Neue Reaktionen von Isoxazolinen und Isoxazolinium-Salzen: Reduktion, stereoselektive CC-Verknüpfung durch Addition von Nucleophilen ; Synthese ungewöhnlicher Aminohydroxysäuren
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1997
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IX
INHALTSVERZEICHNIS
1.
ZUSAMMENFASSUNG
SEITE
1
2.
EINLEITUNG UND
THEMENSTELLUNG
3
3.
REDUKTION
VON
ISOXAZOLINEN
7
3.1
EINLEITUNG
7
3.2
KENNTNISSTAND
9
3.2.1
REDUKTION
MIT
HYDRIDEN
9
3.2.2
REDUKTION
VON
ISOXAZOLINEN
MIT
NATRIUMBORANAT
IN
GEGENWART
VON
12
UEBERGANGSMETALL
3.2.3
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
VON
ISOXAZOLINEN
14
3.3
EIGENE
ERGEBNISSE
17
3.3.1
SYNTHESE
DES
3-(L,2-CYCLOHEXYLIDENDIOXYETHYL)-ISOXAZOLINS
3
17
3.3.2
REDUKTION
DES
ISOXAZOLINS
3
18
3.3.3
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
20
3.3.4
FAZIT
22
4.
SYNTHESE
VON
L,4-DIDESOXY-L,4- MINO-HEPTITEN
23
4.1
ALLGEMEINES
23
4.1.1
BEDEUTUNG
UND
BIOLOGISCHE
WIRKSAMKEIT
VON
IMINOPOLYOLEN
23
4.1.2
HERSTELLUNGSMETHODEN
FUER
AMINO
UND
IMINOPOLYOLE
NACH
JAEGER
24
4.2
1,3-DIPOLARE
CYCLOADDITIONEN
26
4.2.1
KENNTNISSTAND
26
4.2.2
DARSTELLUNG
VON
3A,6A-DIHYDROFUERO-[2,3-D]-ISOXAZOLEN
27
4.2.3
EIGENE
ERGEBNISSE
29
4.3
MODIFIZIERUNGEN
AN
FUROISOXAZOLINEN
30
4.3.1
KENNTNISSTAND
30
4
3.2
EIGENE
ERGEBNISSE
32
4.4
PHYSIOLOGISCHE
AKTIVITAETEN
DER
IMINOPOLYOLE
34
4.4.1
ALLGEMEINE
GRUNDLAGEN
34
X
4.4.2
INHIBITIONSDATEN
DER
DARGESTELLTEN
IMINOPOLYOLE
35
5.
ISOXAZOLINIUM-SALZE
38
5.1
SYNTHESE
VON
ISOXAZOLINIUM-SALZEN
38
5.1.1
KENNTNISSTAND
38
5.1.2
EIGENE
ERGEBNISSE
40
5.1.3
NMR-DATEN
UND
KRISTALLSTRUKTURANALYSEN
DER
HERGESTELLTEN
ISOXAZOLINE
UND
ISOXAZOLINIUM-SALZE
43
5.1.3.1
NMR-DATEN
43
5.1.3.2
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
46
5.2
REDUKTION
DER
ISOXAZOLINIUM-SALZE
MIT
NATRIUMBORANAT
49
5.2.1
KENNTNISSTAND
49
5.2.2
EIGENE
ERGEBNISSE
50
5.2.2.1
BESTIMMUNG
DER
RELATIVEN
KONFIGURATION
DER
ISOXAZOLIDINE
DURCH
NMR
SPEKTROSKOPIE
52
5.2.2.2
DISKUSSION
DER
DIASTEREOSELEKTIVITAET
BEI
DER
REDUKTION
VON
ISOXAZOLINIUM
SALZEN
55
5.2.2.3
SCHLUSSFOLGERUNG
55
5.3
EINWIRKUNG
VON
BASEN
AUF
DIE
ISOXAZOLINIUM-SALZE
56
5.3.1
KENNTNISSTAND
56
5.3.2
EIGENE
ERGEBNISSE
57
5.4
UMSETZUNGEN
DER
ISOXAZOLINIUM-SALZE
MIT
C-NUCLEOPHILEN
61
5.4.1
KENNTNISSTAND
61
5.4.2
REAKTIONEN
VON
ORGANOMETALLISCHEN
VERBINDUNGEN
MIT
DEM
ISOXAZOLINIUM
SALZ
20
62
5.4.3
ERGEBNISSE
ZUR
REAKTIVITAET
VON
ISOXAZOLINIUM-SALZEN
MIT
ANDEREN
C
NUCLEOPHILEN
65
5.4.3.1
UMSETZUNG
DES
ISOXAZOLINIUM-SALZES
22
MIT
MALONAT
66
5.4.3.2
UMSETZUNG
DES
ISOXAZOLINIUM-SALZES
22
MIT
METHANNITRONAT
68
5.4.3.3
FAZIT
69
6.
