Phytochemische Analyse der westafrikanischen Arzneipflanze Uvaria doeringii (Annonaceae):
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| adam_text | O H O PHYTOCHEMISCHE ANALYSE DER WESTAFRIKANISCHEN ARZNEIPFLANZE UVARIA
DOERINGII (ANNONACEAE) DEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAETEN DER
FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET ERLANGEN-NUERNBERG ZUR ERLANGUNG DES
DOKTORGRADES VORGELEGT VON MATTHIAS HOEHN AUS COBURG -I-
INHALTSVERZEICHNIS 1. EINLEITUNG 1 1.1. DIE BEDEUTUNG PHYTOCHEMISCHER
UNTERSUCHUNGEN FUER DIE ARZNEISTOFFENTWICKLUNG 1 1.2. ZIELE DER
VORLIEGENDEN ARBEIT 6 1.3. BOTANIK, WIRTSCHAFTLICHE BEDEUTUNG UND
ETHNOPHARMAKOLOGIE DER ANNONACEAE 7 1.4. TYPISCHE INHALTSSTOFFE DER
ANNONACEAE 9 2. ALLGEMEINER TEIL 2.1. DIE WESTAFRIKANISCHE ARZNEIPFLANZE
UVARIA DOERINOII 13 2.1.1. BOTANISCHE SYSTEMATIK, MORPHOLOGIE UND
VERBREITUNG 13 2.1.2. ANWENDUNG IN DER VOLKSMEDIZIN 13 2.1.3. EXTRAKTION
DES PFLANZENMATERIALS 14 2.1.4. ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE 15 2.2.
STRUKTURERMITTLUNG DER ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 18 2.2.1. TRITERPENE 18
2.2.1.1. SS-SITOSTEROL (26) 18 2.2.1.2. STIGMASTEROL (27) 19 2.2.1.3.
STIGMAST-3,6-DION (28) 20 2.2.1.4. STIGMAST-4-EN-3-ON (29) 21 2.2.1.5.
STIGMAST-4-EN-3,6-DION (30) 22 2.2.1.6. 3SS-HYDROXYSTIGMAST-5-EN-7-ON
(31) 24 2.2.1.7. 6SS-HYDROXYSTIGMAST-4-EN-3-ON (32) 25 2.2.1.8.
ERGOSTEROL (34) 26 2.2.1.9. ERGOSTEROLPEROXID (34) 27 2.2.1.10.
ERGOST-4,6,8(14),22-TETRAEN-3-ON (37) 29 2.2.1.11. SUBEROSOL (38) 31
2.2.2. MONOTERPENOIDE 33 2.2.2.1. THYMOCHINOLDIMETHYLETHER (39) 33
2.2.2.2. CHAMANEN (40) 34 2.2.2.3. ISOESPINTANOL (41) 36 2.2.2.4.
6-(2 -HYDROXYBENZYL)ISOESPINTANOL (42) 38 2.2.2.5.
6-[2 -HYDROXY-5 -(2 -HYDROXYBENZYL)BENZYL]- ISOESPINTANOL (43) 39 2.2.3.
FLAVONOIDE 43 2.2.3.1. DIHYDROCHALKONE 44 2.2.3.1.1. UVARETIN (44A) 44
2.2.3.1.2. ISOUVARETIN (44B) 48 2.2.3.1.3. DIUVARETIN (45) 49 2.2.3.1.4.
TRIUVARETIN (46A) 50 2.2.3.1.5. ISOTRIUVARETIN (46B) 52 2.2.3.1.6. 5
-(2-HYDROXYBENZYL)ISOTRIUVARETIN (47) 54 2.2.3.1.7. ISOCHAMUVARITIN
(48) 56 2.2.3.2. FLAVANONE 61 2.2.3.2.1. NARINGENIN (50) 61 2.2.3.2.2.
ISOCHAMANETIN (51B) 63 2.2.3.2.3. DICHAMANETIN (52) 66 2.2.3.2.4.
UVARINOL (53A) 69 2.2.3.2.5. ISOUVARINOL (53B) 71 2.2.3.3. FLAVAN-3-OLE
74 2.2.3.3.1. (-)-EPICATECHIN (54) 74 2.2.3.3.2. CINCHONIAN 1A (57) UND
CINCHONIAN 1B (58) 77 2.2.4. BENZOESAEUREABKOEMMLINGE 86 2.2.4.1.
BENZOESAEURE (61) 86 2.2.4.2. P-HYDROXYBENZOESAEUREMETHYLESTER (62) 87
2.2.4.3. 3,4-DIHYDROXYBENZOESAEUREMETHYLESTER (63) 88 2.2.4.4.
BENZYLBENZOAT (64) 89 2.2.4.5. 2 -METHOXYBENZYLBENZOAT (65) 91 2.2.5.
POLYHYDROXYCYDOHEXENEPOXIDE UND IHRE BIOGENETISCHEN VORLAEUFER 93
2.2.5.1. (+)-1,6-DESOXYTINGTANOXID (66) 93 2.2.5.2.
(+)-1,6-DESOXYPIPOXID (70) 97 2.2.5.3. (+)- 2.2.5.4.
(+)-2-DESACETYL-A-SENEPOXID (74) 106 2.2.5.5. (+)-A-SENEOL (75) UND
WEITERE RING-OFFENE POLYHYDROXY- CYCLOHEXENDERIVATE 108 2.2.6. BIS-C
8 -C 2 -VERBINDUNGEN 118 2.2.6.1. 1,2-DIHYDRO-2,9-DIHYDROXY-10-METHOXY-
FURO[2,3-A]PHENANTHREN (86) 118 2.2.6.2. 7-HYDROXY-1,8-DIMETHOXYPYREN
(89) 122 2.2.6.3. 2,7-DIHYDROXY-1,8-DIMETHOXYPYREN (91) 125 2.2.6.4.
