Chirale Synthesebausteine aus Campholen- und Fencholenverbindungen:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS
1
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG UND ZIELSETZUNG 5
2 THEORETISCHER TEIL 10
2.1 ERGEBNISSE BISHERIGER ARBEITEN UND DARSTELLUNG DER AUSGANGSSTOFFE 10
2.1.1 HISTORISCHES UND MECHANISTISCHE BETRACHTUNG DER CAMPHAN- UND
FENCHAN-
UMLAGERUNG 10
2.1.2 DARSTELLUNG WEITERER SEITEN KETTENVARIIERTER A-CAMPHOLEN- UND
FENCHOLEN-
DERIVATE 13
2.1.3 DARSTELLUNG VON SS-CAMPHOLENDERIVATEN AUS A-CAMPHOLENVERBINDUNGEN
14
2.2 VERSUCHE ZUR STEREOSELEKTIVEN SEITENKETTENABWANDLUNG DES
A-CAMPHOLEN- UND FENCHOLENSYSTEMS UND SYNTHESE VON UEBERGANGS
METALL-KOMPLEXEN 17
2.2.1
GRIGNARD-REAKTIONEN MIT DEM A-CAMPHOLEN- UND FENCHOLENALDEHYD 17
2.2.2 VERSUCHE ZUR DIASTEREOSELEKTIVEN SEITENKETTENREDUKTION IM
A-CAMPHOLEN-
SYSTEM 19
2.2.3 SYNTHESE VON CYCLOPENTADIENYLSYSTEMEN UND DEREN UMSETZUNG ZU
TITANOCEN-KOMPLEXEN 21
2.3 UEBER DIE EPOXIDIERUNG DER FUENFRINGDOPPELBINDUNG IN A-CAMPHOLEN-
UND FENCHOLENDERIVATEN UND DIE REDUKTION ERHALTENER OXIRANE 24
2.3.1 ZUSAMMENFASSUNG BISHERIGER ERGEBNISSE UND DARSTELLUNG WEITERER
TRANS-EPOXY-A-CAMPHOLEN- UND -FENCHOLENSYSTEME MIT PERESSIGSAEURE 24
2.3.2 MECHANISTISCHE STUDIE DER EPOXIDIERUNG UND MOEGLICHKEITEN ZUR
UMKEHR
DER DIASTEREOSELEKTIVITAET 29
2.3.3 REDUKTION DER OXIRANE ZU SEKUNDAEREN ALKOHOLEN 31
2.4 OXIDATIVE SPALTUNG DER FUENFRINGDOPPELBINDUNG IN A-CAMPHOLEN-,
FENCHOLEN- SOWIE SS-CAMPHOLENDERIVATEN UND RINGSCHLUSS ZU
CYCLOHEXENONEN 32
2.4.1 LITERATURBEKANNTE OXIDATIONEN VON CYCLOPENTENSYSTEMEN ZU
DICARBONYL-
VERBINDUNGEN UND DEREN RINGSCHLUSS ZU CYCLOHEXENONEN 32
2.4.2 SYNTHESE CHIRALER CYCLOHEXENONDERIVATE AUSGEHEND VON A-CAMPHOLEN-
VERBINDUNGEN 34
2.4.3 DARSTELLUNG CHIRALER CYCLOHEXENONDERIVATE AUS
FENCHOLENVERBINDUNGEN 39
2.4.4 SYNTHESEVERSUCHE ZUR DARSTELLUNG CHIRALER CYCLOHEXENONDERIVATE
AUS
GEHEND VON SS-CAMPHOLENVERBINDUNGEN 42
2.4.5 ISOLIERUNG UND CHARAKTERISIERUNG DER ERSTAUNLICH STABILEN OZONIDE
AUS
A-CAMPHOLEN-, FENCHOLEN- UND SS-CAMPHOLENDERIVATEN 51
2.5 ERSTE ABWANDLUNGSREAKTIONEN AN ERHALTENEN CYCLOHEXENONEN
58
2.5.1 EPOXIDIERUNG DER DOPPELBINDUNG 58
2.5.2 VERSUCHE ZUR 1,4-ADDITION 59
2.5.3 VERSUCHE ZUR 4+2-CYCLOADDITION 62
3 ZUSAMMENFASSUNG 64
