Carboxylatreiche Verbindungen aus Citronensäure:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1998
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| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1998 |
| Beschreibung: | VI, 179 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
I GLOSSAR
I ABKUERZUNGSVERZEICHNIS.1
II THEORETISCHERTEIL
1 EINLEITUNG.3
2 PROBLEMSTELLUNG. 5
3 AEO/TE-ELEKTROLYSEN VON ASJ/B-CITRONENSAEUREDIMETHYLESTER (3).8
3.1 ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN ZUR
KOLBE-ELEKTROLYSE.8
3.2 DARSTELLUNG VON ASYM-CITRONENSAEUREDIMETHYLESTER (3).9
3.3 KOLBE-ELEKTIOLYSEN.77.9
3.3.1 ATO/OEE-ELEKTROLYSE DES HALBESTERS 3 OHNE COSAEURE.9
3.3.2 O/6E-ELEKTROLYSEN VON 3 MIT VERSCHIEDENEN COSAEUREN.12
3.4 DISKUSSION UND AUSBLICK.14
4 KATHODISCHE REDUKTION VON ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16). 16
4.1 ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN ZUR KATHODISCHEN REDUKTION.16
4.2 DARSTELLUNG VON ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16).18
4.3 ELEKTROANALYTIK.19
4.4 ELEKTROCHEMISCHE DIMERISIERUNG VON ACONITSAEURETRIMETHYLESTER
(16).!.24
4.5 GEMISCHTE KUPPLUNG VON ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16) MIT
MALEINSAEUREDIMETHYLESTER (22).29
4.6 ZUSAMMENFASSUNG.I.31
5 AEIIOEFEIMGEAKONDENSATIONEN VON ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16).32
5.1 ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN ZUR
KNOEVENAGEL-KONDENSAUEON.32
5.2 KNOEVENAGEL-KONDEMATIONEN MIT AROMATISCHEN ALDEHYDEN.33
5.3 KNOEVENAGEL-KONDENSATIONEN MIT ALICYCLISCHEN ALDEHYDEN.34
5.4 KNOEVENAGEL-KONDENSATLONEN MIT ACYCLISCHEN ALIPHATISCHEN ALDE
HYDEN.35
5.4.1 ISOMERISIERUNG DES DIENGEMISCHES 48B, 48C UND 48D.41
5.4.2 OXIDATION DER CYCLOHEXADIENE 48B, 48C UND 48D MIT DDQ.42
5.4.3 UMSETZUNG DES ESTERS 16 MIT 2-ETHYL-2-HEXENAL (50).43
5.4.4 UMSETZUNGEN MIT 2-METHYLUNDECANAL (51).44
5.5 DISKUSSION UND AUSBLICK.45
6
MICHAEL-ADDITIONEN VON ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16).46
6.1 ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN ZUR
MICHAEL-ADDITION.46
6.2 MICHAEL-ADDITIONEN MIT C,H-ACIDEN KOMPONENTEN.46
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/953971473
II_INHALTSVERZEICHNIS
6.3 MICHAEL-ADDITION OHNE C,H-ACIDE KOMPONENTE.51
6.4 DISKUSSION.52
7 ZVE/S-A/CFER-REAKTIONEN VON ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16).53
7.1
DIELS-A WER-REAKTIONEN MIT CYCLISCHEN DIENEN.53
7.2
DIELS-ALDER-REAKTIONEN MIT OFFENKETTIGEN DIENEN.54
7.3 DISKUSSION UND AUSBLICK.55
8 ADDITIONEN VON ELEKTROPHILEN AN ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16).57
8.1 ADDITION VON METHYLIODID UND BENZALDEHYD.57
8.2 DISKUSSION UND AUSBLICK.59
9 HYDROLYSE AUSGEWAEHLTER VERBINDUNGEN UND ANWENDUNGSTECHNISCHE
UNTERSUCHUNGEN DER PRODUKTE.60
9.1 HYDROLYSE AUSGEWAEHLTER ESTER.60
9.2 BESTIMMUNG EINIGER ANWENDUNGSTECHNISCH RELEVANTER EIGEN
SCHAFTEN .63
9.2.1 BESTIMMUNG DER CALCIUMCARBONATDISPERGIERKAPAZITAET (CCDK).63
9.2.2 BESTIMMUNG DES FESTSTOFFDISPERGIERVERMOEGENS.64
9.2.3 WASSERHAERTESTABILISIERUNGSVERMOEGEN.66
9.2.4 BESTIMMUNG DER KRITISCHEN MICELLBILDUNGSKONZENTRATION UND DER
MINIMALEN OBERFLAECHENSPANNUNG.67
9.3 DISKUSSION UND AUSBLICK.68
10 ZUSAMMENFASSUNG.71
III EXPERIMENTELLER TEIL
1 ALLGEMEINE ANGABEN. 77
1.1 PHYSIKALISCHE DATEN.77
1.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN.77
1.3 CHROMATOGRAPHIE.78
1.4 ALLGEMEINES.79
1.5 CHEMIKALIEN.79
1.6 ELEKTROCHEMISCHE AUSRUESTUNG.79
2 AO/FC-ELEKTROLYSEN VON ASYM-CITRONENSAEUREDIMETHYLESTER (3).82
2.1 DARSTELLUNG VON ASY/M-CITRONENSAEUREDIMETHYLESTER (3).82
2.1.1 DARSTELLUNG VON CITRONENSAEURETRIMETHYLESTER (24).82
2.1.2 DARSTELLUNG VON ASYM-CITRONENSAEUREDIMETHYLESTER (3).83
2.2 KO/FO-ELEKTROLYSE VON 3 ZU (2S*,5R *)-TETRAMETHYL-2,5-DIHYDROXY-
HEXAN-L,2,5,6-TETRACARBOXYLAT.
