Synthesen von neuen Chinolinchinonen und 8-Azajuglomycin-Wirkstoffen:
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
A.
THEORETISCHER
TEIL
1
1.
EINLEITUNG
1
2.
AUFGABENSTELLUNG
4
3.
VERSUCHE
ZUR
N-GLYKOSYLIERUNG
VON
5,8-DIMETHOXY-4(L/7)-CHINOLINON
6
4.
VERSUCHE
ZUR
REDUKTION
EINER
3-CHINOLINCARBONSAEURE
BZW.
VON
DEREN
ESTER
ZUM
ENTSPRECHENDEN
3
-HYDROXYMETHYLENCHINOLIN-DERIVAT
11
5.
AUFBAU
VON
AZA-JUGLOMYCINEN
UEBER
HETERO-DIELS-ALDER-REAKTIONEN
17
5.1.
ALLGEMEINE
EINFUEHRUNG
17
5.2.
AUSWAHL
DER
DIENE
UND
CHINONE
18
5.3.
DARSTELLUNG
DER
L-AZA-L,3-DIENE
19
5.4.
DARSTELLUNG
DER
ALKYLIERTEN
CHINONE
20
5.5.
DURCHFUEHRUNG
DER
HETERO-DIELS-ALDER-REAKTIONEN
23
6.
ALKYLIERUNGSVERSUCHE
AN
CHINOLINCHINONEN
30
6.1.
SYNTHESEPLANUNG
30
6.2.
ALLGEMEINE
SYNTHESEN
VON
4-HYDROXYCHINOLINEN
33
6.2.1.
SYNTHESEN
BEKANNTER
UND
NEUER
CHINOLINE
34
6.2.2.
DARSTELLUNG
DER
CHINOLINCHINONE
39
6.3.
DURCHFUEHRUNG
DER
ALKYLIERUNGSREAKTIONEN
41
6.3.1.
RADIKALISCHE
ALKYLIERUNG
41
6.3.2.
OXIDATIVE
ADDITIONEN
45
6.4.
DARSTELLUNG
VON
4-FLUOR-5,8-DIMETHOXYCHINOLIN
46
7.
DARSTELLUNG
DES
2'
-DESOXY
1
-AZA-ISO-JUGLOMYCIN
C-METHYLESTERS
47
7.1.
ALLGEMEINES
47
7.2.
AUSFUEHRUNG
DER
SYNTHESEN
48
8.
DARSTELLUNG
DES
(R)-2'-ACETYL
1
-AZA-ISO-JUGLOMYCIN
C-ETHYLESTERS
55
8.1.
VERSUCH
ZUR
ABSPALTUNG
DER
ACETYLSCHUTZGRUPPE
UND
DARSTELLUNG
VOM
(/?)-!
-AZA-ISO-JUGLOMYCIN
C-ETHYLESTER
62
9.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
AZA-NANAOMYCINEN
UND
-KALAFUNGINEN
64
9.1.
ALLGEMEINES
64
9.2.
SYNTHESEPLANUNG
UND
-STRATEGIE
64
9.3.
SYNTHESE
VON
6-ACETYL-5,8-DIMETHOXY-4(L//)-CHINOLINON
(185)
67
9.4.
ERPROBUNG
EINES
WEITEREN
WEGES
ZUR
DARSTELLUNG
VON
6-AZA-NANAOMYCINEN
70
9.5.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
7-ALLYL-4,
5,
8-TRIMETHOXYCHINOLIN
71
10.
BIOLOGISCHE
AKTIVITAETEN
DER
SYNTHETISIERTEN
SUBSTANZEN
75
11.
DISKUSSION
79
12.
ZUSAMMENFASSUNG
84
B.
EXPERIMENTELLER
TEIL
88
1.
ALLGEMEINES
88
2.
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
90
C.
LITERATURVERZEICHNIS
155 |
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