Enantioselektive Michael-Addition katalysiert durch optisch aktive Metallkomplexe:
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| Sprache: | German |
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1.
CHIRALITAET
.
1
1.2.
SYNTHESE
ENANTIOMERENREINER
VERBINDUNGEN
.
5
1.3.
ZIELSETZUNG
.
6
2.
MICHAEL-ADDITION
.
7
2.1.
UEBERBLICK
.
7
2.1.1.
BASENKATALYSIERTE
MICHAEL-ADDITION
.
7
2.1.2.
METALLKATALYSIERTE
MICHAEL-ADDITION
.
9
2.1.3.
STEREOSELEKTIVE
MICHAEL-ADDITION
.
10
2.2.
DAS
MODELLSYSTEM
CCE/AC
.
14
2.3.
STANDARDANSATZ
.
15
2.4.
ANALYTIK
.
16
2.4.1.
BESTIMMUNG
DES
CHEMISCHEN
UMSATZES
.
16
2.4.11.
^-NMR-SPEKTREN
VON
CCE
UND
CCEAC
.
17
2.41.2.
ENOLGEHALTVONCCE
.
20
2.4.1.3.
BERECHNUNGSFORMEL
.
20
2.4.2.
BESTIMMUNG
DER
OPTISCHEN
AUSBEUTE
.
21
2.4.21.
OXIDATION
VON
CCEAC
ZUR
CARBONSAEURE
.
21
2.4.2.2.
RACEMATSPALTUNG
DER
SAEURE
.
22
2.4.2.3.
BERECHNUNGSFORMEL
.
23
2.4.3.
FEHLERBETRACHTUNG
.
24
2.4.31.
FEHLER
BEI
DER
UMSATZBESTIMMUNG
.
24
2.4.3.2.
FEHLER
BEI
DER
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
.
25
INHALTSVERZEICHNIS
3.
ERGEBNISSE
DER
KATALYSEN
.
27
3.1.
KATALYTISCH
WIRKSAME
METALLACETYLACETONATE
.
27
3.2.
EINSATZ
VON
OPTISCH
AKTIVEN
LIGANDEN
.
29
3.2.1.
LIGANDEN
MIT
ETHYLENDIAMIN-GRUNDGERUEST
.
33
3.2.2.
OPTISCH
AKTIVE
AMINOALKOHOLE
.
38
3.2.3.
SALICYLALDIMINE
.
42
3.2.4.
SALICYLOXAZOLINE
.
47
3.2.5.
CHINA-ALKALOIDE
.
49
3.2.6.
SPEZIELLE
LIGANDEN
FUER
DIE
KATALYSE
MIT
LANTHANIDEN
.
53
3.2.7.
KATALYSE
MIT
RHODIUM
UND
PALLADIUMKOMPLEXEN
.
56
3.2.8.
3-(HYDROXYMETHYLEN)CAMPHERATO-KOMPLEXE
.
59
3.2.9.
VERGLEICH
DIREKTE
KATALYSE/IN-SITU-KATALYSE
.
60
3.3.
VARIATION
VON
LOESUNGSMITTEL
UND
TEMPERATUR
.
62
3.3.1.
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
.
62
3.3.2.
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
.
63
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
65
4.1.
ALLGEMEINES
.
65
4.1.1.
ARBEITSWEISE
.
65
4.1.2.
ANALYTIK
.
66
4.1.3.
ABKUERZUNGEN
.
68
4.2.
MICHAEL-ADDITION
.
69
4.2.1.
STANDARDANSATZ
.
69
4.2.I.I.
SYNTHESE
VON
L-(2-FORMYLEFHYL)-2-OXOCYCLOHEXANCARBON
SAEUREETHYLESTER
(CCEAC)
.
69
4.2.I.2.
OXIDATION
VON
CCEAC
ZU
L-(2-CARBOXYETHYL)-2-OXOCYCLO
HEXANCARBONSAEUREETHYLESTER
.
70
4.2.2.
RACEMISCHE
REAKTIONSFUEHRUNG
.
71
4.2.2.1
.
BASENKATALYSIERTE
SYNTHESE
VON
CCEAC
.
71
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.2.2.
RACEMATSPALTUNG
DER
SAEURE
.
72
4.3.
LIGANDENSYNTHESE
.
74
4.3.1.
(+/
-)-L,2-DIPHENYLETHYLENDIAMIN
(DPEDA)
.
