Beiträge zur Thermolyse ortho-alkylsubstituierter Diaryldiselenide:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1997
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | VIII, 243 S. graph. Darst. |
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-I
1.
EINLEITUNG
2
1.1.
THERMOLYSEN
VON
DISELENIDEN
UND
SELENIDEN
2
1.2.
PROBLEMSTELLUNG
5
2.
ALLGEMEINER
TEIL
6
2.1.
ALLGEMEINES
ZUR
SYNTHESE
DER
DIARYLDISELENIDE
6
2.2.
ALLGEMEINES
ZUR
DARSTELLUNG
DER
DIARYLMONOSELENIDE
9
2.3.
ALLGEMEINES
ZUR
DARSTELLUNG
DER
ALKYLARYLMONOSELENIDE
ARSER
10
3.
SYNTHESE
UND
THERMOLYSE
VON
DIARYLDISELENIDEN
SOWIE
DEREN
DESELENIE
RUNG
ZU
DIARYLMONOSELENIDEN
12
3.1.
BIS(2-METHYLPHENYL)DISELENID
12
3.2.
BIS(2-ETHYLPHENYL)DISELENID
13
3.2.1.
THERMISCHE
BELASTUNG
DES
MONOSELENIDS
BIS(2-ETHYLPHENYL)SELENID
16
3.3.
BIS(2-PROPYLPHENYL)DISELENID
16
3.4.
BIS(2-ISOPROPYLPHENYL)DISELENID
22
3.5.
BIS(2-FERT-BUTYLPHENYL)DISELENID
26
3.6.
BIS(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)DISELENID
29
3.7.
BIS(2,4,6-TRIETHYLPHENYL)DISELENID
30
3.8.
BIS(2,4,6-TRIISOPROPYLPHENYL)DISELENID
33
3.9.
BIS(2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPHENYL)DISELENID
34
3.10.
BIS(2
-
BIPHENYLYDDISELENID
40
3.11.
BIS(2-METHOXYPHENYL)DISELENID
41
3.13.
ZUSAMMENFASSENDE
DISKUSSION
UND
WERTUNG
DER
THERMOLYSEN
42
3.14.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
BIS(2,4,6-TRI-FERT-BUTYLPHENYL)SELENID
44
3.15.
VERSUCHTE
DARSTELLUNG
VON
2,4,6-TRI-FERF-BUTYLPHENYLSELENENYLSELENOCYANAT
UND
ISOLIERUNG
VON
2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPHENYLSELENOCYANAT
47
4.
POLYSELENIDE
48
4.1.
BILDUNG
VON
POLYSELENIDEN
BEI
DER
GRIGNARDSYNTHESE
VON
BIS(2-METHYLPHENYL)DISE
LENID
51
4.2.
BILDUNG
VON
POLYSELENIDEN
BEI
DER
GRIGNARDSYNTHESE
VON
DIPHENYLDISELENID
UND
BIS(2,4,6-TRIETHYLPHENYL)DISELENID
56
4.3.
BILDUNG
VON
POLYSELENIDEN
BEI
DER
THERMOLYSE
VON
BIS(2,4,6-TRI-FERF-BUTYLPHENYL)
DISELENID
59
5.
EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
61
-I
5.1.
EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
BIS[2-METHYL-2-(3,5-DI-TERF-BUTYLPHE
NYL)PROPYL]SELENDICHLORID
62
5.1.1.
ALLGEMEINES
ZUR
VERBINDUNG
62
5.1.2
DISKUSSION
DER
STRUKTUR
VON
BIS[2-METHYL-2-(3,5-DI-TERF-BUTYLPHENYL)PROPYL]
SELENDICHLORID
64
5.2.
EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANALYSE
EINES
KERNCHLORIERTEN
DERIVATS
(AR-CD
BIS[2-METHYL-2-(3,5-DI-FERF-BUTYLPHENYL)PROPYL]SELENID
VON
65
5.2.1.
