Darstellung von N-Ferrocenylmethyl-Peptiden und deren Cyclisierung, sowie die Optimierung von TCBOC-Abspaltungen mittels Lithiumcobalt(I)phthalocyanin:
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS:
1
EINLEITUNG
.
1
2
ALLGEMEINER
TEIL
.
4
2.1
DARSTELLUNG
VON
PEPTIDEN
DURCH
DIE
FRAGMENTKONDENSATION
.
4
2.2
DARSTELLUNG
VON
PEPTIDEN
DURCH
DIE
FESTPHASENSYNTHESE
.
7
2.3
SCHUTZGRUPPEN
IN
DER
PEPTIDSYNTHESE
.
9
2.3.1
CARBOXYLSCHUTZGRUPPEN
.
9
2.3.2
TEMPORAERE
AMINOSCHUTZGRUPPEN
FUER
DEN
N
TERMINUS
.
10
2.4
KNUEPFUNG
DER
PEPTIDBINDUNG
.
18
2.4.1
KUPPLUNG
UEBER
CARBODIIMIDE
.
18
2.4.2
KUPPLUNG
UEBER
URONIUMSALZE
.
21
2.4.3
KUPPLUNG
UEBER
ACYLHALOGENIDE
.
24
2.5
CYCLISCHE
PEPTIDE
.
25
2.5.1
CYCLISCHE
TRIPEPTIDE
(CTP)
VON
A-AMINOSAEUREN
.
25
2.5.2
CYCLISCHE
PENTAPEPTIDE
(CPP)
VON
A-AMINOSAEUREN
.
27
3
PROBLEMSTELLUNG
.
29
4
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
30
4.1
FEM-AMINOSAEUREN
UND
DEREN
DARSTELLUNG
.
30
4.2
PEPTIDAUFBAU
DER
ALANINSEQUENZEN
.
34
4.2.1
EIGENSCHAFTEN
VON
FEM-PEPTIDEN
.
34
4.2.2
VERSUCH
DES
AUFBAUS
VON
TCBOC-FEMALA-FEMALA-OBZ
.
35
4.2.3
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-ALA-FEMALA-OBZ
.
38
4.2.4
SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG
AM
TCBOC-ALA-FEMALA-OBZ
.
39
4.2.5
AUFBAU
DER
FEM-HALTIGEN
PENTAALANINSEQUENZEN
H-ALA-FEMALA-ALA
FEMALA-ALA-OH
UND
H-ALA-FEMALA-ALA-ALA-ALA-OH
.
42
4.3
CYCLISIERUNG
DER
FEM-PEPTIDDERIVATE
.
46
4.3.1
DARSTELLUNG
DES
C-(FEMGLY)J
.
46
4.3.2
DARSTELLUNG
DES
C-(GLY)J
UND
DES
C-(ALA-FEMALA-ALA-FEMALA-ALA)
.
48
4.4
OPTIMIERUNG
DER
TCBOC-ABSPALTUNG
MITTELS
LITHIUMCOBALT(I)
PHTHALOCYANIN
.
52
5
ZUSAMMENFASSUNG
.
56
6
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
58
6.1
DARSTELLUNG
VON
REAGENZIEN
.
61
6.1.1
DARSTELLUNG
VON
FERROCENCARBALDEHYD
.
61
6.1.2
DARSTELLUNG
VON
COBALT(II)PHTHALOCYANIN
.
62
6.1.3
DARSTELLUNG
VON
LITHIUMCOBALT(I)-PHTHALOCYANIN*4,5
THF
.
62
6.1.4
DARSTELLUNG
EINER
0,2
MOLAREN
LITHIUMCOBALT(I)PHTHALOCYANIN-LOESUNG
IN
DMFABS
.
63
6.2
DARSTELLUNG
VON
FERN
AMINOSAEURE-BENZYLESTER
.
64
6.2.1
DARSTELLUNG
DER
BENZYLESTER
.
64
6.2.1.1
DARSTELLUNG
VON
ALANINBENZYLESTER
P-TOLUOLSULFONAT-MOHOHYDRAT
.
64
6.2.1.2
DARSTELLUNG
VON
PHENYLALANINBENZYLESTER
P-TOLUOLSULFONAT
.
65
6.2.1.3
DARSTELLUNG
VON
VALINBENZYLESTER-P-TOLUOLSULFONAT
.
66
6.2.1.4
DARSTELLUNG
VON
GLYCINBENZYLESTER
P-TOLUOLSULFONAT
.
67
6.2.2
DARSTELLUNG
DER
FEM-AMINOSAEURE-BENZYLESTER
ALS
STABILE
WASSERFREIE
HYDROCHLORIDE
.
68
6.2.2.1
DARSTELLUNG
VON
H-FEMALA-OBZ*HCL
.
68
6.2.2.2
DARSTELLUNG
VON
H-FEMPHE-OBZ*HCL
.
70
6.2.2.3
DARSTELLUNG
VON
H-FEMVAL-OBZ*HCL
.
71
6.2.2.4
DARSTELLUNG
VON
H-FEMGLY-OBZ
.
73
6.2.2.5
DARSTELLUNG
VON
FERN
PHE-OBZ
MITTELS
NACNBHJ
.
74
6.2.2.6
DARSTELLUNG
VON
FERN
-ALA-OBZ
MITTELS
NACNBHA
.
75
6.2.2.7
DARSTELLUNG
VON
FERN
-VAL-OBZ
MITTELS
NACNBHJ
.
76
6.3
DARSTELLUNG
VON
HCL*H-ALA-ALA-ALA-OBZ
.
