Fluoreszenzfarbstoffe, Schiff'sche Basen und Polyene mit 1,1,3-Trimethyl-1H-cyclopenta[b]chinoxalinendgruppe:
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
2
HAUPTTEIL
5
2.1
FLUORESZENZFARBSTOFFE
5
2.1.1
SYNTHESEPLANUNG
DER
FLUORESZENZFARBSTOFFE
6
2.1.2
SYNTHESE
VON
4-FORMYL-3,5,5-TRIMETHYL-CYCLOPENT-3-ENDION
8
2.1.3
SYNTHESE
DONORSUBSTITUIERTER
CYCLOPENTACHINOXALINVERBINDUNGEN
9
2.1.4
SYNTHESE
AKZEPTORSUBSTITUIERTER
CYCLOPENTACHINOXALINVERBINDUNGEN
10
2.1.5
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
13
2.1.5.1
EINLEITUNG
13
2.1.5.2
ABSORPTION
14
2.1.5.2.1
EINLEITUNG
'
'
14
2.1.5.2.2
DISKUSSION
DER
ABSORPTIONSEIGENSCHAFTEN
16
2.1.5.3
FLUORESZENZ
22
2.1.5.3.1
EINLEITUNG
22
2.1.5.3.2
BESTIMMUNG
DER
FLUORESZENZQUANTENAUSBEUTE
23
2.1.5.3.3
DISKUSSION
DER
FLUORESZENZEIGENSCHAFTEN
27
2.1.6
KONFORMATION
DER
FARBSTOFFE
MIT
CYCLOPENTENEINHEIT
32
2.1.7
SYNTHESE
EINES
CYCLOPENTACHINOXALINIUMSALZES
35
2.1.8
FLUORESZENZFARBSTOFFE
MIT
CYCLOHEXENEINHEIT
39
2.1.8.1
SYNTHESE
EINES
RINGERWEITERTEN
FLUORESZENZFARBSTOFFES
40
2.1.8.2
SYNTHESE
EINES
CYCLOHEXACHINOXALINIUMSALZES
41
2.1.8.3
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
44
2.1.8.4
KONFORMATION
DER
RINGERWEITERTEN
FLUORESZENZFARBSTOFFE
46
2.2
SCHIFTSCHE
BASEN
49
2.2.1
UMSETZUNG
DES
CYCLOPENTENCHINOXALINALDEHYDS
MIT
ANILIN
49
2.2.2
SYNTHESE
VON
SCHIFTBASEN
MIT
DONORENDGRUPPE
50
2.2.3
SYNTHESE
VON
SCHIFTBASEN
MIT
AKZEPTORENDGRUPPE
51
INHALTSVERZEICHNIS
2.2.4
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
ERGEBNISSE
53
2.2.5
GEOMETRIE
DER
SCHIFF
'
SEHEN
BASEN
56
2.2.6
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
59
2.2.6.1
DISKUSSION
DER
VERWENDETEN
PPP-PARAMETER
60
2.2.6.2
EINFLUSS
DES
P-N,N-DIMETHYLAMINODONORS
65
2.2.6.3
EINFLUSS DES
P-NITROAKZEPTORS
68
2.2.6.4
EINFLUSS
DER
CHINOXALINGRUPPE
71
2.2.6.5
EINFLUSS
DER
RINGERWEITERUNG
73
2.2.6.6
N-ARYLIERTE
CHINOXALINE
75
2
3
POLYENSYSTEME
78
2.3.1
VERHALTEN
GEGENUEBER
SAEUREN
UND
METHYLIERUNGSREAGENZIEN
81
3
ZUSAMMENFASSUNG
84
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
87
4.1
ALLGEMEINES
87
4.2
VERSUCHSBESCHREIBUNGEN
89
5
LITERATUR
154 |
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