*YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY*YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
150
13.2.1
A
R
-ETHYLANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREINIID(12B)
.
150
13.2.2
V-BUTYLANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMID
(12C)
.
152
13.2.3
A-PENTYLANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMID
(12D)
.
153
13.2.4
A-HEXYLANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMID
(12E)
.
155
13.2.5
7V-NONYLANTHRACEN-L,9-DICAIBONSAEUREIMID
(12F)
.
156
13.2.6
JV-(L-HEXYLHEPTYL)-ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMID
(12G)
.
158
13.3
A'-ARYL-ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMIDE
(12).
159
13.3.1
A-(2-ETHYLPHENYL)-ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMID
(12H)
.
159
13.3.2
Y-(2,3-DIMETHYLPHENYL)-ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREUENID
(12I)
.
161
13.3.3
A-(2,5-DI-RERT-BUTYLPHENYL)-ANTHRACEN-L,9-DICART ONSAEUREIMID
(12J)
.
162
14
DIMERISIERUNG
DER
ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMIDE
.
164
14.1
HERSTELLUNG
DER
FILTERL&SUNG
.
164
14.2
ALLGEMEINE
DIMERISIERUNGSVORSCHRIFT
.
164
14.3
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
DER
DIMERENGEMISCHE
.
164
14.3.1
Y-ETHYLANTHRACEN
L,9-DICARTX NSAEUREIMID-DIMERE
(22B)
UND
(23B)
.
164
14.3.2
A-BUTYLANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMID-DIMERE
(22C)
UND
(23C)
.
165
14.3.3
Y-PENTYLANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMID-DIMERE
(22D)
UND
(23D)
.
166
14.3
4
A'-HEXYLANTHRACEN-L,9-DICARTNSAEUREIMID-DIMERE
(22E)
UND
(23E)
.
167
14.3.5
N-NONYLANTHRACEN-L,9-DICAIBONSAEUREIN I T'DIINERE
(22F)
UND
(23F)
.
168
14
3.6
A-(L-HEXYLHEPTYL ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMID-DIMERE
(22G)
UND
(23G)
.
169
14.3
7
A-(2-ETHYLPHENYL)-ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMID-DIMERE
(22H)
UND
(23H)
.
170
14.3.8
A-(2,3-DIMETHYLPHENYL)-ANTHRACEN-L,9-DICARBONSAEUREIMID-DUNERE
(22I)
UND
(23I)
.
171
14.3.9
JV-(2,5-DI-RERR-BUTYLPHENYL ANTHRACEN-L,9-DICAIBONSAEUREIMID-DIMERE
(22J)
UND
(23J)
.
172
15
DARSTELLUNG
DERAMIDINE
19
UND
24
------------------------------------------------------------------------------
173
15.1
SYNTHESE
VON
19
AUS
9
UND
NEOPENTANDIAININ.L73
15.2
SYNTHESE
VON
24
AUS
9
UND
ORTHO-PHENYLENDIANRIN.
174
VI
INHALTSVERZEICHNIS
16
DARSTELLUNG
DER
ACEANTHRENBISIMIDE
(3,4)
177
16.1
ACEANTHRENGRUEN
(3A,
4A)
16.2
/VJ/V'-DIALKYL-ACPANTTIRRNHIIRIMI
DF
(4)
.
178
16.2.1
MV-DIETHYLACEANTHRENBISIMID
(4B)
.
178
16.2.2
N,N
'
-DIBUTYLACEANTHRENBISIMID
(4C)
.
180
16.2.3
MV-DIPENTYLACEANTHRENBISUENID
(4D)
.
181
16.2.4
AX
'
-DIHEXYLACEANTHRENBISIMID
(4E)
.
182
16.2.5
N,
N
'
-DINONYLACEANTHRENBISIMID
(4F)
.
184
16.2.6
V,V
'
-DI-(L-HEXYLHEPTYL)-ACEANTHRENBISIMID
(4G)
.
185
17
VERSEIFUNG
DER
ACEANTHRENBISIMIDE
(3,
4)
.
187
17.1
1
SAURE
VERSEIFUNG
DES
ACEANTHRENGRUENS
(3A,
4A)
.
187
17.1.2
ALKALISCHE
VERSEIFUNG
DES
ACEANTHRENGRUENS
(3A.
4A)
.
187
17.1.3
//-ALKYLIERUNG
DES
DES
ACEANTHRENGRUENS
(3A,
4A)
.
187
17.2
REAKTIONEN
DER
AYV
'
-DIALKYIACEANTHRENBISIMIDE
(4)
EEEOE
YYYYYYYYYYYYYY
EEEOEEEEOEOEEEOEEOEOOEOOOEOEEOOEOOOOEOOOEEEOOEOEE
188
17.2.1
ALKALISCHE
VERSEIFUNG
VON
4
MIT
KOH
IN
TERT-BUTANOL
.
188
17.2.2
ALKALISCHE
VERSEIFUNG
VON
4
MIT
KOH
IN
RERT-BUTANOVDMSO
.
188
17.2.3
METHYLIERUNG
DER
VIOLETTEN
ZWISCHENSTUFE
-
TERT-BUTANOVDMSO
.
189
17.2.4
METHYLIERUNG
DER
VIOLETTEN
ZWISCHENSTUFE
-
DMSO
.
190
18
DARSTELLUNG
DER
QUATERRYLENTETRACARBONSAEUREBISIMIDE
6
-
.
----------------
.
-
191
18.1
QUATERRYLENTETRACARBONSAEUREBISIMID
(6A)
.
191
18.2
2V^V
'
-DI-(L-HEXYLHEPTYL)-QIIATERRYIENTETRACARBONSAEUREBISMND
(6B).
192
19
LITERATURVERZEICHNIS.
195 |
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