Grundlegende Operationen der Farbenchemie:
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| Sprache: | German |
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Wien
Springer
1943
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| adam_text | GRUNDLEGENDE OPERATIONEN DER FARBENCHEMIE VON DR. HANS EDUARD
FIERZ-DAVID PROFESSOR AN DER EIDGENOESSISCHEN TECHNISCHEN HOCHSCHULE IN
ZUERICH UND DR. LOUIS BLANGEY PRIVATDOZENT AN DER EIDGENOESSISCHEN
TECHNISCHEN HOCHSCHULE IN ZUERICH FUENFTE, VERMEHRTE AUFLAGE MIT 57
TEXTABBILDUNGEN UND 21 TABELLEN AUF 24 TAFELN WIEN SPRINGER-VERLAG 1943
INHALTSVERZEICHNIS. SEITE UEBER DIE GRUNDLAGEN DER FARBENINDUSTRIE I I.
ZWISCHENPRODUKTE. ALLGEMEINES UEBER DIE ZWISCHENPRODUKTE DER
FARBENINDUSTRIE 2 DIE VERSCHIEDENEN OPERATIONEN DER
ZWISCHENPRODUKTSCHEMIE 5 EINIGES UEBER DIE PRAKTISCHE ARBEIT IM
ORGANISCH-TECHNISCHEN LABORATORIUM. . 10 ABSCHEIDUNG DER
REAKTIONSPRODUKTE 28 REINIGUNG DER PRODUKTE 35 PRUEFUNG DER PRODUKTE AUF
REINHEIT 40 UEBER DIE ORIENTIERUNGSREGELN 51 A. VERBINDUNGEN DER
BENZOLREIHE 62 1. CHLORBENZOL 62 ALLGEMEINES UEBER HALOGENIERUNGEN 65 2.
NITROBENZOL 67 ALLGEMEINES UEBER NITRIERUNGEN 70 DAS LUNGESCHE NITROMETER
71 3. ANILIN AUS NITROBENZOL 74 ALLGEMEINES UEBER REDUKTIONEN 76 4.
BENZOLSULFOSAEURE 79 ALLGEMEINES UEBER SULFIERUNGEN 80 5. PHENOL 84
ALLGEMEINES UEBER ALKALISCHMELZEN 86 6. DERIVATE DES CHLORBENZOLS 88 O-
UND P-NITROCHLORBENZOL 88 P-NITRANILIN UND O-NITRANILIN AUS P- BZW.
O-NITROCHLORBENZOL 90. P-NITROPHENYLOXAMINSAEURE UND
P-AMINOPHENYLOXAMINSAEURE 91 P- UND O-NITROPHENYLHYDRAZIN 93,
O-NITROANISOL AUS O-NITROCHLORBENZOL 95, P-NITROCHLORBENZOL-O-SULFOSAEURE
UND P-NITRANILIN-O-SULFOSAEURE AUS P- NITROCHLORBENZOL 96
2.4-DINITROCHLORBENZOL AUS CHLORBENZOL 98 2.4-DINITROBENZOLSULFOSAEURE
UND M-PHENYLENDIAMINSULFOSAEURE AUS 2.4-DINITROCHLORBENZOL 99
ANILIN-2.5-DISULFOSAEURE AUS CHLORBENZOL 100 A) CHLORBENZOL-4-SULFOSAEURE
UND 2-NITROCHLORBENZOL-4-SULFOSAEURE 101 B) NITROBENZOL-2.5-DISULFOSAEURE
102 C) ANILIN-2.5-DISULFOSAEURE 102 VI INHALTSVERZEICHNIS. SEITE
4-CHLOR-2-AMINOPHENOL AUS P-DICHLORBENZOL 103 A) NITRO-P-DICHLORBENZOL
AUS P-DICHLORBENZOL 104 B) 4-CHLOR-2-NITROPHENOL AUS