84
INHALTSVERZEICHNIS
III
2.3 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR AEO/HE-ELEKTROLYSE VON 3 MIT
VERSCHIEDENEN COSAEUREN.85
2.3.1 DARSTELLUNG VON 3-CARBOXYMETHYL-3-HYDROXYOCTANSAEUREMETHYL-
ESTER (11).85
2.3.2 DARSTELLUNG VON 3-CARBOXYMETHYL-3-HYDROXYUNDECANSAEUREMETHYL-
ESTER (12).'.86
2.3.3 DARSTELLUNG VON 3-CARBOXYMETHYL-3-HYDROXYNONADECANSAEURE-
METHYLESTER (13).87
2.3.4 DARSTELLUNG VON 3-CARBOXYMETHYL-3-HYDROXYUNEICOSANSAEURE-
METHYLESTER (14).89
2.3.5 DARSTELLUNG VON 3-CARBOXYMETHYL-3-HYDROXYUNEICOS-12-ENSAEURE-
METHYLESTER (15).90
3 KATHODISCHE REDUKTION VON ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16).92
3.1 DARSTELLUNG VON ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16).92
3.1.1 DARSTELLUNG VON ACONITSAEURE (2).92
3.1.2 DARSTELLUNG VON ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16).92
3.2 DARSTELLUNG VON MESACONSAEUREDIMETHYLESTER (19).93
3.3 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN.94
3.3.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR BESTIMMUNG DER REDUKTIONS
POTENTIALE.94
3.3.2 REDUKTIONSPOTENTIALE DER ESTER 16,19,17 UND 22.94
3.4 REDUKTION VON ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16) ZU PENTAMETHYL-1-
(2-METHOXY-2-OXOETHYL)-1,2,3,4,5-CYCLOPENTANPENTACARBOXYLAT
(21'). 95
3.5 REDUKTION VON ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16) ZU PENTAMETHYL-
1,2,3,4,5-CYCLOPENTANPENTACARBOXYLAT (23).97
4
KNOEVENAGELKOTIATNSATIONM
VON ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16).99
4.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR
KNOEVENAGEL-KONDENSAXION VON
ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16) MIT AROMATISCHEN UND ALICYCLISCHEN
ALDEHYDEN.99
4.1.1 DARSTELLUNG VON (L,3)-TRIMETHYL-4-PHENYL-L,3-BUTADIEN-L,2,3-
TRICARBOXYLAT (32).99
4.1.2 DARSTELLUNG VON (L,3)-TRIMETHYL-4-(4-CHLORPHENYL)-1,3-BUTA-
DIEN-L,2,3-TRICARBOXYLAT(33).100
4.2 DARSTELLUNG VON (L,3)-TRIMETHYL-4-(4-METHOXYPHENYI)-1,3-
BUTADIEN-1,2,3-TRICARBOXYLAT (34).101
4.3 DARSTELLUNG VON (1 ,3)-TRIMETHYL-4-(3 -HYDROXY-4-METHOXY-
PHENYL)-1,3-BUTADIEN-1,2,3-TRICARBOXYLAT (35).102
4.3.1 DARSTELLUNG VON (L,3)-TRIMETHYL-4-(3-PYRIDYL)-L,3-BUTADIEN-
1,2,3-TRICARBOXYLAT (36).103
IV
INHALTSVERZEICHNIS
4.3.2 DARSTELLUNG VON (L,3)-TRIMETHYL-4-(2-FURYL)-1,3-BUTADIEN-1,2,3-
TRICARBOXYLAT (37).104
4.3.3 DARSTELLUNG VON (L,3)-TRIMETHYL-4-CYCLOPROPYL-L,3-BUTADIEN-
1.2.3- TRICARBOXYLAT (41).105
4.3.4 DARSTELLUNG VON (L,3)-TRIMETHYL-4-CYCLOHEXYL-1,3-BUTADIEN-