74
43.1.1.
DARSTELLUNG
VON
5-SPIROCYCLOHEXYL-23-DIPHENYLISOIMIDAZOL
.
74
4.3.I.2.
DARSTELLUNG
VON
()-L,2-DIPHENYLETHYLENDIAMIN
.
75
4.3.I.3.
RACEMATSPALTUNG
DES
DIAMINS
.
77
4.3.2.
SALICYLALDIMINE
.
78
4.3.2.I.
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
DER
SALICYLALDIMIN
DERIVATE
.
78
4.3.2.2.
(R)-(-)-N-(L-PHENYLETHYL)-2-HYDROXYBENZALDIMIN
.
79
4.3.2.3.
(R)-(+)-N-[2-(L-HYDROXYBUTYL)]-2-HYDROXYBENZALDIMIN
.
80
4.3.2.4.
(18,2S)-(+)-N-[2-(L,3-DIHYDROXY-L-PHENYLPROPYL)]-2-HYDROXY
BENZALDIMIN.
.
81
4.3.2.5.
DARSTELLUNG
VON
2-HYDROXY-5-NITROBENZALDEHYD
.
82
43.2.6.
2-HYDROXY-3,5-DINITROBENZALDEHYD
.
83
43.2.7.
(R)-(-)-N-(L-PHENYLETHYL)-2-HYDROXY-5-NITROBENZALDIMIN
.
84
4.3.2.8.
(R)-(-)-N-(L-PHENYLETHYL)-2-HYDROXY-3,5-DINITROBENZALDIMIN.85
4.3.2.9.
(R)-(+)-N-[2-(L-HYDROXYBUTYL)]-2-HYDROXY-5-NITROBENZ
ALDIMIN
.
86
4.3.2.10.(R)-(+)-N-[2-(L-HYDROXYBUTYL)]-2-HYDROXY-3,5-DINITROBENZ
ALDIMIN
.
87
4.3.2.11.(LS,2S)-(+)-N-[2-(L
/
3-DIHYDROXY-L-PHENYLPROPYL)]-2-HYDROXY
5-NITROBENZALDIMIN
.
88
4.3.2.12.(15,
2S)-(+)-N-[2-(L
Z
3-DIHYDROXY-L-PHENYLPROPYL)]-2-HYDROXY
3,5-DINITROBENZALDIMIN
.
89
4.3.3.
3-(HYDROXYMETHYLEN)-(LR)-CAMPHER
.
90
4.4.
KATALYSATOREN
UND
PROKATALYSATOREN
.
91
4.4.1.
DIETHYLZINK
.
91
INHALTSVERZEICHNIS
4.4.2.
BIS[3-(HYDROXYMETHYLEN)-(LR)-CAMPHERATO]KOBALT
.
93
4.4.3.
BIS[3-(HYDROXYMETHYLEN)-(LR)-CAMPHERATO]KUPFER
.
94
4.4.4.
BIS[3-(HYDROXYMETHYLEN)-(LR)-CAMPHERATO]NICKEL
.
95
4.4.5.
BIS[3-(HYDROXYMETHYLEN)-(LR)-CAMPHERATO]ZINK
.
96
4.4.6.
SYNTHESE
VON
CO(ACAC)
2
[(+)-L,2-DPEDA]
.
97
4.4.7.
ACETYLACETONATO(II-L
Z
5-CYCIOOCTADIEN)RHODIUM
.
98
4.4.8.
ACETYLACETONATO(N-BICYCLO[2.2.1]HEPTA-2,5-DIEN)RHODIUM
.
98
4.4.9.
T|-L,5-CYCLOOCTADIEN[3-(HYDROXYMETHYLEN)-(LR)-CAMPHERATO]
RHODIUM
.
99
4.4.10.
ACETYLACETONATO(T]
3
-ALLYI)PALLADIUM
.100
4.4.11.
DI-N-CHLORO-BIS[(R)
3
-6,6-DIMETHYL-2-METHYLEN-BICYCLO[3.1.1]
HEPT-3-YI)PALLADIUM]
.
101
4.4.12.
ACETYLACETONATO(T]
3
-6,6-DIMETHYL-2-METHYLEN-BICYDO[3.1.1]
HEPT-3-YL)PALLADIUM
.
102
5.
ZUSAMMENFASSUNG
.103
6.
LITERATURVERZEICHNIS
.
109 |
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