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALTSVERZEICHNIS
2
4 EXPERIMENTELLER TEIL 67
4.1 ALLGEMEINES 67
4.1.1 INSTRUMENTELLE ANALYTIK 67
4.1.2 CHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN 69
4.1.3 KUGELROHRDESTILLATION 69
4.1.4 OZONOLYSE 69
4.1.5 REAGENZIEN UND AUSGANGSSTOFFE 69
4.1.6 NOMENKLATUR 70
4.2 DARSTELLUNG DER AUSGANGSSTOFFE 71
4.2.1 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFTEN 71
4.2.2 A-CAMPHOLENALDEHYDDIOXOLAN (7A) 72
4.2.3 FENCHOLENALDEHYDDIOXOLAN
(7B) 73
4.2.4 A-CAMPHOLENALKOHOL (9A) 73
4.2.5 FENCHOLENALKOHOL (9B) 74
4.2.6 ETHYL-A-CAMPHOLENALKOHOL (9C) 74
4.2.7 A-CAMPHOLENACETAT (10A) 75
4.2.8 FENCHOLENACETAT
(10B) 75
4.2.9 ETHYL-A-CAMPHOLENACETAT
(10C) 76
4.2.10 A-CAMPHOLENMETHYLETHER
(11A) 77
4.2.11 FENCHOLENMETHYLETHER
(11B) 77
4.2.12 ETHYL-A-CAMPHOLENMETHYLETHER
(11C) 78
4.2.13 A-CAMPHOLENMETHOXYMETHYLETHYLETHER
(12A) 78
4.2.14 FENCHOLENMETHOXYMETHYLETHYLETHER
(12B) 79
4.2.15 ETHYL-A-CAMPHOLENMETHOXYMETHYLETHYLETHER
(12C) 79
4.2.16 A-CAMPHOLENBENZYLETHER
(43) 80
4.2.17 A-CAMPHOLENTPSYLAT
(13A) 81
4.2.18 FENCHOLENTOSYLAT
(13B) 82
4.2.19 4-ETHYL-2,3,3-TRIMETHYLCYCLOPENTEN
(14A) 82
4.2.20 4-ETHYL-1,3,3-TRIMETHYLCYC!OPENTEN
(14B) 83
4.3 GR/GNARCF-REAKTIONEN AM A-CAMPHOLEN- BZW. FENCHOLENALDEHYD
83
4.3.1 1-(2,2,3-TRIMETHYLCYCLOPENT-3-ENYL)PROPAN-2-OL (22A) 83
4.3.2 1-(2,2,3-TRIMETHYLCYCLOPENT-3-ENYL)BUTAN-2-OL
(22B) 84
4.3.3 1-F-BUTYL-2-(2,2,3-TRIMETYLCYCLOPENT-3-ENYL)ETHANOL
(22C) 85
4.3.4 1-CYCLOHEXYL-2-(2,2,3-TRIMETHYLCYCLOPENT-3-ENYL)ETHANOL
(22D) 85
4.3.5 1-CYCLOHEXYL-2-(2,2,4-TRIMETHYICYCLOPENT-3-ENYL)ETHANOL (23) 86
4.4 VERSUCHE ZUR DIASTEREOSELEKTIVEN SEITENKETTENABWANDLUNG VON
A-CAMPHOLENDERIVATEN 86
4.4.1 1-(2,2,3-TRIMETHYLCYCLOPENT-3-ENYL)PROPANON (24) 86
4.4.2 1-(2,2,3-TRIMETHYLCYCLOPENT-3-ENYL)PROPAN-2-OL
(22A) DURCH REDUKTION
VON (24) 87
4.4.3 METHOXYMETHYL-2-(6,6-DIMETHYLBICYCLO[3.1.1 .]HEPT-2-EN-2-YL)-
ETHYLETHER (26) 87
4.4.4 METHOXYMETHYL-2-(7,7-DIMETHYL-3-OXATRICYCLO[4.1.1.0
24]OCTAN-2-YL)-
ETHYLETHER (27) 88
4.4.5 [3-(3,5-DIOXAHEXYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPENT-3-ENYL]ACETALDEHYD
(28) 89
4.4.6 [3-(3,5-DIOXAHEXYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPENT-3-ENYL]PROPAN-2-OL (29)
89