2-METHOXY-3-HYDROXY-5H-7-HYDROXYMETHYL- DIBENZO[A,C]CYCLOHEPTATRIEN (93)
127 2.2.6.5. 3,4-DIHYDRO-4AH,6H,8H-10-HYDROXY-11-METHOXY-
NAPHTHO[2,1-C]BENZOFURAN-3-ON (94) 130 -IV- 2.2.7. ALKALOIDE 135
2.2.7.1. INDOL-DERIVATE 135 2.2.7.1.1. LNDOL-3-CARBALDEHYD (95) 135
2.2.7.1.2. LNDOL-3-CARBONSAEURE (96) 136 2.2.7.2. ZIMTSAEUREAMIDE 137
2.2.7.2.1. N-TRANS-FERULOYLTRYPTAMIN (97) 137 2.2.7.2.2.
N-TRANS-SINAPYLTRYPTAMIN (98) 140 2.2.7.2.3. N-TRANS-FERULOYLSERATONIN
(99) 141 2.2.7.2.4. N-TRANS-SINAPYLSEROTONIN (100) 143 2.2.7.2.5.
N-TRANS-FERULOYLTYRAMIN (101) 14 5 2.2.7.3. 1-BENZYLISOCHINOLINE UND
ENTSPRECHENDE DERIVATE 146 2.2.7.3.1.
1-(4-METHOXYBENZYL)-6,7-DIMETHOXYISOCHINOLIN (102) 146 2.2.7.3.2.
1-(4-HYDROXYBENZYL)-6,7-DIMETHOXYISOCHINOLIN (103) 147 2.2.7.3.3.
(6,7-DIMETHOXY-3,4-DIHYDROISOCHINOLIN-1-YL)- (4-METHOXYPHENYL)METHANON
(104) 149 2.2.7.3.4. (6,7-DIMETHOXY-3,4-DIHYDROISOCHINOLIN-1-YL)-
(4-HYDROXYPHENYL)METHANON (108) 151 2.2.7.3.5. LYSICAMIN (109) 152
2.2.7.3.6. LIRIODENIN (110) 154 2.2.8. CONIFERYLALKOHOL (111) 155 2.2.9.
LUTEIN (112) 156 2.3. ERGEBNISSE UND DISKUSSION 158 2.3.1.
ZUSAMMENFASSENDE UEBERSICHT DER AUS UVARIA DOERINGII ISOLIERTEN
VERBINDUNGEN UND DEREN QUANTIFIZIERUNG 158 2.3.2. ARTEFAKTDISKUSSION -
GENUINITAET DER ISOLIERTEN SUBSTANZEN 164 -V- 2.3.3. BIOSYNTHESELEISTUNG
DER PFLANZE 166 2.3.3.1. ZUR BIOGEHESE DER POLYHYDROXYCYCLOHEXENEPOXIDE
166 2.3.3.2. ZUR BIOGENESE DER BIS-C 6 -C 2 -VERBINDUNGEN 168 2.3.4.
CHEMOTAXONOMISCHE ASPEKTE 173 2.3.5. PHARMAKOLOGISCHE UND
MIKROBIOLOGISCHE ASPEKTE 174 3. EXPERIMENTELLER TEIL 180 3.1. GERAETE UND
METHODEN 180 3.2. UNTERSUCHUNGEN AN DER ARZNEIPFLANZE UVARIA DOERINGII
184 3.2.1. PFLANZENMATERIAL 184 3.2.2. EXTRAKTIONEN 184 3.2.2.1.
EXTRAKTION DER WURZEL 184 3.2.2.2. EXTRAKTION DER AESTE 184 3.2.2.3.
EXTRAKTION DER BLAETTER 184 3.2.3. CHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNGEN 185
3.2.3.1. VORTRENNUNG DER METHANOL-EXTRAKTE 185 3.2.3.2. TABELLARISCHE
ZUSAMMENFASSUNG DER DURCHGEFUEHRTEN TRENNUNGEN 186 3.2.4. BESCHREIBUNG
DER ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 202 3.2.4.1. TRITERPENE 202 3.2.4.2.
MONOTERPENOIDE 210 3.2.4.3. FLAVONOIDE 213 3.2.4.4.
BENZOESAEUREABKOEMMLINGE 224 3.2.4.5. POLYHYDROXYCYCLOHEXENDERIVATE 226
3.2.4.6. BIS-C 6 -C 2 -VERBINDUNGEN 233 -VI- 3.2.4.7. ALKALOIDE 238
3.2.4.8. SONSTIGE VERBINDUNGSKLASSEN 245 4. ZUSAMMENFASSUNG 247 5.
LITERATURVERZEICHNIS 258 VERWENDETE ABKUERZUNGEN ABB. AC ALOXB BER. BR CD
CH CHCI 3 D DC DCI EE EL G GEF. GC H HPLC HR-MS ABBILDUNG ACETON
ALUMINIUMOXID (BASISCH) BERECHNET BREIT CIRCULARDICHROISMUS CYCLOHEXAN
CHLOROFORM DUBLETT DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE DIREKTE CHEMISCHE
IONISATION ETHYLACETAT ELEKTRONENSTOSS-IONISATION GRAMM GEFUNDEN
GASCHROMATOGRAPHIE STUNDE(N) HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
HOCHAUFLOESENDE MASSENSPEKTROSKOPIE
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