DISKUSSION
DER
STRUKTUR
DES
KERNCHLORIERTEN
PRODUKTS
67
5.3.
EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
BIS(2,4,6-TRIISOPROPYLPHENYL)SELENID
68
5.3.1.
DISKUSSION
DER
STRUKTUR
VON
BIS(2,4,6-TRIISOPROPYLPHENYL)SELENID
UND
VERGLEICH
MIT
STRUKTURPARAMETERN
AUS
DEM
PROGRAMMPAKET
PCMODEL
68
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
72
6.1.
ARBEITSTECHNIK
72
6.1.1.
LOESUNGSMITTEL
72
6.1.2.
KOMMERZIELLE
AUSGANGSSUBSTANZEN
73
6.1.3.
NMR-SPEKTREN
73
6.1.4.
UV-VIS-SPEKTREN
74
6.1.5.
INFRAROT-SPEKTREN
74
6.1.6.
MASSENSPEKTREN
74
6.1.7.
SCHMELZPUNKTE
75
6.1.8.
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
75
6.1.9.
ULTRASCHALLBAD
75
6.1.10.
SPALTROHRKOLONNE
75
6.1.11.
REFRAKTOMETRIE
75
6.1.12.
ELEMENTARANALYSEN
76
6.1.13.
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
76
6.2.
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
76
6.2.1.
1-BROM-2-ETHYLBENZOL
76
6.2.2.
1-BROM-2,4-DIETHYLBENZOL
77
6.2.3.
1-BROM-2
,4
-DIISOPROPYLBENZOL
78
6.2.4.
1-BROM-2,4,6-TRIETHYLBENZOL
79
6.2.5.
1-BROM-2,4,6-TRIISOPROPYLBENZOL
79
6.2.6.
1,3,5-TRI-FERF-BUTYLBENZOL
80
-I
6.2.7.
6.2.8.
6.2.9.
6.2.10.
6.2.11.
6.2.12.
6.2.13.
6.2.14.
6.2.15.
6.2.16.
6.2.17.
6.2.18.
6.2.19.
6.2.20.
6.2.21.
6.2.22.
6.2.23.
6.3.
6.3.1.
6.3.1.1.
6.3.1.1.1
6.3.1.2.
6.3.1.2.1
6.3.1.3.
6.3.1.4.
6.3.1.5.
6.3.1.6.
6.3.1.7.
6.3.1.8.
6.3.1.9.
6.3.1.9.1
6.3.1.10.
1-BROM-2,4,6-TRI-TERF-BUTYLBENZOL
80
1-NITRO-2-PROPYLBENZOL
80
2-PROPYLANILIN
81
TERT-BUTYLBENZOL
82
4-NITRO-TERT-BUTYLBENZOL
82
2,4-DINITRO-TERT-BUTYLBENZOL
83
4-AMINO-2-NITRO-FERF-BUTYLBENZOL
84
2-NITRO-FERF-BUTYLBENZOL
85
2-TERT-BUTYLANILIN
86
1-LOD-2-TERT-BUTYLBENZOL
87
1,3-DI-FERF-BUTYL-4,5,6-TRIBROMBENZOL
88
2,4,6-TRI-FERF-BUTYLPHENYLQUECKSILBERCHLORID
89
BIST
2,4,6
-
TRI
-
TERF-BUTY
IPHENYDQUECKSILBER
89
UMSETZUNG
VON
BIS(2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPHENYL)QUECKSILBER
MIT
SELEN
90
UMSETZUNG
VON
2,4,6-TRI-FERT-BUTYLPHENYLSELENENYLBROMID
MIT
KUPFER
90
UMSETZUNG
VON
(2,4,6-TRI-TERF-BUTYLPHENYDLITHIUM
MIT
2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPHE
NYLSELENENYLBROMID
91
UMSETZUNG
VON
BIS(2,4,6-TRI-FERT-BUTYLPHENYL)DISELENID
MIT
KUPFER
91
DARSTELLUNG
DER
DIORGANYLMONOSELENIDE
SYMMETRISCHE
DIARYLMONOSELENIDE
ARSEAR
91
BIS(2-METHYLPHENYL)SELENID
92
TRIST
DIETHYLAMINO)PHOSPHANSELENID
92
BIS(2-ETHYLPHENYL)SELENID
93
BIS(2-ETHYLPHENYL)SELENDIBROMID
93
BIS(2-ISOPROPYLPHENYL)SELENID
93
BIS(2-PROPYLPHENYL)SELENID
94
BIS(2-TERT-BUTYLPHENYL)SELENID
95
BIS(2,4-DIETHYLPHENYL)SELENID
96
BIS(2,4-DIISOPROPYLPHENYL)SELENID
96
BIS{2,6-DIISOPROPYL-4-[(1,2-DIBROM-1-BROMMETHYL)ETHYL]PHENYL)SELENID
97
BIS(2
-
BIPHENYLYLLSELENID
(AMINOPHOSPHANMETHODE)
98
BIS(2-BIPHENYLYL)SELENID
(ALKALISELENIDMETHODE)
98
BIS(2-METHOXYPHENYL)SELENID
99
-IV
-
6.3.2.
