Kupferkatalysierte, enantioselektive allylische Oxidation:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Aachen
Mainz
1998
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| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Wissenschaftliche Monographien aus dem Max-Planck-Institut für Kohlenforschung / D
3 |
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Basel, Univ., Diss., 1997 |
| Beschreibung: | 152 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
ZUSAMMENFASSUNG
4
SUMMARY
_
_
_
5
ALLGEMEINER
TEIL
7
1.
EINLEITUNG
7
1.1
CHIRALITAET,
SYMMETRIE
UND
CHEMIE
7
1.2
ZIEL
DIESER
ARBEIT
10
2.
LIGANDSYNTHESEN
12
2.1
OXAZOLINLIGANDEN
IN
DER
UEBERSICHT
12
2.2
SYNTHESE
VON
OXAZOLINLIGANDEN
13
2.3
SYNTHESE
VON
IMINLIGANDEN
18
2.4
LIGANDEN
MIT
SP
3
-HYBRIDISIERTEN
STICKSTOFFATOMEN
19
2.5
KOMPLEXSYNTHESEN
UND
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
20
2.5.1
KUPFER(II)-KOMPLEX
DES
AMINAIS
23
20
2.5.2
KUPFER(I)-KOMPLEX
EINES
PYRIDINBISOXAZOLINS
21
3.
KUPFERKATALYSIERTE
ALLYLISCHE
OXIDATION
24
3.1
METHODEN
DER
ALLYLISCHEN
OXIDATION
24
3.2
ZEITLICHE
ENTWICKLUNG
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
ALLYLISCHEN
OXIDATION
25
3.3
ENANTIOSELEKTIVE
ALLYLISCHE
OXIDATION
CYCLISCHER
OIEFINE
28
3.3.1
NEUE,
KATALYTISCHE,
ENANTIOSELEKTIVE
OXIDATIONSMETHODE
28
3.3.2
OPTIMIERUNG
VERSCHIEDENER
REAKTIONSPARAMETER
29
3.3.3
LIGANDVARIATIONEN
30
3.3.4
VARIATION
DER
TEMPERATUR
UND
DER
RINGGROESSE
_
35
3.3.5
EINFLUSS
DES
KATALYSATOR-GEGENIONS
37
3.3.6
ANDERE
OXIDATIONSMITTEL
38
3.3.7
KATALYTISCHE
ALLYLISCHE
OXIDATION
MIT
ANDEREN
METALLEN
39
3.3.8
EFFEKTE
VON
ZUSAETZEN
40
3.3.9
LIGANDBESCHLEUNIGENDE
EFFEKTE
40
3.3.10
UNTERSUCHUNG
NICHT-LINEARER
EFFEKTE
42
3.3.11
EINFLUSS
VON
UV-LICHT
&
ULTRASCHALL
AUF
DIE
REAKTIVITAET
_
43
3.4
ACYCLISCHE
SUBSTRATE
IN
DER
ALLYLISCHEN
OXIDATION
44
3.4.1
ALLYLISCHE
OXIDATION
VON
2-METHYL-2-PENTEN
45
3.4.2
ALLYLISCHE
OXIDATION
VON
HEXENDERIVATEN
48
3.4.3
ALLYLISCHE
OXIDATION
ACYCLISCHER
SUBSTRATE
MIT
TERMINALER
DOPPELBINDUNG.
50
3.4.4
SUBSTRATE
MIT
EXOCYCLISCHER
DOPPELBINDUNG
_
52
3.5
OIEFINE
MIT
BENACHBARTEN
HYDROXYGRUPPEN
53
4.
INTRAMOLEKULARE
ALLYLISCHE
OXIDATION
55
4.1
EINLEITUNG
55
4.2
SUBSTRATSYNTHESEN
56
4.3
ALLYLISCHE
OXIDATION
VON
5-HEXENSAEURE
(65)
57
4.4
ALLYLISCHE
OXIDATION
VON
5-HEXENSAEURE-TERT-BUTYLPERESTER
(62)
57
4.5
ALLYLISCHE
OXIDATION
VON
6-PHENYL-5-HEXENSAEURE-TERT-BUTYLPERESTER
(70)
58
5.
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
60
5.1
UEBERSICHT
60
5.2
DER
EINLEITENDE
SCHRITT
&
DIE
KOHLENSTOFFRADIKALBILDUNG
61
5.3
PRODUKTBILDUNG
63
5.3.1
OXIDATION
MIT
PERESTEM
63
5.3.2
DER
ENANTIOSELEKTIVE
SCHRITT
66
6.
AUSBLICK
68
EXPERIMENTELLER
TEIL
71
1.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
71
2.
LIGANDSYNTHESEN
75
3.
KUPFERKOMPLEXE
98
4.
RACEMATSYNTHESEN
1
IO
5.
INTERMOLEKULARE
ALLYLISCHE
OXIDATION
126
5.1
GENERELLE
VORSCHRIFT
ZUR
KATALYTISCHEN
ALLYLISCHEN
OXIDATION
126
5.2
TABELLARISCHE
ERGEBNISSE
127
6.
INTRAMOLEKULARE
ALLYLISCHE
OXIDATION
138
6.1
SUBSTRATSVNTHESEN
138
6.2
KATALYTISCHE
INTRAMOLEKULARE
OXIDATIONEN
143
LITERATURVERZEICHNIS
_
_
_
147
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