Qualitätssicherung in der pharmazeutischen Analytik am Beispiel von H 1-Antihistaminika:
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1997
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- SO?
QUALITAETSSICHERUNG IN DER PHARMAZEUTISCHEN ANALYTIK
AM BEISPIEL VON H^ANTIHISTAMINIKA
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES
NATURWISSENSCHAFTLICHEN DOKTORGRADES DER
BAYERISCHEN JULIUS-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET
WUERZBURG
VORGELEGT VON
DANIEL MUELLER
AUS
HEIDENHEIM
WUERZBURG 1997
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
2 AUFGABENSTELLUNG 3
3 STRUKTUR UND SYNTHESE 5
3.1 STRUKTUR 5
3.2 SYNTHESE 8
3.2.1 SYNTHESESCHEMA A 8
3.2.2 SYNTHESESCHEMA B 9
3.2.3 WEITERE SYNTHESEWEGE 10
4 EIGENSCHAFTEN 15
4.1 EINFUEHRUNG., 15
4.2 AUSSEHEN UND WEITERE EIGENSCHAFTEN 15
4.3 LOESLICHKEIT 16
4.4 SCHMELZTEMPERATUR 17
4.5 ACIDITAETSKONSTANTEN 20
4.6 PHARMAKOLOGISCHE EIGENSCHAFTEN 21
5 IDENTIFIZIERUNG 23
5.1 THERMISCHE ANALYSENVERFAHREN 23
5.1.1 EINFUEHRUNG 23
5.1.2 BEGRIFFSBESTIMMUNG UND GRUNDLAGEN 23
5.1.2.1 THERMOGRAVIMETRIE 23
5.1.2.2 DIFFERENZTHERMOANALYSE 24
5.1.2.3 DIFFERENTIAL-SCANNING-KALORIMETRIE 24
5.1.3 CYCLIZINHYDROCHLORID 26
5.1.4 CHLORCYCLIZINHYDROCHLORID 29
5.1.5 OXATOMID-MONOHYDRAT 30
5.1.6 ZUSAMMENFASSUNG 32
5.2 ZWEIDIMENSIONALE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 34
5.2.1 EINFUEHRUNG 34
5.2.2 GRUNDLAGEN 34
5.2.2.1 TRENNLEISTUNG 34
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
5.2.2.2 SORBENTIEN 35
5.2.2.3 FLIESSMITTEL 36
5.2.2.4 BEWERTUNGSKRITERIEN FUER DIE FLIELIMITTELAUSWAHL 37
5.2.2.4.1 VISUELLE AUSWERTUNG 37
5.2.2.4.2 KRITISCHE FLECKPAARE 37
5.2.2.4.3 KORRELATIONSKOEFFIZIENT 38
5.2.2.4.4 D A- UND DB-WERT 38
5.2.2.4.5 DISTANCE- UND INVERSE DISTANCE FUNCTION 39
5.2.2.4.6 PLANAR RESPONSE FUNCTION 40
5.2.2.4.7 ZUSAMMENFASSUNG 40
5.2.3 METHODENENTWICKLUNG 41
5.2.3.1 PRAKTISCHE VORGEHENSWEISE 41
5.2.3.2 METHODENENTWICKLUNG FUER DIE H,-ANTIHISTAMINIKA 43
5.2.3.3 KIESELGEL 44
5.2.3.4 REVERSED-PHASE-SYSTEME 47
5.2.3.5 MODIFIZIERTE KIESELGELE 49
5.2.4 VALIDIERUNG DER METHODE 52
5.2.4.1 EINFUEHRUNG 52
5.2.4.2 FLIESSMITTELREIHENFOLGE 54
5.2.4.3 FLIESSMITTELZUSAMMENSETZUNG 56
5.2.4.4 KAMMERSAETTIGUNG 60
5.2.4.5 PLATTENGROESSE (TRENNSTRECKE) UND KAMMERTYPEN 61
5.2.4.6 SCHICHTMATERIAL 62
5.2.4.7 DETEKTIONSMETHODE UND PROBENAUFTRAGUNG 63
5.2.4.8 SYSTEMEIGNUNGSTEST 65