UNSYMMETRISCHE
ALKYLARYLMONOSELENIDE
ARSER
100
6.3.2.1.
(2-METHOXYPHENYL)METHYLSELENID
100
6.3.2.2.
BENZO-1,3-OXASELENOL
101
6.3.2.3.
BENZYL!
2
TERT-BUTYLPHENYLJSELENID
101
6.3.2.4.
METHYL(2-PROPYLPHENYL)SELENID
102
6.3.2.5.
(2,2-DIETHOXYETHYL)(2,4-DIETHYLPHENYL)SELENID
103
6.3.2.6.
ALLYLPHENYLSELENID
104
6.3.2.7.
METHYL(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)SELENID
106
6.3.2.8.
METHYL(2,4,6-TRIETHYLPHENYL)SELENID
106
6.3.2.9.
METHYL(2,4,6-TRIISOPROPYLPHENYL)SELENID
107
6.3.2.10.
METHYL(2,4,6-TRI-TERF-BUTYLPHENYL)SELENID
108
6.3.2.11.
BENZYL(2,4,6-TRI-FERF-BUTYLPHENYL)SELENID
108
6.3.2.12.
2,3-DIHYDRO-2-METHYLBENZO[B]SELENOPHEN
109
6.3.2.13.
2,4
,6-TRI
FERF-BUTYLPHENYL-[2-METHY
I
-
2
-
(3,5-DI-TERT-BUTY
IPHENYDPROPY
USELENID
110
6.3.2.13.1.
UMSETZUNG
VON
BIS(2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPHENYL)DISELENID
MIT
TRIS(DIETHYL
AMINOJPHOSPHAN
IN
TOLUOL
111
6.3.2.13.2.
UMSETZUNG
VON
BIS(2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPHENYL)DISELENID
MIT
TRIS(DIETHYL
AMINOFPHOSPHAN
IN
BENZOL
112
6.4.
DARSTELLUNG
DER
AROMATISCHEN
SEIENDE
(SELENOPHENOLE)
ARSEH
112
6.4.1.
2-ETHYLSELENOPHENOL
112
6.4.2.
2-PROPYLSELENOPHENOL
112
6.4.3.
2,4,6-TRIETHYLSELENOPHENOL
113
6.5.
DARSTELLUNG
DER
DISELENIDE
ARSE
2
AR
114
6.5.1.
BIS(2-METHYLPHENYL)DISELENID
114
6.5.2.
BIS(2-ETHYLPHENYL)DISELENID
(GRIGNARDMETHODE)
115
6.5.2.1.
BIS
(2-ETHYLPHENYL)DISELENID
(SELENOCYANATMETHODE)
116
6.5.3.
BIS(2-ISOPROPYLPHENYL)DISELENID
117
6.5.4.
BIS(2-PROPYLPHENYL)DISELENID
118
6.5.5.
