Asymmetrische Hydroformylierung mit Phosphor-chiralen Aminophosphinphosphinit-Liganden:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1997
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
2
ALLGEMEINER
TEIL
3
2.1
METHODEN
ZUR
DARSTELLUNG
ENANTIOMERENREINER
STOFFE
3
2.2
ASYMMETRISCHE
KATALYSE
6
2.2.1
TECHNISCHE
ANWENDUNGEN
7
2.2.1.1
ASYMMETRISCHE
HYDRIERUNG
7
2.2.1.2
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
8
2.2.1.3
ASYMMETRISCHE
ISOMERISIERUNG
10
2.3
HYDROFORMYLIERUNG
11
2.3.1
EINLEITUNG
11
2.3.2
HYDROFORMYLIERUNGSKATALYSATOREN
13
2.3.3
MECHANISTISCHE
ASPEKTE
ZUR
RHODIUM-KATALYSIERTEN
HYDROFORMYLIERUNG
18
2.3.4
TECHNISCHE
PROZESSE
22
2.3.5
ASYMMETRISCHE
HYDROFORMYLIERUNG
25
2.3.5.1
PLATIN-KATALYSIERTE
ASYMMETRISCHE
HYDROFORMYLIERUNG
26
2.3.5.2
RHODIUM-KATALYSIERTE
ASYMMETRISCHE
HYDROFORMYLIERUNG
28
2.4
AMPP-LIGANDEN
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
KATALYSE
33
2.5
A-ARYLPROPIONSAEUREN
(PROFENE)
35
2.5.1
TECHNISCHE
DARSTELLUNG
UND
BEDEUTUNG
35
2.5.2
ALTERNATIVE
SYNTHESEWEGE
DURCH
KATALYTISCHE
ASYMMETRISCHE
C-C
VERKNUEPFIING
39
UE
INHALT
3
VERSUCHSERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
41
3.1
MECHANISTISCHE
VORTIBERLEGUNGEN
41
3.2
SYNTHESE
VON
PHOSPHOR-CHIRALEN
AMINOPHOSPHINPHOSPHINIT-LIGANDEN
42
3.3
ASYMMETRISCHE
HYDROFORMYLIERUNG
VON
VINYLARENEN
UND
FIMKTIONALISIERTEN
OLEFINEN
46
3.3.1
VERSUCHE
MIT
STYROL
47
3.3.1.1
ENANTIOMERENANALYTIK
48
3.3.1.2
VARIATION
DER
VERSUCHSPARAMETER
49
3.3.1.3
VERGLEICH
DER
KATALYTISCHEN
EIGENSCHAFTEN
DER
LIGANDEN
28
UND
30
53
3.3.2
VERSUCHE
MIT
WEITEREN
ARYLSUBSTITUIERTEN
OLEFINEN
55
3.3.3
VERSUCHE
MIT
2-METHOXY-6-VINYLNAPHTHALIN
57
3.3.4
VERSUCHE
MIT
VINYLACETAT
59
3.4
KOORDINATIONSVERHALTEN
DER
LIGANDEN
AM
RHODIUM
61
3.4.1
CHARAKTERISIERUNG
DER
KATALYSATOR-PRECURSOR-KOMPLEXE
62
3.4.1.1
PHOSPHOR-CHIRALER
AMINOPHOSPHINPHOSPHINIT-LIGAND
28
63
3.4.1.2
PHOSPHOR-CHIRALER
AMINOPHOSPHINPHOSPHIT-LIGAND
30
65
3.4.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
HRH(P
A
P
'
)(CO)2-KOMPLEXE
67
3.4.2.1
HOCHDRUCK-NMR-MESSUNGEN
MIT
LIGAND
28
68
3.4.2.2
MESSUNGEN
IN
ABHAENGIGKEIT
VOM
H
2
-PARTIALDRUCK
72
3.4.2.3
IN
V/W-IR-MESSUNGEN
UNTER
KATALYSEBEDINGUNGEN
74
3.4.3
SCHLUSSFOLGERUNGEN
FUER
DIE
STABILITAET
DES
KATALYTISCH
AKTIVEN
RHODIUM
HYDRID-KOMPLEXES
77
3.5
VARIATION
DER
ELEKTRONISCHEN
UND
STERISCHEN
EIGENSCHAFTEN
DER
PHOSPHOR-CHIRALEN
AMPP-LIGANDEN
78
3.5.1
VARIATION
DER
ARYLRESTE
AM
PHOSPHINIT
78
3.5.2
VARIATION
DER
SUBSTITUENTEN
AM
AMINOPHOSPHIN
81
INHALT
IUE