NITRO-P-DICHLORBENZOL 105 C) 4-CHLOR-2-AMINOPHENOL AUS
4-CHLOR-2-NITROPHENOL 105 7. DERIVATE DES NITROBENZOLS 107
M-DINITROBENZOL AUS NITROBENZOL 107 M-NITRANILIN AUS M-DINITROBENZOL 108
ALLGEMEINES UEBER PARTIELLE REDUKTIONEN 109 M-PHENYLENDIAMIN AUS
M-DINITROBENZOL IN M-CHLORNITROBENZOL AUS NITROBENZOL 112
2-CHLOR-4-DIMETHYLAMINOBENZALDEHYD 113 A) P-TOLYLHYDROXYLAMINSULFOSAEURE
114 B) 2-CHLOR-4-DIMETHYLAMINOBENZALDEHYD 116 M-NITROBENZOLSULFOSAEURE
UND METANILSAEURE AUS NITROBENZOL 116 2.2 -BENZIDINDISULFOSAEURE 118
BENZIDIN AUS NITROBENZOL 120 8. DERIVATE DES ANILINS 122 SULFANILSAEURE
AUS ANILIN (BACKPROZESS) 122 ALLGEMEINES UEBER DEN BACKPROZESS 122
I-(P-SULFOPHENYL-)3-METHYL-5-PYRAZOLON AUS SULFANILSAEURE 123 A)
PHENYLHYDRAZIN-P-SULFOSAEURE 123 B) P-SULFOPHENYL-3-METHYL-5-PYRAZOLON
124 P-AMINOACETANILID AUS ANILIN 125 A) ACETANILID AUS ANILIN 125 B)
P-NITROACETANILID AUS ACETANILID 126 C) P-AMINOACETANILID AUS
P-NITROACETANILID 127 DIMETHYLANILIN, DIAETHYL- UND AETHYLBENZYLANILIN 128
AETHYLBENZYLANILINSULF OSAEURE 131 TETRAMETHYL-P.P -DIAMINODIPHENYLMETHAN
AUS DIMETHYLANILIN UND FORMALDEHYD 132
TETRAMETHYL-P.P -DIAMINOBENZHYDROL (MICHLERS HYDROL) 132
TETRAMETHYL-P.P -DIAMINOBENZOPHENON (MICHLERS KETON) 134 DIPHENYLAMIN
AUS ANILIN UND ANILINSALZ 136 ACETESSIGANILID 137 9. DERIVATE DER
BENZOLSULFOSAEURE 138 BENZOL-M-DISULFOSAEURE 138 RESORCIN 139 10. DERIVATE
DES PHENOLS 140 O- UND P-CHLORPHENOL AUS PHENOL 140 TRICHLORPHENOL UND
CHLORANIL 140 O- UND P-NITROPHENOL UND DEREN ALKYLAETHER 142 ALKYLIERUNG
DER NITROPHENOLE 143 PIKRINSAEURE (TRINITROPHENOL) 144 PIKRAMINSAEURE
(4.6-DINITRO-2-AMINOPHENOL) 146 PHENOL-24-DISULF OSAEURE,
2-NITROPHENOL-4.6-DISULFOSAEURE, 2-AMINOPHE- NOL-4.6-DISULFOSAEURE 148
SALICYLSAEURE AUS PHENOL 148 P-AMINOSALICYLSAEURE 150 A) DARSTELLUNG DES
AZOFARBSTOFFS PHENYLAZOSALICYLSAEURE 150 B) REDUKTION 151
INHALTSVERZEICHNIS. VII SEITE 11. DERIVATE DES TOLUOLS 152 BENZALCHLORID
UND BENZALDEHYD AUS TOLUOL . 152 A) BENZALCHLORID : 152 B) BENZALDEHYD
153 2.6-DICHLORBENZALDEHYD AUS O-NITROTOLUOL 154 A) CHLORNITROTOLUOL AUS
O-NITROTOLUOL 154 B) 2.6-CHLORTOLUIDIN 154 C) 2.6-DICHLORTOLUOL 155 D)