BIS(2-TERT-BUTYLPHENYL)DISELENID
119
6.5.5.1.
BIS(2-TERT-BUTYLPHENYL)SULFAT
120
6.5.5.2.
UMSETZUNG
VON
2-TERF-BUTYLPHENOL
MIT
SCHWEFELSAEURE
121
6.5.6.
BIS(2,4-DIETHYLPHENYL)DISELENID
122
-V
6.5.7.
BIS(2,4
-
DIISOPROPYLPHENYDDISELENID
122
6.5.8.
BIS(2-BIPHENYLYL)DISELENID
123
6.5.9.
BIS(2-METHOXYPHENYL)DISELENID
124
6.5.10.
BIS(2,4.6-TRIMETHYLPHENYL)DISELENID
125
6.5.11.
BIS(2,4,6-TRIETHYLPHENYDDISELENID
126
6.5.13.
BIST
2,4,6
-
TRI
-
FERT-BUTY
IPHENYDDISELENID
127
6.5.13.1.
VON
BIS(2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPHENYL)DISELENID
ABGELEITETE
VERBINDUNGEN
128
6.5.13.1.1.
2,4,6-TRI-FERT-BUTYLPHENYLSELENENYLCHLORID
128
6.5.13.1.2.
2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPHENYLSELENENYLBROMID
128
6.5.13.1.3.
2,4
,6-TRI-FERT-BUTY
IPHENY
ISELENOCYANAT
129
6.5.13.1.4.
BIS[2-METHYL-2-(3,5-DI-TERT-BUTYLPHENYL)PROPYL]SELENDICHLORID
130
6.6.
TRI
UND
POLYSELENIDE
130
6.6.1.
DARSTELLUNG
DES
DIPHENYLPOLYSELENIDGEMISCHES
130
6.6.2.
DARSTELLUNG
DES
BIS(2-METHYLPHENYL)POLYSELENIDGEMISCHES
(LODZUGABE)
131
6.6.2.1.
DARSTELLUNG
DES
BIS(2-METHYLPHENYL)POLYSELENIDGEMISCHES
(KEINE
LODZUGABE)
131
6.7.
THERMOLYSEVERSUCHE
133
6.7.1.
AUFBAU
DES
THERMOLYSEOFENS
133
6.7.2.
SCHMELZTHERMOLYSE
(ALLGEMEINE
VORSCHRIFT)
134
6.7.3.
FLASH-VACUUM-THERMOLYSE
(ALLGEMEINE
VORSCHRIFT)
134
6.7.4.
SCHMELZTHERMOLYSE
VON
BIS(2-METHYLPHENYL)DISELENID
135
6.7.5.
FLASH-VACUUM-THERMOLYSE
VON
BIS(2-METHYLPHENYL)DISELENID
136
6.7.6.
SCHMELZTHERMOLYSE
VON
BIS(2-ETHYLPHENYL)DISELENID
UND
ISOLIERUNG
VON
2,3
HYDROBENZO[B]SELENOPHEN
-DI
136
6.7.6.1.
DEBROMIERUNG
VON
2,3-DIHYDROBENZO[B]SELENOPHEN-1,1-DIBROMID
137
6.7.7.
FLASH-VACUUM-THERMOLYSE
VON
BIS(2-ETHYLPHENYL)DISELENID
138
6.7.8.
SCHMELZTHERMOLYSEVERSUCH
MIT
BIS(2-ETHYLPHENYL)MONOSELENID
138
6.7.9.
FLASH-VACUUM-THERMOLYSE
VON
BIS(2-PROPYLPHENYL)DISELENID
138
6.7.10.
FLASH-VACUUM-THERMOLYSE
VON
BIS(2-ISOPROPYLPHENYL)DISELENID
139
6.7.11.
SCHMELZTHERMOLYSEVERSUCH
MIT
BIS(2-FERT-BUTYLPHENYL)DISELENID
140
6.7.12.