5.2.5 VORSCHLAG EINER ARZNEIBUCHPRUEFUNG 66
5.2.5.1 MONOGRAPHIETEXT 66
5.2.5.2 KOMMENTAR 68
5.2.6 ZUSAMMENFASSUNG * 70
5.3 UV-VIS-SPEKTROSKOPIE 71
5.3.1 EINFUEHRUNG 71
5.3.2 VERSUCHSAUFBAU * 72
5.3.3 SPEKTREN DER H,-ANTIHISTAMINIKA 72
5.3.4 EINFLUSS DER AUFLOESUNG DES SPEKTROMETERS 82
5.3.5 EINSATZ VON ABSORPTIONSVERHAELTNISSEN 84
5.3.6 ABLEITUNGSSPEKTROSKOPIE 86
5.3.7 ZUSAMMENFASSUNG 88
INHALTSVERZEICHNIS
5.4 IR-SPEKTROSKOPIE 89
5.4.1 EINFUEHRUNG 89
5.4.2 IR-SPEKTREN DER H,-ANTIHISTAMINIKA 89
5.5 NASSCHEMISCHE NACHWEISE 95
5.5.1 EINFUEHRUNG . : 95
5.5.2 TUEPFELREAKTIONEN UND SPRUEHREAGENZIEN 95
5.5.2.1 TUEPFELREAKTIONEN 96
5.5.2.2 SPRUEHREAGENZIEN 97
5.5.3 REAKTIONEN IM REAGENZGLAS 99
5.5.3.1 CETIRIZINDIHYDROCHLORID 99
5.5.3.2 ETODROXIZINDIHYDROGENMALEAT 101
5.5.3.3 CINNARIZIN UND FLUNARIZINDIHYDROCHLORID 102
5.5.4 ZUSAMMENFASSUNG 104
6 REINHEITSPRUEFUNG 105
6.1 EINFUEHRUNG 105
6.2 DC-METHODE FUER CYCLIZIN-HCL UND CHLORCYCLIZIN-HCL 105
6.2.1 PROBLEMSTELLUNG ] 105
6.2.2 POTENTIELLE VERUNREINIGUNGEN ....107
6.2.2.1 SYNTHESEBEDINGTE VERUNREINIGUNGEN 107
6.2.2.2 ZERSETZUNGSPRODUKTE 107
6.2.3 METHODENENTWICKLUNG 108
6.2.3.1 LIMITIERTE VERUNREINIGUNGEN 108
6.2.3.2 CHROMATOGRAPHISCHES SYSTEM 109
6.2.3.3 DETEKTIONSMETHODE 110
6.2.3.4 EINSATZ ZUR IDENTIFIZIERUNG M
6.2.4 VALIDIERUNG M
6.2.4.1 EINFUEHRUNG M
6.2.4.2 STABILITAET 112
6.2.4.3 FLIESSMITTELZUSAMMENSETZUNG 113
6.2.4.4 KAMMERSAETTIGUNG 114
6.2.4.5 PLATTENGROESSE (TRENNSTRECKE) UND KAMMERTYPEN 114
6.2.4.6 SCHICHTMATERIAL . 115
6.2.4.7 DETEKTIONSGRENZEN 116
6.2.4.8 SYSTEMEIGNUNGSTEST 117
6.2.4.9 -CHARGENVERGLEICH 118
6.2.5 VORSCHLAG EINER ARZNEIBUCHPRUEFUNG 119
6.2.5.1 MONOGRAPHIETEXT (AM BEISPIEL VON CYCLIZINHYDROCHLORID) 119
6.2.5.2 KOMMENTAR 120
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS
6.3 ALTERNATIVE DC-METHODE OHNE REFERENZSUBSTANZEN 122
6.3.1 EINFUEHRUNG 122
6.3.2 IN-SITU-DERIVATISIERUNG 122
6.3.3 VORAUSSETZUNGEN FUER DEN FLECKVERGLEICH 124
6.3.4 AUFBAU EINER ALTERNATIVMETHODE 125
6.3.4.1 REFERENZLOESUNG 125
6.3.4.2 SYSTEMEIGNUNGSTEST 125
6.3.4.3 KOMMENTAR 126
6.4 THERMISCHE ANALYSENVERFAHREN .... 127
6.5 ZUSAMMENFASSUNG 128
7 GEHALTSBESTIMMUNG 129
7.1 EINFUEHRUNG 129
7.2 AUSWERTUNG UND VALIDIERUNG VON TITRATIONEN 129
7.2.1 AUSWERTUNG UEBER MITTELWERTBILDUNG 129
7.2.2 VALIDIERUNG UND AUSWERTUNG UEBER LINEARE REGRESSION 130
7.2.2.1 GRUNDLAGEN UND DURCHFUEHRUNG 130
7.2.2.2 REPRODUZIERBARKEIT 131