2.6-DICHLORBENZALCHLORID 156 E) VERSEIFUNG DES 2.6-DICHLORBENZALCHLORIDS
156 BENZIDIN-3.3 -DICARBONSAEURE AUS O-NITROBENZOESAEURE 157
2-NITRO-4-TOLUIDIN AUS P-TOLUIDIN 159 P.P -DINITROSTILBENDISULFOSAEURE
UND P.P -DIAMINOSTILBENDISULFOSAEURE AUS P-NITROTOLUOL (ZUSAMMENOXYDIEREN
VON ZWEI MOLEKUELEN) 160 A) DINITROSTILBENDISULFOSAEURE 161 B) REDUKTION
ZUR DIAMINOSTILBENDISULFOSAEURE 161 6-CHLOR-3-NITRO- UND
6-CHLOR-3-AMINOBENZOESAEURE 162 12. GALLAMID UND GALLUSSAEURE AUS TANNIN
163 13. BENZOLDERIVATE AUS NAPHTHALIN 164 PHTHALSAEUREANHYDRID AUS
NAPHTHALIN DURCH KATALYTISCHE OXYDATION ... 164 DARSTELLUNG DES
KATALYSATORS 164 AUSFUEHRUNG DER REAKTION. APPARATUR 165 PHTHALIMID AUS
PHTHALSAEUREANHYDRID 166 ANTHRANILSAEURE AUS PHTHALIMID 167 B.
VERBINDUNGEN DER NAPHTHALINREIHE 168 14. A-NITRONAPHTHALIN UND
A-NAPHTHYLAMIN 168 PHENYL-A-NAPHTHYLAMIN 171 A-NAPHTHOL AUS
A.NAPHTHYLAMIN 172 NAPHTHIONSAEURE AUS I-NAPHTHYLAMIN 172 DARSTELLUNG DES
SAUREN SULFATS 173 BACKPROZESS 173 I-NAPHTHOL-4-SULFOSAEURE
(NEVILE-WINTHER-SAEURE) AUS NAPHTHI- ONSAEURE (BUCHERERSCHE REAKTION) 174
15. DIE SULFOSAEUREN DES NAPHTHALINS 175 NAPHTHYLAMINSULFOSAEURE 1.6 UND
1.7 (CLEVESCHE SAEUREN) 175 /S-NAPHTHALINMONOSULFOSAEURE UND /9-NAPHTHOL
179 SULFURIERUNG VON /3-NAPHTHOL 183 NAPHTHOLSULFOSAEURE 2.6
(SCHAEFFER-SAEURE) NEBEN DISULFOSAEURE 2.3.6 (R-SAEURE) UND 2.6.8 (G-SAEURE)
185 NAPHTHOLDISULFOSAEURE 2.6.8 (G-SAEURE) NEBEN DISULFOSAEURE 2.3.6
(R-SAEURE) 188 2-NAPHTHYLAMIN-I-SULFOSAEURE (TOBIAS-SAEURE) AUS /?-NAPHTHOL
189 A) 2-NAPHTHOL-I-SULFOSAEURE AUS /S-NAPHTHOL 190 B)
2-NAPHTHYLAMIN-I-SULFOSAEURE AUS 2-NAPHTHOL-I-SULFOSAEURE 191
1.2.4-AMINONAPHTHOLSULFOSAEURE AUS /3-NAPHTHOL 192 /S-NAPHTHYLAMIN AUS
/S-NAPHTHOL 193 AMINONAPHTHOLSULFOSAEURE 2.8.6 UND 2.5.7 (Y-SAEURE UND
J-SAEURE) AUS JS-NAPHTHYLAMIN IG4 VIII INHALTSVERZEICHNIS. SEITE A)
NAPHTHYLAMINDISULFOSAEUREN 2.6.8 UND 2.5.7 AUS /S-NAPHTHYLAMIN . . . 195
B) AMINONAPHTHOLSULFOSAEURE 2.8.6 (Y-SAEURE) 197 C)
AMINONAPHTHOLSULFOSAEURE 2.5.7 (J-SAEURE, ISO-Y-SAEURE) 198 PHENYL-Y-SAEURE
199 16. NAPHTHALINDISULFOSAEURE 2.7, NITRONAPHTHALINDISULFOSAEURE 1.3.6
UND NAPH- THYLAMIN-DI-SULFOSAEURE 1.3.6 (FREUNDSCHE SAEURE) 200 17.