4.4.7 [3-(3,5-DIOXAHEXYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPENT-3-ENYLJPROPANON (30) 90
INHALTSVERZEICHNIS
3
4.5 SYNTHESEN DER CYCLOPENTADIENYLSYSTEME 91
4.5.1 1-[2-(2,2,3-TRIMETHYLCYCLOPENT-3-ENYL)ETHYL]CYCLOPENTA-1,3-DIEN
(31A) 91
4.5.2 1-[2-(2,2,4-TRIMETHYLCYCLOPENT-3-ENYL)ETHYL]CYCLOPENTA-1,3-DIEN
(31B) 92
4.5.3 TITANOCENDICHLORID-KOMPLEX VON
1-[2-(2,2,3-TRIMETHYLCYCLOPENT-3-ENYL)-
ETHYL]CYCLOPENTA-1,3-DIEN (32A) ' 92
4.5.4 TITANOCENDICHLORID-KOMPLEX VON
1-[2-(2,2,4-TRIMETHYLCYCLOPENT-3-ENYL)-
ETHYL]CYCLOPENTA-1,3-DIEN (32B) 93
4.6 DARSTELLUNG VERSCHIEDENER A-CAMPHOLEN- UND FENCHOLENEPOXIDE 94
4.6.1 FRANS-EPOXY-A-CAMPHOLENALDEHYDDIOXOLAN (16) 94
4.6.2 FRA/IS-EPOXYFENCHOLENALDEHYDDIOXOLAN (33) 95
4.6.3 FRANS-EPOXY-A-CAMPHOLENMETHYLETHER (19) 95
4.6.4 FRANS-EPOXY-A-CAMPHOLENMETHOXYMETHYLETHYLETHER
(34A) 96
4.6.5 FRANS-EPOXYETHYL-A-CAMPHOLENMETHYLETHER (35) 97
4.6.6 FRANS-EPOXYFENCHOLENACETAT
(36A) 97
4.6.7 FRANS-EPOXYFENCHOLENMETHYLETHER (36B) 98
4.6.8 FRANS-1,2-EPOXY-4-ETHYL-2,3,3-TRIMETHYLCYCLOPENTAN
(34B) 98
4.6.9 FRANS-1,2-EPOXY-4-ETHYL-1,3,3-TRIMETHYLCYCLOPENTAN
(36C) 99
4.6.10 FRANS-EPOXY-A-CAMPHOLENTOSYLAT (39A) 100
4.6.11 FRANS-EPOXYFENCHOLENTOSYLAT (39B) 100
4.7 SYNTHESEN VON A-CAMPHOLEN- UND FENCHOLENTRIMETHYLAMMONIUM-
IODIDEN 101
4.7.1 A-CAMPHOLENTRIMETHYLAMMONIUMIODID (38A) 101
4.7.2 FENCHOLENTRIMETHYLAMMONIUMIODID
(38B) 102
4.7.3 FRANS-EPOXY-A-CAMPHOLENTRIMETHYLAMMONIUMIODID (40A) 102
4.7.4 FRANS-EPOXYFENCHOLENTRIMETHYLAMMONIUMIODID (40B) 103
4.8 REDUKTIVE OXIRANRINGOEFFNUNG VON A-CAMPHOLENDERIVATEN 104
4.8.1 FRA/7S-2-(3-HYDROXY-2,2,3-TRIMETHYLCYCLOPENTYL)METHYL-1,3-
DIOXOLAN (41A) 104
4.8.2
TRANS-2-(4-DEUTERO-3-HYDROXY-2,2,3-TRIMETHYLCYCLOPENTYL)METHYL-1,3-
DIOXOLAN (41B) 104
4.8.3 FRANS-METHYL-[2-(3-HYDROXY-2,2,3-TRIMETHYLCYCLOPENTYL)ETHYL]ETHER
(42) 105
4.9 SYNTHESEN VON SS-CAMPHOLENVERBINDUNGEN AUS A-CAMPHOLENDERIVATEN 106
4.9.1 SS-CAMPHOLENMETHYLETHER (15) 106
4.9.2 2-[(4-HYDROXY-2,3,3-TRIMETHYLCYC!OPENTENYL)METHYL]-1,3-DIOXOLAN
(17) 106
4.9.3 METHYL-[2-(4-HYDROXY-2,3,3-TRIMETHYLCYCLOPENTENYL)ETHYL]ETHER (20)
107
4.9.4 2-[(4-ACETOXY-2,3,3-TRIMETHYLCYCLOPENTENYL)METHYL]-1,3-DIOXOLAN
(18A) 108
4.9.5 2-[(4-METHOXY-2,3,3-TRIMETHY!CYCLOPENTENYL)METHYL]-1,3-DIOXOLAN
(18B) 108
4.9.6 METHYL-[2-(4-ETHOXY-2,3,3-TRIMETHYLCYCLOPENTENYL)ETHYL]ETHER (21)