77
6.4
DARSTELLUNG
DER
TCBOC
GESCHUETZTEN
ALANIN
DERIVATE
.
79
6.4.1
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-ALA-OH
.
79
6.4.2
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-FEMALA-OBZ
.
80
6.4.3
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-FEMALA-OH
.
83
6.5
DARSTELLUNG
DER
PEPTIDE
.
84
6.5.1
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-FEMALA-FEMALA-OBZ
MITTELS
VERSCHIEDENER
KUPPLUNGSREAGENZIEN
.
84
6.5.1.1
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-FEMALA-FEMALA-OBZ
MITTELS
DICYCLOHEXYL
CARBODIIMID
(DCCI)
.
84
6.5.1.2
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-FEMALA-FEMALA-OBZ
MITTELS
O-(BENZOTRIAZOL
L-YL)N,
N,
N
'
,
N
'
-TETRAMETHYLURONIUMTETRAFLOUROBORAT
(TBTU)
.
85
6.5.1.3
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-FEMALA-FEMALA-OBZ MITTELS
N
(DIMETHYLAMINOPROPYL)-N
'
-ETHYLCARBODIIMIDHYDROCHLORID
(EDCI
*HC1)
.
86
6.5.1.4
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-FEMALA-FEMALA-OBZ
MITTELS
ACYL-CHLORID-AKTIVIERUNG
.
87
6.5.2
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-ALA-FEMALA-OBZ
MITTELS
VERSCHIEDENER
KUPPLUNGSREAGENZIEN
.
87
6.5.2.1
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-ALA-FEMALA-OBZ
MITTELS
SAEURECHLORIDAKTIVIERUNG
.
87
6.5.2.2
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-ALA-FEMALA-OBZ
MITTELS
O-(BENZOTRIAZOL-L
YL
)-N,N,N
'
,N
'
TETRAMETHYLURONIUM
TETRAFLOUROBORAT
(TBTU)
.
89
6.5.2
3
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-ALA-FEMALA-OBZ
MITTELS
N-(DIMETHYL
AMINOPROPYL)-N
'
ETHYL-CARBODIIMID
HYDROCHLORID
(EDCI*HC1)
.
91
6.5.2.4
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-ALA-FEMALA-OBZ
MITTELS
MISCH
ANHYDRIDMETHODE
.
92
6.5.3
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-ALA-FEMALA-OH
.
93
6.5.4
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
H-ALA-FEMALA-OBZ
.
94
6.5.5
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-ALA-FEMALA-ALA-OBZ
.
95
6.5.6
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-ALA-FEMALA-ALA-OH
.
97
6.5.7
DARSTELLUNG
VON
H-ALA-FEM-ALA-ALA-OBZ
.
98
6.5.8
DARSTELLUNG
TCBOC-ALA-FEMALA-ALA-ALA-ALA-OBZ
.
99
6.5.9
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-ALA-FEMALA-ALA-FEMALA-ALA-OBZ
.
100
6.5.10
DARSTELLUNG
VON
TCBOC-ALA-FEMALA-ALA-FEMALA-ALA-OH
.
101
6.5.11
DARSTELLUNG
VON
H-ALA-FEMALA-ALA-FEMALA-ALA-OH
.
102
6.5.12
DARSTELLUNG
VON
H-ALA-FEMALA-ALA-ALA-ALA-OH
.
103
6.5.13
DARSTELLUNG
VON
C(FEMGLY)S
.
104
6.5.14
DARSTELLUNG
VON
C(GLY)J
.
105
6.5.15
DARSTELLUNG
VON
C(ALA-FEMALA-ALA-FEMALA-ALA)
.
106
6.5.16
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
C(ALA-FEMALA-ALA-ALA-ALA)
.
107
6.5.17
DARSTELLUNG
VON
C(FEMGLY)J
.
107
6.6
ABSPALTUNG
DER
TCBOC-SCHUTZGRUPPE
MITTELS
LITHIUM
COBALT(I)PHTHALOCYANINHALTIGEN
DMF-LOESUNGEN
.
109
6.6.1
DARSTELLUNG
EINER
LITHIUMCOBALT(I)PHTHALOCYANIN
LOESUNG
MITTELS
LIH
AUS
COBALT(II)PHTHALOCYANIN
.
109
6.6.2
ABSPALTUNG
DER
TCBOC-SCHUTZGRUPPE
VON
TCBOC-(FEMGLY)3-OME
.
110
6.6.3
ABSPALTUNG
DER
TCBOC-SCHUTZGRUPPE
VON
TCBOC-FEMALA-OBZ
.
111
6.6.4
UNTERSUCHUNG
VON
EINGESTELLTEN
LOESUNGEN
VON
LITHIUMCOBALT(I)
PHTHALOCYANIN*4,5THF
IN
DMF
HINSICHTLICH
DER
SAUERSTOFFSTABILITAET
.
112
6.6.5
TCBOC-ABSPALTUNG
MIT
EINER
EINGESTELLTEN
LITHIUMCOBALT(I)
PHTHALOCYANINLOESUNG
NACH
6.1.4.
VON
TCBOC-(FEMGLY)3-OME
AN
LUFT
.
113
6.6.6
TCBOC-ABSPALTUNG
MIT
EINER
EINGESTELLTEN
LITHIUMCOBALT(I)
PHTHALOCYANINLOESUNG
NACH
6.1.4.
VON
TCBOC-FEMALA-OBZ
.
114
7
LITERATURVERZEICHNIS
.
116 |
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