I.8-AMINONAPHTHOL-3.6-DISULFOSAEURE (H-SAEURE) 201 E)
I-NAPHTHYLAMIN-3.6.8-TRISULFOSAEURE (KOCH-SAEURE) 201 B) ALKALISCHMELZE
DER NAPHTHYLAMINTRISULFOSAEURE 1.3 6.8 ZUR AMINO- NAPHTHOLDISULFOSAEURE
1.8.3.6 (H-SAEURE) 203 18. NAPHTHALIN- UND 1.8 205 19.
NAPHTHALINDISULFOSAEUREN 1.5 UND 1.6, I-AMINONAPHTHALIN-4.8-DISULFO-
SAEURE, 2-AMINONAPHTHALIN-4.8-DISULFOSAEURE UND R-AMINONAPHTHALIN-3.8-
DISULFOSAEURE 208 20. NAPHTHALINTETRAKARBONSAEURE-(I.4.5.8) AUS PYREN 211
A) TETRACHLORPYREN 211 B) NAPHTHALINTETRAKARBONSAEURE 211 C. VERBINDUNGEN
DER ANTHRACHINONREIHE 213 21. ANTRACHINON 213 1. METHODE: DURCH
OXYDATION VON ANTHRACEN 213 2. METHODE: AUS PHTHALSAEUREANHYDRID UND
BENZOL 215 A) O-BENZOYLBENZOESAEURE 215 B) ANTHRACHINON 215 22.
I-AMIUO-2-METHYIANTHRACHINON 216 A) 2-METHYLANTHRACHINON 216 B)
I-NITRO-2-METHYLANTHRACHINON 216 C) I-AMINO-2-METHYLANTHRACHINON 217 23.
2-AMINOANTHRACHINON 217 A) ANTHRACHINON-2-SULFOSAURES NATRIUM
(*SILBERSALZ ) 217 B) 2-AMINOANTHRACHINON 218 24. I-AMINOANTHRACHINON
UND 1.4-DIAMINOANTHRACHINON 219 A) ANTHRACHINON-I-SULFOSAEURE 219 B)
T-AMINOANTHRACHINON 220 C) ANTHRACHINONYL-I-OXAMIDSAEURE 220 D)
4-NITROANTHRACHINONYL-I-OXAMIDSAEURE 220 E) 1.4-DIAMINOANTHRACHINON 221
25. 1.5- UND 1.8-DIOXYANTHRACHINON, 1.5-DICHLORANTHRACHINON 223 A)
ANTHRACHINON-1.5- UND 1.8-DISULFOSAEURE 223 B) 1.5- UND
1.8-DIOXYANTHRACHINON 224 C) 1.5-DICHLORANTHRACHINON 225 26.