4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
83
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
87
5.1
ALLGEMEINES
87
5.1.1
ARBEITSTECHNIK
87
5.1.2
AUTOKLAVEN
87
5.1.3
HOCHDRUCK-NMR-ZELLE
88
5.1.4
HOCHDRUCK-ZW
IZ/ZV-INFRAROTZELLE
89
5.1.5
CHEMIKALIEN
90
5.2
ANALYTIK
92
5.2.1
GC-ANALYTIK
92
5.2.1.1
QUANTITATIVE
BERECHNUNGEN
92
5.2.1.2
TRENNUNG
DER
SUBSTANZEN
94
5.2.1.3
ENANTIOMERENANALYTIK
95
5.2.2
HPLC-ANALYTIK
97
5.2.3
INFRAROTSPEKTROSKOPIE
97
5.2.4
NMR-SPEKTROSKOPIE
97
5.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
(AAV)
98
5.3.1
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYSEVERSUCHE
98
5.3.1.1
PRAEPARATION
UND
BESCHICKEN
DES
AUTOKLAVEN
98
5.3.1.2
VORBEREITUNG
DES
KATALYSATOR-PRECURSORS
99
5.3.1.3
AUFARBEITUNG
UND
DERIVATISIERUNG
DES
REAKTIONSANSATZES
99
5.3.2
SYNTHESE
DER
AMINO
UND
CHLORPHOSPHINE
101
5.3.2.1
BIS-(DIETHYLAMINO)-PHENYLPHOSPHIN
101
5.3.2.2
DICHLOR-(DIETHYLAMINO)-PHOSPHIN
102
5.3.2.3
CHLORDI-[3,5-BIS(TRIFLUORMETHYL)-PHENYL]
PHOSPHIN
102
5.3.2.4
CHLORDI-[(4-METHYL)-PHENYL]
PHOSPHIN
103
IV
INHALT
S.3.3
LIGAND-SYNTHESEN
104
5.3.3.1
(RP,
77?,25)-2-N-METHYL-N-(METHYLPHENYLPHOSPHIN)-2-AMINO-L
PHENYL-1-DIPHENYL-PHOSPHINOXY-PROPAN
(28)
104
5.3.3.2
(RP,
JR,
25)-2-N-METHYL-N-(N-BUTYLPHENYLPHOSPHIN)-2-AMINO
1
-
PHENYL
1
-DIPHENYL-PHOSPHINOXY-PROPAN
(49)
110
5.3.3.3
(RP,
JR,
25)-2-N-METHYL-N-(
1
-NAPHTHYLPHENYLPHOSPHIN)-2-AMINO
1
-
PHENYL
1
-DIPHENYL-PHOSPHINOXY-PROPAN
(52)
115
5.3.3.4
(RP,
JR,
2S)-2-N-METHYL-N-(METHYLPHENYLPHOSPHIN)-2-AMINO
1
-
PHENYL
1
-
{
DI
[3,
5-BIS-(TRIFLUORMETHYL)-PHENY
1]}
-PHOSPHINOXY-PROPAN
(47)
119
5.3.3.5
(RP,
JR,
25)-2-N-METHYL-N-(BUTYLPHENYLPHOSPHIN)-2-AMINO
1
-PHENYL
L-{DI-[3,5-BIS-(TRIFLUORMETHYL)-PHENYL]}-PHOSPHINOXY-PROPAN
(50)
122
5.3.3.6
(RP,
JR,
2S)-2-N-METHYL-N-(METYLPHENYLPHOSPHIN)-2-AMINO
1
-PHENYL
L-[DI-(4-METHYL)-PHENYL]-PHOSPHINOXY-PROPAN
(48)
125
5.3.3.7
(RP,
JR,
25)-2-N-METHYL-N-(BUTYLPHENYLPHOSPHIN)-2-AMINO
1
-PHENYL
L-[DI-(4-METHYL)-PHENYL]-PHOSPHINOXY-PROPAN
(51)
128
5.3.3.8
(RP,
JR.
2S)-2-N-MET
HYL-N-(METYLPHENYLPHOSPHIN)-2-AMINO
1
-PHENYL
L-(DIBENZO-[D,F]-L,3,2-DIOXAPHOSPHEPINOXY)-PROPAN
(30)
131
5.3.3.9
(JR,
25)-2-N-METHYL-N-(DIPHENYLPHOSPHIN)-2-AMINO
1
-PHENYL
1
-
DIPHENYL-PHOSPHINOXY-PROPAN,
(/?,5)-EPHOS
(53)
135
6
ANHANG
137
6.1
GASCHROMATOGRAMME
ZUR
UMSATZBESTIMMUNG
138
6.2
CHROMATOGRAMME
ZUR
ENANTIOMERENTRENNUNG
(GC
ODER
HPLC)
141
6.3
NMR-SPEKTREN
DER
LIGANDEN
28
UND
30
144
7
LITERATURVERZEICHNIS
147 |
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