109
4.10 OXIDATIVE SPALTUNG DER FUENFRINGDOPPELBINDUNG UND RINGSCHLUSS ZU
CYCLOHEXENONEN AUSGEHEND VON A-CAMPHOLENDERIVATEN 110
4.10.1 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFTEN 110
4.10.2 SYNTHESE VON ESSIGSAEURE-2-(6,6-DIMETHYL-5-OXOCYCLOHEX-3-ENYL)
ETHYLESTER (44A) 111
4.10.3 SYNTHESE VON 5-(2-BENZYLOXYETHYL)-6,6-DIMETHYLCYCLOHEX-2-ENON
(44B) 113
4.10.4 SYNTHESE VON 5-(2-METHOXYETHYL)-6,6-DIMETHYLCYCLOHEX-2-ENON (44C)
115
4.10.5 SYNTHESE VON ESSIGSAEURE-2-(4,6,6-TRIMETHYL-5-OXOCYCLOHEX-3-ENYL)
ETHYLESTER (44D) 118
INHALTSVERZEICHNIS
4
4.11 OXIDATIVE SPALTUNG DER FUENFRINGDOPPELBINDUNG UND RINGSCHLUSS ZU
CYCLOHEXENONEN AUSGEHEND VON FENCHOLENDERIVATEN 120
4.11.1 SYNTHESE VON ESSIGSAEURE-2-(2,2-DIMETHYL-5-OXOCYCLOHEX-3-ENYL)-
ETHYLESTER (48A) 120
4.11.2 SYNTHESE VON 5-(2-METHOXYETHYL)-4,4-DIM'ETHYLCYCLOHEX-2-ENON
(48B) 121
4.11.3 SYNTHESEVERSUCH VON 5-(3,5-DIOXAHEXYL)-4,4-DIMETHYLCYCLOHEX-
2-ENON 125
4.12 OXIDATIVE SPALTUNG DER FUENFRINGDOPPELBINDUNG UND RINGSCHLUSS ZU
CYCLOHEXENONEN AUSGEHEND VON SS-CAMPHOLENVERBINDUNGEN 126
4.12.1 SYNTHESEVERSUCH VON ESSIGSAEURE-2-[2,2-DIMETHYL-5-(1,3-DIOXOLAN-
2-YL)METHYL-3-OXOCYCLOHEX-4-ENYL]ETHYLESTER 126
4.12.2 SYNTHESE VON 3-(1,3-DIOXOLAN-2-YL)METHYL-5-METHOXY-6,6-DIMETHYL-
CYCLOHEX-2-ENON (56) - 127
4.12.3 SYNTHESE VON 5-ETHOXY-3-(2-METHOXYMETHYL)-6,6-DIMETHYLCYCLOHEX-
2-ENON(61) 130
4.12.4 SYNTHESE VON 3-(2-METHOXYETHYL)-6,6-DIMETHY!CYCLOHEX-2-ENON
(67A) 137
4.13 ABWANDLUNGSREAKTIONEN AN CYCLOHEXENONDERIVATEN 141
4.13.1 FRANS-ESSIGSAEURE-2-(4,5-EPOXY-2,2-DIMETHYL-3-OXOCYCLOHEXYL)-
ETHYLESTER (71) 141
4.13.2 FRANS-ESSIGSAEURE-2-(4,5-EPOXY-6,6-DIMETHYL-3-OXOCYCLOHEXYL)-
ETHYLESTER (72) 142
4.13.3 2-[5-(2-METHOXYETHYL)-4,4-DIMETHYL-3-OXOCYCLOHEXYL]MALONSAEURE-
DIMETHYLESTER (73) 143
4.13.4 ESSIGSAEURE-2-(7,7-DIMETHYL-8-OXO-1,4,4A,5,5A,8,8A-OCTAHYDRO-1,4-
METHANONAPHTHALEN-6-YL)ETHYLESTER (74) 144
5 ANHANG
146
ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSE VON
40A 146
ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSE VON
73A 149
6 VERZEICHNISSE 153
6.1 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 153
6.2 ABBILDUNGS-UND TABELLENVERZEICHNIS 155
6.3 LITERATURVERZEICHNIS 157
161
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