1.5-DINITROANTHRACHINON UND 1.5-DIAMINOANTHRACHINON 225 A)
1.5-DINITROANTHRACHINON 225 B) REDUKTION DES 1.5-DINITROANTHRACHINONS
ZUM 1.5-DIAMINOANTHRACHINON 225 27. CHINIZARIN AUS P-CHLORPHENOL 226
INHALTSVERZEICHNIS. IX II. FARBSTOFFE. SEITE D. AZOFARBSTOFFE 228 ZUR
DARSTELLUNG VON AZOFARBSTOFFEN IM LABORATORIUM 228 A) GRUNDBEDINGUNGEN
228 B) DIAZOTIERUNG 230 C) KUPPLUNG 238 D) AUFARBEITUNG 245 TECHNISCHE
DIAZOTIERUNGSVORSCHRIFTEN 248 ANILIN (TOLUIDINE, XYLIDINE, M-NITRANILIN)
248 P-NITRANILIN 248 A-NAPHTHYLAMIN 248 SULFANILSAEURE 249 BENZIDIN
(O-TOLIDIN, O-DIANISIDIN) 249 KUPPLUNGSBEISPIELE 250 EINFACHE KUPPLUNGEN
MIT EINEM OXYKOERPER 250 SAEURE-ORANGE A ODER ORANGE II 250 ACETYL-H-SAEURE
UND AMIDONAPHTHOLROT G 251 ECHTLICHTGELB G 252 HANSAGELB G 254
PERMANENTROT GG 254 EINFACHE KUPPLUNGEN MIT AMINEN 255 P-AMINOAZOBENZOL
AUS ANILIN 255 ECHTGELB 257 AZOFLAVIN FF 258 TROPAEOLIN ODER ORANGE IV
UND AZOGELB AUS SULFANILSAEURE UND DIPHENYL- AMIN 258 A) TROPAEOLIN ODER
ORANGE IV 259 B) AZOGELB (INDISCHGELB, HELIANTHIN USW.) 260 SEKUNDAERE
DIS- UND POLYAZOFARBSTOFFE 262 NAPHTHYLAMINSCHWARZ D 262 BENZOLICHTBLAU
2 GL = SIRIUSLICHTBLAU G 264 A) ANILIN-2.5-DISULFOSAEURE * A-NAPHTHYLAMIN
265 B) ANILIN-2.5-DISULFOSAEURE * A-NAPHTHYLAMIN * I-NAPHTHYLAMIN-7-
SULFOSAEURE 265 C) DARSTELLUNG DES TRISAZOFARBSTOFFS 266 DIS- UND
POLYAZOFARBSTOFFE AUS DIAMINEN 267 BISMARCKBRAUN G UND R 267
BISMARCKBRAUN R (VESUVIN R USW.) 268 BRILLANTGELB UND CHRYSOPHENIN GOO
268 BENZIDINFARBSTOFFE 270 DIE ZWISCHENVERBINDUNG VON BENZIDIN MIT
SALICYLSAEURE (O-TOLIDIN + O-KRESOTINSAEURE) 270 DIAMINBRAUN M UND
DIAMINECHTROT F 271 DIANILBRAUN 3 GN 271 DIAMINGRUEN B 273
DIREKTTIEFSCHWARZ EW 275 KONGOROT 277 SAEUREANTHRACENROT G UND
CHROMOCITRONIN 278 BESONDERE METHODEN 279 ERIOCHROMFLAVIN A 279
SONNENGELB G AUS P-NITROTOLUOL 280 X INHALTSVERZEICHNIS. SEITE E. DI-
UND TRIPBENYLMETHANFARBSTOFFE 282 AURAMIN 00 282 MALACHITGRUEN 283 A)
LEUKOMALACHITGRUEN 283 B) OXYDATION DER LEUKOBASE ZUM FARBSTOFF 284
XYLENBLAU VS (VON SANDOZ) 285 A) TOLUOLDISULFOSAEURE * * . . 287 B)
BENZALDEHYDDISULFOSAEURE 287 C) KONDENSATION ZUM LEUKOKOERPER 288 D)
OXYDATION ZUM FARBSTOFF 288 WOLLBLAU 5 B 289 VICTORIABLAU B 290 WOLLGRUEN
S 291 F. OXAZIN- UND THIAZINFARBSTOFFE 292 GALLAMINBLAU AUS
GALLUSSAEUREAMID . . 292 A) NITROSODIMETHYLANILIN 292 B) GALLAMINBLAU 293
METHYLENBLAU AUS DIMETHYLANILIN 294 A) P-AMINODIMETHYLANILIN 295 B)
THIOSULFOSAEURE DES BINDSCHAEDLER-GRUENS 295 G. ANTHRACHINONFARBSTOFFE 298
A) BEIZENFARBSTOFFE 298 ALIZARIN 298 B) SAEUREFARBSTOFFE : 300
CHINIZARINGRUEN = ALIZARINCYANINGRUEN G 300 ALIZARINSAPHIROL B UND SE 302
C) KUEPENFARBSTOFFE 304 INDANTHRENBLAU RS AUS /S-AMINOANTHRACHINON 304
INDANTHRENGELB GK 305 H. INDIGOIDE FARBSTOFFE 306 INDIGO NACH HEUMANN
306 INDIGO NACH SANDMEYER 307 THIOINDIGO 312 I. SCHWEFELSCHMELZEN 314
PRIMULIN 314 NAPHTHAMINGELB NN 317 THIAZOLGELB ODER CLAYTONYELLOW 318
SCHWEFELSCHWARZ T AUS DINITROCHLORBENZOL 319 III. TECHNISCHE ANGABEN. K.