7.2.2.3 RICHTIGKEIT 131
7.2.2.4 BESTIMMUNG DES FAKTORS 132
7.2.2.5 BESTIMMUNG DES GEHALTS 133
7.2.2.6 GESAMTES ANALYSENVERFAHREN 133
7.2.3 ZUSAMMENFASSUNG 134
7.3 HYDROCHLORIDEDERH,-ANTIHISTAMINIKA 134
7.3.1 TITRATIONSMOEGLICHKEITEN FUER HYDROCHLORIDE 134
7.3.2 FLUNARIZINDIHYDROCHLORID 135
7.3.2.1 ARGENTOMETRISCHE FAELLUNGSTITRATION 135
7.3.2.2 TITRATION IN WASSERFREIEM MEDIUM 140
7.3.2.3 VERDRAENGUNGSTITRATION 140
7.3.2.4 ERGEBNISSE UND BEWERTUNG 142
7.3.3 CETIRIZINDIHYDROCHLORID 144
7.3.3.1 ARGENTOMETRISCHE FAELLUNGSTITRATION 144
7.3.3.2 VERDRAENGUNGSTITRATION. 144
7.3.3.3 ERGEBNISSE UND BEWERTUNG... 145
7.3.4 BUCLIZINDIHYDROCHLORID 146
7.3.4.1 VERDRAENGUNGSTITRATION 146
7.3.4.2 ERGEBNISSE UND BEWERTUNG 147
INHALTSVERZEICHNIS
7.4 ETODROXIZINDIHYDROGENMALEAT 148
7.4.1 VERDRAENGUNGSTITRATION : 148
7.4.2 TITRATION IN WASSERFREIEM MEDIUM 148
7.4.2.1 POTENTIOMETRISCHE ENDPUNKTBESTIMMUNG 148
7.4.2.2 VISUELLE INDIKATION 149
7.4.3 ERGEBNISSE UND BEWERTUNG 149
7.5 BASEN DER H,-ANTIHISTAMINIKA 151
7.5.1 TITRATIONSMOEGLICHKEITEN FUER BASEN 151
7.5.2 OXATOMID-MONOHYDRAT 151
7.5.2.1 POTENTIOMETRISCHE TITRATION IN WASSERFREIEM MEDIUM 151
7.5.2.2 TITRATION IN WASSERFREIEM MEDIUM MIT INDIKATOR 152
7.5.2.3 ERGEBNISSE UND BEWERTUNG 152
7.5.3 CINNARIZIN 153
7.5.3.1 TITRATION IN WASSERFREIER ESSIGSAEURE 154
7.5.3.2 TITRATION IM GEMISCH WASSERFREIE ESSIGSAEURE-ETHYLMETHYLKETON 154
7.5.3.3 ERGEBNISSE UND BEWERTUNG 154
7.6 ZUSAMMENFASSUNG...: 155
8 ZUSAMMENFASSUNG 157
9 ABKUERZUNGEN UND SYMBOLE 159
10 EXPERIMENTELLES 163
10.1 HERKUNFT DER ARZNEISTOFFPROBEN 163
10.2 GERAETE UND SOFTWARE . 163
10.2.1 AM 1-MODELL-RECHNUNGEN 163
10.2.2 LOESLICHKEITSTEST 163
10.2.3 BESTIMMUNG DER SCHMELZTEMPERATUR 163
10.2.4 THERMISCHE ANALYSE 164
10.2.5 UV-VIS-SPEKTROSKOPIE 164
10:2.6 IR-SPEKTROSKOPIE 164
10.2.7 GEHALTSBESTIMMUNG 164
10.3 MATERIAL UND METHODEN 165
10.3.1 LOESLICHKEITSTEST 165
10.3.2 BESTIMMUNG DER SCHMELZTEMPERATUR 165
10.3.3 THERMISCHE ANALYSE 165
10.3.4 FOTODOKUMENTATION DER DUENNSCHICHTPLATTEN 166
10.3.5 ZWEIDIMENSIONALE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 166
10.3.6 UV-VIS-SPEKTROMETRIE 166
IMAGE 5
INHALTSVERZEICHNIS
10.3.7 IR-SPEKTROSKOPIE 167
10.3.8 NASSCHEMISCHE NACHWEISE 167
10.3.9 REINHEITSPRUEFUNG 167
10.3.10 GEHALTSBESTIMMUNG . 169
11 LITERATURVERZEICHNIS 171
12 LEBENSLAUF. 191
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