1.2.3- TRICARBOXYLAT(42).106
4.3.5 DARSTELLUNG VON (L,3)-TRIMETHYL-4-CYCLOHEX-3-ENYL-L,3-BUTA-
DIEN-L,2,3-TRICARBOXYLAT(43).107
4.4 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR KNOEVENAGEL-REAKTION VON
ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16) MIT ALIPHATISCHEN ALDEHYDEN.108
4.4.1 KNOEVENAGEL-REAKTION MIT BUTYRALDEHYD (44).108
4.4.2 KNOEVENAGEL-REAKTION MIT 2-ETHYL-2-HEXENAL (50).112
4.4.3 KNOEVENAGEL-REAKTION MIT CAPRYLALDEHYD (45).112
4.4.4 KNOEVENAGEL-REAKTION MIT CAPRINALDEHYD (46).117
4.4.5 DARSTELLUNG VON TRIMETHYL-( L,3)-5-METHYL-1,3-TETRADECADIEN-
1.2.3- TRICARBOXYLAT(52).119
5
MICHAEL-ADDITIONEN VON ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16).121
5.F ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR
MICHAEL-ADDITION VON ACONIT
SAEURETRIMETHYLESTER (16).121
5.1.1 DARSTELLUNG VON PENTAMETHYL-L,L,2,3,4-BUTANPENTACARBOXYLAT (56).
121
5.1.2 DARSTELLUNG VON TETRAMETHYL-5-OXO-L,2,3,4-HEXANTETRACARBOXYLAT
(57) .122
5.1.3 DARSTELLUNG VON TETRAMETHYL-5-OXO-L,2,3,4-HEPTANTETRACARBOXYLAT
(58) .123
5.1.4 DARSTELLUNG VON 4-ETHYL-1,2,3-TRIMETHYL-5-OXO-1,2,3,4-OCTANTETRA-
CARBOXYLAT (59).125
5.1.5 DARSTELLUNG VON TRIMETHYL-L-[L-(ETHOXYCARBONYL)-2-OXOCYCLO-
PENTYL]-L,2,3-PROPANTRICARBOXYLAT(61).126
5.1.6 DARSTELLUNG VON PENTAMETHYL-1 -(2-METHOXY-2-OXOETHYL)-1,2,3,4,5-
CYCLOPENTANPENTACARBOXYLAT (21).128
6
DIELS-AIDER-REAKTIONEN VON ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16).130
6.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR
DIELS-ALDER-REEKTION VON
ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16).130
6.1.1 DARSTELLUNG VON DIMETHYL-BICYCLO[2.2.1]-2-METHOXYCARBONYL-
METHYL-5-HEPTEN-2,3-DICARBOXYLAT (63).130
6.1.2 DARSTELLUNG VON DIMETHYL-BICYCLO[2.2.2]-2-METHOXYCARBONYL-
METHYL-5-HEPTEN-2,3-DICARBOXYLAT (65).132
6.1.3 DARSTELLUNG VON DIMETHYL-(LS*,2S*,3*,6S*)-L-(2-METHOXY-2-
OXOETHYL)-3,6-DIPHENYL-4-CYCLOHEXEN-L,2-DICARBOXYLAT (69).133
6.1.4 DARSTELLUNG VON DIMETHYL-1 -(2-METHOXY-2-OXOETHYL)-3,6-DI-
METHYL-4-CYCLOHEXEN-L,2-DICARBOXYLAT (67).135
INHALTSVERZEICHNIS
V
7 ELEKTROPHILE ADDITIONEN, DARSTELLUNG VON VERGLEICHSSUBSTANZEN UND
ISOMERISIERUNGEN.137
7.1 ELEKTROPHILE ADDITIONEN AN ACONITSAEURETRIMETHYLESTER (16).137
7.1.1 DARSTELLUNG VON TRIMETHYL-BUTEN-1,2,3-TRICARBOXYLAT (70).137
7.1.2 DARSTELLUNG VON DIMETHYL-5-PHENYL-5-PENT-2-ENOLID-3,4-DICARB-
OXYLAT(71).138
7.2 DARSTELLUNG VON VERGLEICHSSUBSTANZEN.139