UEBER DIE VAKUUMDESTILLATION IM LABORATORIUM UND IM BETRIEBE 320 L. DIE
FILTERPRESSE 328 M. UEBER DIE KONSTRUKTION UND VERWENDUNG VON AUTOKLAVEN
330 ALLGEMEINE ANGABEN UEBER DIE BENUTZUNG VON DRUCKGEFAESSEN 339
INHALTSVERZEICHNIS. XI SEITE N. KONSTRUKTIONSMATERIALIEN DER
FARBENCHEMIE 34 METALLE 34 NICHTMETALLE 343 KONSTRUKTIONSMATERIALIEN
ORGANISCHEN URSPRUNGS 345 O. TECHNISCHE ANGABEN UEBER DEN FABRIKBETRIEB
347 P. BEISPIEL DER BERECHNUNG EINES EINFACHEN FARBSTOFFES 35 7 ORANGE
II = SAEUREORANGE A 357 /J-NAPHTHOL ....... .;. 357 SULFANILSAEURE 359
FARBSTOFF AUS SULFANILSAEURE UND /?-NAPHTHOL 359 IV. ANALYTISCHER TEIL.
DARSTELLUNG DER URTITERSUBSTANZ 362 BESTIMMUNGEN VON AMINEN 364
BESTIMMUNG VON NAPHTHOLEN 365 BESTIMMUNG VON AMINOSULFOSAEUREN 366
BESTIMMUNG VON AMINONAPHTHOLSULFOSAEUREN 366 BESTIMMUNG VON NAPHTHOLMONO-
UND -DISULFOSAEUREN, DIOXYNAPHTHALM-MONO- UND -DISULFOSAEUREN 367
BESTIMMUNG DER NAPHTHYLAMINDISULFOSAEURE 2.5.7 NEBEN DER NAPHTHYLAMIN-
DISULFOSAEURE 2.6.8 369 VOLUMETRISCHE BESTIMMUNG VON FARBSTOFFEN NACH DER
REDUKTIONSMETHODE VON EDMUND KNECHT 369 PRINZIP DER METHODE VON EDMUND
KNECHT 370 HERSTELLUNG DER TITANCHLORUERLOESUNG 370 TITRATION DES
METHYLENBLAUS 371 TITRATION VON AZOFARBSTOFFEN 371 TITRATION VON
TRIPHENYLMETHANFARBSTOFFEN 372 DIE GEBRAEUCHLICHSTEN REAGENZPAPIERE 372
REAGENZLOESUNGEN ZUM TUPFEN AUF FILTERPAPIER 373 WERTBESTIMMUNG VON
ZINKSTAUB 373 WERTBESTIMMUNG VON BLEISUPEROXYDPASTE 374 V. UEBER DIE
ANALYSE VON HANDELSFARBSTOFFEN. POLARBRILLANTROT 3 B 380 BENZOLICHTGRAU
BL 383 BRILLANTSULFOFLAVIN 385 VI. DIE BESTIMMUNG DER LICHTECHTHEIT 387
SACHVERZEICHNIS 393
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