FLASH-VACUUM-THERMOLYSE
VON
BIS(2-FERT-BUTYLPHENYL)DISELENID
UND
ISOLIERUNG
VON
3,3-DIMETHYL-2,3-DIHYDROBENZO[B]SELENOPHEN
140
6.7.13.
SCHMELZTHERMOLYSE
VON
BIS(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)DISELENID
141
6.7.14.
SCHMELZTHERMOLYSE
VON
BIS(2,4,6-TRIETHYLPHENYL)DISELENID
141
-VI
6.7.14.1.
UNABHAENGIGE
SYNTHESE
VON
5,7-DIETHYLBENZO[B]SELENOPHEN
142
6.7.15.
FLASH-VACUUM-THERMOLYSEVERSUCH
MIT
BIS(2,4,6-TRIETHYLPHENYL)MONOSELENID
143
6.7.16.
SCHMELZTHERMOLYSE
VON
BIS(2,4,6-TRIISOPROPYLPHENYL)DISELENID
UND
ISOLIERUNG
VON
3-METHYL-5,7-DIISOPROPYLBENZO[B]SELENOPHEN
143
6.7.17.
FLASH-VACUUM-THERMOLYSE
VON
BIS(2,4,6-TRIISOPROPYLPHENYL)DISELENID
144
6.7.18.
SCHMELZTHERMOLYSE
VON
BIS(2,4,6-TRI
TERT
BUTYLPHENYLLDISELENID
UND
ISOLIERUNG
VON
BIS[2-METHYL-2-(3,5-DI-FERT-BUTYLPHENYL)PROPYL]SELENID
145
6.7.19.
FLASH-VACUUM-THERMOLYSE
VON
BIS(2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPHENYL)DISELENID
UND
ISO
LIERUNG
VON
5,7-DI-FERT-BUTYL-3,3-DIMETHYL-2,3-DIHYDROBENZO[B]SELENOPHEN
146
6.7.20.
THERMISCHE
BELASTUNG
VON
2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPHENYL-[2-METHYL-2-(3,5-DI
TERT-BUTYLPHENYL)PROPYL]SELENID
146
6.7.21.
FLASH-VACUUM-THERMOLYSE
VON
BLS(2-BIPHENYLYL)DISELENID
UND
ISOLIERUNG
VON
DI
BENZOSELENOPHEN
147
6.7.22.
SCHMELZTHERMOLYSE
VON
BIS(2-METHOXYPHENYL)DISELENID
148
6.7.23.
FLASH-VACUUM-THERMOLYSE
VON
BIS(2-METHOXYPHENYL)DISELENID
148
7.
ANALYTISCHER
TEIL
7.1.
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
150
7.1.1.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
BIS[2-METHYL-2-(3,5-DI-FERT-BUTYLPHENYL)PROPYL]SE
LENDICHLORID
150
7.1.1.1.
KRISTALLDATEN
150
7.1.1.2.
MESSBEDINGUNGEN
UND
VERFEINERUNGSPARAMETER
150
7.1.2.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
KERNCHLORIERTEN
PRODUKTS
AR-CI
151
7.1.2.1.
KRISTALLDATEN
150
7.1.2.2.
MESSBEDINGUNGEN
UND
VERFEINERUNGSPARAMETER
151
7.1.3.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
BIS(2,4,6-TRIISOPROPYLPHENYL)SELENID
151
7.1.3.1
KRISTALLDATEN
151
7.1.3.2.
MESSBEDINGUNGEN
UND
VERFEINERUNGSPARAMETER
152
7.2.
77
SE-NMR-SPEKTROSKOPIE
153
7.2.1.
ALLGEMEINES 153
7.2.2.
BIS(
ORTHO-SUBSTITUIERTE)
DIARYLMONOSELENIDE
UND
DIARYLDISELENIDE
154
7.2.3.
2,4
,6-TRIALKYLSUBSTITUIERTE
ARYLSELENVERBINDUNGEN
157
7.2.4.
BENZO[B]SELENOPHENE
UND
2,3-DIHYDROBENZO[B]SELENOPHENE
161
7.2.5.