SYNTHESE
VON
V-METHYLISOXAZOIIDIN-3-CARBONITRILEN
70
6.1
UEBERSICHT
ZUR
AMINOSAEURE-SYNTHESE
70
XI
6.1.1
ASYMMETRISCHE
STRECKER-REAKTIONEN
70
6.1.2
A,A-DISUBSTITUIERTE
AMINOSAEUREN
75
6.2
EIGENE
ERGEBNISSE
77
6.2.1
UMSETZUNG
VON
MODELL-ISOXAZOLINIUM-SALZEN
MIT
CYANIDEN
77
6.2.2
UMSETZUNG
CHIRALER
ISOXAZOLINIUM-SALZE
MIT
CYANIDEN
79
6.2.3
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
UND
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
82
6.2.3.1
NMR-DATEN
DER
?/-METHYLISOXAZOLIDIN-3-CARBONITRILE
82
6.2.3.2
KRISTALLSTRUKTURANALYSEN
DER
.V-METHYLISOXAZOLIDIN-3-CARBONITRILE
52A,
53A
UND
54B
85
6.3
DIASTEREOSELEKTIVITAET
BEI
DER
A-ADDITION
AN
ISOXAZOLINIUM-SALZE
89
6.4
TRANSFORMATION
DER
JV-METHYLISOXAZOLIDIN-3-CARBONITRILE
95
6.5
SCHLUSSFOLGERUNG
96
7.
ABSCHLIESSENDER
UEBERBLICK
97
8.
EXPERIMENTALTEIL
107
8.1
ALLGEMEINES
107
8.2
HERSTELLUNG
UND
REDUKTION
DES
ENANTIOMERENREINEN
ISOXAZOLINS
3
111
8.2.1
HYDRID-REDUKTIONEN
114
8.2.2
REDUKTION
DES
ISOXAZOLINS
3
MIT
NATRIUMBORANAT
BZW.
LITHIUMALUMINIUM
HYDRID
IN
GEGENWART
VON
UEBERGANGSMETALLEN
118
8.2.3
KATALYTISCHE
HYDRIERUNGEN
DES
ISOXAZOLINS
3
122
8.3
SYNTHESE
DER
L,4-DIDESOXY-L,4-IMINO-HEPTITE
16
UND
17
127
8.4
ISOXAZOLINIUM-SALZE,
HERSTELLUNG
UND
UMSETZUNGEN
138
8.4.1
SYNTHESE
138
8.4.2
REDUKTION
DER
ISOXAZOLINIUM-SALZE
MIT
NABHI
153
8.4.3
DARSTELLUNG
VON
3-ISOXAZOLINEN
UND
3-ISOXAZOLINIUM-SALZEN
159
8.4.4
UMSETZUNG
VON
ISOXAZOLINIUM-SALZEN
MIT
C-NUCLEOPHILEN
162
8.5
SYNTHESE
VON
JV-METHYLISOXAZOLIDIN-3-CARBONITRILEN
168
8.6
UMWANDLUNG
DER
DARGESTELLTEN
NITRILE
183
9.
LITERATURVERZEICHNIS
187
XN
10.
ANHANG
210
10.1
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
DES
ISOXAZOLINIUM-SALZES
20
210
10.2
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
DES
5-CHLORMETHYLISOXAZOLINIUM-SALZES
27
219
10.3
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
DES
3-ISOXAZOLINIUM-SALZES
45
224
10.4
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
DES
3-ISOXAZOLINIUM-SALZES
46
230
10.5
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
DES
DIETHYLDIESTERS
48
233
10.6
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
DES
NITROMETHYLISOXAZOLIDINS
49
236
10.7
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
DES
ISOXAZOLIDIN-3-CARBONITRILS
50
238
10.8
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
DES
ISOXAZOLIDIN-3-CARBONITRILS
52A
243
10.9
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
DES
ISOXAZOLIDIN-3-CARBONITRILS
53A
246
10.10
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
DES
ISOXAZOLIDIN-3-CARBONITRILS
52B
249
10.11
MOLECULAR
MODELLING
DER
ISOXAZOLIDIN-3-CARBONITRILE
53A
UND
53B
253
11.
DANKSAGUNG
255
12.
LEBENSLAUF
256
13.
AUSKLAPPTAFEL
257 |
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| spelling | Le Roy, Pierre-Yves 1969- Verfasser (DE-588)120181355 aut Neue Reaktionen von Isoxazolinen und Isoxazolinium-Salzen Reduktion, stereoselektive CC-Verknüpfung durch Addition von Nucleophilen ; Synthese ungewöhnlicher Aminohydroxysäuren vorgelegt von Pierre-Yves Le Roy 1997 XIII, 257 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Stuttgart, Univ., Diss., 1997 Reduktion Chemie (DE-588)4277879-7 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Aminogruppe (DE-588)4326843-2 gnd rswk-swf Dihydroisoxazole (DE-588)4149878-1 gnd rswk-swf Nucleophile Addition (DE-588)4337149-8 gnd rswk-swf Hydroxycarbonsäuren (DE-588)4160969-4 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Dihydroisoxazole (DE-588)4149878-1 s Reduktion Chemie (DE-588)4277879-7 s DE-604 Nucleophile Addition (DE-588)4337149-8 s Hydroxycarbonsäuren (DE-588)4160969-4 s Aminogruppe (DE-588)4326843-2 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=008087972&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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