7.2.1 DARSTELLUNG VON DIMETHYL-2-(2-METHYLUNDECYLIDEN)MALONAT (54).139
7.2.2 DARSTELLUNG VON 2-ETHYL-2-HEXENAL (50).140
7.3 ISOMERISIERUNG DER CYCLOHEXADIENE VON 48 UND 47.141
7.3.1 ISOMERISIERUNG VON 48B/C MIT NATRIUMMETHYLSULFINYLMETHYLID.141
7.3.2 ISOMERISIERUNG VON 48B/C MIT NATRIUMMETHYLAT.141
7.3.3 ISOMERISIERUNG VON 48B/C MIT PIPERIDIN.142
7.3.4 ISOMERISIERUNG VON 47D.142
7.3.5 OXIDATION DER CYCLOHEXADIENE VON 48.142
8 HYDROLYSE EINIGER PRODUKTE.144
8.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR HYDROLYSE DER
KOLBE-PXODVKTE.144
8.1.1 DARSTELLUNG VON
(2S*,5R *)-2,5-DIHYDROXYHEXAN-1,2,5,6-TETRA-
CARBONSAEURE (74).144
8.1.2 DARSTELLUNG VON 3-CARBOXY-3-HYDROXYOCTANSAEURE (75).145
8.1.3 DARSTELLUNG VON 3-CARBOXY-3-HYDROXYUNDECANSAEURE (76).146
8.1.4 DARSTELLUNG VON 3-CARBOXY-3-HYDROXYNONADECANSAEURE (77).147
8.1.5 DARSTELLUNG VON 3-CARBOXY-3-HYDROXYUNEICOSANSAEURE (78).147
8.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR HYDROLYSE DER KNOEVENAGEL-
PRODUKTE.148
8.2.1 DARSTELLUNG VON (L,3E)-4-PHENYL-L,3-BUTADIEN-L,2,3-TRICARBON-
SAEURE (79).148
8.2.2 DARSTELLUNG VON (L,3)-4-(4-CHLORPHENYL)-1,3-BUTADIEN-1,2,3-TRI-
CARBONSAEURE (80).149
8.2.3 DARSTELLUNG VON (L,3)-4-(3-HYDROXY-4-METHOXYPHENYL)-L,3-
BUTADIEN-L,2,3-TRICARBONSAEURE (81).150
8.2.4 DARSTELLUNG VON (LE,3E)-4-(2-FURYL)-L,3-BUTADIEN-L,2,3-TRICARBON-
SAEURE(82).151
8.2.5 DARSTELLUNG VON (1 ,3 4-CYCLOPROPYL-1,3-BUTADIEN-1,2,3-CARB-
ONSAEURE (83).152
8.2.6 DARSTELLUNG VON (L,3)-5-METHYL- 1,3-TETRADECADIEN-1,2,3-TRICARB-
ONSAEURE (84).153
8.3 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR HYDROLYSE DER MICHAEL-?RODUKTG
.154
8.3.1 DARSTELLUNG VON 1,2,3-TRICARBONSAEURE-5-OXO-OCTAN (85).154
8.3.2 DARSTELLUNG VON (L/?*,25*,3AE*,4AE*,55*)-L-(CARBOXYMETHYL)-L-
(METHOXYCARBONYL)-2,3,4,5-CYCLOPENTANTETRACARBONSAEURE (86).155
VI
INHALTSVERZEICHNIS
IV ANHANG
1 ARBEITSVORSCHRIFTEN ZUR BESTIMMUNG ANWENDUNGSTECHNISCHER KENN
GROESSEN . 157
1.1 BESTIMMUNG DER CALCIUMCARBONATDISPERGIERKAPAZITAET (CCDK).157
1.2 DURCHFUEHRUNG DES ZINKOXID-DISPERGIERTESTS.158
1.3 DURCHFUEHRUNG DES CALCIUMCARBONAT-NACE-TESTS.159
2 KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON (25*,5I?*)-TETRAMETHYL-2,5-DIHYDROXY-
HEXAN-L,2,5,6-TETRACARBOXYLAT (4). 162
3 KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON (L/?*,2,S*,3I?*,4/?T-,55*)-PENTAMETHYI-L-
(2-METHOXY-2-OXOETHYL)-L,2,3,4,5,-CYCLOPENTANPENTACARBOXYLAT (21).167
4 LITERATURVERZEICHNIS.175 |
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