ORFHO-ALKYLSUBSTITUIERTE
ARYLSELENOCYANATE
164
-VI
7.3.
J
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
172
7.3.1.
BIST
ORTHO-SUBSTITUIERTE)
DIARYLMONOSELENIDE
UND
DIARYLDISELENIDE
172
7.3.2.
BIS(2,4-DISUBSTITUIERTE)
DIARYLMONOSELENIDE
UND
DIARYLDISELENIDE
177
7.3.3.
BIS(2,
4,
6-TRIALKYLSUBSTITUIERTE)
DIARYLMONOSELENIDE
UND
DIARYLDISELENIDE
179
7.3.4.
2,4,6-TRIALKYLSUBSTITUIERTE
SELENOANISOLE
179
7.3.5.
ORTHO-ALKYLSUBSTITUIERTE
ARYLSELENOCYANATE
180
7.3.6.
ARYLBENZYLSELENIDE
183
7.3.7.
2,3-DIHYDROBENZO[B]SELENOPHENE
UND
2,3-DIHYDROBENZO[BLSELENOPHEN-1,1-SELEN
DIBROMIDE
184
7.3.8.
BENZO[B]SELENOPHENE
185
7.4.
1
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
193
7.4.1.
BIS(2-SUBSTITUIERTE)
DIARYLMONOSELENIDE
UND
DIARYLDISELENIDE
193
7.4.1.1.
BIS(2-SUBSTITUIERTE)
DIARYLMONOSELENIDE
193
7.4.1.2.
BIS(2-SUBSTITUIERTE)
DIARYLDISELENIDE
193
7.4.2.
BIS(2,4-DISUBSTITUIERTE)
DIARYLMONOSELENIDE
UND
DIARYLDISELENIDE
195
7.4.3.
BIS(2,
4,
6-TRIALKYLSUBSTITUIERTE)
DIARYLMONOSELENIDE
UND
DIARYLDISELENIDE
197
7.4.3.1.
BIS(2,
4,
6-TRIALKYLSUBSTITUIERTE)
DIARYLMONOSELENIDE
197
7.4.3.2.
BIS(2,
4,
6-TRIALKYLSUBSTITUIERTE)
DIARYLDISELENIDE
198
7.4.4.
2,4,6-TRIALKYLSUBSTITUIERTE
SELENOANISOLE
198
7.4.5.
ORTHO-SUBSTITUIERTE
ARYLSELENOCYANATE
200
7.4.6.
BENZOTBLSELENOPHENE
UND
2,3-DIHYDROBENZO[B]SELENOPHENE
7.4.6.1.
2,3-DIHYDROBENZO[B]SELENOPHENE
UND
2,3-DIHYDROBENZO[B]SELENOPHEN-1,1-SELEN
DIBROMIDE
201
7.4.6.2.
BENZO[B]SELENOPHENE
204
7.5.
UV-SPEKTROSKOPIE
207
7.5.1.
ALLGEMEINES
207
7.5.2.
BIS(2-SUBSTITUIERTE)
DIARYLMONOSELENIDE
207
7.5.3.
BIS(2-SUBSTITUIERTE)
DIARYLDISELENIDE
210
7.5.4.
2,4,6-TRIALKYLSUBSTITUIERTE
SELENOANISOLE
212
8.
ZUSAMMENFASSUNG
217
9.
ANHANG:
STRUKTURPARAMETER
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
219
9.1.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
BIS[2-METHYL-2-(3,5-DI-TERF-BUTYLPHENYL)PROPYLLSE
LENDICHLORID
219
-VI
-
9.2.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
KERNCHLORIERTEN
PRODUKTS
VON
BIS[2-METHYL-2-(3,5
DI-TERT-BUTYLPHENYL)PROPYL]SELENID
(VERBINDUNG
AR-CD
222
9.3.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
BIS(2,4,6-TRIISOPROPYLPHENYL)SELENID
226
10.
LITERATUR
229
11.
LEBENSLAUF
244 |
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